ESPOCH

FACULTAD DE CIENCIAS PECUARIAS

CARRERA DE ZOOTECNIA
QUIMICA ORGANICA II NIVEL
DR. GUIDO BRITO Z.

HIDROCARBUROS
ALCANOS-ALQUENOS-ALQUINOS
PROPIEDADES FÍSICAS REACCIONES -
CICLOALCANOS
ALCANOS
1.- INTRODUCCIÓN

Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, no tienen grupo
funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son enlaces simple.
q =109.5º, dC-C = 1.54 Å, dC-H = 1.09 Å

A pesar de ello son muy importantes porque:

su estudio nos permitirá entender el constituyen una de las fuentes de

comportamiento del esqueleto de energía y materias primas más
los compuestos orgánicos importantes para la sociedad actual
(conformaciones, formación de (petróleo y sus derivados).
radicales)
 Los alcanos entre los hidrocarburos

Alcanos no hay enlaces multiples

Alquenos C C

Hidrocarburos alifáticos Alquinos C C

Cicloalcanos H
C
Alicíclicos Cicloalquenos HC CH
HC CH
Hidrocarburos Cicloalquinos

Hidrocarburos aromáticos
2.- ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
1.55 Å
H H H
1.1 Å H
Hibridación sp3 C H C C H
H H
109.5 º H H

Ejemplo

Tipo de cadena Lineal Ramificada Cíclica

Fórmula general CnH2n+2 CnH2n+2 CnH2n

Los alcanos
con cuatro o
más
carbonos
presentan
isomería
estructural Butano 2-metilpropano
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono
son enlaces simples.
Su fórmula molecular es CnH2n+2
Propiedades físicas:
• Punto de ebullición: aumenta al aumentar el número de átomos de
carbono. Para los isómeros el que tenga la cadena más ramificada
tendrá un punto de ebullición menor.
• Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido
a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el
hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se
disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para
los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.
3.- PROPIEDADES FÍSICAS
Punto de ebullición
El punto de ebullición aumenta con
el tamaño del alcano porque las
fuerzas intramoleculares atractivas
(fuerzas de van der Waals y de
London) son más efectivas cuanto
mayor es la superficie de
la molécula.
Estos alcanos tienen el mismo
número de carbonos y sus puntos de
ebullición son muy distintos. La
superficie efectiva de contacto entre
dos moléculas disminuye cuanto más
ramificadas sean éstas.
Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados y
tienen puntos de ebullición más
bajos.
 Punto de fusión
El punto de fusión también
aumenta con el tamaño del alcano
por la misma razón. Los alcanos
con número de carbonos impar se
empaquetan peor en la estructura
cristalina y poseen puntos de
ebullición un poco menores de lo
esperado.
Densidad
Cuanto mayor es el número de carbonos
las fuerzas intermoleculares son mayores
y la cohesión intermolecular aumenta,
resultando en un aumento de la
proximidad molecular y, por tanto, de la
densidad. Nótese que en todos los casos
es inferior a uno.
SOLUBILIDAD
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS DE CADENA ABIERTA
Puntos de Ebullición de alcanos
Puntos de fusión de alcanos
DENSIDAD DE LOS ALCANOS
El número de isómeros crece rápidamente con el número de átomos de carbono del alcano

Número Posibles
átomos C Isómeros
1-3 1
Tipos de átomos de carbono según la sustitución
4 2

5 3

6 5

7 9

8 18

9 35

10 75

15 4,347

20 366,319
4.- PETRÓLEO

Punto de
Cantidad Atomos de
ebullición Productos
(%Volumen) carbono
(0C)

Gas natural, metano, propano,

1-2 <30 1-4
butano, gas licuado
Eter de petróleo (C5,6), ligroína
15-30 30-200 4-12
(C7), nafta, gasolina cruda

5-20 200-300 12-15 Queroseno

Gas-oil, Fuel-oil, aceites

10-40 300-400 15-25
lubricantes, ceras, asfaltos

8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea

 CRAKING DE ALCANOS

Proceso de ruptura de largas cadenas de hidrocarburos en pequeñas unidades. Transcurre a

altas presiones y temperaturas, que pueden moderarse con uso de catalizadores (zeolitas)

Craking térmico

Craking catalítico

Las zeolitas inducen la formación de carbocationes La ausencia de catalizadores provoca un

proceso con radicales libres
 El craqueo es el proceso por el que se rompen
químicamente las moléculas de hidrocarburo más
grandes y complejas en otras más pequeñas y
simples, para incrementar el rendimiento de obtención
de gasolina a partir del petróleo. El craqueo se realiza
mediante la aplicación de calor y presión y, más
modernamente, mediante el uso de catalizadores
apropiados (zeolitas, etc.)

