Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
(I)
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
INTRODUCCIÓN
INTRODUCCIÓN
Reacciones de eliminación:
Son conceptualmente opuestas a las de adición. En este tipo de reacciones, a
partir de un compuesto y generalmente por acción de un segundo reactivo, se
produce la pérdida de los átomos equivalentes a una molécula pequeña, y la
formación de un nuevo producto, insaturado (con enlace doble o triple):
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Reacciones de sustitución:
Son las que involucran dos reactivos de los cuales uno es el sustrato, y el otro
es una molécula o ión generalmente pequeño (el que sustituye); los cuales
forman otra molécula y otra entidad pequeña (molécula o ión) (la cual es
desplazada).
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
La ramificación de la cadena del alcano produce una disminución notable de los puntos de
ebullición
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Propiedades químicas de los alcanos
Pirolisis o cracking
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Halogenación de alcanos
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Los alquenos, a diferencia de los alcanos, reaccionan con una gran cantidad de reactivos
mediante reacciones de adición al enlace doble. También a diferencia de los alcanos,
estas reacciones se producen fácil y rápidamente, aun en la
oscuridad:
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Hidratación de un alqueno
Una gran cantidad de ácidos se adicionan de esta manera, entre ellos los haluros de
hidrógeno (HF, HCl, HBr, HI), el ácido sulfúrico y los ácidos carboxílicos orgánicos:
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Adición de halógenos
Los alquenos adicionan con relativa facilidad cloro y bromo. El halógeno se disuelve en un
solvente orgánico, y la solución se agrega gota a gota al alqueno. La reacción es
instantánea a temperatura ambiente y no requiere luz.
La adición de bromo se puede utilizar como prueba química para la identificación de
insaturaciones en un compuesto orgánico
Adición de hidrógeno
Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador. El catalizador
es un metal, finamente dividido y muy poroso, como paladio, platino o níquel
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Reacciones de polimerización
El doble enlace puede dar origen a polímeros de adición de alto peso
molecular. La reacción, ayudada por un catalizador adecuado, generalmente
procede por apertura del doble enlace:
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Reacciones de oxidación
Regla de Markovnikov
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El benceno y sus derivados reaccionan de tal manera de conservar su estructura
aromática y por ello las reacciones características de los compuestos aromáticos
son las de sustitución electrofílica aromática.
Halogenación
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Nitración
Alquilación de Friedel-Crafts
Sulfonación
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Sustitución electrofílica aromática en bencenos monosustituídos: reactividad y
orientación
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
Reacciones de eliminación
1 SHUYANNA YAMILETH MARTINEZ CABADIANA
Área personal Mis cursos P0040_FSP_END_NUT_1_1_QUÍMICA Y BIOQUÍMICA DE ALIMENTOS Unidad II Lección grupos funcionales,
funciones oxigenadas y nitrogenadas
Respuesta: 3-Clorociclohexanol
Comentario:
Pregunta 2 Correcta Se puntúa 5,00 sobre 5,00
cetona
amina
amida
ester
aldehído
ácido carboxílico
eter
alcohol
nitrilo
Respuesta correcta
La respuesta correcta es: → cetona, → amina, →
nitrilo
Respuesta incorrecta.
La respuesta correcta es: 1,1 fenil metil pentanol
Pregunta 4 Incorrecta Se puntúa 0,00 sobre 1,00
b. dietoxi propano
Respuesta incorrecta.
La respuesta correcta es: 2,3 dietoxi 1 bromopropano
Colocar la cantidad de átomos de carbono que tienen los siguientes ácidos carboxílicos:
Ácido perlargónico 16
Ácido aráquico 20
Ácido palmítico 16
Ácido cáprico 10
Ácido mirístico 14
Nota: Colocar el valor numérico, no en letras, por ejemplo el ácido metanoico CH3COOH, tiene dos carbonos por lo tanto la respuesta
es 2
Realizar la estructura de Lewis para el nitrógeno molecualar (N2), en base a la resolución contestar las siguientes preguntas:
Electrones no compartidos 2
Pregunta 6 Correcta Se puntúa 3,00 sobre 3,00
Ácido adípico 2
Ácido oxálico 2
Ácido sebácico 2
Respuesta: 4-hexona
Respuesta: 4-
Respuesta:
Una amida es un compuetso nitrogenado que resulta de la eliminación de un hidrógeno de la cadena de amoníaco?
Verdadero
Falso
Respuesta:
Respuesta:
m-clorotolueno
Elegir...
Elegir...
Respuesta incorrecta.
Ir a...
