OBTENCIN DE AROMTICOS (BTX)

Resea histrica Benceno Fue descubierto en 1825 por el cientfico ingls Michael Faraday, C6H6, como uno de los componentes de un aceite que recogi de las tuberas del gas del alumbrado. Su composicin era C6H6, dada con smbolos modernos, y tena un punto de fusin de 5 C y un punto de ebullicin de 80 C. Hoffmann, en 1845, lo encontr en el alquitrn de hulla, que es todava la fuente principal del benceno y sus derivados. Se observ pronto que el benceno se comporta como el compuesto del que derivan un nmero enorme de compuestos, que haban sido aislados en la naturaleza o haban sido preparados en el laboratorio, con los famosos colorantes de alquitrn. Una tonelada de carbn transformada en coque en un horno produce unos 7,6 litros de benceno. En la actualidad se obtienen del petrleo grandes cantidades de benceno, ya sea extrayndolo directamente de ciertos tipos de petrleo en crudo o por tratamiento qumico del mismo. La estructura de la molcula de benceno es de gran importancia en qumica orgnica. El primero en formular la teora de la estructura de anillo de resonancia fue el qumico alemn August Kekul Von Stradonitz, en 1865. Por diversos motivos, los cientficos del siglo XX tuvieron dificultades para asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripcin molecular orbital de los electrones orbitando por toda la molcula en vez de por los tomos de carbono. Es usado extensamente en los Estados Unidos; ocupa el lugar nmero 20 en la lista de sustancias qumicas de mayor volumen de produccin. Algunas industrias usan benceno para manufacturar otras sustancias qumicas usadas para fabricar plsticos, resinas, nylon y otras fibras sintticas. El benceno tambin se usa para fabricar ciertos tipos de caucho, lubricantes, tinturas, detergentes,

medicamentos y plaguicidas. Los volcanes y los incendios forestales son fuentes naturales de benceno. El benceno tambin es un componente natural del petrleo, la gasolina y el humo de cigarrillo. Tolueno Tambin conocido con el nombre de metilbenceno, sigue la frmula C6H5CH3. Se usa como materia prima, siendo sta bastante importante pues a partir de ella se consigue obtener importantes compuestos, como por ejemplo, los derivados bencnicos, cido benzoico, fenoles, caprolactama, sacarinas, y el conocido diisocianato de tolueno (TDI) a partir del cual se fabrica poliuretano, diferentes colorantes y perfumes, medicinas, detergentes y el TNT entre otras cosas. El nombre proviene de un blsamo conocido como Tol (blsamo de Tol), que se extrae a partir del rbol Myroxylon balsamum, pues fue de ah de donde se consigui a travs de procesos de destilacin seca, conseguir el tolueno por primera vez, en el ao 1844. Podemos encontrarlo en su forma natural, formando parte del petrleo crudo, adems de en el mencionado rbol del Tol. Pero se puede sintetizar y producirlo a partir de la manufacturacin de la gasolina, as como tambin de otros tipos de combustibles partiendo del petrleo, o tambin en la produccin del coque partiendo del carbn. Encontramos presencia de tolueno en los humos procedentes de los cigarros. Desde un punto de vista qumico, el tolueno se produce en la llamada ciclodehidrogenacin del n-heptano, cuando ste se encuentra en presencia de los catalizadores. Se consigue tambin como un subproducto en la fabricacin de compuestos como el etileno y el propeno. Tiene una produccin mundial de entre 5 a 10 millones de toneladas al ao adems de su uso como materia prima, el tolueno se aade a diferentes combustibles, siendo usado como antidetonante. Tambin es ampliamente usado como disolvente de pinturas, caucho y resinas, revestimientos, entre otros.

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Origen Benceno Las primordiales fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla y una serie de procesos petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la destilacin del coque, destilacin de petrleo crudo y la alquilacin de hidrocarburos aromticos de las series ms bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno (4-isopropiltolueno), tambin pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y plantas aromticas y son un subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Varios hidrocarburos policclicos se encuentran en las atmsferas urbanas. El benceno se conoce comnmente como Benzol cuando se encuentra en forma comercial (mezcla de benceno y sus homlogos) y no debe confundirse con la bencina, un disolvente comercial que est compuesto por una mezcla de hidrocarburos alifticos.

Tolueno Es un producto qumico de la familia de los hidrocarburos aromticos que reciben este nombre porque muchos de ellos tienen un olor intenso y generalmente agradable. Los hidrocarburos aromticos se caracterizan por tener una formula molecular CnHn, que forman un circulo llamado anillo bencnico. Su nombre deriva del blsamo de tol, una resina utilizada con fines medicinales desde el siglo XVI en la costa Caribe de Colombia, extrado del rbol Myroxylon balsamum , del cual Henri Etiennen Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilacin seca.