Craking catalítico
zeolitas

Craking térmico
450-750 ºC
70 atm
 El reforming es un proceso por el que las moléculas
lineales de hidrocarburos se ciclan pudiendo llegar a
convertirse en hidrocarburos aromáticos

El objetivo es aumentar el índice de octanos de la gasolina

Hexano 25
Ciclohexano 83
Benceno 106

El proceso tiene lugar a 500ºC y 20 atm con un catalizador

de platino finamente dividido sobre óxido de alumninio
El índice de octano marca la capacidad Puede subirse el octanaje de una mezcla
de autoignición de la gasolina bajo de alcanos mediante el uso de aditivos que
presión. Cuanto mayor índice más impidan su autoignición prematura en el
díficil es la autoignición ciclo de explosión de un motor
 Fracciones Fracciones
Gaseosas
Petróleo bruto Líquidas y
Gas natural Sólidas
Metano
Etano Benceno
Propano Tolueno
Butano Xileno
Etileno Gasolina ligera
Propileno Fracciones
Butilenos aromáticas pesadas

Productos de transformación Butadieno Parafinas

Acetileno
Acetaldehído Productos de transformación
Acetona Etilbenceno
Acrilonitrilo Estireno
ALcohol butílico Aplicaciones Fenol
Alcohol etílico
Alcohol isopropílico
Abonos nitrogenados Ciclohexano
Ácido adípico
Alcohol metílico Materias plásticas Dodecilbenceno
Alcoholes de síntesis Disolventes Ácidos sulfónicos
Cloruro de vinilo Toluendiisociantao
Dicloroetano Fibras sintéticas
T.N.T.
Etilenglicol Fibras artificiales Ortoxileno
Etilbenceno
Estireno
Anticongelantes Anhídrido ftálico
Xilenos
Fenol Cauchos sintéticos Ácido tereftálico
Formaldehído Detergentes Ácido acético
Glicerol Negro de carbono
Isopreno Plastificantes
Resinas de petróleo
Óxido de etileno Insecticidas Olefinas superiores
Propileno-glicol
Tripropileno
Colorantes Aditivos
Parafinas cloradas
Tetrapropileno Explosivos
Resinas
NOMENCLATURA DE ALCANOS

Alcanos normales o lineales

Radicales alquilo

Alcanos ramificados

Cicloalcanos
 Alcanos normales o
lineales

Los cuatro primeros términos lineales reciben nombres especiales.(metano,

etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente).
A partir del quinto término, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las
reglas establecidas por la IUPAQ (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que
constituyen la cadena y la terminación ano.
 ESQUELETOS CARBONADOS
n Nombre (-ano) Fórmula n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
(CnH2n+2)
1 metano* CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3

2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3

3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3

4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3

4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3

5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3

5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3

5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3

6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3

7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3

8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3

9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3

 Nomenclatura Común

N-pentano neopentano isopentano

 Radicales alquilo
Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, y ter.

El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de
carbono de una cadena lineal.

El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del

carbón secundario número dos.

El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado
un hidrógeno al carbón terciario.
 Grupos alquilo

CH3 CH CH3 CH CH2 CH3 CH CH2 CH2

CH3 CH3 CH3
isopropilo isobutilo isopentilo

CH3 CH3
CH3 CH2 CH
CH3 C CH3 C CH2
CH3
CH3 CH3

sec-butilo terc-butilo neopentilo

 Alcanos ramificados

1. Seleccionar la cadena más larga posible de átomos de carbono y numerarla,

empezando por el extremo que tenga las ramificaciones o arborescencias más
próximas.
Se prefiere el nombre en el que los sustituyentes se designen con números más
pequeños.

2. Nombrar las ramificaciones, por orden alfabético, sin tomar en cuenta los
prefijos, indicando la posición que corresponda al número de carbono al cual se
encuentra unido.
3. Si en una cadena se encuentra más de una vez el mismo radical alquilo,
se indica con los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc. Unido al nombre del
sustituyente.

