NTRODUCCION Los compuestos orgnicos son complejos y responsables en particular de las propiedades celulares de la vida.

Todos los compuestos orgnicos comparten la caracterstica de poseer un bioelemento base, llamado "CARBONO" en sus molculas. Esto se debe a que el carbono se une muy fcilmente entre s, desarrollando esqueletos bsicos en todos los compuestos orgnicos. Las soluciones en qumica orgnica, son mezclas homogneas de sustancias en iguales o distintos estados de agregacin. La concentracin de estas soluciones constituye una de sus principales caractersticas. Bastantes propiedades de las soluciones dependen exclusivamente de la concentracin. MARCO TEORICO Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente estn puros y asociar el compuesto orgnico con algn grupo funcional presente en su estructura. ENSAYOS ESPECFICOS: Se realizan pruebas especiales para cada una de las posibles funciones presentes en la muestra. Por ejemplo muestras oxigenadas, alquenos, aromticos etc. Ensayos especficos de solubilidad: La solubilidad de una sustancia orgnica en diversos disolventes es un fundamento del mtodo de anlisis cualitativo orgnico desarrollado por Kamm, este mtodo se basa en que una sustancia es ms soluble en un disolvente cuando sus estructuras estn ntimamente relacionadas. Pero dentro de la solubilidad tambin existen reglas de peso molecular, ubicacin en una serie homloga y los disolventes que causan una reaccin qumica como son los cidos y las bases, tambin se incluyen los cidos orgnicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio. Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se considera que hay disolucin cuando 0,05g de la sustancia slida o 0,1 ml de la sustancia lquida forman una fase homognea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente. Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, los electrolitos, los cidos, las bases y los compuestos polares. En cuanto a los electrolitos, las especies inicas se hidratan debido a las interacciones Ion-dipolo entre las molculas de agua y los iones. El nmero de cidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayora se disuelve por la formacin de puentes de hidrgeno. Las sustancias no inicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrgeno; esto se logra cuando un tomo de hidrgeno

se encuentra entre dos tomos fuertemente electronegativos, y para propsitos prcticos slo el flor, oxgeno y nitrgeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua. Solubilidad en ter: En general las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en ter. El que un compuesto polar sea o no soluble en ter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molcula se disolvern, a menos que sean altamente polares, como los cidos sulfnicos. La solubilidad en ter no es un criterio nico para clasificar las sustancias por solubilidad. Solubilidad en hidrxido de sodio: Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protn a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. As se considera como cido los siguientes compuestos: aquellos en que el protn es removido de un grupo hidroxilo, como los cidos sulfnicos, sulfnicos y carboxlicos; fenoles, oximas, enoles, cidos hidroxmicos y las formas aci de los nitro compuestos primarios y secundarios. El protn es removido de un tomo de azufre, como los tro fenoles y los mercaptanos. De un tomo de nitrgeno como en las sulfonamidas, N-monoalcohil-sulfonamida- N monoetilsustituidas y aquellos fenoles que tienen sustituyentes en la posicin orto. Solubilidad en cido sulfrico concentrado: Este cido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base ms dbil. Tres tipos de compuestos son solubles en este cido, los que contienen oxgeno excepto los diarilteres y los perfluoro compuestos que contienen oxgeno, los alquenos y los alquinos, los hidrocarburos aromticos que son fcilmente sulfonados, tales como los ismeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o ms anillos aromticos. Un compuesto que reaccione con el cido sulfrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reaccin sea insoluble. OBJETIVOS:
y

Determinar el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventes orgnicos. Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la seleccin del disolvente ideal en la cristalizacin de un slido. Emplear la cristalizacin como una de las tcnicas ms usadas para la purificacin de compuestos slidos.

DETALLES EXPERIMENTALES: MATERIALES:

y y

Batera de tubo de ensayo Beaker

y y y y y y

Papel filtro Luna de reloj Erlenmeyer Baguetas Pisetas Cocinilla elctrica

SUSTANCIAS:
y y y y y y y y y y

Etanol 96o Etanol 70o Bencina Butanol Agua destilada Acido benzoico Acido saliclico Cristal de violeta Cloruro de sodio Glucosa

INFORMACION:
y

Un slido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homognea (generalmente en una relacin de 0.1g de soluto en mximo 3 ml de disolvente). La solubilidad de un slido en un disolvente esta relacionada con la estructura qumica de ambos y por lo tanto con sus polaridades. El disolvente ideal para cristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco soluble en fro y muy soluble en caliente. La cristalizacin consiste en la disolucin de un compuesto slido en un disolvente ideal de ebullicin, purificacin d la solucin por filtracin formacin de cristales separacin de los cristales de las aguas madres y lavado de los cristales con el disolvente fro.