Xileno Denominado, por su composicin, dimetilbenceno, es un hidrocarburo aromtico obtenido normalmente por destilacin del carbn fsil y de las fracciones ms pesadas del petrleo o bien por reforming de la nafta. Los xilenos se encuentran en los gases de coque, en los gases obtenidos en la destilacin seca de la madera (de all su nombre: Xilon significa madera en griego) y en algunos petrleos. Tienen muy buen comportamiento a la hora de su

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combustin en un motor de gasolina y por esto se intenta aumentar su contenido en procesos de reformacin cataltico. Obtenido en el proceso de reformado cataltico de las naftas del petrleo. Son lquidos voltiles, miscibles en alcohol, ter y otros disolventes orgnicos comunes, y muy pocos solubles en agua. El xileno o dimetilbenceno; segn la posicin relativa de los grupos metilo en el anillo de benceno, se diferencia entre orto, meta, y paraxileno.

Mtodos de Obtencin

Las principales fuentes de obtencin de hidrocarburos aromticos son el alquitrn de la hulla y el petrleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando tres productos principales que son: gas de coquera, alquitrn de hulla y el coque. El gas de coqueras est constituido fundamentalmente por metano (32%) e hidrgeno (52%) se purifica hacindolo pasar a travs de unas columnas y luego se utiliza como combustible domstico e industrial. El coque que es carbono casi puro, se emplea en la reduccin del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrn de hulla se somete a un proceso de destilacin fraccionada y a procesos de separacin qumica con el fin de recuperar los constituyentes aromticos y heterocclicos que contiene. De esta manera y en diferentes intervalos de destilacin se obtienen una primera fraccin de la que se extrae por destilacin fraccionada la mezcla BTX, as como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extraccin con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por procesos de cristalizacin se obtienen naftaleno y fenantreno. La otra fuente fundamental de aromticos la constituye el petrleo. El propio petrleo en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromticos en cantidades variables, aunque en algunos yacimientos este contenido es bastante

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considerable. Los principales compuestos aromticos que se obtienen del petrleo son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las refineras se suelen obtener por los procesos de reformado cataltico y craqueo al vapor fundamentalmente. Algunos compuestos aromticos se encuentran presentes en la naturaleza, obtenindose a partir de sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen una fuente de derivados aromticos especficos. Ejemplos de algunos de ellos, los tenemos en algunos colorantes que ms se han empleado desde la antigedad como son el prpura de Tiro que se extraa de un molusco, el Murex brandaris (caailla), y el azul ndigo que se extraa de las distintas especies de la planta del ndigo, concretamente de la Indigofera tinctoria y cuyas estructuras se sealan a continuacin:

H N

H N Br

N H O Indigo

Br

N H O

Prpura de Tiro

Asimismo se pueden tambin considerar otros derivados como son las naftoquinonas y las antraquinonas. Un ejemplo de estas ltimas lo constituye un pigmento conocido como cido carmnico, que es el pigmento principal de la cochinilla, que es un colorante escarlata que se obtienen despus de secar y pulverizar las cochinillas de la especie Coccus cacti y que tambin se emplea en la industria alimentaria (yoghurts) y en la cosmtica. La primera sntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo haciendo pasar acetileno a travs de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una importante sntesis de laboratorio para obtener anillos aromticos, es la

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deshidrogenacin de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y Pd.

+

3S

250C

3 SH2

CH2CH3
+

CH2CH3 3 Se 300C
+

3 SeH2

Pd-C 250-300C

5 H2

Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va sinttica, este procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromticas especficas. La industria petroqumica ha desarrollado a travs de los aos una serie de procesos que permiten obtener especficamente productos derivados del petrleo para satisfacer las demandas de un mercado que cada vez es ms competitivo exigiendo mas y mas. Esto tambin permite el acceso a productos que cumplen funciones que son de tal eficacia que en cierta forma viene reemplazando a otros. Los procesos de obtencin de productos derivados requieren una serie de pasos y reacciones qumicas que son realizadas a travs de maquinarias

tecnolgicamente avanzadas. Reformacin Cataltica. Se refiere al mejoramiento del octanaje de la gasolina y la refinacin de naftas craqueados. Los naftenos de C5 y C6 son isomerizados y deshidrogenados en aromticos; las parafinas son hidrocraqueadas o ciclizadas e hidrogenadas en aromticos.