Foro: Funciones químicas orgánicas ►
ESCUELA SUPERIOR
POLITÉCNICA DE
CHIMBORAZO
ASIGNATURA: QUÍMICA Y
BIOQUÍMICA DE ALIMENTOS
1
FORMULACIÓN Y
NOMENCLATURA
COMPUESTOS NITROGENADOS
FUNCIONES OXIGENADAS
• Las Resultan de sustituir uno o más
hidrógenos del amoníaco por radicales
alquílicos. Las funciones nitrogenadas se
caracterizan porque a partir de la molécula de
amoníaco NH3, se pueden obtener los
principales compuestos nitrogenados.
3
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS NITROGENADOS
▪ AMINAS: Resultan de la eliminación de un hidrógeno de la
cadena de amoníaco.
[ ]:
▪ Nomenclatura
Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético
seguidos de la palabra “amina”.
4
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS NITROGENADOS
▪ Nomenclatura IUPAC
La designación de una amina se establece en la forma ya conocida,
es decir, buscando la cadena más larga y comenzando la
numeración por el carbono primario más cercano al grupo amino
NH2
Ejemplos:
5
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS NITROGENADOS
▪
AMIDAS: Son compuestos que tienen en su estructura C, H O
y N.
▪ [Grupo – ]
▪ Nomenclatura:
Prefijo (nº C) + sufijo “amida”. Se nombran como derivados
de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del
ácido por -amida.
6
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS NITROGENADOS
▪
Clases de amidas:
Si alguno de los hidrógenos del grupo
amino ( — NH2) se sustituyen a su vez por
radicales alifáticos u aromáticos (— R), estos
sustituyentes (— R) se nombran
▪ Nomenclatura: anteponiendo la letra N (en cursiva):
Cuando se trata de amida secundaria o terciaria, al nombre de
la amida se asigna los prefijos: di o tri según los casos.
Ejemplos:
7
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS NITROGENADOS
▪
▪ Nomenclatura:
Ejemplos:
8
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS NITROGENADOS
▪ NITRILOS (o cianuros) [Grupo ] CICLO(Terminación en
–carbonitrilo)
SUSTITUYENTE
(Ciano)
▪ Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”.
9
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS NITROGENADOS
CICLO(Terminación en
–carbonitrilo)
▪ NITRILOS (o cianuros) [Grupo ] SUSTITUYENTE
(Ciano)
▪ Ejemplos:
10
EJERCICIO: FORMULAR LOS SIGUIENTES DERIVADOS
NITROGENADOS:
pentanamida CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
etil-metil-amina CH3–CH2–NH–CH3
2-butenonitrilo CH3–CH=CH–CN
N-metil- CH3–CH2–CONH–CH3
propanamida
CH3–CH2–N–CH2–CH3
trietilamina |
CH2–CH3
CH3–CH–CN
|
metil-propanonitrilo CH3
11
EJERCICIO: NOMBRAR LOS SIGUIENTES DERIVADOS
NITROGENADOS:
CH3–CH=CH–CONH–CH3 N-metil-2-butenamida
CH3–CONH–CH2–CH3 N-etil-etanamida
CH3–CN etanonitrilo
CH3–CH2–CH2–NH–CH3 metil-propilamina
CH3–CH2–CON–CH2–CH3 N,N-dietil-
propanamida
CH2–CH3 2-metilpropilamina
CH3–CH–CH2–NH2 (isobutilamina)
|
CH3
12
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
OTROS DERIVADOS
▪ Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno) + nombre
del compuesto orgánico.
▪ Ejemplo: CH3–CHCl –CH2 –CH3 2-clorobutano.
13
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los bencenos monosustituídos se nombran anteponiendo el
nombre del sustituyente a la palabra benceno.
Los bencenos disustituídos se nombran anteponiendo el
prefijo orto, meta o para y los nombres de los sustituyentes a la
palabra benceno.
14
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los átomos de carbono del anillo hexagonal del benceno se nombran del 1 al
6, comenzando con el carbono que tenga un sustituyente distinto del
hidrógeno y en el sentido en que los números que se emplean como
localizadores sean los más bajos posibles.
15
▪ En los bencenos
trisustituídos o más se
numeran los carbonos
de forma que tengan
los localizadores más
bajos posibles y se
nombran teniendo en
cuenta el orden
alfabético
16
ESCUELA SUPERIOR
POLITÉCNICA DE
CHIMBORAZO
ASIGNATURA: QUÍMICA Y
BIOQUÍMICA DE ALIMENTOS
1
FORMULACIÓN Y
NOMENCLATURA
COMPUESTOS OXIGENADOS
FUNCIONES OXIGENADAS
• Las funciones orgánicas oxigenadas están
compuestas por carbono e hidrógeno y se
suma un tercer elemento que es el oxígeno, el
cual posee seis electrones en su último nivel y
por lo tanto debe compartir un par de éstos
para alcanzar una configuración más estable,
dando así cumplimiento con la ley del octeto.
