Cloruro de bencilo

El cloruro de bencilo (C6H5CH2Cl) o α-clorotolueno, es un compuesto orgánico cuya

estructura corresponde a un anillo de benceno sustituido con un clorometilo. Este líquido
incoloro es un compuesto organoclorado reactivo que es un componente químico
ampliamente utilizado. El cloruro de bencilo se prepara industrialmente mediante la
reacción fotoquímica en fase gaseosa del tolueno con cloro gaseoso.
La síntesis de este compuesto se lleva a cabo utilizando luz ultravioleta como catalizador
de manera de que el mecanismo de reacción principal sea de sustitución por radicales
libres en el grupo metilo y no de sustitución electrofílica en el anillo.
De esta forma, se producen aproximadamente 100.000 toneladas anuales. La reacción
procede por el proceso de radicales libres, que implica la intermediación de átomos de
cloro libre. Los productos secundarios de la reacción incluyen cloruro de benzal y
benzotricloruro. Existen otros métodos de producción, como la clorometilación de benceno
con Blanc. El cloruro de bencilo se preparó por primera vez a partir del tratamiento de
alcohol bencílico con ácido clorhídrico.
Industrialmente, el cloruro de bencilo es el precursor de los ésteres de bencilo, que se
utilizan como plastificantes, aromatizantes y perfumes. El ácido fenilacético, un precursor
de los productos farmacéuticos, se produce a partir de cianuro de bencilo, que a su vez se
genera mediante el tratamiento del cloruro de bencilo con cianuro de sodio. Se utiliza
como intermediario en la síntesis de una serie de productos químicos, como alcohol
bencílico, benzoato de bencilo, etc. El cloruro de bencilo se puede utilizar en la síntesis de
medicamentos de la clase de las anfetaminas
El cloruro de bencilo reacciona con el agua en una reacción de hidrólisis para formar
alcohol bencílico y ácido clorhídrico. En contacto con las membranas mucosas, la
hidrólisis produce ácido clorhídrico. Está clasificada como una sustancia extremadamente
peligrosa en los Estados Unidos.
Carvona
La carvona (C10 H14 O) es miembro de una familia de sustancias químicas llamadas
terpenoides. La carvona se encuentra naturalmente en muchos aceites esenciales, pero
es más abundante en los aceites de semillas de alcaravea (Carum carvi), menta verde
(Mentha spicata) y eneldo. La carvona forma dos formas de imagen especular o
enantiómeros: R - (-) - carvona, o L- carvona, tiene un olor dulce a menta, como las hojas
de menta verde. Su imagen especular, S - (+) - carvona, o D-carvona, tiene un aroma
especiado con notas de centeno, como semillas de alcaravea.
La dextro-forma, S - (+) - carvona se obtiene prácticamente pura por destilación
fraccionada del aceite de alcaravea. La forma levo obtenida de los aceites que la
contienen normalmente requiere un tratamiento adicional para producir R - (-) - carvona
de alta pureza. La carvona está disponible de forma económica en ambas formas
enantioméricamente puras, lo que la convierte en un material de partida atractivo para la
síntesis total asimétrica de productos naturales.
Ambas carvonas se utilizan en la industria alimentaria y de los aromas. R - (-) - Carvona
también se usa para productos ambientadores y, como muchos aceites esenciales, los
aceites que contienen carvonas se usan en aromaterapia y medicina alternativa. S - (+) -
Carvona ha demostrado un efecto supresor contra el aumento de peso inducido por una
dieta alta en grasas en ratones.
Como el compuesto más responsable del sabor de la alcaravea, el eneldo y la menta
verde, la carvona se ha utilizado durante milenios en los alimentos. S - (+) - Carvona
también se utiliza para prevenir la germinación prematura de patatas durante el
almacenamiento. (R) - (-) - Carvone ha sido aprobado por la Agencia de Protección
Ambiental de EE. UU. Para su uso como repelente de mosquitos.