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Las reacciones son llevadas a cabo en series de tres o cuatro reactores de cama y ya que sus reacciones son endotrmicas, los hornos calentadores son colocados en la entrada de cada reactor. El hidrgeno es reciclado para prevenir formacin del carbn en la superficie. La reformacin cataltica es tambin una fuente de benceno, tolueno y xileno. El componente para esta produccin es nafta. Todas las reacciones de reformacin cataltica producen grandes cantidades de hidrgeno. Ya que varios de estos reformadores son regenerados, se utiliza un gas inerte y reciclado. Las aplicaciones para un sistema de adsorcin son: 1. secar y purificar hidrgeno reciclado. 2. secar y desulfurizar el almacenamiento de alimentacin de nafta. 3. secar el gas de regeneracin de la generacin de gas inerte 4. secar gas de regeneracin reciclado y, 5. purificar el hidrgeno producido durante la reformacin para venta u otra aplicacin de refinera. Proceso de separacin Separacin de hidrocarburos aromticos. Antes de efectuarse la separacin de los aromticos, la gasolina de pirolisis (procedente del craqueo con vapor para la obtencin de olefinas) o el benzol bruto de coqueras, se somete a una hidrogenacin para eliminar las olefinas polimerizables. La gasolina reformada se puede procesar directamente para la separacin de aromticos. El primer paso de la separacin es normalmente una destilacin para separar la fraccin en el intervalo de 80 145 C que se va a fraccionar, teniendo en cuenta las temperaturas de ebullicin de los BTX y eliminando los extremos ligeros y pesados: T (C) Benceno 80 Tolueno 110

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EB 136 Px 138 Mx 139 Ox 145 Destilacin azetropica Debido a la formacin de mezclas azeotrpicas entre algunos aromticos, naftnicos y parafnicos dentro de este intervalo, el paso siguiente es la separacin de los aromticos de los no aromticos con el empleo de disolventes por destilacin azeotrpica, extractiva o mediante extraccin lquido-lquido.

En la destilacin azeotrpica, la adicin de un disolvente polar como acetona o metanol aumenta la volatilidad de los no aromticos, que salen por cabeza, permaneciendo como colas los aromticos; esta tcnica resulta econmica cuando el contenido de aromticos es alto (> 90 %) y por tanto la cantidad de no aromticos a separar es baja, como por ejemplo en la gasolina de pirolisis o en el benceno bruto obtenido en la coquizacin del carbn. Extraccin lquido-lquido. La extraccin lquido-lquido es la tcnica ms extendida y la primera que se utiliz industrialmente, pudindose extraer simultneamente los aromticos de una mezcla en concentraciones muy diferentes. Los disolventes empleados son prcticamente los mismos que en la destilacin extractiva, pero debe evitarse la miscibilidad de las dos corrientes. La extraccin lquido-lquido ha sido reemplazada en algunas aplicaciones por la destilacin extractiva, obtenindose un ahorro de energa y de inversin, pero contina siendo la tcnica ms utilizada para la separacin de aromticos de las gasolinas reformadas. En el siguiente diagrama de flujo se representa una extraccin con sulfolano seguida de la recuperacin del disolvente. Los aromticos de la alimentacin se extraen con el disolvente que se introduce por cabeza y fluye hacia abajo, saliendo los no aromticos (refinado) por cabeza,

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de los cuales se extrae con agua el resto del disolvente en una segunda columna. Luego se separan los no aromticos por cabeza, retornando al extractor como contrasolvente. El fondo de este stripper es una corriente de aromticos y disolvente que se separa en la columna siguiente. Destilacin extractiva. En la destilacin extractiva se emplea un disolvente selectivo de aromticos (Nmetilpirrolidona, sulfolano, dimetilformamida, etc.) que disminuye la volatilidad relativa de los aromticos, separndose los no aromticos por cabeza y como colas el disolvente y los aromticos. Se emplea principalmente cuando el contenido de aromticos es del orden del 65 90 %, como en la gasolina de pirlisis y es de aplicacin ms restringida, aunque algunos disolventes permiten la separacin conjunta de por ejemplo benceno y tolueno. El diagrama de flujo de la destilacin extractiva es ms simple, ya que se requieren menos columnas. La alimentacin se precalienta y alimenta a la columna de destilacin, en la que tambin se alimenta por cabeza el disolvente. La fraccin no aromtica, conteniendo una mnima cantidad de benceno, se separa en cabeza de la columna. La mezcla de disolvente y benceno se separa en otra columna, en cuyo fondo se recupera el disolvente, que retorna a la destilacin extractiva. Normalmente la destilacin extractiva est precedida de una destilacin para obtener la fraccin de aromticos correspondiente. Una vez separados los no aromticos, pueden separarse por destilacin los diferentes componentes de la fraccin aromtica: benceno, tolueno, orto xileno (Ox), C8 + y, si se quiere, tambin el EB. La mezcla residual de Mx y Px no puede separarse econmicamente por destilacin, debido a la proximidad de los puntos de ebullicin. Separacin de mezclas de MX Y PX. La separacin de las mezclas de Mx y Px se efecta por cristalizacin o, en las instalaciones ms modernas, mediante tamices moleculares. En la separacin por

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cristalizacin, se aprovecha la diferencia entre los puntos de fusin del Mx (-47 C) y del Px (13 C). La mezcla, secada previamente para evitar formacin de hielo, se enfra progresivamente, obtenindose una suspensin de cristales que se separan del lquido mediante filtros o centrfugas. Despus de una serie de redisoluciones y cristalizaciones, se puede llegar a obtener Px de alta pureza. El m-xileno slo llega a una pureza del 85 %, dado que se forma un eutctico a -60 C.