3
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS OXIGENADOS
▪ ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:
▪ Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + Prefijo
(nº C) + sufijo “ol”. (HIDROXI)
Sustituyente
▪ No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
▪ Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
▪ Clases de alcoholes
▪ Los alcoholes son de las siguientes clases:.
4
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS OXIGENADOS
▪ Nomenclatura: Empírica, IUPAC y derivada
6
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS OXIGENADOS
▪ ÉTER-OXIDO [Grupo –O– (oxi)]:
▪ Estos compuestos se designan tomando en cuenta el siguiente
orden:
▪ Entre los hidrocarburos que forman el compuesto se interpone la
palabra OXI, por ejemplo:
CH3–CH2–O–CH2–CH3 (OXI) Sustituyente
etoxi etano
CH3–O–CH2–CH3 metoxi etano
7
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS OXIGENADOS
▪ ÉTER-OXIDO [Grupo –O– (oxi)]:
▪ Cuando el éter óxido tiene radicales iguales, para designarlo a la
palabra éter se le agrega el nombre de los radicales con la
terminación ICO.
▪ CH3–CH2–O–CH2–CH3 éter etílico o dietílico
8
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS OXIGENADOS
▪ ÉTER-OXIDO [Grupo –O– (oxi)]:
▪ Ejemplos:
9
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS OXIGENADOS (1).
▪
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS [Grupo (carboxilo)]:
Nomenclatura IUPAC (carboxílico)
Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”. Sustituyente
▪ Ejemplos: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS OXIGENADOS (1).
▪
ÁCIDOS CARBOLIXICO [Grupo (carboxilo)]:
Nomenclatura Empírica (carboxílico)
▪ Da nombres empíricos o particulares a los ácidos, los mismos
que hacen memoria a fuentes de origen y a otras cualidades
sobresalientes.
Ejemplos: ácidos monocarboxilados
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS OXIGENADOS (1).
▪
ÁCIDOS CARBOLIXICO [Grupo (carboxilo)]:
Nomenclatura Empírica (carboxílico)
Ejemplos: ácidos dicarboxílicos
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS OXIGENADOS (2).
▪ ALDEHIDOS [Grupo (carbonilo) en un
carbono terminal]
▪ Nomenclatura IUPAC
▪ Prefijo (nº C) + sufijo “al”.
(AL) Sustituyente
13
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS OXIGENADOS (2).
▪ ALDEHIDOS [Grupo (carbonilo) en un
carbono terminal]
▪ Nomenclatura EMPÍRICA
▪ Se cambia la terminación ico del ácido por la palabra
“aldehído”.
▪ Ejemplos:
14
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS OXIGENADOS (2).
▪ CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no
terminal]:
Nomenclatura IUPAC
▪ Número del C en el que está el grupo (si es necesario) +
Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.
15
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS OXIGENADOS (2).
▪ CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no
terminal]:
Nomenclatura Derivada
▪ A la palabra “cetona” se antepone el nombre de los radicales
alquílicos en orden creciente de su longitud.
16
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
COMPUESTOS OXIGENADOS
ÉSTERES [Grupo ]:
Nomenclatura IUPAC
▪ Se designa ésteres orgánicos, se escribe primero el nombre
químico del ácido cambiando la terminación ICO por ATO:
▪ Prefijo (nº C) + sufijo “ato” nombre de radical terminado en
“ilo”.
▪ Ejemplos: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo
EJERCICIO: NOMBRAR LOS SIGUIENTES ALCOHOLES Y
ÉTERES:
CH2=CH–CHOH–CH3
CH3 – CHOH–CH2OH
CH3–O–CH3
CH3–CH–CHOH–CH3
|
CH3
CH3–CH2–CH–CH2OH
|
CH3
18
EJERCICIO: FORMULAR LOS SIGUIENTES ALCOHOLES Y
ÉTERES:
1-butanol
propanotriol
2-penten-1-ol
metil-1-propanol
3,3-dimetil-1-butanol
4-hidroxi-2-butanona
19
EJERCICIO: FORMULAR LOS SIGUIENTES ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES:
▪ ácido pentanoico
▪ butanoato de metilo
▪ Ácido 1-propeno-1,2,3-tricarboxílico
▪ ácido 2-butenoico
▪ ácido metil-propanoico
▪ metil-propanoato de metilo
20
EJERCICIO: NOMBRAR LOS SIGUIENTES ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES:
▪ CH3–CC–COOH
▪ CH3–CH2–COO–CH2–CH3
▪ HOOC–CH2–COOH
▪ CH3–CH–COO–CH2–CH3
|
CH2– CH3
21
EJERCICIO: FORMULAR LOS SIGUIENTES ALDEHÍDOS Y
CETONAS:
pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal
dimetil-butanona
22
EJERCICIO: NOMBRAR LOS SIGUIENTES ALDEHÍDOS Y
CETONAS:
CH2=CH–CH2–CHO
CH3–CO–CH2–CO–CH3
CH2O
CH3–CH–CO–CH3
|
CH3
CH3–CH–CH–CHO
| |
CH3 CH3
23
24
-4-
GRUPO
FUNCIÓN EJEMPLO
FUNCIONAL
Alcanos No tiene
Alquenos
Alquinos
Hidrocarburos aromáticos
Halogenuros de alquilo
Alcoholes
Fenoles
Éteres
Aldehídos
Cetonas
Ácidos carboxílicos
Ésteres
Aminas
Amidas
Nitrocompuestos
Nitrilos
-5-
Orden de preferencia
Cuando en un compuesto hay un sólo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la
función, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la función el localizador más bajo
posible.
