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MACROPROCESO RECURSOS E INFRAESTRUCTURA Y LABORATORIOS

Nombre del Proceso:


CODIGO: LA-FM-007
GESTIÓN DE LABORATORIOS
Nombre del Documento: VERSION: 6
FORMATO PRÁCTICAS DE LABORATORIOS FECHA: 16/noviembre/2021

GUÍA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA


Unidad Temática: Nomenclatura de alcanos, alquenos y
alquinos
COMPETENCIAS DISCIPLINARES
Guía No.

Identifica los compuestos orgánicos de enlace sencillo, doble y triple, a través


5 de estructuras químicas propuestas, para nombrarlos adecuadamente según las
reglas IUPAC. Realiza las actividades planteadas para el desarrollo de la
1 5
práctica de laboratorio virtual mediante el uso de las TICs como medio para
sesiones Semana realizar las actividades propuestas.
Horas de trabajo
2 horas con 4 horas
docente Autónomas COMPETENCIAS GENÉRICAS
Organiza y clasifica la información para conceptualizar las temáticas, por medio
de la realización de lecturas especificas propuestas por el docente y la
utilización de herramientas TICs (vídeos, páginas web, aplicaciones interactivas,
artículos científicos, actividades con componente segunda lengua) para
Tipo de trabajo
fortalecer el aprendizaje, mediante el trabajo en equipo. Verifica resultados y
conclusiones
que se derivan de la interpretación de situaciones problemáticas en el contexto
de prácticas de laboratorio.
Grupal X Individual Laboratorio requerido Laboratorio de química y bioquímica
Introducción
En esta guía se va a trabajar la temática de Generalidades y nomenclatura de hidrocarburos alifáticos
(alcanos, alquenos y alquinos) la cual se desarrollará en 2 horas de acompañamiento docente y 4 horas de
trabajo autónomo. En esta sesión se abordarán las siguientes temáticas: generalidades de hidrocarburos,
nomenclatura IUPAC de alcanos, alquenos y alquinos, prefijos y sufijos, formula estructura y condensada de
hidrocarburos alifáticos. Al iniciar la práctica el docente realizará una contextualización teórica sobre la
temática de la clase. Posteriormente en la práctica de laboratorio el estudioso deberá completar las tablas
donde se debe utilizar el simulador propuesto para realizar las estructuras químicas mencionadas en la
actividad, además deberá determinar la nomenclatura para distintos compuestos. Con los datos obtenidos la
información se agrupará en tablas específicas y se resolverán algunas preguntas que permitan afianzar el
conocimiento adquirido de generalidades y nomenclatura de hidrocarburos alifáticos con la práctica de
laboratorio realizada.

Subtemas:
1. Generalidades de los hidrocarburos alifáticos
2. Formula estructura y condensada
3. Reglas de nomenclatura IUPAC de hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos
4. Prefijos y sufijos
Bibliografía recomendada

Tema Subtema Referente bibliográfico


McCurry J. (2009). Química Orgánica. (7a. ed.) Cengage. México.
(Colección Biblioteca UMB).
Hidrocarburos
Whitten, K. Gailey, R. Davies, E. (1992). Química General y orgánica.
(2a. ed.) Mc. Graw Hill. México. (Colección Biblioteca UMB).
Hidrocarburos
alifáticos
Nomenclatura Morrison, R. Boyd, R. (1990). Química Orgánica. (5a. ed.). Adisson
hidrocarburos Wesley Longman. México. (Colección Biblioteca UMB).
Wade, L. (2004). Química Orgánica. (5a. ed.) Pearson. Madrid.
(Colección Biblioteca UMB).
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Palabras clave
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
Marco conceptual o referencial
I. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
Son compuestos orgánicos constituidos por C e H que forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos
alifáticos de cadena abierta se clasifican en alcanos (saturados), alquenos y alquinos (insaturados).