Modernamente, con la tcnica de separacin por tamices moleculares, se puede separar el Px, debido a la linealidad de su estructura, de mezclas de aromticos C8 o de una mezcla de Mx y Px (procesos Aromax y Parex). La adsorcin se efecta en fase lquida y el Px retenido en los poros del tamiz se extrae posteriormente con un hidrocarburo. Benceno. Es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, (originariamente a l y sus derivados se le denominaban compuestos aromticos debido al olor caracterstico que poseen). En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de carbono se utilizan para unir tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno. El benceno es un lquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carcter cancergeno), con un punto de fusin relativamente alto. Caractersticas fsico-qumicas. Caractersticas fsicas. La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. El benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo cual favorece las reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante txico para el hombre.

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Estado de agregacin Apariencia Densidad

Lquido

Incoloro 878.6 kg/m3; 0,8786g/cm3 78.1121 g/mol 278,6 K (5 C) 353,2 K (80 C) 0.652

Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Viscosidad

Caractersticas qumicas.

La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.

Halogenacin El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo. C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno

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La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X para que se produzca enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.

Sulfonacin Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnico

Nitracin El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados

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nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la reaccin inversa: C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro benceno

Combustin. El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono. 2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenacin El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.

C6H6 + 3H2 C6H12

Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homlogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno

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El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenacin.

Sntesis de Wurtz Fitting. Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales.

Solubilidad en agua Momento dipolar

1.79 0D

Estructura molecular.

Frmula semidesarrollada

C6H6

Benceno

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La estructura del benceno que ms se acerca a la realidad es:

Donde el anillo interior representa la deslocalizacin de la nube de 6e- p y el hexgono a los 6 tomos de carbono y 6 de hidrgeno que conforman la molcula (la deslocalizacin de electrones le confiere gran estabilidad a la molcula, por ello las reacciones tpicas son de sustitucin), esa deslocalizacin de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble y un simple enlace. Derivados del benceno. 1) Monosustituidos: Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.

Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas de la IUPAC.

2) Derivados di y trisustituidos: Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es necesario indicar cules son, sino tambin su ubicacin. - 15 -

Los tres ismeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.

Ejemplos:

Usos. Se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico. El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacuticos y tinturas.

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Tolueno. El tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el cido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el diisocianato de tolueno (TDI), materia prima para la elaboracin de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes. Caractersticas fsico-qumicas. Aspecto y color: Lquido incoloro Olor: Aromtico caracterstico (agradable) Presin de vapor: 2.9 KPa 20C Densidad relativa de vapor (aire=1): 3.2 Solubilidad en agua: Ninguna Punto de ebullicin: 111C Peso molecular: 92.1 Estructura molecular.

Frmula semidesarrollada Frmula molecular

C6H5CH3 C7H8

Tolueno.

Tolueno estructura tridimensional - 17 -

Derivados del tolueno. Los principales derivados del tolueno son los siguientes: Reaccin Productos Hidrodealquilacin benceno + metano Desproporcin benceno + xilenos Trinitrotolueno (TNT) Nitracin 2, 4 dinitrotolueno TOLUENO benzaldehdo Oxidacin cido benzoico Cloracin cloruro de bencilo Carbonilacin p-tolualdehido Los usos principales de los derivados del tolueno son los siguientes: Acido Benzoico. Este producto se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentrificas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricacin plastificantes y resinas.Las sales de sodio del cido benzoico se emplean en la industria alimenticia para preservar prodcutos enlatados y resfrescos de frutas. Benzaldehdo. El benzaldehido se usa como solvente de aceites, resinas, y de varios steres y teres celulsicos. Pero este producto tambin es ingrediente en los saborizantes de la industria alimenticia, y en la fabricacin de perfumes. Cloruro De Bencilo. El cloruro de bencilo sirve principalmente para fabricar el alcohol benclico. Este alcohol tiene mltiples aplicaciones de gran utilidad, tales como la fabricacin de jabones. El alcohol benclico tambin sirve para la optencin de cido fenilactico que es la base para la produccin de la penicilina G y otros productos farmacuticos como la anfetamina y el fenobarbital. Usos. Se usa como solvente de: aceites, resinas, caucho natural y sinttico, pinturas y barnices de celulosa, tintas de fotograbado, etc. Tambin es una materia prima importante para las sntesis orgnicas y gasolinas (de aviacin y automviles).

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El tolueno puede encontrarse en la manufactura del benceno tambin se usa como sustrato qumico para el disocinato de tolueno, el fenol, el bencilo y sus derivados, el cido benzoico, los sulfanatos de tolueno, los nitrotoluenos, el veniltolueno y la sacarina, as como disolventes par pinturas y revestimientos o como componente de combustibles para automviles y aviones.

