QUÍMICA Y BIOLOGÍA – 3 BGU

GUÍA DE ESTUDIO UNIDAD 1 – SEMANA 3

Hidrocarburos de cadena cerrada

Contenido
Destreza con criterio de desempeño ...........................................................................................1
Introducción .................................................................................................................................2
Hidrocarburos alicíclicos ..............................................................................................................2
Cicloalcanos..................................................................................................................................3
Nomenclatura Cicloalcanos ..........................................................................................................4
Cicloalquenos ...............................................................................................................................6
Nomenclatura cicloalquenos ........................................................................................................7
Cicloalquinos ................................................................................................................................9
Nomenclatura cicloalquinos .......................................................................................................10
Hidrocarburos aromáticos y derivados del benceno ..................................................................11
Nomenclatura hidrocarburos aromáticos ..................................................................................12
Referencias Bibliográficas ..........................................................................................................15

Destreza con criterio de desempeño

Código Destreza con criterio de desempeño

Reflexiona sobre los beneficios y riesgos de los
hidrocarburos, al describir sus propiedades, nomenclatura,
CN.Q.5.1. (18, 19, 20) reacciones y aplicaciones en la vida diaria, así como su
importancia para el desarrollo social, económico y
tecnológico de nuestro país.
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Hidrocarburos de cadena cerrada

Introducción

Los hidrocarburos de cadena cerrada están formados por cadenas de átomos que
se cierran formando uno o varios anillos o ciclos con tres o más carbonos. En el grupo de
los hidrocarburos de cadena cerrada o cíclicos se incluyen los hidrocarburos alicíclicos y
los aromáticos o bencénicos. (Chang, 2017)

Descripción: Hidrocarburos de cadena cerrada

Fuente: Mineduc (2016)

Hidrocarburos alicíclicos

Se trata de compuestos en los que el último átomo de carbono de la cadena se enlaza con
el primero y forma un ciclo. Pueden ser cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos.

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano, alqueno o alquino.

Si aparecen varios dobles enlaces, los átomos de carbono se enumeran de modo

que los números más bajos correspondan siempre a los dobles enlaces.

Si hay una cadena lateral compleja, se nombra el hidrocarburo cíclicocomo grupo

sustituyente.

Se representar estos compuestos mediante una línea poligonal cerrada donde cada
vértice corresponde a un átomo de C y cada lado a un enlace carbono-carbono

Descripción: Generalidades hidrocarburos alicíclicos

Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

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Cicloalcanos

Los cicloalcanos se conocen como hidrocarburos saturados, (Mineduc, 2016) tienen dos
hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula general es:

𝐹ó𝑟𝑚𝑢𝑙𝑎: 𝐶𝑛 𝐻2𝑛

Ejemplo 1. Escriba la fórmula molecular del ciclohexano

ciclohexano = 6 = n

𝐶6 𝐻2(6) = 𝐶6 𝐻12

Ejemplo 2. Escriba la fórmula molecular del ciclopropano

ciclopropano = 3 = n

𝐶3 𝐻2(3) = 𝐶3 𝐻6

# Carbonos Fórmula Prefijo Nombre

Molecular
3 C3H6 Prop ciclopropano
4 C4H8 But ciclobutano
5 C5H10 Pen ciclopentano
6 C6H12 Hex ciclohexano
7 C7H14 Hep cicloheptano
Descripción: Nomenclatura cicloalcanos
Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

Estructura

Hay tres tipos de estructuras con las que se puede representar una molécula. En dos
dimensiones (2D), en tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto. Ahora veremos un
ejemplo, tomando el ciclohexano (C6H12) como referente.

Fórmula estructural en 2D
Fórmula estructural en 3D
Donde las esferas de
color negro representan
los átomos de carbono y
las esferas de color blanco
representan a los átomos
de hidrógeno
Fórmula de esqueleto
Cada extremo representa
un CH2 y en cada cambio
de dirección de la figura
hay un carbono

Descripción: Estructuras ciclohexano

Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

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Nomenclatura Cicloalcanos

Todas las estructuras pueden presentar ramificaciones. Para nombrarlas debemos

seguir algunas reglas.