Cuando en el compuesto hay más de un grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la
función preferente; las demás funciones no se tienen en cuenta y se nombran como substituyentes.
Nomenclatura
Nomenclatura sistemática
Es la que se ajusta a un sistema prefijado. Se deben seguir los convenios establecidos por la
I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).
Nomenclatura tradicional
Arraigada en el lenguaje químico convencional, aúnque no sigue unas normas prefijadas. Muchos
de estos nombres tradicionales están aceptados por la IUPAC.
metilbenceno tolueno
ALCANOS
Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por
enlaces sencillos (C-C y C-H).
¿Cómo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos
del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de
carbono y la terminación "-ano".
Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptano Heptil-(o)
Octano Octil-(o)
Nº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 hectano
20 eicosano 200 dihectano
21 heneicosano 300 trihectano
ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE
CHIMBORAZO
ASIGNATURA: QUÍMICA Y BIOQUÍMICA
DE ALIMENTOS
DOCENTE: Ing. Gabriela Barrazueta R.
En la nomenclatura sistémica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno
de los halógenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeración:
• Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.
• Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más cercano al de
menor orden alfabético.
• Si los halógenos son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno si lo hay o en el
radical alquilo más cercano.
1 SHUYANNA YAMILETH MARTINEZ CABADIANA
Área personal Mis cursos P0040_FSP_END_NUT_1_1_QUÍMICA Y BIOQUÍMICA DE ALIMENTOS Unidad I Tarea: tipos de carbono
Indica cuantos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios existe en la siguiente molécula:
Carbonos primarios 5
Carbonos secundarios 4
Carbonos terciarios 1
Carbonos cuaternarios 1
Nota: Ingresar solo el valor numérico de su respuesta ( no en letras), por ejemplo si solo existe dos carbonos primarios ingresar en la
respuesta = 2, si no existe alguna categoría ingresar el valor de cero.
Pregunta 2 Correcta Se puntúa 4,00 sobre 4,00
Indica cuantos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios existe en la siguiente molécula:
Carbonos primarios 6
Carbonos secundarios 2
Carbonos terciarios 4
Carbonos cuaternarios 0
Nota: Ingresar solo el valor numérico de su respuesta ( no en letras), por ejemplo si solo existe dos carbonos primarios ingresar en la
respuesta = 2, si no existe alguna categoría ingresar el valor de cero.
Indica cuantos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios existe en la siguiente molécula:
Carbonos primarios 5
Carbonos secundarios 8
Carbonos terciarios 1
Carbonos cuaternarios 1
Nota: Ingresar solo el valor numérico de su respuesta ( no en letras), por ejemplo si solo existe dos carbonos primarios ingresar en la
respuesta = 2, si no existe alguna categoría ingresar el valor de cero.
Pregunta 4 Correcta Se puntúa 7,00 sobre 7,00
Para los siguientes compuestos, identificar el tipo de hibridación de cada carbono marcado en la molécula a, b y c.
Molécula a
Carbono 1) hibridación sp 2
Carbono 2) hibridación sp 2
Molécula b
Carbono 1) hibridación sp 3
Carbono 2) hibridación sp 2
Molécula c
Carbono 1) hibridación sp 3
Carbono 2) hibridación sp 3
Carbono 3)hibridación sp 0
Nota: Ingresar solo el valor de p para la hibradación por ejemplo si su respuesta es el carbono 1 de la molécula a es sp3, ingresar
solo 3.
Pregunta 5 Incorrecta Se puntúa 0,00 sobre 1,00
Emparejar la molécula con el tipo de hibridación que existe en cada uno de sus carbonos:
Respuesta incorrecta.
La respuesta correcta es: → sp3 ,sp2 ,sp2 , sp3, → sp3 ,sp,sp, sp3,
Ir a...
Tarea: Nomenclatura alcanos ►
1 SHUYANNA YAMILETH MARTINEZ CABADIANA
Área personal Mis cursos P0040_FSP_END_NUT_1_1_QUÍMICA Y BIOQUÍMICA DE ALIMENTOS Unidad I Tarea 1. Ejercicios de
aplicación Teoría de Lewis
En la estructura de Lewis de manera general el átomo más electronegativo ocupa la posición central?
