Instituto Tecnológico Superior del Oriente del Estado de Hidalgo, ITESA

Ingeniería en logística

Instituto Tecnológico Superior del Oriente del Estado de

Hidalgo

P.E: INGENIERÍA EN LOGÍSTICA

ASIGNATURA: QUÍMICA

EVIDENCIA: INFORME DE PRÁCTICA II

Docente: LEIRY DESIRETH ROMO MEDELLÍN

Integrante:

JOSE JOEL SANTILLAN SANCHEZ

GRUPO: 2053
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Abstract
During the development of this
practice report we will be able to
observe in a clear and precise way the
limonene extraction procedure from
oranges, but before seeing the
extraction process we need to
understand what limonene is.
"Limonene is a substance of plant
origin, it constitutes approximately
90% of the oil in the peels of citrus
fruits and is what gives them their
characteristic smell."
Physically it is a liquid that can be
colorless or slightly yellowish, with a
citric odor, its formula is C10H16, it is
not toxic, it is flammable above 42 °
Celsius and it is poorly soluble in
water.
“It is obtained by different extraction or
distillation techniques. Of this
compound, there are two optical
isomers, D-limonene and L-limonene,
which have differences in aroma, first it
has an orange smell and the second
has a lemon-pine smell. "
Limonene, pinene, eucalyptus are
limonoids, they are a subclass of
terpenes.
It is of low toxicity to humans and pets,
but in its pure state, prolonged
exposure can cause irritation.
For disposal purposes it should be
disposed of as hazardous waste due
to its low flammability index.
Marco teórico
El limoneno pertenece a una clase de
compuesto químico conocido como
terpenos. Los terpenos tienen como
unidad básica el isopropeno o
2-metil-1,3 butadieno. El limoneno se
encuentra en muchos aceites
esenciales, ejemplo: limones,
naranjas, limas, bergamota y
alcaravea. Los terpenos son una
familia que se presenta en forma muy
variada en muchas plantas. Por
ejemplo: el geraniol, la mentona, el
centeno, el pineno, etc. Son aceites
esenciales que se encuentran en
geranios. La menta y el árbol de pino
respectivamente. El limoneno posee
un carbono quiral, por lo que las
formas (+) o (-) se presentan de
manera natural, sin embargo, los
árboles de naranja producen sólo uno
de dichos enantiómeros. El alcanfor es
un terpeno que puede separarse de la
esencia de manzanilla y puede
reducirse para obtener el isoborneol y
el borneol que se utiliza en la esencia
de lavanda. Por otro lado, el terpeno
llamado canfeno puede extraerse del
romero y su forma levógira se
presenta en citronelal o en la
valeriana.
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Objetivo
Realizar la extracción de limoneno a partir de cáscaras de naranja mediante un
disolvente, lo purificará por destilación y comprobará que en su estructura existen
dobles enlaces de carbono-carbono.

Material de vidrio Equipo de laboratorio

1 Matraz redondo. 3 Soportes universales.
1 Condensador. 3 Pinzas con nuez.
1 Junta en Y para 1 Reóstato.
destilación. 1 Manta de
1 Matraz Erlenmeyer calentamiento.
de 50 mL. 1 Parrilla.
1 Embudo de adición. 1 Cuchillo de cocina.
1 Embudo de 1 refractómetro de
separación. Abbe.

Procedimiento
1. Con un cuchillo de cocina se quita la cáscara de 3 naranjas, con todo y la
pulpa blanca que lleva adherida, cuidado de no presionar o tocar demasiado
la cáscara para evitar la pérdida del aceite esencial, con ella se prepara un
picadillo, si se puede, un puré en un matraz redondo de tres bocas de 500
mL. En la boca central se ensambla un aparato de destilación; en la boca
lateral se coloca un embudo para adicionar agua. Se utiliza un matraz
Erlenmeyer para colectar el destilado.
2. Se adiciona agua al puré y se calienta procurando que la ebullición no sea
muy violenta y que el nivel de líquido en el interior del matraz se mantenga
constante durante el proceso de destilación. Debe destilarse tan rápido como
sea posible, de manera que se colecten 150 - 200 mL del líquido turbio o
aceitoso.
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3. El puré del matraz se desecha y el destilado se enfría. El destilado se

transfiere a un embudo de separación y se adiciona 5 - 10 mL de pentano, se
agita vigorosamente y se deja reposar para que las capas se separen. La
disolución de pentano se coloca en un pequeño matraz Erlenmeyer y se seca
con sulfato de sodio anhidro. la disolución se filtra o decanta en un recipiente
previamente pesado y el pentano se evapora con un baño de vapor. Se pesa
nuevamente el matraz con el limoneno, se mide el volumen y se determina su
índice de refracción.
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Análisis de Resultados
Se realizó la prueba con una disolución acuosa de KMnO4, se observó que que la
disolución violenta de permanganato de potasio tiene un cambio de coloración a
café claro o incolora, esto se debe a que se rompen los dobles enlaces de carbono
C=C

Imagen 1.1 y 1.2: Se separaron en distintos las dos fases , la de la parte inferior es
el hexano y la superior es el limoneno, para observar mejor esto se les agregaron
unas gotas de solución diluida de permanganato de potasio y el limoneno es aquel
que tomó un color café claro o incoloro.
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Cuestionario
1.- ¿Cuántas unidades de isopropeno intervienen para formar el limoneno?
Identifíquelas
R= El limoneno es un monoterpeno esto quiere decir que está compuesto por dos
isoprenos que se encuentran en los aceites esenciales que le dan su olor y sabor
característico.
2.- Existen 14 posibles isómeros para la misma fórmula, C10H15 que difieren
en la posición de los dobles enlaces; dibuje sus estructuras.
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3.- ¿El limoneno es una molécula polar o no polar?