4. Nombrar el alcano de la cadena principal con una sola palabra,

separando los nombres de los números con guiones y los números con
comas. El nombre del último radical se emplea como prefijo del alcano
básico, formando con este una sola palabra.
 Ejemplos:
Fórmula Nombre
1 2 3 4
CH3  CH  CH2  CH3
|
CH3 2  metilbutano

CH3 CH3
 
CH3  CH  CH  CH  CH3 3 – etil – 2,4 dimetilpentano

CH2

CH3
 CH3
1 2 | 3
CH3  CH2  C  CH2  CH2  CH  CH2  CH3
 |
CH2 CH3 – C – CH3
 |
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3  CH2  CH  CH2  CH  CH2  CH  CH2  CH2  CH3
  
CH2 CH – CH3 CH2
 | 
CH3 CH3 CH2

CH3

3  etil  5 – Isopropil  7  propildecano

 4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
 3-ETIL-4-METILHEXANO

TAREA

I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes

nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPTANO
5) 2,3-DIMETLBUTANO
6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO
7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
Escribe las fórmulas desarrolladas de 6 los isómeros del hexano
C8H18
Escribe la fórmula de 2,2,4-trimetilpentano.
 ALQUENOS
• Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al menos 1 doble enlace
• Para nombrarlos su terminación es eno
• Fórmula general CnH2n Ej. alqueno de 5 C´s: C5H [(2 x 5)] = C5H10
• A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isómeros basados en la posición del doble enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.

F. Molecular Fórmula Nombre P.E (°C)

Semi-
desarrollada
C2H4 CH2=CH2 eteno gas
C3H6 CH3-CH=CH2 propeno gas
C4H8 CH2=CH-CH2- 1-buteno gas
CH3
C4H8 CH3-CH=CH- 2-buteno gas
CH3
• Hasta 16 C´s son líquidos y después sólidos
• Poco solubles en agua, solubles en Ac. Sulfúrico y en solventes no-polares
• principal uso de los alquenos como materia prima para los plásticos
• El 1er. Alcano que tiene un isómero es el C4H10 llamado isobutano
Nomenclatura ALQUENOS
los C´s que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la
cadena principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al
enlace doble.

4-METIL-1-HEPTENO

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
 ALQUINOS
• Hidrocarburos insaturados que tienen al menos 1 triple enlace
• Para nombrarlos su terminación es ino
• Fórmula general CnH2n-2 Ej. alquino de 5 C´s: C5H [(2 x 5) -2] = C5H8
• A partir del alqueno con 4 C´s se presentan isomeros basados en la posición del doble enlace.
• Se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación de alcanos.

F. Molecular Fórmula Nombre P.E

Semi- (°C)
desarrollada
C2H2 CHCH Etino ó acetileno Gas

C3H4 CHC-CH3 propino gas

C4H6 CHC-CH2-CH3 1-butino Líquido

C4H6 CH3-CC-CH3 2-butino Líquido

• Hasta 15 C´s son líquidos y después sólidos

Nomenclatura de ALQUINOS
Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena
principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace
triple

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
6.-Reacciones de los alcanos
Los alcanos se obtiene de forma natural mediante el fraccionamiento del petróleo. Pero este
proceso da lugar a mezclas difíciles de purificar. Si queremos obtener un alcano puro es más
conveniente plantear en el laboratorio un esquema de preparación (síntesis) adecuado.

6.1.- Hidrogenación de alquenos y alquinos

Los alquenos reaccionan con
hidrógeno, en la superficie porosa de
un metal de transición, para dar
alcanos. La nube p del doble enlace
interacciona con el hidrógeno dando
lugar a dos nuevos enlaces s C-H.

Los alquinos también reaccionan con

hidrógeno (2 moles), de una forma
análoga a los alquenos, para dar
alcanos. Las dos nubes p del triple
enlace interaccionan con sendas
moléculas de hidrógeno, dando lugar
a cuatro nuevos enlaces s C-H.
6.2.- Hidrogenolisis de haluros de alquilo

En un haluro de alquilo el C unido al Br tiene una densidad

electrónica baja por el efecto de la mayor
electronegatividad del halógeno. El metal Zn, muy rico en
electrones apantallados y fáciles de ceder (características
típicas de un reductor), dona dos electrones al
carbono con lo que se forma Zn2+ (el metal se oxida) y se
rompe el enlace C-Br. El carbono que ha recibido
electrones (se ha reducido) los comparte con el protón del
HBr, formandose ZnBr2 como subproducto.
6.3.- Alquilación de alquinos terminales

Proceso de gran interés para alargar cadenas carbonadas

El hidrógeno terminal de un alquino es débilmente ácido.

