Síntesis de esteres: Acetato de Isoamilo

Síntesis de ésteres: Acetato de Isoamilo

Ester Synthesis: Isoamyl acetate
A.V. Guerrero-Jaimes1, M. J. Garcia-Gelves2, W. A. Ortega-Pabón3
1
estudiante química industrial angievalentinaguja@ufps.edu.co código 1950172
Universidad Francisco De Paula Santander, San José De Cúcuta, Colombia
2
estudiante química industrial maryuryjohanagage@ufps.edu.co código 1950186
Universidad Francisco De Paula Santander, San José De Cúcuta, Colombia
3
estudiante química industrial wilmeralexanderorpar@ufps.edu.co código 1950191
Universidad Francisco De Paula Santander, San José De Cúcuta, Colombia
Entregado el 16 de noviembre de 2021

RESUMEN

Palabras Claves: En esta experiencia se observó y se dio a conocer la síntesis de Acetato de Etilo
mediante la reacción de esterificación mediante la deshidratación entre el alcohol
Síntesis, etílico (C2H6O) y el ácido acético glacial (CH3COOH), en presencia de ácido
Acetato, sulfúrico (H2SO4) como catalizador de la reacción, mediante el método Fisher. El
Reacción, objetivo principal de la practica planteado para desarrollar este trabajo fue fijar
Catalizador, las condiciones adecuadas de síntesis para obtener el acetato de etilo.
Método.

ABSTRACT

Keywords: In this experience, the synthesis of Ethyl Acetate was observed and disclosed
through the esterification reaction through dehydration between ethyl alcohol
Synthesis, (C2H6O) and glacial acetic acid (CH3COOH), in the presence of sulfuric acid
Acetate, (H2SO4) as a catalyst. of the reaction, using the Fisher method. The main objective
Reaction, of the practice proposed to develop this work was to set the appropriate synthesis
Catalyst, conditions to obtain ethyl acetate
Method.

Introducción [1].

Los ésteres son conseguidos por actitud de alcoholes o con ácidos o con sus derivados, en especial ácidos o
anhídridos. Una vez que la formación de ésteres se hace con usando ácidos o sus derivados, se debería
especificar que hay ésteres o carboxilatos carboxílicos, ya que hay otros ésteres como sulfatos, fosfatos,
sulfonatos. Esta actitud es reversible y, una vez que se usan porciones iguales de reactivos, comúnmente alcanza
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la estabilidad una vez que hay porciones apreciables de los dos reactivos y productos. No obstante, tiene la
virtud de ser una síntesis en uno y, según el inicio de Le Châtelier, la igualdad de la actitud puede moverse
hacia la formación del producto agregando un exceso de uno de los reactivos, o eliminando el medio de actitud
uno de los productos.

Ilustración 1. Mecanismo para la reacción de Fischer en una sustitución nucleofílica de acilos.

Autor: Angie Guerrero.

Varios ésteres simples, derivados de las diversas combinaciones de alcoholes y ácidos (lineales o ramificados,
principalmente con 5 carbonos o menos) poseen un uso bastante fundamental en la industria alimentaria y en perfumería
con el fin de aromatizar y crear sabores artificiales, así sea solos, o en mezclas con otros compuestos naturales o sintéticos.

Hay numerosas causas para usar saborizantes artificiales: varios saborizantes naturales tienen dentro compuestos que
cambian de sabor al calentarse, realizando dichos saborizantes inadecuados para los productos que necesitan un
procesamiento a alta temperatura. Otros componentes relevantes son la accesibilidad reducida, el precio muchísimo más
alto y las variaciones en calidad y proporción de los saborizantes naturales.

Tabla 1. Algunos ésteres y su sabor

ESTER SABOR
Acetato de n-propilo Pera
Acetato de isoamilo Plátano
Acetato de bencilo Durazno
Acetato de octilo Naranja
Propionato de isobutilo Ron
Valerato de isoamilo Manzana
Butirato de etilo Piña
Butirato de isoamilo Ciruela
Salicilato de isopentilo Fresa
Butirato de metilo Manzana
Antranilato de metilo Uva

Materiales y métodos [2]

Materiales

Se requieren los materiales: soporte universal, nuez, placa de calefacción, matraz fondo redondo, matraz
Erlenmeyer, probeta, barra imantada, gotero, condensador de reflujo, embudo de decantación, termómetro y
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un equipo de destilación simple. También se requieren de los siguientes reactivos: arena (baño de arena) alcohol
isoamílico, ácido acético, ácido sulfúrico y bicarbonato de sodio.

Metodología

Inicialmente, medir el alcohol isoamílico. Colocar el matraz en un baño de arena y tomar 5,2 mL (48 milimoles)
y agregar a éste e introducir una barra imantada. Luego, medir el ácido acético, utilizar 11 mL (190 milimoles)
y adicionar sobre el alcohol isoamílico, seguido agregar unas gotas de ácido sulfúrico. Posteriormente, unir el
matraz de reacción a un condensador de reflujo y llevar a calentamiento durante 1 hora. Trascurrida la hora,
dejar enfriar y neutralizar con bicarbonato sódico. Luego, realizar una decantación y por último una destilación
simple.

Ilustración 1. Montaje para obtener ésteres de un plátano.

Autor: Maryury Garcia.

Resultados y análisis

La reacción es de equilibrio por lo que una vez se llegue a éste, aún quedarán cantidades de los reactivos de
partida juntamente con los productos de la reacción. En el video se aprecia que la cantidad de ácido acético que
se añade es cuatro veces más que la cantidad de alcohol isoamílico, con el fin de que la reacción pueda
desplazarse hacia la formación de productos y todo el alcohol isoamílico se transforme en éster, mediante la
adición de exceso de uno de los reactivos en este caso del ácido acético. Se observa que al neutralizar el exceso
del ácido con bicarbonato de sodio no se forma ningún precipitado puesto que el acetato amílico es líquido.

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Ilustración 2. Reacción para formar un éster.

Autor: Angie Guerrero.

Conclusiones

Mediante esta práctica se logró reconocer la producción de acetato de etilo, a partir de un alcohol, ácido acético
y acompañado de un ácido fuerte que hace el papel de catalizador, estableciendo que se podrá obtener un olor
característico y un cambio de color mediante un análisis cualitativo para su correspondiente verificación.

Se reconoció los montajes de calentamiento y separación utilizados en esta práctica.

Los esteres son altamente inflamables por lo que se tiene que procurar no tener ninguna fuente de calor o
electricidad cerca cuando se estén manipulando.

Finalmente podemos decir que la esterificación de Fischer es un procedimiento muy utilizado para la
producción de esteres, en este caso del acetato de etilo, en el cual participa un ácido carboxílico para que se de
dicha obtención.

Bibliografía

[1]. Eaton, David C., "Laboratory Investigations in Organic Chemistry", McGraw-Hill, USA, 1989, pags. 257-262.

[2]. Brunet-Romero, E. (11 de Junio de 2014), ¿Aprendes QUÍMICA ORGÁNICA conmigo? Síntesis de esteres en el
laboratorio: la fragancia del plátano, Youtube.