Universidad de Guanajuato

División De Ciencias Naturales y Exactas

Ingeniería química
Química orgánica
Nombre del equipo: Alquimistas
Investigación ácidos carboxílicos y
emulsiones
Fecha de entrega: 15 de mayo del 2023
 Ácidos carboxílicos
¿Qué son?
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce coinciden sobre el
mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó
CO2H.

Características y propiedades.

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene
propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a
los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace y es más
fácil que se ceda el correspondiente protón, H+, quedando el neutrón del ácido, R-COO-. Además, en
este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de
oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente
doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como
por ejemplo los alcoholes. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo,
el anión procedente de la ácido acético se llama ion acetato. Al grupo COO- se le
denomina carboxilato.

Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a los puentes de hidrogeno.

Obtención y ejemplos.
♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos
sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.
♦ Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de
alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de
potasio, dicromato de sodio......

♦ Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de

potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un
hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos
terminales producen dióxido de carbono.

♦ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan

con dióxido de carbono para formar las sáles de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida
posterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.
 Aplicaciones
Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza
fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para la
fabricación de polímeros.
También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y películas
fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de resinas y lacas.
La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería. El ácido fórmico se suele
emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los procesos de
tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean
en la producción de herbicidas.
El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en muchos procesos
orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería
(benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como
conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).
Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido malónico) se emplea en la elaboración
de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico (ácido succínico) se emplea en
la obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido trans-butenodioico (ácido fumárico) se
emplea como acidulante en la fabricación de refrescos.

Sales de los ácidos carboxílicos

Aunque mucho más débiles que los ácidos minerales fuertes (sulfúrico, clorhídrico, nítrico), los
ácidos carboxílicos son sustancialmente más ácidos que los orgánicos muy débiles estudiados
hasta el momento (alcoholes, acetileno); son mucho más ácidos que el agua, por lo que los
hidróxidos acuosos los convierten en sus sales con facilidad, y los ácidos minerales acuosos
reconvierten las sales en los ácidos carboxílicos correspondientes. Como es poco lo que podemos
hacer con ácidos carboxílicos sin tropezar con esta conversión en sus sales, y viceversa, vale la
pena examinar las propiedades de estas últimas.

Al igual que todas las sales, las de los ácidos carboxílicos con sólidos cristalinos no volátiles,
constituidas por iones positivos y negativos,y sus propiedades corresponden a dichas estructuras.
Las considerables fuerzas electrostáticas que mantienen a los iones en el retículo cristalino, sólo
pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un disolvente muy
polar. La temperatura requerida para fundirlas es tan alta que antes de lograrla se rompen los enlace
carbono-carbono y se descompone la molécula, generalmente entre los 300-400 ºC. Raras veces es
útil un punto de descomposición para la identificación de una sustancia, pues normalmente sólo
refleja la velocidad de calentamiento y no la identidad del compuesto.
Las sales de metales alcalinos de los ácidos carboxílicos (sodio, potasio, amonio) son solubles en
agua, pero no en disolventes no polares; la mayoría de las sales de metales pesados (hierro, plata,
cobre, etc.) son insolubles en agua.

Podemos apreciar así que, salvo en el caso de ácidos de cuatro carbonos o menos, solubles tanto
en agua como en disolventes orgánicos, los ácidos carboxílicos y sus sales de metales alcalinos
exhiben un comportamiento de solubilidad exactamente opuesto. Debido a la fácil inter conversión
de ácido y sus sales, este comportamiento se puede utilizar de dos formas importantes: para la
identificación y para la separación.

Un compuesto orgánico insoluble en agua que se disuelve en hidróxido de sodio acuoso, diluido y
frío, debe ser un ácido carboxílico o uno de los pocos otros tipos de compuestos orgánicos más
ácidos que el agua. Que es efectivamente un ácido carboxílico puede demostrarse de otras
maneras.

En lugar de hidróxido de sodio podemos usar bicarbonato de sodio acuoso. Aunque la sustancia
desconocida sea soluble en agua, queda comprobada su acidez por el burbujeo de CO2.