Seleccione una:
Verdadero
Falso
Un enlace metálico se caracteriza por se da entre un conjunto de átomos metálicos y del mismo tipo, los cuáles se
encuentran unidos en un átomo en particular ?
Seleccione una:
Verdadero
Falso
Se 6
Ca 2
Br 7
Na 1
P 5
C 4
Nota: Colocar solo el valor numérico por ejemplo en el caso del H la respuesta es 1
Cuál de los siguientes compuestos tiene un enlace covalente con menor polaridad:
Seleccione una:
NaCl
CH4
HCl
HF
Respuesta correcta
Durante un enlace covalente el elemento más electronegativo captura o acepta un par de electrones de enlace?
Seleccione una:
Verdadero
Falso
a. HI
b. H2O
c. H2CrO4
d. H3PO4
Respuesta correcta
La respuesta correcta es: H2CrO4
a. HClO₃
b. Na2SO4
c. CaCl2
d. LiBr
Respuesta correcta
La respuesta correcta es: HClO₃
Pregunta 8 Parcialmente correcta Se puntúa 3,00 sobre 4,00
Realizar la estructura de Lewis para el nitrógeno molecualar (N2), en base a la resolución contestar las siguientes preguntas:
Electrones no compartidos 4
Cuál de los siguientes compuestos tiene un enlace covalente con mayor polaridad:
Seleccione una:
HF
HCl
NaCl
CO2
Respuesta correcta
Realizar la estructura de Lewis para el siguiente compuesto CH3.Cl), en base a la resolución contestar las siguientes preguntas:
Electrones de enlace 6
CH4 Elegir...
HF Elegir...
HI Elegir...
a. O:
c. :O:
d. :Ö:
Respuesta incorrecta.
La respuesta correcta es: :Ö:
Ir a...
Tarea: tipos de carbono ►
ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE
CHIMBORAZO
ASIGNATURA: QUÍMICA Y BIOQUÍMICA
DE ALIMENTOS
DOCENTE: Ing. Gabriela Barrazueta R.
TEMA: Hidrocarburos
Nomenclatura IUPAC de alcanos, alquenos y
alquinos
Radicales alquilo
Isomería, clasificación y ejemplos
Hidrocarburos
Isobutano = 2-metilpropano
Alquenos
• Los hidrocarburos alquenos, u olefinas, se llaman así
porque entre dos átomos de carbono vecinos existe
un doble enlace; incluso puede que un compuesto
posea más de un enlace doble.
• Los alquenos se consideran como isómeros de los
cicloalcanos.
• Los hidrocarburos alquenos se representan por la
fórmula general CnH2n, donde (n) es igual o mayor
que dos, ya que la presencia de un doble enlace indica
inclusivamente la pérdida de los átomos de hidrógeno
en la fórmula general de los alcanos(CnH2n+2).
• Los alquenos en forma análoga a los alcanos, se
nombran indicando el número de átomos de carbono
mediante prefijos y en este caso su terminación
corresponde a eno.
Alquenos
Nomenclatura
Se elige como referencia la cadena más larga que contenga el doble enlace y el compuesto se
nombra de acuerdo con la nomenclatura de los alcanos, reemplazando el sufijo ano por eno.
Nomenclatura alquenos
Podemos nombrar a los alquenos mediante el sistema IUPAC en
la siguiente forma:
1. Todos los alquenos tienen la terminación – eno
2. Identificar la cadena más larga que contiene el doble
enlace.
3. Numerar la cadena más larga iniciando por el extremo
donde se encuentre más cercano el doble enlace sin
importar los grupos o ramificaciones que se encuentren
unidos a la cadena principal.
4. La posición del doble enlace se indica colocando el número
del primer átomo de carbono que forma el enlace antes
del nombre de la estructura principal. 2, 4 – dimetil – 2 - penteno
5. A los grupos o ramificaciones que se encuentran unidos a
la cadena principal se coloca el número del átomo de
carbono donde se encuentren y el nombre sin olvidar
anotarlos en orden alfabético
Alquinos
• Los alquinos se representan por la fórmula
general CnH2n-2.
• La presencia de un triple enlace entre dos
átomos de carbono implica forzosamente, la
pérdida de dos átomos de hidrógeno en la
fórmula general (CnH2n) de los alquenos, es
decir, la pérdida de cuatro átomos de
hidrógeno en la fórmula general(CnH2n+2) de
los alcanos.
• La nomenclatura para los alquinos es la misma
que para los alquenos; pero les corresponde la
terminación ino, para indicar la presencia de
un triple enlace. Esto es etino, propino,
butino, etc.