Imagen 1. Clasificación de tipos de hidrocarburos alifáticos

Los hidrocarburos alifáticos tienen los átomos de carbono unidos formando cadenas. Pero, debido a
la propiedad privativa de los átomos de carbono de combinarse entre sí, es posible que los dos
extremos de una cadena se unan, formando un compuesto en anillo o alicíclico. De esta manera, se
pueden clasificar los hidrocarburos alifáticos de la siguiente manera:

Imagen 2. Clasificación de hidrocarburos alifáticos en acíclicos y


cíclicos
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Los hidrocarburos saturados de cadena lineal tienen de fórmula general C nH2n+2. Sólo contienen
enlaces simples C-C. Pueden ser de cadena lineal o presentar ramificaciones laterales. En una
cadena carbonada se puede identificar carbonos primarios, o de final de cadena, en los que solo
uno de sus enlaces se utiliza para enlazar con otro carbono; secundarios, enlazados a dos
carbonos; terciarios, enlazados a tres carbonos, o cuaternarios cuando sus cuatro enlaces son
uniones C-C.

Imagen 3. Tipos de carbono: primario, secundario, terciario y cuaternario

II. ALCANOS
Hidrocarburos saturados acíclicos. Conocidos con el nombre de hidrocarburos parafínicos
(parafinas: parum affinis, poca afinidad)

CH2 CH2 CH2 CH2


H3C CH2 CH CH2 CH3

CH
H3 C CH3
 Compuestos por enlaces covalentes sencillos C – C y C – H
 Hibridación Carbono: sp3
 Fórmula general: CnH2n + 2
 Saturados completamente con H
 Son los principales componentes del petróleo

APLICACIONES. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente como combustibles
(calefacción, cocina o generación de electricidad). El metano y el etano son los principales
componentes del gas natural; metano: gas natural; propano: BBQ y cocinas de gas; butano:
encendedores; gasolina: mezcla de hidrocarburos, combustible.

PROPIEDADES FÍSICAS
Propiedad/ Alcanos Alquenos y
estado físico Alquinos
Gases 1 a 4 átomos de C 2 a 4 átomos de C

Líquidos 5 a 16 átomos de C

Sólidos 17 y más átomos de C


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Solubilidad Insolubles en agua (apolares).


Solubles en disolventes orgánicos de baja
polaridad como éter, benceno y tetracloruro
de carbono.

PROPIEDADES QUÍMICAS
ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINOS
Son poco reactivos por la El doble (=) y triple () enlace entre
estabilidad de los enlaces C–C átomos de C, determina la gran
y C–H. reactividad química de estos
compuestos.
La combustión, es la reacción
más importante, por la gran Un enlace p es más débil que un
cantidad de energía liberada enlace s.
(por eso se utilizan como
combustibles). Las reacciones más importantes de
los hidrocarburos insaturados son
las de adición.

ALCANOS LINEALES Y RAMIFICADOS


Alcanos lineales (carbonos primarios y secundarios) y ramificados (contienen al menos un
carbono terciario o cuaternario

III. ALQUENOS
Hidrocarburos insaturados acíclicos. Conocidos con el nombre de hidrocarburos olefínicos (olefinas):
CH3
HC

CH2 C CH3

H3C CH2 CH2


• Compuestos por enlaces covalentes sencillos C–C y C–H y al menos un enlace doble C=C.
• Hibridación C=C: sp2
• Fórmula general: CnH 2n
• La reactividad del doble enlace hace que su uso en la industria sea vital, especialmente su
polimerización.
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APLICACIONES
La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una
gran variedad de compuestos orgánicos. Las zanahorias contienen caroteno, C40H56, un alqueno. Se
puede almacenar en el tejido graso y producir ictericia. Evita ataques cardíacos (antioxidante
liposoluble). Protector radiación UV al consumir vía oral. Aumenta la eficiencia del sistema
inmunitario. Estructura del caroteno C50H56, se transforma en vitamina A

Materia prima (etileno y propileno) para la formación de una gran cantidad de polímeros y plásticos
(polietileno, poliestireno, policloruro de vinilo, etc.). El 15% del eteno se utiliza para obtener
etilenglicol, común en anticongelantes para radiadores, también se utiliza para obtener alcohol
etílico.