Podemos separar un ácido carboxílico de compuestos no ácidos aprovechando su solubilidad y la

insolubilidad en base acuosa. Una vez lograda la separación, regeneramos el ácido por acidulación
de la solución acuosa. Si trabajamos con sólidos, simplemente agitamos la mezcla con base acuosa
y luego filtramos la solución para separar las sustancias no ácidas insolubles. La adición de ácido al
filtrado precipita el ácido carboxílico, el cual puede recogerse por filtración. Si estamos trabajando
con líquidos, agitando la mezcla con base acuosa en un embudo de decantación y separamos luego
la capa acuosa de la orgánica insoluble. La acidificación de la fase acuosa nuevamente libera al
ácido carboxílico, que puede separarse del agua. Para que la separación sea completa y de fácil
manipulación, a menudo agregamos un disolvente insoluble en agua, como éter, a la mezcla
acidificada. El ácido carboxílico es extraído del agua por el éter, en el que es más soluble. El éter
volátil se separa con facilidad por destilación, ya que el ácido hierve a temperatura relativamente
elevada.
 Emulsiones

¿Qué es una emulsión?

Se entiende por emulsión química o simplemente emulsión a la unión más o menos homogénea de
dos líquidos inmiscibles, o sea, que no se mezclan totalmente el uno con el otro. Las emulsiones
consisten en la dispersión de un líquido en otro, ambos en diferentes fases líquidas.Forman lo que
ordinariamente se conoce como un coloide. Si bien estos dos términos se usan de manera indistinta,
las emulsiones se diferencian de otros coloides porque se componen siempre de fases líquidas.

Estas dos fases que componen una emulsión son siempre distintas y se clasifican en:

• Fase continua. La fase que es predominante a la otra, o sea, aquella dentro de la cual
se dispersa uno de los líquidos que componen la emulsión. También se le denomina
“fase dispersante”.
• Fase dispersa. La fase que es minoritaria frente a la otra, o sea, que se dispersa dentro
dentro de la fase dispersante.

Debido a distintos fenómenos químicos y físicos, las emulsiones tienden siempre al color blanco, a
menos que sean emulsiones diluidas (tendiendo entonces al azul) o concentradas (tendiendo al
amarillo). Unas y otras se distinguen a partir del gradiente de concentración de una fase en la otra.

Muchas veces una emulsión se forma debido a la presencia de sustancias emulsificadoras, o sea,
partículas que facilitan o propician la formación de emulsiones entre sustancias a las que,
ordinariamente, les resultaría mucho más complicado hacerlo.Del mismo modo, un emulgente o
emulsionante es una sustancia que estabiliza este tipo de mezclas impidiendo que sus fases se
dispersen, haciendo las veces de material aglutinante.

Las emulsiones pueden ser de distinto tipo:

• Emulsiones directas. Emulsiones que combinan una fase dispersa lipofílica (atraída por
las grasas) y una fase continua hidrofílica (atraída por el agua).
• Emulsiones inversas. Emulsiones que combinan una fase dispersa hidrofílica y una fase
continua lipofílica, o sea, al revés de las directas.
• Emulsiones múltiples. Emulsiones que presentan como fase dispersa una emulsión
inversa y como fase continua un líquido acuoso.

Algunas emulsiones comunes y cotidianas son:

• La leche. Emulsión de agua y grasas

• La mayonesa. Emulsión de agua y aceite.
• La salsa vinagreta. Emulsión de aceite y vinagre.
• El petróleo. Emulsión de hidrocarburos.
 Tensoactivadores

Son sustancias que influyen por medio de la tensión superficial en la superficie de contacto entre dos
fases, Entre los tensoactivos se encuentran los jabones, detergentes, emulsionantes, dispersantes y
humectantes, así como diversos grupos de antisépticos. Las sustancias que influyen por medio de la
tensión superficial en la superficie de contacto entre las fases agua-aire, agua-grasa
Clasificación de Tensoactivos