Alquinos
Nomenclatura
Son hidrocarburos insaturados, y la terminación del nombre de estos hidrocarburos es –ino. El
alquino más sencillo es el etino o acetileno y los nombres y fórmulas de los 10 primeros alquinos se
presentan en la siguiente tabla:
Nomenclatura alquinos
Podemos nombrar a los alquinos mediante el sistema IUPAC en
la siguiente forma:
1. Todos los hidrocarburos alquinos tienen la terminación –
ino
2. Identificar la cadena principal más larga que contiene el
triple o los triples enlaces.
3. Numerar la cadena más larga iniciando por el extremo más
cercano en que se encuentre el triple enlace de tal forma
que el triple enlace tenga el número más pequeño posible.
4. La posición del triple enlace se indica colocando el número
del primer átomo de carbono que forma el enlace antes
del nombre de la estructura o cadena principal.
5. Los grupos o ramificaciones que se encuentran unidos a la
cadena principal se les da el número y nombre,
colocándolos en orden alfabético.
Isomería
Isomería
Isomería
Isomería
Isomería
Isomería
• Sin embargo, ni todas las moléculas con
carbonos asimétricos son quirales, ni todas
las que
Existen no tienen
sustancias que carbonos asimétricos
al ser atravesadas porson
luz
aquirales.
polarizada plana producen un giro del plano de
• Se llaman
vibración sustancias dextrógiras las que al
de la luz.
ser atravesadas
Se dice por una luz
que estas sustancias polarizada
presentan plana
actividad
giran el plano de polarización hacia la
óptica.
Una derecha
molécula(según
se diceunque
observador
es quiral que reciba
cuando no la
es
luz frontalmente).
superponible con su imagen en el espejo.
• Se llaman sustancias
Generalmente, levógirasorgánicas
las moléculas las que al que
ser
atravesadas
tienen por una
algún carbono luz polarizada
asimétrico plana
(unido a cuatro
giran el diferentes)
sustituyentes plano de son polarización
quirales. hacia la
izquierda (según un observador que reciba
la luz frontalmente).
1. HIDROCARBUROS SATURADOS ACÍCLICOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Las reglas de nomenclatura de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) son las siguientes:
1. Para nombrar un alcano se elige como base la cadena contínua más larga, que recibe el nombre de cadena
principal. El compuesto se considera derivado del alcano que tiene el mismo número de átomos de carbono
que la cadena principal. Por ejemplo, en el hidrocarburo siguiente
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3
2
(1)
la cadena más larga tiene cinco carbonos; así pues, se nombra como un metil-pentano.
2. La cadena principal se numera de un extremo al otro, de acuerdo con la regla 3, y la posición de los sustitu-
yentes se indica con números. Así, el hidrocarburo anterior se llama 2-Metilpentano y el otro isómero del hexa-
no, derivado del pentano, se conoce por 3-Metilpentano:
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3
3
3. La cadena principal se numera desde un extremo, de manera que el sustituyente adquiera el menor numeral
posible. Por ejemplo, el hidrocarburo (1) se llama 2-Metilpentano y no 4-Metilpentano. Si hubiera dos o más sus-
tituyentes, la numeración de la cadena principal se inicia por el extremo que asigne el numeral más bajo posible
al primer sustituyente que se encuentre. Por ejemplo:
8
CH3 CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH 3
7 2
CH3
es el 2,4,7-Trimetiloctano y no el 2,5,7-Trimetiloctano.
I
2
4. Entre cadenas de igual longitud, se elige como cadena principal la que está más sustituida. Es decir:
5. Si un grupo alquilo se repite varias veces como sustituyente, se indica la repetición con los prefijos di, tri,
tetra, etc. Por ejemplo, el Neohexano,
CH3
2
CH3 C CH2 CH3
CH3
se nombra 2,2-dimetilbutano.
6. Los sustituyentes se pueden expresar por los nombres comunes de los grupos alquilo cuando sea posible.
Sin embargo, estos sustituyentes se pueden nombrar de modo alternativo de acuerdo con las reglas anteriores.
Por ejemplo,
CH3 CH CH3
[1-Metiletilo]
1
CH3 CH CH3
7. Si se unen a la cadena principal dos o más grupos alquilo diferentes, se nombran en orden alfebético. Por
ejemplo:
(*) Si no se indica lo contrario, los grupos alquilo de tres o más carbonos, se consideran en el sistema IUPAC como no
ramificados (es decir, n-) Así pues, es suficiente con llamar <propilo> al sustituyente en la posición 4 de este compuesto,
mejor que <n-propilo>
I
3
se llama 4-Etil-3-metil-5-propilnonano. Los sustituyentes se alfabetizan sin considerar el número que indica su
repetición; así pues, dimetil, trimetil, etc., se ordenan con la letra m (de metil) y no con la letra d (de dimetil),t
(de trimetil), etc. Sin embargo, el nombre de un grupo compuesto se considera entero; es decir, el sustituyente
1,2-Dimetilpropilo se alfabetiza por la d y no con la p. Por ejemplo, el compuesto
se llama 5-(1,2-Dimetilpropil)-4-etil-3,3-dimetilnonano. Los grupos alquilo precedidos por los afijos n-, sec- o t- se
alfabetizan por la primera letra del nombre del grupo alquilo. Por otro lado, los grupos iso alquilo y neoalquilo se
consideran como palabras únicas y se ordenan por i y n respectivamente.