Xileno. NOMBRE Orto-xileno SINNIMO 1,2-dimetilbenceno o-xilol Meta-xileno 1,3-dimetilbenceno m-xilol Para-xileno 1,4-dimetilbenceno p-xilol Xilenos xilol 1330-20-7 215-535-7 106-42-3 203-396-5 108-38-3 203-576-3 N CAS 95-47-6 N CE 202-422-2

(mezcla de ismeros)

Caractersticas fsico-qumicas. Los ismeros del xileno son lquidos inflamables e incoloros con un olor dulzn. Peso molecular: 106,16 Frmula molecular: C8H10 Factor de conversin (20C, 101kPa): 4,42 mg/m3= 1 ppm

Solubilidad: insolubles en agua, miscibles con alcohol etlico, ter dietlico y otros disolventes orgnicos Punto de fusin: -25C (o-xileno), -48C (m-xileno) y -13,2C (p-xileno). Punto de ebullicin: 144C (o-xileno), 139C (m-xileno) y 138C (p-xileno). Presin de vapor: 0,88 kPa a 25C (o-xileno), 1,1 kPa a 25C (m-xileno) y 1,2 kPa a 25C (p-xileno). Densidad: 3,7 veces la del aire.

Lmite de explosividad: inferior 1,0% y superior 3,5% (concentracin en aire).

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Estructura molecular. Frmula semidesarrollada Frmula molecular C6H4(CH3)2 C8H10

Xileno. Derivados de xileno. Paraxileno El principal derivado de p-xileno es la fabricacin del cido tereftlico TPA, y el dimetil tereftalato DMT. La aplicacin ms importante del TPA y el DMT es la produccin de tereftalato de polietileno usado principalmente en la industria textil. Ortoxileno El ortoxileno se usa principalmente para la fabricacin del

anhdridoftlico, sobre todo para la produccin de cloruro de polivinilo (PVC). Otros usos son la fabricacin de resinas alqudicas y como m a t e r i a p r i m a p a r a ftalonitrilo, que sirve para hacer pigmentos. Metaxileno El metaxileno, por lo general, se isomeriza para convertirlo en ortoxileno y paraxileno, los cuales tienen mayor importancia industrial. - 20 -

Usos El xileno est presente en tres formas ismeras, orto, meta y para-xileno. El xileno de calidad tcnica es una mezcla comercial que contiene un 60-70% de metaxileno, un 10-25% de para-xileno, un 10-20% de orto-xileno, un 6-10% de

etilbenceno y pequeas cantidades de otros hidrocarburos. Se obtienen del petrleo y se utilizan en gasolinas, en sntesis qumica y en disolventes y limpiadores para una gran variedad de productos. A menudo, los xilenos estn presentes junto con otros disolventes.

Produccin y demanda.

Lo que en la industria petroqumica se conoce como hidrocarburos aromticos, bajo la denominacin de fraccin BTX, es un conjunto de molculas que podramos considerar como derivados bsicos de benceno y formado por benceno, tolueno, orto-xileno, meta-xileno, para-xileno y etil-benceno. Desde un punto de vista histrico, este conjunto de molculas formaron parte fundamental de la fraccin ligera del alquitrn producido en la destilacin seca de la hulla y recibieron la denominacin genrica de aromticos, constituyendo la materia prima bsica de la industria Carbo qumica. Hacia finales de los aos 40, tiene lugar en EE.UU. la primera obtencin de hidrocarburos aromticos procedentes del petrleo al inventarse el reformado cataltico de naftas; con esta tecnologa se buscaba elevar el nmero de octano que exigan las gasolinas de aviacin. Haba nacido la moderna petroqumica basada en naftas del petrleo y procesos catalticos. La progresin de la petroqumica es tan rpida que ya en los aos 60 se asiste a la prctica desaparicin, por conversin de materias primas, de la antes poderosa industria Carbo qumica. Actualmente, la petroqumica basada en naftas de petrleo aporta ms del 96% de la produccin mundial de BTX.

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Planta de aromticos BTX En 1988 se inici en la refinera El Palito, de Petrleos de Venezuela, la construccin de un complejo de Aromticos para surtir a la industria petroqumica nacional de Benceno, Tolueno, Ortolxileno y Copesol (BTM). El proyecto contempl la modernizacin y el incremento de la capacidad de las unidades de hidrotratamiento y reformacin cataltica de la Refinera El Palito, la construccin de una unidad de extraccin y fraccionamiento de aromticos y otra de fraccionamiento de xilenos adems de las unidades de isomerizacin de xilenos y de hidrodesalquilacin trmica, y finalmente las facilidades que ofrecern las infraestructuras de almacenamiento y despacho de buques y camiones cisternas. En los complejos aromticos se produce fundamentalmente Benceno, Tolueno y xileno (BTX) mediante un proceso de transformacin qumica de hidrocarburos en presencia de hidrgeno, denominado "Reforming". El proceso toma lugar a alta temperatura 450 a 530 C a presiones entre 3.5 a 40 atm dependiendo de la tecnologa. El componente clave de este proceso es un catalizador compuesto principalmente de un soporte de aluminio recubierto con platino. Nuestro proceso se conoce como Magnaforming de tecnologa ArcoEngelhard. La materia prima que usa el complejo Aromticos de Petroqumica La Plata es nafta virgen provista por las refineras de La Plata y Lujn de Cuyo de Mendoza ambas de Repsol YPF. De estas naftas se utiliza una fraccin intermedia denominada Corte Corazn, el cual se obtiene por fraccionamiento en dos columnas de destilacin. A esta seccin se la denomina pre-fraccionamiento.El corte corazn posteriormente es purificado de contaminantes en otro proceso posterior: HDS donde se eliminan