El anión pentinuro resultante de extraer el protón con una
base fuerte, como el amiduro sódico NaNH2, reside en un
orbital híbrido sp. El gran caracter s del orbital estabiliza
relativamente la carga negativa. Por ello el alquino terminal
tiene cierta acidez. El carbono aniónico, con exceso de
densidad electrónica, ataca al 2-bromopropano en el
carbono unido al Br con deficiencia electrónica. Se forma
un nuevo enlace C-C. La hidrogenación del alquino dará
lugar al alcano deseado.

A continuación el alquino “alargado” obtenido puede ser hidrogenado

7.- REACTIVIDAD

Las reacciones típicas de los alcanos son:

Combustión

Halogenación

Craking
7.1.- COMBUSTIÓN DE ALCANOS
La combustión de alcanos es la forma habitual de liberar la energía almacenada en los
combustibles fósiles. Libera dióxido de carbono.

Compuesto Nombre DH0comb(kcal/mol)

CH4(g) metano -212.8
C2H6(g) etano -372.8
CH3CH2CH3(g) propano -530.6
CH3CH2CH2CH3(g) butano -687.4
(CH3)3CH(g) 2-metilpropano -685.4
CH3(CH2)4CH3(l) hexano -995.0
(CH2)6 ciclohexano -936.9
CH3CH2OH(g) etanol -336.4
C12H22O11(s) azucar de caña -1348.2
 La medida de los calores
de combustión permite

hacer una
estimación
de la obtener los
estabilidad calores de
relativa de formación
los alcanos
de igual
número de
carbonos.
7.2.- HALOGENACIÓN DE ALCANOS

Entalpía de reacción de los

diferentes halógenos

F Cl Br I

-103 -25 -7 +13

Las reacciones de alcanos con cloro y bromo transcurren a velocidades moderadas y son
fáciles de controlar; las reacciones con fluor a menudo son demasiado rápidas y es difícil
controlarlas. El yodo o no reacciona o lo hace lentamente.

Las reacciones del cloro y el

bromo con los alcanos no ocurre
en la oscuridad, son reacciones
fotoquímicas, catalizadas por la
luz ultravioleta

Son reacciones de sustitución que transcurren a través de radicales libres

7.2.1.- CLORACIÓN DEL METANO

a pesar de ser exotérmica, la reacción no se

produce espontáneamente: se necesita irradiar la
mezcla de los gases con luz ultravioleta o “calentar”
a 3000C. ¿Por qué?
 Mecanismo de la reacción de halogenación

1º etapa: Iniciación

Cl Cl + fotón (hv) Cl + Cl Ruptura homolítica

2º etapa: Propagación

H H

H C H + Cl H C + H Cl

H H

H H

H C + Cl Cl H C Cl + Cl

H H
Descripción del estado de transición de la reacción de halogenación.

El grupo metilo empieza a

aplanarse

El orbital del cloro solapa

con el orbital 1s del
hidrógeno y la repulsión
electrónica provoca una
disminución del
solapamiento entre el orbital
1s del hidrógeno y el orbital
sp3 del carbono. El enlace
comienza a alargarse, el
átomo de carbono va
teniendo menos demanda
de carácter s y utiliza este
orbital en el enlace con los
otros átomos de hidrógeno.
Se produce la rehibridación
progresiva de sp3 a sp2.
3º etapa: Terminación

CH3 + CH3 CH3CH3

Cl + Cl Cl2

CH3 + Cl ClCH3

Los radicales pueden colapsar entre sí con lo que evitan la deficiencia electrónica.
Pero, como son especies que están en muy baja concentración por ser difíciles de
producir y muy reactivas, la probabilidad de que colapsen es muy baja. Sin embargo,
la obtención de trazas de etano prueba la formación del radical ·CH3 y apoya el
mecanismo propuesto.
Mecanismo completo de la cloración del metano
7.2.2.- HALOGENACIÓN DE ALCANOS SUPERIORES

Cloración del Propano

En el caso del propano hay dos tipos de hidrógenos: 6 primarios y 2 secundarios.

¿Qué ocurre al hacerlo reaccionar con cloro?

¡ el cloruro de isopropilo se produce en mayor proporción a pesar de que el

número de hidrógenos primarios es mayor que el de secundarios !