Reglas para la nomenclatura de cicloalcanos

Regla 1: En un cicloalcano con un
sustituyente enlazado, el anillo es
el compuesto primario, a menos
que el sustituyente tenga una
cadena más larga que el ciclo. En
este caso, no es necesario numerar
la posición del sustituyente.

Regla 2: Si el anillo contiene dos

sustituyentes, se los nombra por
orden alfabético. Donde la
posición 1, corresponde al
sustituyente que se nombra
primero.

Regla 3: Si el anillo contiene más

de dos sustituyentes, se citan en
orden alfabético. Donde la
posición 1 hace que un segundo
sustituyente tenga el menor
número posible. Si dos
sustituyentes tienen el mismo
menor número, se enumera en
dirección a que el tercer
sustituyente tenga el menor
número posible.
Descripción: Reglas Nomenclatura cicloalcanos
Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

Ejemplo 1. Nombrar el siguiente compuesto, tomar en cuenta que cada vértice es un

carbono

Etil – ciclobutano 3-metil-1-propil-ciclopentano

Ejemplo 2. Realiza la estructura del siguiente compuesto:

1-etil-2,4-dimetilcicloheptano

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Ejemplo 3. Nombrar los siguientes compuestos:

1,1-2,2-3,3-hexametil-ciclopropano 1-terbutil-2-etil-3,3-dimetil-ciclobutano

Propiedades físicas y químicas

El anillo genera una tensión debido a las fuerzas entre los átomos de carbono-carbono.
Pueden existir dos tipos de tensiones.
•Tensión de anillo torsional (hace referencia a la forma del anillo que se genera).
•Tensión de ángulo de enlace o también llamada tensión angular.

Debemos mencionar que los anillos de 6 carbonos en adelante tienen la reactividad

equivalente a los compuestos de cadena abierta.

Al tener una estructura más compleja, los anillos que los hidrocarburos de cadena
abierta, sus estructuras son más compactas así como sus características físicas y
químicas como densidad, punto de ebullición, punto de fusión, fuerza de enlace.

Descripción: Propiedades cicloalcanos

Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

Aplicaciones

En la industria química los cicloalcanos son fundamentales. Por ejemplo: Ciclohexano: Es

el más importante de todos, forma parte de la gasolina y con hidrogenación se puede
obtener un hidrocarburo aromático muy importante llamado benceno.

Descripción: Aplicaciones cicloalcanos

Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

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Cicloalquenos

Su fórmula general es:

𝐹ó𝑟𝑚𝑢𝑙𝑎: 𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2

Ejemplo 1. Escriba la fórmula molecular del ciclobuteno

ciclobuteno = 4 = n

𝐶4 𝐻2(4)−2 = 𝐶4 𝐻6

Ejemplo 2. Escriba la fórmula molecular del cicloocteno

cicloocteno = 8 = n

𝐶8 𝐻2(8)−2 = 𝐶8 𝐻14

# Carbonos Fórmula Prefijo Nombre

Molecular
3 C3H4 Prop Ciclopropeno
4 C4H6 But Ciclobuteno
5 C5H8 Pen Ciclopenteno
6 C6H10 Hex Ciclohexeno
7 C7H12 Hep Ciclohepteno
Descripción: Nomenclatura cicloalquenos
Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

Estructura

Hay tres tipos de estructuras con las que se puede representar una molécula. En dos
dimensiones (2D), en tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto. Cualquiera de las
tres estructuras representa en este caso al ciclohexeno (C6H10).

Fórmula estructural en 2D
Fórmula estructural en 3D
Donde las esferas de
color negro representan
los átomos de carbono y
las esferas de color blanco
representan a los átomos
de hidrógeno
Fórmula de esqueleto
Cada extremo representa
un CH2 y en cada cambio
de dirección de la figura
hay un carbono

Descripción: Estructuras ciclohexeno

Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

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Nomenclatura cicloalquenos

Todas las estructuras pueden presentar ramificaciones. Para nombrarlas debemos seguir
algunas reglas.

Reglas para la nomenclatura de cicloalquenos

Regla 1: El carbono 1 y 2 son

los carbonos correspondientes
al doble enlace. Si la estructura
no tiene ramificaciones no es
necesario enumerar los
carbonos.