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fundamentalmente los compuestos de azufre y nitrgeno por ser ellos venenos del catalizador de platino. Luego entramos en una serie de 4 reactores rellenos con el catalizador de platino (proceso Magnaforming), donde las reacciones de reformado toman lugar.

Las reacciones bsicamente conducen a la produccin de BTX. Los compuestos ms refractarios (parafinas livianas) permanecen sin reaccionar y son

aprovechadas parcialmente para la produccin de solventes. El resto se vende para la produccin de olefinas a unidades de steam cracking por ser su composicin muy apropiada para este ltimo proceso. Es muy difcil de separar al BTX de las parafinas por simple destilacin ya que los puntos de ebullicin de los diferentes compuestos se cruzan.

Para obviar este inconveniente primero se separan las parafinas y naftnicos sin reaccionar de los aromticos por extraccin con solvente. En nuestro caso se utiliza un proceso basado en el solvente Sulfolane cuya afinidad por los hidrocarburos aromticos es muy superior a la que tiene por las parafinas, por lo tanto de este proceso se obtienen dos corrientes: o De extracto conteniendo el BTX o De refinado conteniendo las parafinas El solvente se recupera por fraccionamiento y vuelve al sistema.

Una vez separadas las parafinas de los aromticos, se utiliza la destilacin para separar los aromticos entre s, aprovechando la gran diferencia de puntos de ebullicin que existe entre ellos. Los xilenos estn compuestos de una mezcla en equilibrio entre: metaxileno paraxileno ortoxileno

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Es muy fcil separar el ortoxileno de los dems xilenos por ser el ms pesado de mayor punto de ebullicin, pero los puntos de ebullicin del meta y el paraxileno son tan prximos que es imposible separarlos por destilacin. Afortunadamente s presentan grandes diferencias en sus puntos de congelacin por lo cual es esta propiedad la que se utiliza para la separacin del paraxileno del metaxileno. El proceso se denomina cristalizacin y toma lugar a temperaturas sub-cero. De este proceso se obtiene paraxileno de alta pureza materia prima bsica para la produccin de poliesters. Dado que el metaxileno est en exceso y la demanda de paraxileno es muy superior, se dispone de un proceso de Isomerizacin que transforma el exceso de metaxileno en paraxileno y ortoxileno extinguindose prcticamente todo el metaxileno. El consumo mundial de benceno debiera superar los 54 millones de toneladas (Mt) para el 2012 por la demanda de pases en desarrollo, segn un informe de la firma estadounidense de inteligencia empresarial y estrategias Global Industry Analysts. La demanda es impulsada por la eliminacin paulatina del metil terbutil ter, segn la informacin. El incremento en la utilizacin de benceno para producir estireno tambin est elevando la demanda. Muchos pases importan grandes volmenes de benceno para satisfacer la demanda interna, especialmente EEUU. Entre las regiones que estn encaminadas a convertirse en exportadores clave de benceno en los prximos aos figuran Asia, frica y Sudamrica. Se calcula que este ao el 54% del consumo de benceno tendr como destino el mercado de uso final de etilbenceno. El nitrobenceno y el etilbenceno debieran

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registrar tasas de crecimiento ms rpidas en Centro- y Sudamrica, de acuerdo con el informe.

Capacidad mundial de produccin de BTX.

Importancia del BTX en la industria petroqumica.

Esquema de produccin del estireno

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Existen varios procesos para la fabricacin de estireno. Todos ellos suelen emplear como materia prima etilbenceno procedente de la alquilacin de benceno con etileno. Los ms empleados son: El 89% del estireno 3 millones de toneladas anuales se obtiene mediante la des hidrogenacin del etilbenceno El 11%, mediante la oxidacin de etilbenceno a etilbenceno Hidroperxido. En este mtodo tambin se obtiene xido de propileno. Puede verse un diagrama de bloques del proceso de fabricacin de estireno mediante el mtodo de oxidacin de etilbenceno que es el que emplea la empresa que ha proporcionado el estireno para este estudio. La produccin de Estireno est favorecida por temperaturas altas y bajas presiones de H2. La de hidrogenacin es llevada a cabo en presencia de H2O (vapor de agua) el cual es una fuente de calor y un diluyente para reducir la P parcial de los reactantes. Aunque las elevadas temperaturas alcanzadas con la adicin de H2O (v) favorecen la conversin a estireno, algunas reacciones secundarias pueden llevar a unas altas temperaturas en el reactor.