Benzonitrilo
El benzonitrilo, tambien llamado cianobenceno es el compuesto químico con la fórmula
C6H5(CN). Este compuesto orgánico aromático es un líquido incoloro con olor a almendra
dulce amarga que irrita la piel y los ojos. Se utiliza principalmente como precursor de la
resina benzoguanamina. Se prepara por amoxidación de tolueno, es decir, su reacción
con amoníaco y oxígeno (o aire) de 400 a 450 ° C (752 a 842 ° F).
En el laboratorio se puede preparar mediante la deshidratación de benzamida o mediante
la reacción de Rosenmund-von Braun utilizando cianuro cuproso o NaCN / DMSO y
bromobenceno. El benzonitrilo es un disolvente útil y un precursor versátil de muchos
derivados. Reacciona con aminas para producir benzamidas N-sustituidas después de la
hidrólisis. Es un precursor de la difenilcetimina.
El benzonitrilo forma complejos de coordinación con metales de transición que son
solubles en disolventes orgánicos y convenientemente lábiles. Los ligandos de
benzonitrilo son fácilmente desplazados por ligandos más fuertes, lo que hace que los
complejos de benzonitrilo sean intermedios sintéticos útiles.
Hermann Fehling en1844 encontró el compuesto como un producto de la deshidratación
térmica del benzoato de amonio. Dedujo su estructura a partir de la reacción análoga ya
conocida de formiato de amonio que produce formonitrilo. También acuñó el nombre
benzonitrilo que dio el nombre a todo el grupo de nitrilos. En 2018, se informó que se
detectó benzonitrilo en el medio interestelar.
Se descompone al calentarla intensamente y al arder. Esto produce humos tóxicos
incluyendo cianuro de hidrógeno y óxidos de nitrógeno. Reacciona violentamente con
ácidos fuertes. Esto produce cianuro de hidrógeno muy tóxico. Ataca algunos plásticos. La
sustancia se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión. La
sustancia es nociva para los organismos acuáticos.
Piperidina
La piperidina es un compuesto orgánico de fórmula semidesarrollada CH2(CH2)4NH, cuya
estructura química corresponde a una amina heterocíclica saturada de seis miembros. A
temperatura ambiente, la piperidina es un líquido fumante incoloro o de color amarillo
pálido. Desprende un característico olor a amoníaco, pimienta o pescado, definido
también como nauseabundo. Fue descrita por vez primera en 1850 por el químico
escocés Thomas Anderson y luego, de forma independiente, por el francés Auguste
Cahours en 1852, quien le dio nombre. El término «piperidina» proviene de la palabra
Piper, género de plantas magnoliopsidas que incluye a la pimienta.
A nivel industrial, la piperidina es producida por hidrogenación de la piridina, normalmente
catalizada por disulfuro de molibdeno. La piridina también puede ser reducida a piperidina
por sodio en etanol en una reducción de Birch modificada, o utilizando como catalizador
nanopartículas de rutenio sobre óxido de magnesio. Otra vía de síntesis consiste en una
deshidrogenación de 5-amino-1-pentanol utilizando complejos de osmio y rutenio como
catalizadores. También se puede obtener piperidina a partir de la ciclación de cadaverina
a 180 °C en presencia de un catalizador de rutenio en difenil éter.
Neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando sales y agua. Al combinarse con
agentes reductores fuertes como hidruros, puede generar hidrógeno gaseoso.
La piperidina y sus derivados son muy empleados en la síntesis de productos
farmacéuticos. La piperidina es un compuesto inflamable que al arder desprende óxidos
de nitrógeno tóxicos. Su punto de inflamabilidad es 3 °C. Las mezclas del vapor de esta
amina con el aire son explosivas a temperatura ambiente. Es un fuerte irritante que puede
provocar daños permanentes después de una exposición corta incluso en pequeñas
cantidades. Su ingestión puede implicar cambios tanto reversibles e irreversibles. Dosis
de 30-60 mg/kg pueden ocasionar síntomas en el organismo humano.
Nicotina
La nicotina (C10H14N2) un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado principalmente en
la planta del tabaco