La clasificación se fundamenta en el poder de disociación del tensoactivo en presencia de un

electrolito y de sus propiedades fisicoquímicas, pueden ser Iónicos: según la carga que posea la
parte que presenta la actividad de superficie: (a) aniónicos, (b) catiónicos y (c) anfóteros
No-iónicos. Los iónicos, con fuerte afinidad por el agua, motivada por su atracción electrostática
hacia los dipolos del agua puede arrastrar consigo a las soluciones de cadenas de hidrocarburos,
por ejemplo, el ácido pálmico, prácticamente no ionizable es insoluble, mientras que el palmitato
sódico es soluble completamente ionizado. Dentro de los que se ionizan en agua,
 Conclusiones:

• Jazmín:
Los ácidos carboxílicos y las emulsiones son componentes importantes en diversos campos de la
química y la industria. Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen un grupo
funcional carboxilo y desempeñan un papel crucial en numerosos procesos químicos y biológicos. Las
emulsiones son una parte integral de nuestra vida cotidiana, ya sea en nuestra alimentación, cuidado
personal o tratamiento médico. Su capacidad para combinar ingredientes y mejorar la dispersión y
estabilidad de sustancias es de vital importancia en una amplia gama de productos y procesos,
mejorando nuestra calidad de vida y experiencia diaria.

• Rogelio:
Por los ácidos carboxilicos podemos entender qué hay distintas maneras de poder obtenerlos, a través
de diferentes mecanismos de reacción, que al igual cuentan con unas características muy peculiares
como el dato en el cual presentan sus puntos de fusión y de ebullición. Al igual con las emulsiones y
tensoactivadores que sin ellos no podríamos llevar acabo ciertas reacciones para obtener nuestros
productos del día a día

• Emilio:
Los tenso activadores son aquellos que influyen por medio de la tensión superficial del contacto de 2
fases, de estos se encuentran más cerca de los que creemos tal como productos de lavado, productos
de aseo personal, etc. esto se vive en paz así como agua grasa y agua aire

• Samuel:
Las emulsiones desempeñan un papel fundamental en nuestra vida cotidiana al estar presentes en
numerosos productos y procesos que utilizamos y experimentamos a diario. Estas mezclas estables
de dos líquidos inmiscibles, como el aceite y el agua, nos brindan beneficios significativos en diversos
campos.En la industria alimentaria, las emulsiones son esenciales para la creación de productos como
la mayonesa, las salsas y los aderezos. Además, las emulsiones permiten la dispersión uniforme de
sabores y aromas en alimentos procesados como los helados, la margarina y los productos de
panadería, mejorando su textura y apariencia.

• Luis:
Los ácidos carboxílicos son fundamentales en reacciones químicas clave, como la síntesis de ésteres
y la formación de enlaces péptidos. Además, muchos de ellos tienen propiedades biológicas
importantes y se utilizan en el desarrollo de fármacos y compuestos bioactivos. En definitiva, los ácidos
carboxílicos son moléculas fundamentales en la química orgánica y desempeñan un papel destacado
en numerosos aspectos de nuestra vida cotidiana.

• Alan:
Los ácidos carboxílicos resultan ser productos muy importantes en la industria y esto en diferentes
sectores, aunque hasta este punto ya conocía un poco sobre ellos por el curso desconocía acerca de
las emulsiones y las sales mencionadas en esta investigación. También los tesnsoactivadores son un
término nuevo para mí, y espero podamos ver en el curso un poco más de todo esto.
Referencias:

• Germán Fernández. (s. f.). Síntesis de Ácidos Carboxílicos.

https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/157-sintesis-de-acidos-
carboxilicos.html
• Germán Fernández. (s. f.-a). Propiedades físicas de los Ácidos
Carboxílicos. https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/427-
propiedades-fisicas-de-los-acidos-carboxilicos.html
• Ácido_carboxílico. (s. f.).
https://www.quimica.es/enciclopedia/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico.htm
l#Caracter.C3.ADsticas_y_propiedades
• Emulsión Química - Concepto, fases, tipos y ejemplos. (s. f.). Concepto.
https://concepto.de/emulsion-quimica/#ixzz81k914a7G
• Donaji, J. I. (s. f.). Propiedades , aplicaciones y producción de
biotensoactivos: una
revisión. https://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0188
-49992010000100006

• McMurry J. Química Orgánica. México; DF. 6ª.ed. Thomson 2004

• Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3.ª edición. Omega. Madrid. 2000. pp. 849-850