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Esquemas de produccin del estireno Obtencin de fibras textiles Las fibras textiles son filamentos que se hilan o trenzan, se tien y se entretejen para formar paos o telas. Las fibras naturales se obtienen de materias primas que estn en la naturaleza, como la lana animal, la semilla del algodn o el tallo de lino. Las fibras sintticas se obtienen por reaccin qumica, por ejemplo, el nailon, el polister y el elastn Principales fibras textiles, sean naturales o sintticas, y sus caractersticas y aplicaciones.

FIBRA

CLASIFICACI N

OBTENCIN

CARACTERSTIC AS

APLICACION ES

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Lana

Natural,

de

Es el pelo de animales ovinos son esquilados peridicamen te. que

Resistente elstica, arruga. no

y se

Prendas abrigo.

de

origen animal.

Seda

Natural,

de

Se del del

obtiene capullo gusano

Es la nica fibra continua naturaleza. de la Es

Tejidos finos y caros, fundas de sacos de dormir.

origen animal.

de seda. De cada capullo sale una fibra que se hila con cuatro formar hilo. otras para un

lavable y teible; se puede utilizar como lienzo para pintar.

Algod n

Natural,

de

Es semilla se

una que

Fibra que encoge con pero el lavado, transpira

Pantalones vaqueros, camisas, calcetines.

origen vegetal.

recolecta

a mano o a mquina.

bien y no produce alergias.

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Lino

Natural,

de

Se obtiene el tallo de la

El lino es unas fibras ms fuertes que el algodn, muy flexibles, y que fcilmente. Adems le afecta menos exposicin luz solar el a y la la no seca

Tejidos irregulares, malos conductores del calor, por lo telas obtenidas con lino aislantes bastante frescas. Por son y que las

origen vegetal.

planta del lino separado de la fibra de la paja.

pierde

color Sin

fcilmente.

embargo, es ms difcil de

otra parte, la cualidad que

blanquear que el algodn coste mayores. y su son

tiene el lino de absorber

rpidamente el agua hace que sea muy indicado para elaborar toallas.

Cam o

Natural,

de

Se obtiene de la llama Cannabis sativa, de la planta da

La

fibra

del

Se utiliza en la fabricacin de lonas,

origen vegetal.

camo es ms larga y menos

flexible que la del lino y,

elaboracin de sacos,

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cual extrae

se una

generalmente, tiene un color Es y

suelas, cuerdas, calzado, redes pesca, etc. de

fibra de color amarillo grisceo similar a la fibra de lino, pero gruesa resistente. ms y

amarillento. poco elstica

buena conductora del calor, y mucho ms basta que la fibra de lino.

Nailon

Sinttica.

Polmero termoplstico de la familia de las

Ms

fuerte

que fibra

Medias, telas de paracadas, airbags.

cualquier natural flexible. y

muy

poliamidas.

Polist er

Sinttica.

Polmero termoestable.

Es adecuada para combinar econ

Trajes, camisas, vestidos blusas. y

algodn y lana.

Elastn

Sinttica.

Polmero elastmero, de la familia de los

Muy elstico. Se combina otras fibras. con Su

Corsetera, medias, trajes de bao.

nombre comercial

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poliuretanos.

es lycra.

Productos comerciales derivados del Benceno Acetato benclico: Aspecto: Lquido descolorido y transparente, Mximo estndar del lquido No. 3. Olor: Jazmn de la fruta Densidad relativa: 1.052-1.054 ndice relativo: 1.5010-1.5030 Grado de acidez: < 1.0 Contenido de ster: > 98.0 Prueba del cloruro: Negativo Aplicaciones: Entensively utiliz en el perfume de los compuestos para Jabones y cosmticos.

Benzophenone-4 Descripcin de Producto

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Anlisis cristalino blanco o amarillo claro del aspecto del polvo 99.0% Min. Mximo de los metales pesados 5ppm. Prdida en la sequedad 3.0% mxima valor de pH 1.2-2.2 Absorbencia ULTRAVIOLETA @285nm mximo 460 Min. Absorbencia ULTRAVIOLETA @325nm mximo 290 Min. Punto de fusin (DEG C) 140 Min. Turbiedad en el agua 4.0 mxima

cido sulfnico del alquilbenceno linear Descripcin de Producto Frmula molecular: R-C6-H4-SO3H R=C10-14 Peso molecular: 348.48 Cdigo del HS: 34021100 Categora: cido orgnico Embalaje: Embalado en tambores plsticos pesc 210/215kgs Descripcin: Es una clase de cido orgnico dbil y fcil disolver en agua Probar las especificaciones de los artculos