Explicación:
Los radicales secundarios son más estables que los primarios

Posición 1ª: 43% / 6 = 7,2
Posición 2ª: 57% / 2 = 28,5
Reactividad 2ª:1ª = 28,5/7,2 = 3,9:1
El radical isopropilo (secundario) es
termodinámicamente más estable
que el radical n-propilo (primario) -
control termodinámico- y es
también el que se produce más
rápido (menor energía de activación -
control cinético-). En este caso la
termodinámica y la cinética apuntan
al mismo producto.
Se deduce que un hidrógeno secundario es
unas cuatro veces más reactivo que uno
primario frente a la cloración a 25ºC. Sin
embargo, el factor estadístico (6H
primarios/2H secundarios) provoca que la
reacción carezca de selectividad
Cloración del 2-metilbutano

El orden de reactividad resulta ser 3º > 2º > 1º en la relación 5 : 3,9 : 1,

una vez corregido el factor estadístico.

Desgraciadamente, la cloración de alcanos da lugar en general a

mezclas complejas y la reacción carece de utilidad sintética
Bromación del propano
Br
luz
CH3CH2CH3 + Br2 CH3CH2CH2Br + CH3CHCH3 ¡¡La reacción es más selectiva!!
calor
3% 97%

La diferencia de energía entre radicales es la misma porque no importa de donde vengan los radicales.
Sin embargo, la diferencia de energía en los estados de transición es distinta, en la cloración la
diferencia de energía es de 1 kcal mientras que en la bromación es de 2.5 kcal. Los estados de
transición son distintos en ambas reacciones.
 Los ET tardíos (procesos endotérmicos)
se parecen más a la estructura de los
productos y reflejan más su separación
en energía, estableciéndose mayores
diferencias entre los dos caminos y
resultando la reacción muy selectiva.
Los ET tempraneros (procesos
fuertemente exotérmicos) son similares en
estructura y energía al producto inicial,
estableciendose diferencias muy pequeñas
entre los dos caminos y la reacción es
muy poco selectiva.

POSTULADO DE HAMMOND: Las especies que están más próximas en energía

también están más próximas en estructura. La estructura del estado de
transición muestra la estructura de las especies estables más próximas.

Reactividad y Selectividad son dos propiedades en general reñidas entre sí

Fluoración y Bromación del 2-metilpropano

La reacción de fluoración es exotérmica y por tanto el estado de transición

está más próximo a los reactivos en energía y estructura por lo que la
reacción es poco selectiva.
7.2.3.- UTILIDAD SINTÉTICA DE LA HALOGENACIÓN DE ALCANOS

Enlace F· Cl· Br·

RCH2-H 1 1 1
(primario) Reactividad relativa de
R2CH-H 1,2 3,9 80 los halógenos frente a
(secundario) los alcanos
R3C-H 1,4 5,0 1700
(terciario)

Ventajas Reactivo Inconvenientes

F2 El F2 es caro y corrosivo
Las reacciones son violentas

El Cl2 es barato Cl2 Selectividad baja

Problemas de perhalogenación

El Br2 es líquido y más fácil de

manejar. Br2 El Br2 es relativamente caro
Es altamente selectivo
I2 Termodinámica en contra
 La halogenación de alcanos es especialmente útil para aquellos alcanos que sólo
tienen un único tipo de hidrógeno:

Si el alcano se encuentra con un exceso de halógeno (y no al revés), se obtienen

mezclas de alcanos polihalogenados:
 Alcanos cíclicos
Si el alcano no tiene ramificaciones, solamente se le antepone
el prefijo ciclo al nombre que le corresponda, según el
número de carbonos.
1. Si tiene ramificaciones, numerar el anillo a partir del
carbono que tenga el radical alquilo al que corresponda la
prioridad alfabética, de tal forma que los radicales alquilo se
encuentren insertados en los átomos de carbono de menor
numeración.
2. Nombrar los radicales por orden alfabético e indicar su
colocación por medio de un número.
3. Nombrar el cicloalcano, anteponiéndole el prefijo ciclo al
nombre del alcano correspondiente al número de átomos de
carbono que constituye el anillo.
CICLOALCANOS
9.- NOMENCLATURA

Ciclopropano Ciclobutano

Ciclopentano Ciclohexano
 1-bromo-1- 1-bromo-2-etil-4-
bromometilciclohexano hexilciclopentano