Regla 2: Si tiene
ramificaciones siempre los
carbono 1 y 2 son los
correspondientes al doble
enlace. La dirección de la
numeración se elige en la
ramificación más cercana, en
el caso de tener dos
posibilidades se lo hace
alfabéticamente.

Regla 3: Puede tener más de

un doble enlace un
cicloalqueno. En este caso se
aplican las anteriores dos
reglas para nombrar a estos
anillos.

Descripción: Reglas Nomenclatura cicloalquenos

Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

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Ejemplo 1. Nombrar los siguientes compuestos:

1,3,5-ciclooctatrieno 2,3-dimetil-1,4-ciclopentadieno

Ejemplo 2. Nombrar los siguientes cicloalquenos:

a) 1-metilciclopropeno c) 2-etil-1,6-dimetil-1,3,5-ciclooctatrieno

b) 1,3-dimetil-1,3-ciclohexadieno d) 2,6,8-trimetil-1,3-ciclooctadieno

Propiedades físicas y químicas

En comparación con los cicloalcanos, los cicloalquenos tienen temperaturas de fusión y

ebullición más altas, puesto que la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento
compacto.

Descripción: Propiedades físicas y químicas cicloalquenos

Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

Aplicaciones

Las aplicaciones de los cicloalquenos se encuentran en industrias petroquímicas

para la generación de polímeros y plásticos.

Se encuentran en procesos de maduración de frutas.

Descripción: Aplicaciones cicloalquenos

Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de : Mineduc (2016)

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Cicloalquinos

Su fórmula general es:

𝐹ó𝑟𝑚𝑢𝑙𝑎: 𝐶𝑛 𝐻2𝑛−4

Ejemplo 1. Escriba la fórmula molecular del ciclopropino

ciclopropino = 3 = n

𝐶3 𝐻2(3)−4 = 𝐶3 𝐻2

Ejemplo 2. Escriba la fórmula molecular del ciclodecino

ciclodecino = 10 = n

𝐶10 𝐻2(10)−4 = 𝐶10 𝐻16

# Carbonos Fórmula Prefijo Nombre

Molecular
3 C3H2 Prop Ciclopropino
4 C4H4 But Ciclobutino
5 C5H6 Pen Ciclopentino
6 C6H8 Hex Ciclohexino
7 C7H10 Hep Cicloheptino
Descripción: Nomenclatura cicloalquinos
Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

Estructura

Hay tres tipos de estructuras con las que se puede representar una molécula. En dos
dimensiones (2D), en tres dimensiones (3D) y en forma de esqueleto. Cualquiera de las
tres estructuras representa en este caso al ciclohexino (C6H8).

Fórmula estructural en 2D
Fórmula estructural en 3D
Donde las esferas de
color negro representan
los átomos de carbono y
las esferas de color blanco
representan a los átomos
de hidrógeno
Fórmula de esqueleto
Cada extremo representa
un CH2 y en cada cambio
de dirección de la figura
hay un carbono

Descripción: Estructuras ciclohexino

Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

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Nomenclatura cicloalquinos

Las mismas reglas de nomenclatura de cicloalquenos se aplican para los cicloalquinos.

Ejemplo 1. Nombrar los siguientes compuestos:

ciclobutino ciclopentino

Ejemplo 2. Nombrar los siguientes cicloalquinos ramificados:

3-bromo-5-cloro-ciclopentino 3-bromo-5-metil-ciclopentino

Ejemplo 3. Dibujar los siguientes cicloalquinos:

1,2,3-triclorociclopentino 2,4,5-trimetilciclopentino

Propiedades

Los tres primeros cicloalquinos son gases, los demás son líquidos y sólidos.

A medida que aumentan los números de carbono aumentan sus propiedades como la
densidad, punto de fusión y punto de ebullición.

Descripción: Propiedades cicloalquinos

Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

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Aplicaciones

El acetileno se emplea como materia prima en la obtención de ácido acético y fabricación

de monómeros, que son utilizados en la obtención de cauchos sintéticos y plásticos..

Descripción: Aplicaciones cicloalquinos

Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

Hidrocarburos aromáticos y derivados del benceno

El compuesto más importante de los hidrocarburos aromáticos es el benceno, C 6H6.