R= No polar, porque no tiene dos polaridades distintas. El anillo aromático no es
polar (como todo anillo aromático) y los ligandos que tiene (CH3), también son no
polares.
4.-identifique el centro quiral del limoneno
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R= El limoneno presenta un solo centro quiral (señalado con el asterisco). Este

carbono está unido a cuatro grupos distintos: las dos cadenas del ciclo, diferentes
debido al doble enlace; el sustituyente 1-metiletenil y un hidrógeno.

5.- Durante la separación del limoneno a partir de la disolución acuosa, ¿que

capa lo contiene, la superior o la inferior? ¿Por qué?
R= Cuando se deposita la solución acuosa en el embudo de separación este se
separa en dos fases, siendo el limoneno el de la capa superior por tener una
solubilidad en agua muy baja, siendo su densidad de 0,84 g/ml. 6.
6.- El punto de ebullición del limoneno es de 177ºC; entonces, ¿Por qué es
posible separarlo de las cáscaras del cítrica por destilación con agua?
R= Porque se volatiliza en cantidad proporcional a su presión de vapor y masa
molar. Al pasar por él una corriente de vapor de agua, condensando posteriormente
juntos, separándose y allí se puede extraer el limoneno ya que no es soluble en
agua.
7.- Investigue la estructura del canfeno y sugiera un posible método para
extraer el canfeno del romero.
Estructura..

Método para extraer el canfeno del romero

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Para la extracción de aceite esencial del romero, se utilizó las hojas de la planta en
estado vegetativo en plena floración; una en estado fresco y la otra secado al medio
ambiente, depositando en un cesto contenedor ha cargas de 600 g, en el autoclave
al cual para cada corrida se deposita 5000 ml de agua, para la generación de vapor
como vehículo de arrastre de fluido, la mezcla de vapor agua – aceite esencial es
condensado en un sistema de refrigerante, en un separador por diferencia de
densidades se retira agua aromática (hidrosol) y al término del proceso se retira el
aceite esencial.

8.- La vitamina A es también un terpeno que puede separarse con hexano de

las zanahorias y de las espinacas ¿Cuál es su estructura? ¿Cuántas unidades
de isopropeno la forman?

Manejo de residuos
Al ser los residuos materia orgánica puede ser desechada sin ningún problema
aunque los residuos del procesamiento de cítrico, como la cáscara de limón, aún
contienen sustancias de valor comercial, como el d-limoneno, que puede ser
liberado con mayor facilidad al utilizar la hidrólisis enzimática minimizando los
problemas presentados con las técnicas de extracción convencional.
Además que podemos hacer uso de estas cáscaras para elaborar: Infusiones para
la tos, podemos hacer un té que ayuda con la mucosidad y la tos de los resfriados,
limpiador multiuso y quita manchas o un repelente de mosquitos.

Conclusiones
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Con esta práctica conocimos cómo se obtiene el limoneno, además de conocer

datos interesantes como enterarse que esta sustancia está presente en la
marihuana, por eso mismo tiene propiedades medicinales, actúa en sinergia con los
cannabinoides y otras sustancias para modular y potenciar su efecto, y además
tiene muchas aplicaciones industriales y muchos beneficios.

Este tipo de prácticas basándonos en la competencia me permite darme cuenta de

las propiedades de estos compuestos químicos conocidos como terpenos;
presentes en la vida cotidiana porque existen en aceites esenciales y también se
encuentran en plantas como por ejemplo manzanilla o menta y estas las utilizamos
con mucha frecuencia.

Bibliografía

Editor pochteca. (2021, 11 marzo). Limoneno | Grupo Pochteca. Grupo

Pochteca | Venta de materias primas para la Industria.

https://mexico.pochteca.net/limoneno/
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Miñaca, C. M. R. (2017, 10 julio). Repositorio Digital: Obtención de limoneno

a partir del aceite esencial de naranja mediante destilación.

Repositorio digital. http://www.dspace.uce.edu.ec/handle/25000/10985

https://www.lahuertagrowshop.com/blog/cali-terpenes-terpenos-cannab

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Pino Alea, J. A. (2015). Aceites esenciales: química, bioquímica, producción

y usos. Editorial Universitaria. https://elibro.net/es/lc/biblioitesa/titulos/71620

Figueroa, M. (2010). Química. Firmas Press.

https://elibro.net/es/lc/biblioitesa/titulos/3634
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