PRIMARIO : R-CH2_
SECUNDARIO : R2CH_
TERCIARIO : R3C _
CH3
PREFIJOS CH3
CH3
ISÓMEROS CONSTITUCIONALES: Son los isómeros que se diferencian en el tipo de ordenación de los enlaces
entre los átomos.
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
n-Butano 2-Metilpropano
I
4
ISÓMEROS
FÓRMULA CONSTITUCIONALES
CH4 0
C2H6 0
C3H8 0
C4H10 2
C5H12 3
C6H14 5
C7H16 9
C8H18 35
C15H32 4347
C20H42 366.319
CH3
Isobutilo CH3 CH CH2 (2-Metilpropilo)
CH3
sec-Butilo CH3CH2 CH (1-Metilpropilo)
CH3
terc-Butilo CH3 C (1,1-Dimetiletilo)
CH3
CH3
Isopentilo CH3 CH CH2CH2 (3-Metilbutilo)
CH3
Neopentilo CH3 C CH2 (2,2-Dimetilpropilo)
CH3
CH3
terc-Pentilo CH3 CH2 C (1,1-Dimetilpropilo)
CH3
I
ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE
CHIMBORAZO
TEMA: El Carbono
Química orgánica
La química orgánica es una subespecialidad de la química que se dedica al estudio de las
estructuras, propiedades y reacciones que involucran a los compuestos que contienen al
carbono como átomo central de su estructura.
Al contrario que otros elementos, el carbono forma enlaces fuertes con otros átomos de
carbono y con una gran variedad de otros elementos. Las cadenas y anillos de átomos de
carbono son tan variadas que se puede formar una variedad interminable de moléculas.
Esta diversidad de los compuestos de carbono es la base para la vida en la Tierra. Los
seres vivos están formados de compuestos orgánicos complejos con funciones
estructurales, químicas o genéticas.
Química orgánica
Sus orígenes se remontan a los trabajos del
químico sueco Jöns Jacob Berzelius, quien en el
siglo xviii postuló la teoría vitalista, que
afirmaba que los compuestos orgánicos solo
podían ser elaborados o sintetizados por los
organismos vivos a través de una misteriosa
“fuerza vital” que estos poseían. Sin embargo,
en 1828, el químico alemán Friedrich Wöhler
logró sintetizar un compuesto orgánico (urea)
en el laboratorio a partir de un compuesto
inorgánico (cianato de amonio) en presencia de
agua y calor.
Química Orgánica
• La urea (H2NCONH2) ocupa un sitio especial en la
química por su interés histórico, su importancia biológica
y las aplicaciones comerciales a través de la fabricación
de abonos y plásticos.
CnH2n+2
El carbono
Características
En los compuestos orgánicos, junto al carbono, los elementos que con mayor frecuencia intervienen en
su constitución son: el hidrógeno, el oxígeno y el nitrógeno. También forman parte de los mismos,
aunque con menor frecuencia, los halógenos, el azufre, el fósforo, el silicio y el boro, y en algunas
ocasiones metales como el sodio, calcio o zinc.
El carbono
Características
Electronegatividad : Se ubica dentro de la tabla periódica en el grupo 14 (IV A) y en el período 2,
con una electronegatividad intermedia de 2,5 según la escala de Pauling. El átomo de carbono es
capaz de unirse con otro átomo de C y con elementos como hidrógeno, oxígeno y nitrógeno
principalmente. Al unirse no gana ni pierde electrones, sino que los comparte, formando enlaces
covalentes com átomos, como por ejemplo:H, O, N, S, F, Cl, Br, I y As.
Tetravalencia del carbono
• El número atómico
Electronegatividad : Sedel carbono
ubica dentroesde
seisla(Ztabla
= 6),periódica
por lo tanto,
en el sugrupo
configuración
14 (IV A)electrónica es: 1s22,2s2
y en el período
2
con 2p
una electronegatividad intermedia de 2,5 según la escala de Pauling. El átomo de carbono es
• Para
capaz dealcanzar su estabilidad
unirse con otro átomodentro
de C de y conlos compuestos
elementos como orgánicos debe estar
hidrógeno, unido
oxígeno a través de
y nitrógeno
cuatro enlaces
principalmente. covalentes.