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Lquido pegajoso de Brown del aspecto y activo de la materia (%); GE; 96 y libre del aceite (%); le; 2.0 y del sulfato (%); le; 1.5 Uso: El cido sulfnico del alquilbenceno linear se utiliza principalmente para producir detergentes del hogar incluyendo polvos del lavadero, lquidos del lavadero, lquidos del lavaplatos y otros limpiadores del hogar as como en usos industriales numerosos como agente del acoplador y como emulsor para los herbicidas agrcolas y en la polimerizacin de la emulsin

Ssa (sulfato de sodio anhidro) Descripcin de Producto Sulfato de MSodium anhidro (Glauber Salt/SSA) Nombre qumico: Na2SO4 Aspecto: Polvo blanco Estndar: GB/T6009_2003 Uso anhidro del sulfato de sodio: Detergente sinttico, fabricacin de papel y vidrio etc. Paquete anhidro del sulfato de sodio: la bolsa de plstico 50kg con el interior del PE y PP tejidos afuera. Punto anhidro I II III del sulfato de sodio

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Benceno M-Dicloro Nombre qumico 1, 3-Dichlorobenzene frmula molecular C6H4Cl2 Peso molecular 147.00 CAS 541-73-1 Punto de ebullicin. 173 M.P. 24.8 Anlisis el 99% Uso como insecticida

HBC - 02 - resina de acrlico de S (benceno tercer) Descripcin de Producto Especificacin tcnica Aspecto exterior: emulsin transparente amarilla descolorida o dbil Contenido slido: 48 el 2% Magnesio KoH/G del grado de acidez: 10 Solvente: acetato de etilo tolueno Punto de inflamacin C: < 4

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Caracterstica del producto: Esto est compuesto por el estireno, el dinitrato del glicol del dietileno del propileo y el acrylicresin termoplstica que funcionan la copolimerizacin del monmero pero se convierte, este producto tiene la buena capacidad de la mquina y el funcionamiento del NBC, velocidad de sequa aprisa, las extensiones la membrana apenas, luminoso, la adherencia fuerte, el precio es barato. Es conveniente para la capa solvente de la pared externa, el color slido acaba, la cartilla, la pintura encustica del azulejo, los ladrillos y empiedra los barnices de la construccin y as sucesivamente.

Sodio 1, 2, 3-Benzotriazole Descripcin de Producto Peso molecular del CAS No. 15217-42-2: 141.11 Formulacin qumica: C6H4N3Na Caractersticas: Ningn txico, ningn corrosivo, ningunos explosivos; Solubilidad en el agua, cloroformo, benceno, tolueno, mezclado con un alcohol y un glicol ms bajos en cualquier cociente. Aplicaciones: Utilizado como inhibidor corrosivo, ampliamente utilizado en sistema que convierte de energa solar, el sistema de enfriamiento de la pila en central nuclear, el sistema de enfriamiento del motor del motor y del motor de gas. Utilizado con el otro inhibidor, conseguir un mejor efecto. Embalaje: tambor del plstico 25kg-250kg. - 35 -

Frmula estructural: Especificaciones: Nombre de la gua Gua Contenido: 39.5%-41.0% Contenido de la clorina: 100 (PPM) Hidrxido de sodio (NaOH): el 0.5% Densidad: 1.13-1.19g/cm3 Aspecto: Lquido amarillo claro Valor de pH: 11.2-11.8

BBI (Dibenzenesulfonimide) Descripcin de Producto BBI (Dibenzenesulfonimide) CAS No.: 2618-96-4 Frmula molecular: C12H11O4NS2 Anlisis: el 85% Aspecto: Polvo blanco

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Uso: Compuesto de Sulfonylimide, tiene caracterstica fsica de la solubilidad sulfonyl del imida en la solucin alcalina. En el electro chapado, se utiliza como abrillantador primario en vez de la sacarina, tiene mejor nivelacin de capacidad y de menos consumicin que la sacarina.

cido sulfnico del benceno alklico linear Descripcin de Producto Especificaciones: cido sulfnico el 96% cido libre de Sulforic 1.5% Detergente 1.9% del material orgnico no Color Klett 50 Paquete: 210kgs/drum, 16.8MT/20FCL

Usos. El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico. El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacuticos y tinturas.

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Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye: Bruidores. Fabricantes de cido carblico. Fabricantes de cido maleico. Fabricantes de adhesivos. Fabricantes de bateras secas. Fabricantes de caucho. Fabricantes de colorantes. Fabricantes de detergentes. Fabricantes de estireno. Fabricantes de hexacloruro de benceno. Fabricantes de linleo. Fabricantes de masilla. Fabricantes de nitrobenceno. Fabricantes de pegamentos. Impregnadores de productos de asbestos. Qumicos. Soldadores. Terminadores de muebles. Trabajadores con cloro benceno. trabajadores de la industria petroqumica

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Aplicaciones Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.

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