FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Laboratorio de Química Orgánica II

Licenciatura en Química
Grupo: 2451
Cuestionario Previo Practica N° 3
SULFONACION DEL DODECILBENCENO
Profesores:

-Martínez Trejo Ignacio - Gómez Anzaldo Laura

Equipo: 3

-Arellano Quezada Marijose -Gutiérrez López Paulo

Fecha de entrega:
-Villa Garcia Alejandra Guadalupe
21/ 02 / 2022
 Generales : Particulares:
Objetivos ● Identificar los pasos ● Conocer la manera de
correctos al realizar una efectuar una reacción
reacción de sulfonación, de sustitución
para poder obtener un electrofílica aromática.
● Comprender el efecto
ácido sulfónico
que produce un alquilo
aromático y al
como sustituyente del
neutralizarlo poder tener anillo.
un tipo de detergente. ● Comprender la
importancia de la
neutralización de
nuestro ácido para
obtener un detergente.
Técnica
(diagrama
de flujo)
Fundamentos de la práctica
 Efecto de un grupo alquilo como sustituyente del
anillo en la Sustitución Electrofílica Aromática.

● El grupo alquilo es conocido por ser un grupo activante. Un grupo se conoce como activante
cuando aumentan la reactividad de la molécula a la que están enlazados, esto lo hace cediendo
carga a la molécula por efecto inductivo.

● Los alquilos son grupos activantes débiles por efecto inductivo, el cual está directamente ligado a la
electronegatividad.

Huheey (1997)
Reacciones de neutralización

● Una reacción de neutralización es una reacción entre un ácido y una base

en donde por lo general se da la formación de agua y una sal, además de
ser regularmente reacciones exotérmicas y a este calor se le conoce
como calor de neutralización.
● Se puede utilizar identificadores como la fenolftaleína y el tornasol ya
que poseen la capacidad de cambiar de coloración según el grado de
acidez de una disolución.

Pearson(1991)
 Jabones y detergentes
El jabón es el producto de la saponificación de sustancias con un
contenido de ácido oleico alto; como lo son aceites vegetales, grasas
animales o bases.

Los detergentes son tensoactivos sintéticos.

Normalmente son ácidos sulfónicos, sales de amonio, o
surfactantes no iónicos

La química del jabón y algunas aplicaciones.Revista Digital Universitaria(2014)

 Diferencia entre jabones y detergentes

-Los jabones y detergentes son tensoactivos (o surfactantes), lo que significa que en solución acuosa
disminuyen el ángulo y aumentan la superficie de contacto entre dos fases, así perturbando la tensión
superficial del agua y así generando un efecto de limpieza.

-El efecto de limpieza es generado por la tensoactividad del jabón o el detergente, la cual les hace posible
disolverse en agua o grasa para emulsionar una sustancia que no sea soluble en agua.

-Los jabones y los detergentes pueden ser obtenidos a través de reacciones como sulfonación, sulfatación,
neutralización, cuaternización, alcoxilación, entre otras.

La química del jabón y algunas aplicaciones.Revista Digital Universitaria(2014

Mecanismo de reacción

SO³

Mecanismo de sulfonación del dodecilbenceno.

Mecanismo de reacción

Mecanismo de neutralización del ácido dodecilbencensulfonico con sosa al 40%.

Mecanismo de reacción
Cálculos estequiométricos
 O3 S
Dodecilbenceno Óleum ácido dodecilbencensulfónico Agua

C6H5(CH2)11CH3 H2SO4.O3S C18H30O3S H2O

Peso molecular 18,0 g/mol

(g/mol)
246.4 98.079 326.5

Masa (g) 10 18.3 13.2508 0.7311

V (mL) 11.4 5.5 13.2508 0.7311

ρ (g/mL) 0.856 1.83 1.0 1

0.05607 mol
n 0.04058 mol 0.04058 mol 0.04058 mol
0.04058 mol

RL / RE RL RE
 ácido
dodecilbencensulfónico Hidróxido de sodio o- dodecilbencenosulfonato de sodio Agua

C18H30O3S NaOH C18H29NaO3S H2O

Peso molecular 18,0 g/mol

(g/mol)
326.5 39.997 349.5

Masa (g) 6.625 0.8115 7.0916 0.3655

0.3655
V (mL) 6.625 0.381 —-------

ρ (g/mL) 1 2.13 —------- 1

n 0.02029 mol 0.02029 mol 0.02029 mol 0.02029

RL / RE RL RE
 dodecilbencensulfónico Trietanolamina 4-dodecilbencenosulfonato

C18H30O3S N(CH2OHCH2)3 C18H29O3S- HN(CH2OHCH2)3

Peso molecular 326.5 149.19 325.5 150.19

Masa (g) 6.625 3.0272 6.6047 3.0475

V (mL) 6.625 2.6925 —-------- —---------

ρ (g/mL) 1 g/cm3 1.1243 g/cm³ ------------ ------------

n 0.02029 mol 0.02029 mol 0.02029 mol 0.02029 mol

RL / RE RL RE
Mesa de trabajo
 Mesa de trabajo

Con ⅔ del ácido dodecilbencensulfónico obtenido, Para obtener un detergente líquido Neutralizar el
neutralizar agregando gota a gota una solución de resto, con trietanolamina, Controlando de la misma
sosa al 40% controlando la temperatura y el pH (7) manera la temperatura y el pH.
para obtener un detergente sólido.
 Propiedades de reactivos y productos
Código de
Nombre del Edo.
Estructura PM Color Peb / Pf Densidad pKa Solubilidad colores o Rombo
compuesto Físico
de la NFPA

98.07 Incoloro o Peb:337 °

Ácido sulfúrico 9 Líquido levemente C 1.83 g/cm³ 1.99 -Agua
g/mol amarillo Pf:10°C

Peb:99.60°
18,0
Agua Líquido Incoloro C 1 g/cm³ 14 —-
g/mol
Pf:0°C

Peb:328.0°
246.4
Dodecilbenceno Líquido Incoloro C 856 Kg/cm³ 50 -Agua
g/mol
Pf:3.0°C

178.1 De
Líquido 114,70 Ib/pies
Óleum 5
aceitoso
incoloro a — cúbicos — -Agua —-
g/mol marrón

ácido 326.5 Peb:204.5° 1 g/cm³ a 25°

dodecilbencensulfónico g/mol
Líquido Incoloro
C C
— —
 Propiedades de reactivos y productos
Código de
Nombre del Edo.
Estructura PM Color Peb / Pf Densidad pKa Solubilidad colores o Rombo
compuesto Físico
de la NFPA

39.997 Peb:1390°C
Sosa Sólido Blanco 2.13 g/cm³ 4.7 —
g/mol Pf:318°C

-Agua
Peb:335,4° -Metanol
149.19 Líquido
Trietanolamina Incoloro C 1.1243 g/cm³ 7.86 -Acetona
g/mol aceitoso
Pf:20.5°C -Benceno
-Heptano

4-
dodecilbencenosulfonato Peb:------
325.5 ------- -------- ------- ------- ------- -------
Pf:-------
g/mol

o-
dodecilbencenosulfonato 348.5 Peb:------
Sólido Blanco ------- ------- ------- -------
de sodio g/mol Pf:-------
Referencias
● https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23691965
● https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31237
● https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24681
● https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/962
● https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/25457
● https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/14798
● https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7618
● https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sulfuric-acid