HIDROCARBURO

S
AROMÁTICOS
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
OBTENCIÓN DE LOS
BENCENOS
El benceno se obtiene industrialmente por destilación
fraccionada de los petróleos que lo contienen y de la hulla.
Se emplea como combustible, disolvente y como materia
prima para la obtención de muchos compuestos, tales como
el nitrobenceno, aniina, colorantes, etc.
¿Cómo se nombran?
¿Cómo se nombran?
PROPIEDADES FÍSICAS DEL
BENCENO
El benceno es un liquido incoloro, punto de ebullición:
80,1°C, punto de fusión: 5,5 °C y tiene una densidad de
0,879 g/ml a 20°C. es inflamable y arde con producción de
mucho humo, debido a su alto contenido de carbono. Es
insoluble en agua, pero se disuelve fácilmente en etanol y
éter. Es un buen disolvente de grasas, resinas, yodo y azufre.
CRITERIOS PARA LA AROMATICIDAD
CRITERIOS PARA LA AROMATICIDAD
CRITERIOS PARA LA AROMATICIDAD
CRITERIOS PARA LA AROMATICIDAD
CRITERIOS PARA LA AROMATICIDAD
CRITERIOS PARA LA AROMATICIDAD
MECANISMO DE SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
PROPIEDADES
QUÍMICAS DEL
BENCENO
El benceno es un compuesto muy estable.
Solo agentes oxidantes fuertes son capaces de
romper completamente el anillo. Presenta
reacciones de sustitución, las mas importantes
son:
Halogenación: Se cambia un hidrogeno por
un halógeno que pueden ser el Cl, Br. La
cloración y bromación directa es posible en
presencia de un catalizador que debe ser un
ácido de Lewis. () y a bajas temperaturas.
Nitración: Consiste en la sustitución de un hidrogeno por un grupo
nitro. Es la reacción del benceno con el ácido nítrico concentrado
(), se utiliza como catalizador el ácido sulfúrico concentrado ().
Sulfonación: Es la reacción del ácido sulfúrico concentrado. Es una
reacción lenta, pero cuando se realiza con el ácido sulfúrico fumante
(ácido sulfúrico que contiene anhidrido sulfúrico ) se forman
compuestos característicos que reciben el nombre de ácido sulfónicos.
Alquilación: Consiste en la introducción
de un radical alquílico, por medio del
derivado halogenado correspondiente. La
reacción se cataliza con tricloruro de
aluminio ( ) y se conoce como reacción de
Friedel-Crafts.
Los químicos Charles Friedel (francés) y
James Crafts (norteamericano), en 1877.
descubrieron nuevos métodos para obtener
alquilbencenos o arenos (R-Ar). El grupo
arilo o aromático se simboliza por Ar.
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA EN
DERIVADOS DEL BENCENO
 ARENOS
Se conoce con el nombre de arenos cierto grupos numerosos de compuestos que presentan propiedades
alifáticas como aromáticas. Esto se origina en la composición de sus moléculas, las cuales contienen cadenas
alifáticas unidas a anillos de tipo aromático.
Se denominan como derivados del benceno, nombrando como prefijo la cadena lateral alifática. Cuando se
tengan dos o mas cadenas laterales se siguen las reglas para derivados di, tri, tetra, etc.
Se obtienen de la hulla, una preparación fácil de ellos es ligar la cadena alifática al benceno, por medio de la
reacción de Friedel-Crafts.
 XILENO
Con este nombre se conoce los tres dimetilbencenos: orto, meta y para, de la
formula condensada y de estructura.
Estos compuestos se denominan también xiloles y se encuentran en los aceites
livianos de la destilación de la hulla. Se utiliza especialmente el meta en la
preparación de colorantes y otros compuesto.
 ALGUNOS ARENOS IMPORTANTES

Tolueno: o metilbenceno, Es un liquido incoloro, de punto de

ebullición 110,6 °C, menos denso que el agua ( d= 0,8669 g/ml a
20°C ) y poco soluble en agua. Se disuelve en alcohol, éter, cloroformo
y disulfuro de carbono.
Se obtiene industrialmente a partir del alquitrán de hulla o por
deshidrogenación catalítica del metilciclohexano o del n-heptano, que
se encuentra en el petróleo. Estos procesos fueron desarrolladas
durante la segunda guerra mundial, cuando la demanda de este
compuesto necesario para la fabricación del TNT ((2,4,6-
trinitrotolueno)
El tolueno se utiliza extensamente como disolvente y en la fabricación
de numerosos derivados como toluidinas, aldehídos, ácido benzoico,
etc.
 ESTIRENO
Recibe también los nombre de
fenilestileno, etenilbenceno y
vinilbenceno y tiene como
formula molecular
Se encuentra en el alquitrán de
hulla y se utiliza
principalmente en la
fabricación de plásticos y
caucho sintético.
FENOL
También conocido como ácido carbólico, es químicamente el
hidroxibenceno. Es un solido cristalino incoloro, se funde a
43°C y ebulle a 182°C. es poco soluble en agua, pero muy
soluble en éter y etanol.
El fenol tiene propiedades de ácido débil forma sales con las
bases.
El fenol se obtiene de los aceites medios de la destilación del
alquitrán de hulla, por extracción con extracción de hidróxido
de sodio (NaOH). La mayor parte del fenol (mas del 90%) es
sintetizado.
El fenol es extensamente utilizado en la industria de plásticos y
resinas sintéticas, entre los cuales sobresale la baquelita,
plástico obtenido a partir del fenol y formaldehido. Se emplea
también en la preparación de ácido pícrico, medicamentos,
reveladores fotográficos, y colorantes. En soluciones acuosas
diluidas se utiliza como antiséptico.
 BIBLIOGRAFIA

 Restrepo F., Vargas L., Química orgánica básica. Editorial Bedout.

 https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m7.html