Al unirse La tetravalencia
no gana se debe sino
ni pierde electrones, a la que
cercanía energéticaformando
los comparte, existenteenlaces
entre los
orbitalescom
covalentes atómicos
átomos,2s como
y 2p, lo que
por facilita laO,
ejemplo:H, migración
N, S, F, Cl,deBr,unI yelectrón
As. del orbital 2s al orbital 2p,
permitiendo así la formación de los cuatro enlaces.
• Hibridación: consiste en la combinación de los orbitales atómicos (OA) debido a la promoción de
un electrón del orbital 2s a un orbital 2p, tal como muestra el siguiente esquema:
Tetravalencia del carbono
• De esta manera, el átomo de carbono tiene cuatro electrones desapareados para formar enlaces
covalentes con otros átomos de carbono, o átomos de otros elementos químicos formando
Electronegatividad : Se ubica dentro de la tabla periódica en el grupo 14 (IV A) y en el período 2,
enlaces simples, dobles o triples.
con una electronegatividad intermedia de 2,5 según la escala de Pauling. El átomo de carbono es
• Los cuatro orbitales que se forman por la combinación de un orbital s con tres orbitales p se
capaz de unirse con otro átomo de C y con elementos como hidrógeno, oxígeno y nitrógeno
denominan orbitales híbridos sp3, los que poseen la misma energía. Esta condición que permite al
principalmente. Al unirse no gana ni pierde electrones, sino que los comparte, formando enlaces
carbono formar cuatro enlaces covalentes se llama tetravalencia. Estas uniones del átomo de
covalentes com átomos, como por ejemplo:H, O, N, S, F, Cl, Br, I y As.
carbono pueden ser con otros átomos de carbono o átomos distintos.
Hibridación de orbitales atómicos
• La hibridación de un orbital s y
tres orbitales p produce cuatro
orbitales híbridos sp3
• Los orbitales sp3 están dirigidos
hacia los vértices de un
tetraedro regular, formando
entre sí ángulos de 109,5º.
Enlace doble (C = C) - Hibridación sp2
• Cuando se combinan un
orbital s con dos orbitales p
se forman tres orbitales
híbridos sp2
1. Según su hibridación.
Al ocurrir el proceso de
hibridación los electrones se
vuelven a distribuir en los
orbitales híbridos. Según la
hibridación los átomos de
carbono pueden unirse entre
sí mediante enlaces
covalentes simples, dobles y
triples.
Tipos de carbono en los compuestos orgánicos
Los cíclicos también pueden considerarse como compuestos de cadenas cerradas entre carbono y carbono que
se dividen en: homocíclicos y heterocíclicos. Un anillo homocíclico es un anillo en el que todos los átomos son
del mismo elemento químico. Un heterociclo o anillo heterocíclico es un anillo que contiene átomos de al
menos dos elementos diferentes, es decir, un anillo no homocíclico.
Tipos de fórmulas
Las fórmulas químicas son expresiones gráficas de los elementos que forman los compuestos
Electronegatividad : Se ubicaexpresan
químicos. Estas fórmulas dentro delalacantidad
tabla periódica en el grupo
y proporción de los14distintos
(IV A) y átomos
en el período 2,
que forman
con una electronegatividad
parte de la molécula yintermedia de 2,5de
algunos tipos según la escala
fórmulas de Pauling.
también El átomo el
representan de tipo
carbono es
de enlace
capaz de unirse con otro átomo de C y con elementos como hidrógeno, oxígeno y nitrógeno
químico que enlazan los diferentes elementos. A cada una de las moléculas o compuestos
principalmente. Al unirse no gana ni pierde electrones, sino que los comparte, formando enlaces
conocidos le corresponde una nomenclatura química establecida por la unión internacional de
covalentes com átomos, como por ejemplo:H, O, N, S, F, Cl, Br, I y As.
química pura y aplicada (IUPAC) según el tipo de fórmula que se use.
ENLACES QUÍMICOS
ENLACE IÓNICO
Es la unión electroestática entre dos átomos que han perdido o ganado
electrones respectivamente, ocurre cuando los átomos que interactúan
tienen una gran diferencia de electronegatividad generalmente mayor a
1.7. El elemento con mayor electronegatividad (no metal) captura o
acepta un par de electrones de enlace transformándose ambos en iones
que posteriormente se mantendrán unidos debido a la atracción
electroestática dando origen a una sal. Ejemplo:
ENLACE COVALENTE
ENLACE METÁLICO
• Resultan de la interacción de
metales con no metales.
Molécula de hidrógeno(H2)
Enlace covalente
Enlaces múlltiples
Como regla general, la distancia entre dos átomos enlazados disminuye conforme aumenta el
número de pares de electrones compartidos.