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FARMACOGNOSIA Y FARMACOMÓRFICA

Q.F. Jair Rios Ñontol


FENILPROPANOIDES
LIGNANOS

• Son sustancias polifenólicas, derivadas


del metabolismo de la fenilalanina a
través de la dimerización de alcoholes
cinámicos sustituidos a un esqueleto de
dibencilbutano. Esta reacción es
catalizada por enzimas oxidativas y
normalmente es controlada por proteínas
de dirección. La estructura básica de
estas sustancias son dos
unidades C6C3 unidas por enlaces β,β'
utilizadas para la nomenclatura de los
lignanos.
USOS TERAPÉUTICOS, EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN
• Los lignanos son uno de los dos grupos principales de fitoestrógenos, que son antioxidantes.

• Se atribuyen a los lignanos efectos antioxidantes. Los estudios realizados en modelos animales
muestran que impide el crecimiento de tumores de mama y de próstata.

• La podofilotoxina del Podophylium peltatum L. inhibe el crecimiento de condilomas externos, de


ella se han obtenido diversos derivados semisintéticos como el etopósido y tenipósido usados
en el tto. de algunos tipos de cáncer.

• Del fruto del Silybum marianum L. “cardo mariano”, se extraen flavolignanos con actividad
hepatoprotectora.

• De las semillas de Myristica fragans “nuez moscada”, se extraen lignanos y neolignanos con
actividad antiinflamatoria.

• EXTRACCIÓN. Los lignanos se pueden aislar por extracciones con metanol seguidas por
particiones con solventes de diferentes polaridades. Los lignanos que poseen grupos fenólicos,
se pueden *Pueden sufrir degradaciones durante su extracción.

• IDENTIFICACIÓN. De manera general pueden ponerse de manifiesto con algunos reactivos como
azul de toluidina o safranina. De manera particular, los que contienen grupos fenólicos pueden
reaccionar con cloruro férrico.
ANTRAQUINONAS
• Son compuestos orgánicos aromáticos,
derivados de la acetofenona o
del antraceno. Se encuentra en forma
natural en
algunas plantas (ruibarbo, espino
cerval y el
género Aloe), hongos, líquenes e
insectos, donde sirve como esqueleto
básico para sus pigmentos.
• CLASIFICACIÓN: Los compuestos
antracénicos vegetales pueden
clasificarse según su estado de
oxidación en siete grupos
estructurales: Antraquinonas,
Antronas, Diantronas, Antranoles,
Oxantronas, Naftodiantronas,
Antrahidroquinonas.
GLUCÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS
• En este tipo de compuestos las
antraquinonas (geninas) se encuentran
unidas a azúcares como la glucosa o la
ramnosa.
• Las antraquinonas libres en forma
reducida son muy irritantes por lo que
se prefiere administrar formas
antraquinónicas heterosídicas.
Posteriormente estas formas se
hidrolizan en el intestino grueso. La
acción tiene lugar en el colon,
aumentando la motilidad intestinal por
acción directa sobre las terminaciones
nerviosas y actuando también sobre el
movimiento de agua y electrólitos.
USOS TERAPÉUTICOS, EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN
• Si poseen dos grupos OH en posiciones 1 y 2 tienen
propiedades colorantes
• Si los grupos hidroxilo se encuentran en las posiciones 1
y 8, el efecto es laxante.
• Para aislar efectivamente las agliconas, la muestra
vegetal se extrae con solventes poco polares como éter
etílico o benceno. Los compuestos glicosídicos se extraen
ya sea con etanol, agua o mezclas de etanol-agua.
• Los glicósidos se hidrolizan fácilmente al calentarlos con
ácido acético o clorhídrico diluido (por ejemplo al 5%). La
hidrólisis ocurre en una hora calentando a 70°C.
• Reconocimiento mediante el ensayo de Borntränger,
ensayo con Acetato de Magnesio alcohólico, ensayo de
reducción moderada y reducción drástica.
SENÓSIDOS. Se obtienen de plantas como Cassia angustifolia aloe-
“sen”; La genina de los senósidos son la reína y el aloe-emodina. emodina
Ambos estimulan la actividad del colon y por lo tanto, produce
un efecto laxante y/o purgante, según la dosis. Además,
aumenta la secreción de líquidos en el colon, lo que ablanda las
deposiciones y aumenta su volumen. reína

CASCARÓSIDOS. Se obtienen a partir de la corteza seca


de Rhamnus purshiana ”Cáscara sagrada”. Posee propiedades
como laxante o purgante según la dosis. La glicona está
constituída por dos moléculas de glucosa. Una de ellas se une a
la aglicona mediante un enlace O-glicosídico y la otra mediante
un enlace C-glicosídico.

ALOINÓSIDO. El aloinósido o aloína se obtiene a partir de Aloe


vera o Aloe ferox. La aloína es un C-heterósido que por hidrólisis
genera la glicona (glucosa) y la genina (aloe-emodina). Posee
propiedades como laxante o purgante según la dosis. También
se le atribuyen efectos antibióticos.

ÁCIDO CARMÍNICO. Se obtiene a partir de las hembras de


Dactylopius coccus “cochinilla”, un insecto que crece sobre las
hojas de las chumberas. El ácido carmínico es un C-glicósido
donde la glicona es una molécula de glucosa y la genina es el
ácido quermésico

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