Las impurezas coloridas se eliminan al hervir la solucin con carbn activo.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Se le entregara al alumno la muestra problema. Solubilidad en disolventes orgnicos: Colocamos en un tubo de ensayo 0.1g de la muestra problema seguido por disolventes a probar, agitamos y observamos (prueba de solubilidad en fro) que en algunos tubos de ensayo el slido (soluto) no se haba disuelto. H2O Etanol 700 Etanol 960 Butanol Bencina

Como el slido de algunas muestras no se ha disuelto, es insoluble en fro, y como notamos que otros si se han disuelto, es soluble en fro. Las sustancias que no se disolvieron en fro, calentamos en bao mara hasta ebullicin y con la agitacin constante. Observamos que en uno de los slidos es soluble en caliente y el otro slido en insoluble. En nuestro caso no hubo formacin de cristales. RESULTADOS DE PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN FRIO

DISOLVENTE ACIDO BENZOICO ACIDO SALISIRICO CRISTAL VIOLETA GLUCOSA Nacl

H2O NO NO SI SI SI

ETANOL 70 SI SI SI SI NO

ETANOL 96 SI SI SI NO NO

BUTANOL BENCINA SI SI SI NO NO NO NO NO SI SI

RESULTADOS DE PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN CALIENTE Y CRISTALIZACION DISOLVENTE ACIDO BENZOICO ACIDO SALISIRICO CRISTAL VIOLETA GLUCOSA Nacl CUESTIONARIO:
y Qu relacin tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?

H2O CRISTALES CRISTALES

ETANOL ETANOL BUTANOL BENCINA 70 96 SI CRISTALES NO SI SI NO NO NO

La relacin del soluto y solvente esta determinado por su polaridad ya que ambos en sus molculas presentaran un desplazamiento relativo a sus centros elctricos. Al unirse los tomos de las sustancias uno de ellos tendr ms tendencia a captar los electrones que el otro, desplazndose el par hacia el tomo que ms lo atraiga y en consecuencia las sustancias se mezclarn. Por ello se dice que lo semejante disuelve lo semejante.
y Qu relacin tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes?

El estudio que se hace de la afinidad que deben tener los componentes de una solucin se da a nivel molecular (estructura molecular) ya que de esta manera se puede entender como una sustancia es soluble en otra. Es decir al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la polaridad que presenta tanto el soluto como el solvente y de esta manera uno puede notar que las sustancias participantes necesitan tener un cierto ordenamiento atmico de manera tal que su naturaleza polar sean similares.
y De acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el grado de polaridad de los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.

La polaridad determina si una sustancia es soluble en agua. Segn el experimento realizado los nicos compuestos que se disolvieron totalmente fueron el cristal violeta y el cloruro de sodio (NaCl)
y Presente la escala de solventes por grados de polaridad, del ms polar al menos polar.

Agua Bencina Etanol de 96 Etanol de 70 Butanol CONCLUSIONES

y

Llegamos a la conclusin que no todo las sustancias, en nuestro caso la glucosa no se disuelven en cualquier lquido (solvente), que tanto en el etanol como el butanol la glucosa no se disuelve. Otra observacin es cuando la sustancia no disuelta se calienta, notamos como en algunos casos se disuelven (soluble en caliente), en otros que formar slidos y hasta en otros forman cristales.

BIBLIOGRAFIA
y y y

http://132.248.56.130/organica/1345/index.htm Curso Prctico de Qumica Orgnica Brewster,R.Q. Qumica Orgnica Solomons,T.

http://html.rincondelvago.com/solubilidad-en-compuestos-organicos.html

Solubilidad De Compuestos Organicos

PRACTICA NO.2 SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS I. OBJETIVO GENERAL Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes orgnicos y disolventes activos. II. OBJETIVO GENERAL

Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la seleccin del disolvente ideal en la cristalizacin de un slido. Clasificar los compuestos orgnicos segn su grupo funcional por pruebas de solubilidad en disolventes activos. ANTECEDENTES: 1. SOLUBILIDAD: a) Explicacin de solubilidad como fenmeno fsico. La solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra.la sustancia que se disuelve se denomina soluto y donde se disuelve dicha sustancia se le llama solvente. La solubilidad depende de la naturaleza del disolvente y del soluto as como la temperatura y la presin del sistema a alcanzar el valor mximo de entropa. b) Relacin entre solubilidad y estructura molecular. Cuando se disuelve un slido o un lquido las unidades estructurales iones o molculas se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por molculas del disolvente. Durante la disolucin debe suministrarse energa para vencer las fuerzas interionicas o intermoleculares. Esta energa se refiere para romper los enlaces entre las partculas del soluto y es aportada por la formacin de enlaces entre partculas de soluto y disolvente. Las fuerzas atractivas anteriores son reemplazadas por otras nuevas. c) Polaridad y solubilidad. Una sustancia se solubiliza en otra si las magnitudes de las fuerzas intermoleculares del soluto y el disolvente son semejantes. Es decir lo polar es soluble en lo polar y lo no polar es soluble en lo no polar. Una molcula polar se manifiesta ya que alrededor se concentra una densidad negativa dejndolo parcialmente desprovisto de electrones mientras en el nucleo su densidad es positiva.