Departamento de Ciencias – Química Orgánica

GUÍA DE ESTUDIO
Hidrocarburos aromáticos
En los primeros días de la química orgánica, la
palabra aromático se utilizaba para describir las
sustancias fragantes como el benzaldehído (de las
cerezas, los duraznos y las almendras), el tolueno
(del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado
del carbón). Sin embargo, pronto se comprobó
que las sustancias agrupadas como aromáticas
diferían de la mayor parte de los otros compuestos
orgánicos por su comportamiento químico.

Aromaticidad – Regla de Hückel

Hidrocarburos aromáticos Condiciones para la aromaticidad

Son aquellos hidrocarburos que poseen las
propiedades especiales asociadas con el núcleo o
anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de C
– H, unidos a cada uno de los vértices de un
hexágono.
El término aromático se emplea para referirse al
BENCENO y a los compuestos relacionados
estructuralmente con él.
El BENCENO, es el miembro más simple e
importante, exhibe la característica estructural
común, es líquido incoloro de olor característico y
sabor a quemado, de fórmula C6H6.
1. Su estructura debe ser cíclica y debe
contener enlaces dobles conjugados.
2. La estructura debe ser plana o casi plana
para que el solapamiento de los orbitales
«p» sea efectivo.
3. Además debe cumplir la regla de Hückel
cuyo enunciado es el siguiente:
Para que un compuesto sea aromático, el número
de electrones π o electrones deslocalizables en el
sistema cíclico tiene que ser 4n+2, siendo n un
número entero.

Molécula de benceno: Fue descubierto el año 1825
por Michael Faraday, aislando un compuesto puro
de ebullición 80 °C a partir de la mezcla aceitosa
que se condensaba y separaba el gas de
alumbrado, resultando un compuesto de masa
molecular aproximada a 78 g/mol y fórmula
molecular C6H6.
Sin embargo, la estructura del Benceno se dio el
año 1866 por el científico alemán Friedrich August
Kekulé
Nomenclatura de los derivados del benceno
Derivados monosustituídos: La mayoría de
derivados tienen nombre propio de origen histórico
y otros se nombran sistemáticamente (IUPAC)
mencionando el nombre del grupo sustituyente,
seguido de la terminación benceno. Ejemplos

La estructura del benceno presenta dos

estructuras resonantes, es decir se puede
representar, en dos formas según se encuentren
deslocalizados los enlaces pi. Generalmente al
benceno se representa como su híbrido de
resonancia.

Derivados disustituídos: Son aquellos donde el
Benceno ha perdido dos de sus hidrógenos y en su
lugar ha ganado dos radicales que pueden ser
iguales o diferentes dando lugar a que el
compuesto presente isomería de posición la cual
puede ser de la siguiente manera:
Existen varias estructuras y entre ellas podemos
mencionar:
✓ Xilenos
✓ Cresoles
✓ Fenodioles
Derivados polisustituídos: Son aquellos donde el
benceno ha perdido cuatro o hasta seis
hidrógenos, estos derivados no presentan isómeros.
Ejemplos:
Anillos de Benceno fusionados:
Las principales fuentes de hidrocarburos
aromáticos son la destilación de la hulla y una serie
de procesos petroquímicos, en particular la
destilación catalítica, la destilación del petróleo
crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos
de las series más bajas.
En la actualidad, los principales usos de los
compuestos aromáticos como productos puros
son: la síntesis química de plásticos, caucho
sintético, pinturas, pigmentos, explosivos,
pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos.
También se utilizan, principalmente en forma de
mezclas, como disolventes y como constituyentes,
en proporción variable, de la gasolina.
Uso del benceno y sus derivados
▪ El fenol es muy tóxico y cáustico, y forma
ampollas en la piel si se tiene contacto
directo. Los cresoles en solución acuosa se
usan como antisépticos y desinfectantes
en los hospitales.
▪ El nitrobenceno es materia prima para
sintetizar la anilina, sustancia que sirve para
la preparación de colorantes.
▪ El benzoato de sodio. usado como
conservador de alimentos y gaseosas.
Actualmente no usado por ser
 cancerígeno en la piel si se tiene contacto Halogenación: Se sustituye el H del benceno, por
directo. Los cresoles en solución acuosa se un halógeno en presencia de un catalizador.
usan como antisépticos y desinfectantes Si es Bromación, se usa como catalizador Fe ó
en los hospitales. FeBr3. Si es Cloración, se usa como catalizador Fe,
FeCl3 ó también AlCl3
▪ El nitrobenceno es materia prima para
sintetizar la anilina, sustancia que sirve para
la preparación de colorantes.
▪ Los hidrocarburos aromáticos polinucleares
se producen en la combustión incompleta
de materiales orgánicos tales como:
carbón, tabaco, petróleo y están
distribuidos en el medio ambiente,
pudiendo ser una causa principal del
cáncer. El humo del tabaco contiene
Pireno y benzo (α) pireno.
▪ Los picratos, derivados del ácido pícrico
(2,4, 6 trinitrofenol) son usados para aliviar
las quemaduras de la piel.
▪ El 2, 4, 6 trinitrotolueno (TNT) es usado para
preparar explosivos.
▪ El cumeno se utiliza como componente de
alto octanaje en los combustibles de los
aviones, como disolvente de pinturas y
lacas de celulosa, como materia prima
para la síntesis de fenol y acetona y para la
producción de estireno por pirrólisis. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍICLICOS
▪ El tolueno es un disolvente de aceites, (HAP)
resinas, caucho natural (mezclado con Los Hidrocarburos Aromáticos Policíclicos,
ciclohexano) y sintético, alquitrán de hulla, comúnmente conocidos por sus siglas HAP,
asfalto, brea y acetilcelulosas (en caliente, constituyen un amplio grupo de compuestos
mezclado con etanol). químicos.
▪ El naftaleno se utiliza como material de Se encuentran de forma natural en el petróleo, el
partida para la síntesis orgánica de una carbón, depósitos de alquitrán y como productos
amplia gama de sustancias químicas, de la utilización de combustibles, ya sean fósiles o
como antipolillas, y en conservantes de biomasa.
madera.
▪ El estireno se utiliza ampliamente en la
producción de plásticos. El estireno se
utiliza en la fabricación de una amplia
gama de polímeros (como el poliestireno)
REACCIONES DEL BENCENO
El benceno presenta reacciones de sustitución, en
las que un átomo de hidrógeno del anillo
aromático es reemplazado por un grupo
sustituyente en particular.
Nitración: se sustituye un H por el grupo Nitro (-
NO2), que se genera por la mezcla del ácido
nítrico y sulfúrico.
 preocupación debido a que algunos compuestos
han sido identificados como carcinógenos.
Los HAP se forman durante la combustión
incompleta de materia orgánica en general. En el
proceso de combustión de la materia orgánica,
formada por carbono e hidrogeno, esta reacciona
con el oxígeno, formándose dióxido de carbono y
agua. Sin embargo, si no hay suficiente oxígeno, la
combustión es incompleta; parte del combustible
no reacciona completamente con el oxígeno y se
forman otros subproductos tales como monóxido
de carbono y HAP. Este proceso también es
conocido como pirrólisis.
Como contaminantes, tanto en el medio ambiente
como en el entorno laboral, han despertado