IV. ALQUINOS
Hidrocarburos insaturados acíclicos. Conocidos con el nombre de acetilenos.CHCH. Compuestos
por enlaces covalentes sencillos C–C y C–H y al menos un enlace triple CC. Hibridación CC : sp.
Fórmula general: CnH2n–2

Aplicaciones. El etino es el primer miembro de esta familia. Se conoce como acetileno (sopletes de
oxiacetilénicos) para cortar y soldar metales. La combustión del acetileno libera una gran cantidad de
energía y, alimentada con O2, supera fácilmente los 2000 °C (soplete oxiacetilénico).

V. NOMENCLATURA
PREFIJO: indica el número de átomos de carbono de la cadena principal de la estructura.
SUFIJO: revela el tipo de hidrocarburo: Alcanos: ano; Alquenos: eno; Alquinos: ino
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GRUPO ALQUILO
Ramificaciones de las cadenas. Si un alcano pierde un átomo de H de un C terminal, se origina un
radical alquilo. Nombre: se sustituye la terminación ano por ilo.
GRUPO FÓRMULA
ALQUILO
Metilo -CH3
Etilo -CH2-CH3
Propilo -CH2-CH2-CH3
Butilo -CH2-CH2-CH2-CH3
Pentilo -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexilo -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Heptilo -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Octilo -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Nonilo -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Decilo -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Presaberes Requeridos.
Grupos funcionales orgánicos, diferenciación de hidrocarburos alifáticos, tipos de enlace (simple,
doble y triple)
Actividad de trabajo independiente

1. Desarrolla el taller “Nomenclatura de hidrocarburos alifáticos (alcanos, alquenos y alquinos)” que


se encuentra en el Módulo de la plataforma Canvas. (INDIVIDUAL)

2. Actividad interactiva sobre Nomenclatura de hidrocarburos.


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Materiales, equipos e insumos a utilizar


Materiales, equipos e Materiales: PC, simulador
insumos proporcionados Reactivos: no aplica
por la Universidad
Materiales del estudiante Bata de laboratorio, guantes de nitrilo, gafas de seguridad, (1) Lápiz, (1)
borrador, (1) caja de colores, (1) regla y guía de laboratorio
Precauciones, nivel de riesgo y recomendaciones a
considerar

Muy alto Alto Medio Bajo


CLASIFICACIÓN DEL RIESGO

FACTORES DE RIESGO COMO MINIMIZAR LOS FACTORES DE RIESGO


 Uso de sustancias corrosivas y  Usar los elementos de protección (bata, guantes y mono
toxicas. gafas) durante toda la práctica.
 Desconocimiento de las  Recuerde siempre todas indicaciones de prevención y
características de peligrosidad de las seguridad expuestas durante la sesión de bioseguridad.
sustancias.  Revise su área de trabajo al ingresar al laboratorio.
 Desconocimiento de la metodología  Ingrese al laboratorio conociendo los procedimientos a
de trabajo realizar y nunca descuide montajes o equipos durante su
 Desconocimiento de los riesgos de los funcionamiento.
reactivos de laboratorio usados en la  NUNCA corra o juegue en el laboratorio, puede
práctica de laboratorio ocasionar un accidente.
 Malos hábitos de trabajo.  No ingiera alimentos o bebidas en el laboratorio.
 Empleo de material de laboratorio  En caso de presentarse algún incidente o accidente
inadecuado o de mala calidad. informar inmediatamente al docente.
 Instalaciones defectuosas.  Dejar el lugar de trabajo limpio, seco y organizado
 Diseño no ergonómico y falta
de espacio.
 Contaminación ambiental.
RECOMENDACIONES, CONSIDERACIONES PARA EL USO DE MATERIAL Y EPP

