Capítulo 12: Compuestos

carbonílicos I
 Compuestos carbonílicos

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 Compuestos carbonílicos
⚫Carbonílicos clase I: ácidos carboxílicos,
cloruros de acilo, esteres y amidas. (Sus
grupos adyacentes al carbonilo son
sustituibles por un nucleófilo).

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 Compuestos carbonílicos
⚫Carbonílicos clase II: aldehídos y cetonas.

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 Nomenclatura
⚫Ácidos carboxílicos

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 Ácidos carboxílicos
⚫Sistemática vs común

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 Cloruros de acilo

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 Esteres

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 Esteres
⚫Proveniente del ácido, terminación ico
⚫Proveniente del alcohol: teminación ilo

⚫Sales de ácidos

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 Amidas

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 Ej

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 Ej

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 Estructura ácidos y derivados
⚫Hibridación sp2 (Carbono del carbonilo)

⚫Hibridación sp2(oxígeno del carbonilo)

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 Contribuyentes de resonancia

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 Propiedades físicas
⚫Puntos de ebullición relativos

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 Propiedades físicas
⚫Ácidos carboxílicos: interacciones puentes
de H

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 Propiedades físicas
⚫Amidas: interacciones dipolo-dipolo
debido a los contribuyentes de resonancia

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 Propiedades físicas
⚫Los derivados de los ácidos carboxílicos
son solubles de disolventes como éteres,
alcanos clorados e hidrocarburos
aromáticos.
⚫Compuestos carbonílicos con menos de 4
carbonos solubles en agua
⚫Esteres y amidas disustituidas son polares
apróticos

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 Compuestos presentes en la
naturaleza
⚫Ácidos carboxílicos se encuentran
ampliamente en la naturaleza.

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 Naturaleza
⚫Ácidos

⚫Esteres

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 Naturaleza
⚫Aminoácidos

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 Reacciones
⚫Debido a la diferencia de polaridades
entre el O y el C del carbonilo, el mismo es
deficiente en electrones, por ende es
atacado por nucleófilos

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 Reacciones
⚫Reacciones de 4 flechas (sustitución
nucleofílica de acilo)

⚫“Y” debe ser una base más débil (grupo

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saliente bueno) que “Z” para que se forme
un compuesto nuevo
 Reacciones
⚫Si Y y Z presentan una basicidad similar se
forman tanto el producto nuevo como el
original.

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 Ej

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 Basicidades relativas

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 Reacciones
⚫Para que se de la sustitución el grupo
entrante debe ser una base más fuerte que
el grupo original, de esta manera el grupo
original será una base más débil y por ende
un grupo saliente mejor

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 Cloruros de acilo
⚫Cloruros de acilo reaccionan con
alcoholes (formar esteres), agua (formas
ácidos) y aminas (formar amidas). En todos
los casos el nucleófilo entrante es una base
más fuerte que el ión cloruro

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 Cloruros de acilo

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 Cloruros de acilo
⚫Mecanismo

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 Ej

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 Reacciones esteres
⚫Hidrólisis

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 Reacciones esteres
⚫Transesterificación

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 Reacciones esteres
⚫Aminólisis

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 Mecanismos
⚫Hidrólisis

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37
 Mecanismos
⚫Hidrólisis: tanto el OH como el OCH3 son
bases débiles, se pueden protonar
cualquiera de los dos.
⚫Se agrega un exceso de agua para
desplazar el equilibrio.

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 Mecanismos
⚫Transesterificación : su mecanismo es
similar al anterior, pero con el uso de
alcohol en lugar de agua.
⚫El equilibrio se debe desplazar utilizando
una mayor cantidad de alcohol

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 Reacciones ácidos carboxílicos

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 Reacciones
⚫Ácido carboxílico + alcohol produce un
éster más agua

⚫Esta reacción se debe llevar a cabo con

exceso de alcohol.

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 Reacciones de amidas
⚫Poco reactivas
⚫¿Beneficio? Proteínas

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 Reacciones de amidas
⚫Si reaccionan si son catalizadas por ácido
con agua o alcoholes

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 Mecanismo

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46