Su estructura está formada por un anillo de 6 carbonos entre los cuales encontramos 6
electrones deslocalizados, que proporcionan una gran estabilidad a su molécula y unas
propiedades características distintas a las de los demás hidrocarburos. (Mineduc, 2016)

A pesar de ser un compuesto muy insaturado presenta una reactividad baja.

Descripción: Hidrocarburo aromático

Fuente: Mineduc (2016)

Si sustituimos un átomo de hidrógeno por un radical metilo obtenemos el metilbenceno o

tolueno, C6H5CH3.

Descripción: Tolueno
Fuente: Mineduc (2016)

Además de hidrocarburos aromáticos o bencénicos con un H sustituido, se dan

casos con dos y tres H sustituidos, así como de asociación de anillos bencénicos. Algunos
ejemplos de los compuestos más comunes son:

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Descripción: Compuestos conocidos

Fuente: Mineduc (2016)

Nomenclatura hidrocarburos aromáticos

Para nombrar estructuras ramificadas debemos tomar en cuenta las mismas reglas que en
los cicloalcanos o cicloalquenos. (Mineduc, 2016)

En grupos aromáticos el carbono 1 siempre es el que tiene el grupo sustituyente. Por

ejemplo, para los grupos aromáticos antes mencionados, el carbono 1 para cada grupo
se muestra a continuación:

Descripción: Carbono 1 grupo sustituyente

Fuente: Mineduc (2016)

Reglas de Nomenclatura

Regla 1: Identificar el carbono 1 y determinar qué compuesto aromático es.

Regla 2: Numerar los carbonos del anillo de acuerdo con el sustituyente más
cercano al carbono 1. En caso de tener dos sustituyentes localizados a la misma
distancia del carbono 1, el de mayor peso tendrá mayor prioridad.

Descripción: Reglas nomenclatura hidrocarburos aromáticos

Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

Ejemplo 1. Dibujar los siguientes compuestos:

4-etiltolueno 4-cloro-3-metilfenol 4-metilestireno

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Ejemplo 2. Nombrar los siguientes compuestos:

4-bromobenzaldehído ácido 4-bromo-2-metilbenzoico 2-yodoanilina

Propiedades

Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.

Sus puntos de fusión y de ebullición suelen ser un poco más altos que los de sus
análogos alifáticos y, como ellos, son inflamables.

Las reacciones químicas más frecuentes son las de sustitución, como la

halogenación, la nitración o la sulfonación:
Descripción: Propiedades hidrocarburos aromáticos
Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

Aplicaciones y usos

Fenol hidroxibenceno. Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras

textiles artificiales, en la fabricación de colorantes.

Tolueno metilbenceno. Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.

Clorobenceno. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la

fabricación del fenol y del DDT.

Anilina aminobenceno. Es la amina aromática más importante. Es materia prima

para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil.

Descripción: Aplicaciones hidrocarburos aromáticos

Elaborado por: Jorge Gavilanes Obtenido de: Mineduc (2016)

Derivados disustituidos

Son compuestos en los que los sustituyentes se colocan en tres posiciones:

Descripción: Posición de sustituyentes

Fuente: Mineduc (2016)

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Derivados trisustituidos

Son aquellos sustituyentes que ocupan tres posiciones diferentes uniéndose a átomos de
carbono 1, 2 y 3; a los átomos 1, 2 y 4 o a los átomos 1, 3 y 5.

Descripción: Posición de sustituyentes

Fuente: Mineduc (2016)

Ejemplo 1. Nombremos a los siguientes compuestos e identifiquemos si son

derivados disustituidos o trisustituidos.

1-etil-2,3-dimetil-benceno 1,3-dietil-benceno 1,4-dietil-benceno

derivado trisustituido meta-etil-benceno para-etil-benceno
m-etil-benceno p-etil-benceno
derivado disustituido derivado disustituido

RECUERDE, en esta semana debe presentar la tarea entregable (actividad de

aprendizaje 3) desde el 27 de junio al 03 de julio de 2022.

Se recomienda que revise toda esta guía, para el correcto desarrollo de la actividad
planteada.

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Referencias Bibliográficas

Ministerio de Educación del Ecuador (2016). Química 3BGU Texto del estudiante LNS.
Editorial Don Bosco.

Chang, R., & Goldsdy, K. (2017). QUÍMICA (Duodécima). Editorial McGraw-Hill

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