Metabolitos Secundarios

Laboratorio de Farmacognosia I
 FITOQUIMICA

• Es el estudio de los componentes químicos de

las plantas.

• La técnica más común para obtener los

Principios Activos (PA) a partir de plantas es
conocida como extracción y su finalidad es la
separación componentes fitoquímicos de los
tejidos vegetales por acción de un disolvente.
 RECONOCIMIENTO DE METABOLITOS
• Realización de pruebas fitoquímicas
preliminares (especificas, rápidas equipos
mínimos)
• Cualitativas: Reacción química que produce
alteración en la estructura molecular de un
compuesto.

• Modificación de grupo funcional - Cambio de color

- Formación de un precipitado
• Apertura de sistema anular
- Desprendimiento de un gas
• Formación de aducto o complejo
Presencia o
ausencia de un
M. secundario
 METABOLISMO SECUNDARIO:
• Son subproductos biosintético de rutas
metabólicas normales (enzimático)
• Estructuras complejas
• Distribución restringida (especies,
taxonómico): Quimiotaxonomia.
• No son fundamentales
• Función específica
• Principios activos
 METABOLISMO SECUNDARIO:

El principal rol metabólico atribuido a estos grupos de

sustancias es la protección frente al ataque de
herbívoros y las infecciones microbianas o virales.
 ANÁLISIS FITOQUIMICO PRELIMINAR

1. Estudio preliminar para

seleccionar aquellas plantas de
mayor interés.
2. Objetivo: Determinar presencia o
ausencia de los principales
grupos de metabolitos .
3. Partiendo de los resultados
Marcha fitoquímica preliminar
obtenidos es posible orientar
investigaciones posteriores para
determinar la actividad biológica.
ALCALOIDES
• Los alcaloides son sustancias básicas que
contienen nitrógeno en un anillo
heterocíclico.
• Son derivados de aminoácidos
• Presentan distribución taxonómica limitada
y se encuentran en plantas superiores
como sales de un ácido orgánico.
 FLAVONOIDES
Son compuestos polifenólicos con quince átomos de carbono, cuya estructura
química consta de 2 anillos de benceno unidos por una cadena lineal de tres
carbonos. El núcleo de los flavonoides se representa por el sistema C6 – C3 –
C6.
- Se encuentran en agliconas o glicósidos
(azucares C3 y C7)

- Importancia farmacológicas

- Más comunes las flavonas y flavonoles y

más restringidas en su ocurrencia, las
isoflavonas, las chalconas y auronas.

Flavonoides: Prueba de Shinoda → naranja, rojo, violeta o rosado.

Compuestos fenólicos: Cloruro Férrico → verde, azul o negro.
 CARDIOTONICOS
Los glucósidos o heterósidos son compuestos que están formadas por dos
partes: una es un azúcar y la otra de no-azúcar o aglucona, aglicón o genina con
los grupos metilos en las posiciones C–18 y C-19, un grupo hidroxilo en el
carbono 3 y un anillo lactónico α-β insaturado de cuatro carbonos unido al
carbono 17 del núcleo esteroidal.

Actúan directamente sobre el músculo

cardíaco, ejercen su acción terapéutica en la
insuficiencia cardíaca congestiva o en las
alteraciones del ritmo cardíaco.

Reactivo de Kedde → Coloración

Violeta o purpura.
 SAPONINAS
Las saponinas son un grupo de glicósidos hidrosolubles con propiedades
tensoactivas y hemolíticas. Tiene la propiedad de disminuir la tensión
superficial del agua formando espuma abundante. Las saponinas por
hidrólisis dan origen a las llamadas sapogeninas.

La sapogenina puede tener el sistema

anular esteroidal o el de un triterpeno
pentacíclico. Los anillos E y F de la saponina
estereoidal conforman el llamado sistema
espirostanal. El enlace glicosídico siempre se
forma con el oxigeno del carbono 3.
 CUMARINAS
Las cumarinas son un grupo muy amplio de principios
activos fenólicos y tienen en común la estructura química de
1-benzopiran-2-ona. Se caracterizan porque presentan
fluorescencia bajo la luz ultravioleta a 365 nm.

- Estructuralmente se clasifican en cumarinas

simples, furanocumarinas y pironacumarinas.

- Actúa sobre el sistema vascular tanto arterial

como venoso.

- Detección: se tiene en cuenta el hecho de que son fluorescentes a la luz ultravioleta

y para aumentar la intensidad
 TANINOS
Son polímeros de polifenoles, sustancias con alto peso molecular,
comprendido entre 500 a 3000 g/mol. Se consideran productos de
excreción de muchas plantas, involucrados como mecanismos de defensa de
las mismas.
Taninos hidrosolubles o pirogálicos Taninos no hidrosolubles o condensados
Son ésteres fácilmente hidrolizables Tienen una estructura química similar a
formados por una molécula de azúcar los flavonoides. Algunos taninos
(glucosa) unida a un número variable de condensados son conocidos como pro-
antocianidinas porque por hidrólisis ácida
moléculas de ácidos fenólicos. Son
producen antocianidinas y leucoantocinidinas.
comunes en plantas dicotiledóneas.
 ESTEROIDES
Los esteroides son compuestos cuya estructura presenta el núcleo ciclopentano
perhidrofenantreno, metilos en los carbonos 10 y 13 y un radical lineal en el
carbono 17.

Los esteroides son compuestos fundamentales en la estructura celular de

animales, vegetales, hongos y bacterias.

La importancia de los esteroles en

fitoterapia radica en el potencial en
disminuir el colesterol, ya que reducen la
absorción intestinal del colesterol.

Ensayo de Lieberman → color verde,

azul, rojo, violeta
 QUINONAS Y ANTRAQUINONAS
Las quinonas son dicetonas cíclicas insaturadas que por reducción se
convierten en polifenoles, siendo reversible esta reacción.

Las antraquinonas son el grupo más numeroso de quinonas y son la base y

fuente importante de cantidad de colorantes.

Se encuentran en la corteza y raíz de muchas especies.

Prueba de Botranger → Color rojo

cereza
 ANTOCIANINAS
Las antocianinas son pigmentos flavonoides que se comportan
como indicadores ácido – base debido a la reacción:

Estos pigmentos suelen presentarse en forma de glucósidos, lo que

explica su solubilidad en agua y la fácil extracción con solventes
acuosos. Son las responsables de la gama de coloración a diferentes
pHs . Prueba de Richard Willstatter → color a diferentes pHs