 Usar los elementos de protección (bata, guantes y mono gafas) durante toda la práctica.
 Recuerde siempre todas indicaciones de prevención y seguridad expuestas durante la sesión de
bioseguridad.
 Revise su área de trabajo al ingresar al laboratorio.
 Ingrese al laboratorio conociendo los procedimientos a realizar y nunca descuide montajes o equipos
durante su funcionamiento.
 Cuando opere materiales y/o equipos cerciórese de conocer su funcionamiento. De lo contrario
solicite asistencia.
CONSIDERACIONES ÉTICAS

 No aplica

Procedimiento de la práctica
Nomenclatura de hidrocarburos alifáticos
Enlace del simulador: http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/draw.es.htm
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PARTE 1. Uso del simulador

Diagrama 1. Procedimiento construcción de molecular con el


simulador

PARTE 2. Nomenclatura de los compuestos

Diagrama 2. Procedimiento nomenclatura de moléculas orgánicas


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INFORME LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA No 5


1
Grupo PAULA STEPHANIE PAN 4. Nota
Integrantes

.
2
5.
.
3
6.
.
Resultados obtenidos
Complete la siguiente información de acuerdo con las estructuras químicas realizadas con el
simulador propuesto (http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/draw.es.htm).

1. Realice las estructuras químicas de los hidrocarburos propuestos con el simulador y


determine la formula molecular para cada compuesto.

ESTRUCTURA QUÍMICA DE ALCANOS

Estructura (Captura de pantalla o


Nomenclatura Formula molecular
fotografía)

2-metilbutano C5H12

3-etil-2,4,5- C12H26
trimetilheptano

3-bromo-2,2- C6H13Br
dimetilbutano

Dimetilpropano C5H12
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Etilciclopentano C7H14

1-isopropil-3- C10H20
metilciclohexano

Tabla 1: Estructuras químicas de hidrocarburos alifáticos de enlace simple (alcanos) y su


nomenclatura

ESTRUCTURA QUÍMICA DE ALQUENOS


Estructura (Captura de pantalla o
Nomenclatura Formula molecular
fotografía)

but-1-eno C4H8

3,4-dimetilhept-2-
eno C9H18

cis-hex-3-eno C6H12
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1-etil-3,4-
dimetilciclopenteno C9H16

5-isopropil-1-metil- C10H16
1,3-ciclohexadieno

Tabla 2: Estructuras químicas de hidrocarburos alifáticos de enlace doble (alquenos) y


su
nomenclatura
ESTRUCTURA QUÍMICA DE ALQUINOS

Estructura (Captura de pantalla o


Nomenclatura Formula molecular
fotografía)

3-metil-1-butino C5H8

4,4-dimetil-2-hexino C8H14

3-ter-butil-5-etil-1- C13H24
heptino

3-etilhexadino C8H14
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Tabla 3: Estructuras químicas de hidrocarburos alifáticos de enlace triple (alquinos) y su


nomenclatura

2. A partir de las estructuras químicas de hidrocarburos alifáticos coloque el nombre específico


de cada compuesto y la formula molecular.

NOMENCLATURA DE ALCANOS
Estructura Química Nomenclatura Formula molecular

3,4-Dietil-2,6-
Dimetiloctano C14H30

3-Etil-2,3,5,6-
Tretametilheptano C13H28

4-Isopropil-3- C11H24
Metilheptano
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2-Cloro-1,4- C8H15
Dimetilciclohexano

3,4-Dietil-2,6-
Dimetiloctano C14H30

Tabla 4: Nomenclatura de compuestos alifáticos (alcanos)

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Estructura (Captura de pantalla o


Nomenclatura Formula molecular
fotografía)

4-Metil-2-Hexeno C7H14

3-Metil-1,3-Penteno C6H10

3-Hexeno C6H12
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4- Cloro-3-Metil- C7H11Cl
Ciclohexeno

2,4- Dimetil-1- C8H16


Hexeno

Tabla 5: Nomenclatura de compuestos alifáticos (alquenos)

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Estructura (Captura de pantalla o


Nomenclatura Formula molecular
fotografía)

4- Metil-2-Pentino C5H10

3,7- Dimetil-4-
C11H20
Nonino
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4-Etil-4Metil-2- C9H16
Hexino

3- Propil-1-Hexino C9H16

Tabla 6: Nomenclatura de compuestos alifáticos (alquinos)

Análisis e interpretación de resultados

A. Explique, ¿Cuáles son las principales reglas de nomenclatura para cada uno de los
hidrocarburos (alcanos, alquenos y alquinos)?

