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HIDROCARBUROS AROMTICOS
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Definicin.
Formas bisustituidas y trisustituidas.
Propiedades fsicas.
Propiedades qumicas. (Halogenacin, Combustin, Sulfanacin, Nitracin)
Mtodos de obtencin. (Slo escoger 3 mtodos cualesquiera)
Usos y/o aplicaciones.
Contaminantes al medio ambiente y al ser humano.
DEFINICIN
Los hidrocarburos aromticos , son hidrocarburos cclicos, llamados as debido al fuerte aroma
que caracteriza a la mayora de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la
estructura cclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromticos.
Por ejemplo:
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Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molcula,
simplemente se nombran sucesivamente (alfabticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo
que da a la molcula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella
sustancia especial.
Por ejemplo:
En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna unnmero a cada
uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinacin de nmeros ms baja; si los
grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabtico y
siguiendo la menor numeracin posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se
nombran sobre la base de que ese sustituyente est en el carbono 1.
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PROPIEDADES FSICAS
El benceno tiene un punto de fusin de 5,5 C, un punto de ebullicin de 80,1 C, y una densidad
relativa de 0,88 a 20 C.Es un lquido incoloro de olor agradable (aroma dulce). Son conocidos sus
efectos cancergenos, y puede resultar venenoso si se inhala en grandes cantidades. Sus vapores
son explosivos, y el lquido es violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen
numerosos compuestos, como el nitrobenceno. Tambin es empleado en la produccin de
medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados
se encuentran incluidos en el grupo qumico conocido como compuestos aromticos.
El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono. Mezclado
con grandes proporciones de gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era
frecuente aadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible
de los motores, y slo recientemente se ha tenido en cuenta su condicin de agente cancergeno.
Combustin:
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Sulfonacin:
Nitracin:
Nitracin Aromtica:
Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados. Se
piensa que el electroflo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del cido ntrico, por protonacion
y perdida de agua. Este ion genera un carbocatin intermediario, cuando este pierde un protn se
genera el nitrobenceno como producto de sustitucin.
Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia.
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Sulfonacion aromtica:
Los anillos aromticos pueden sulfonarse por reaccin con cido sulfrico fumante (H2SO4 +
SO3). El electrfilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo de las condiciones de reaccin.
Este proceso ocurre similar a la bromacin y nitracin pero tiene la caracterstica de que es
reversible. Esta reaccin tiene importancia en la elaboracin de colorantes y productos
farmacuticos.