1-bromo-
1-(2-bromoetil)ciclohexano (2-metilciclopropil)ciclohexano

1-bromo- 1-ciclopropil-
1-(1-bromoetil)ciclohexano 3-metilciclohexano
8.- INTRODUCCIÓN CICLOALCANOS
Monoterpenos, con 10 átomos de carbono, están presentes en muchas esencias de las plantas
(-)-Mentol (p.f. 44ºC)
Es el principal componente de la
esencia de menta. Es un sólido
blanco de sabor ardiente,
cristalizado en grandes prismas
que funden a 440C. El líquido
hierve a 2120C. El mentol tiene
propiedades ligeramente
anestésicas o, mejor,
refrescantes. Se emplea como
antipruriginoso en dermatología,
y como discretísimo anestésico
en otorrinolaringología, para el
tratamiento de la faringitis.
Posse también propiedades
antisépticas.
S-(-)-limoneno (p.eb. R-(+)-limoneno Alcanfor (p.f. 180ºC)
176ºC) (p.eb. 176ºC) Sustancia sólida,
El limoneno se presenta en El limoneno dextrógiro cristalina, volátil, de sabor
tres formas, dextrógira, (+) abunda en la ardiente y olor
levógira y racémica. El naturaleza. Es un característico, que se
limoneno levógiro (-) se extrae líquidio aceitoso que haya en el alcanforero y
de la cáscara de la naranja y puede extraerse otras lauráceas. La
le confiere su olor fácilmente de la cáscara química del alcanfor es
característico. del limón y responsable muy complicada y ha
de su olor. desempeñado un
importante papel histórico
en la evolución de las
teorías químicas. Es un
anestésico ligero en uso
tópico (alcoholes
alcanforados).
10.- PROPIEDADES FÍSICAS

Cicloalcano p.eb. (ºC) p.f. (ºC) densidad 20ºC(g/mL)

ciclopropano -32.7 -127.6
ciclobutano 12.5 -50.0 0.720
ciclopentano 49.3 -93.9 0.746
ciclohexano 80.7 6.6 0.779
cicloheptano 118.5 -12.0 0.810
ciclooctano 148.5 14.3 0.835
ciclododecano 160 (100 mmHg) 64.0 0.861
 Esteroides, que actúan fisiológicamente como hormonas y contienen múltiples anillos

Cortisona
Hormona corticosuprarrenal que
Colesterol (p.f. 149ºC) tiene una notable actividad
Aislado de la bilis en 1769. Su antiinflamatoria.
estructura no se estableció
completamente hasta 1932.
Woodward realizó su síntesis
total en 1951. Se encuentra en
todas las grasas animales. El
colesterol se intercala entre los
Testosterona
fosfolípidos que forman las
Es la principal hormona andrógena,
membranas celulares de los
segregada fundamentalmente por el
animales. Sirve para hacerlas
tejido intersticial del testículo. Controla la
más rígidas y menos
formación del esperma, el desarrollo de
permeables. Sin el colesterol,
los órganos genitales y de los caracteres
las células animales
sexuales secundarios.
necesitarían una pared como
poseen las bacterias
 P.Ebullición

Tienen p.eb. y p.f. más altos

y densidades mayores que
los correspondientes
P.Fusión alcanos acíclicos lineales,
debido probablemente a su
mayor rigidez y simetría que
permiten unas fuerzas
intermoleculares de
atracción (London) más
efectivas

Densidad
11.- ESTRUCTURA DE LOS CICLOALCANOS. Teoría de las tensiones

Las moléculas de los cicloalcanos son más inestables que las de los alcanos líneales
de igual número de átomos de carbono. Esa inestabilidad puede ser cuantificada con
ayuda de los calores de combustión y formación.

Se sabe que cada vez que añadimos un grupo CH2 a un alcano, su calor de combustión aumenta
aproximadamente 157,4 Kcal/mol. Esta regla sólo la cumple con exactitud el ciclohexano.

(CH2)n Diferencia
Calculado Experimental Tensión por CH2
n (Tensión total)

3 -472.2 -499.8 27.6 9.2

4 -629.6 -655.9 26.3 6.6
5 -787.0 -793.5 6.5 1.3
6 -944.4 -944.5 0.1 0.0
7 -1101.8 -1108.2 6.4 0.9
8 -1259.2 -1269.2 10.0 1.3
9 -1416.6 -1429.5 12.9 1.4
10 -1574.0 -1586.0 14.0 1.4
11 -1731.4 -1742.4 11.0 1.1
12 -1888.8 -1891.2 2.4 0.2
14 -2203.6 -2203.6 0.0 0.0