Alcanos:

 Debemos elegir como cadena principal a la que tenga mayor longitud. En caso de que dos
cadenas tengan la misma longitud se debe tomar como principal aquella que posea más
ramificaciones.
 La numeración partirá del extremo que tenga más cerca un sustituyente (Radical). Si por
ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tiene en cuenta el resto
de los sustituyentes del alcano.
 El nombre del alcano empezara con la especificación de los sustituyentes, organizados
alfabéticamente (Excepto con los sustituyentes especiales que poseen el iso- como isopropilo
e isobutilo) y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la
cadena principal.

Alquenos:

 Se nombran utilizando los mismos prefijos de los alcanos (Et-, Prop-, But-, etc) pero cambia
el sufijo –eno.
 Se toma como cadena principal a la más larga y que contenga el doble enlace. En caso de
poseer varios enlaces se tomará como cadena principal la que contenga mayor número de
dobles enlaces sin importar que no sea la más larga.
 La numeración comenzara por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el
localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.
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Alquinos:

 Se debe localizar la cadena de carbonos más larga y que contenga la mayor cantidad posible
de triples enlaces.
 Nombrar esta cadena utilizando los mismos prefijos de los alcanos, pero el sufijo a
utilizar será –ino, indicando cada una de las posiciones correspondientes.

B. Para cada uno de los átomos de carbono presentes en las estructuras químicas, determine el tipo
de carbono (1rio, 2rio, 3rio y 4rio) (Editar el dibujo)

1. 1rio
2. 3rio
1. 2rio 3. 2rio
2. 2rio 4. 3rio
3. 2rio 5. 2rio
4. 2rio 6. 1rio
5. 3rio 7. 1rio
6. 1rio 8. 2rio
7. 2rio 9. 2rio
8. 2rio 10. 2rio
9. 2rio 11. 3rio
12. 2rio
13. 2rio

1. 1rio
2. 2rio
3. 2rio
4. 2rio
5. 2rio
6. 2rio
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7. 3rio
8. 1rio
9. 1rio

Conclusiones
1. Se logro identificar la nomenclatura y formula molecular de los grupos funcionales tales como:
hidrocarburos (alcanos, alquenos y alquinos), hidrocarburos cíclicos (cicloalcanos, cicloalquenos
y cicloalquinos). Con esta información se podrá lograr clasificar correctamente las estructuras
químicas en futuras prácticas de laboratorio
2. Se entendió el orden por el cual se debe pasar para nombrar la cadena principal de
hidrocarburos, primero, la prioridad de los enlaces para de esta forma enumerar correctamente
los carbonos; posteriormente, reconocer sus respectivos radicales y sus nombres químicos.

Pregunta orientadora

De acuerdo con el trabajo realizado en esta práctica de laboratorio en un párrafo de manera concreta
responda de forma implícita las siguientes preguntas.

 ¿Cuál fue el problema a solucionar?


 ¿Qué estrategias utilizó para solucionar el problema?
 ¿Cuál fue el aprendizaje más significativo que obtuvo en esta práctica?

El problema a solucionar es reconocer la nomenclatura para los hidrocarburos, dado que estos
cuentan con cierto tipo de reglas para quedar correctamente nombrados, con esto se hace
referencia a: enumerar la cadena principal teniendo en cuenta la prioridad con respecto a los
enlaces, saber reconocer los radicales y por último nombrar el compuesto. Para brindarle
solución a la problemática, principalmente se utilizaron los conocimientos previos adquiridos en
clase, para tener una mejor visualización en cuanto a las componentes de los hidrocarburos.

Como aprendizaje significativo sería el conocer el orden especifico por el cual se nombran los
hidrocarburos y la importancia de sus posibles geometrías (Hidrocarburos cíclicos)

Rubrica de evaluación
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