del metabolismo de la fenilalanina a través de la dimerización de alcoholes cinámicos sustituidos a un esqueleto de dibencilbutano. Esta reacción es catalizada por enzimas oxidativas y normalmente es controlada por proteínas de dirección. La estructura básica de estas sustancias son dos unidades C6C3 unidas por enlaces β,β' utilizadas para la nomenclatura de los lignanos. USOS TERAPÉUTICOS, EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN • Los lignanos son uno de los dos grupos principales de fitoestrógenos, que son antioxidantes.
• Se atribuyen a los lignanos efectos antioxidantes. Los estudios realizados en modelos animales muestran que impide el crecimiento de tumores de mama y de próstata.
• La podofilotoxina del Podophylium peltatum L. inhibe el crecimiento de condilomas externos, de
ella se han obtenido diversos derivados semisintéticos como el etopósido y tenipósido usados en el tto. de algunos tipos de cáncer.
• Del fruto del Silybum marianum L. “cardo mariano”, se extraen flavolignanos con actividad hepatoprotectora.
• De las semillas de Myristica fragans “nuez moscada”, se extraen lignanos y neolignanos con actividad antiinflamatoria.
• EXTRACCIÓN. Los lignanos se pueden aislar por extracciones con metanol seguidas por particiones con solventes de diferentes polaridades. Los lignanos que poseen grupos fenólicos, se pueden *Pueden sufrir degradaciones durante su extracción.
• IDENTIFICACIÓN. De manera general pueden ponerse de manifiesto con algunos reactivos como azul de toluidina o safranina. De manera particular, los que contienen grupos fenólicos pueden reaccionar con cloruro férrico. ANTRAQUINONAS • Son compuestos orgánicos aromáticos, derivados de la acetofenona o del antraceno. Se encuentra en forma natural en algunas plantas (ruibarbo, espino cerval y el género Aloe), hongos, líquenes e insectos, donde sirve como esqueleto básico para sus pigmentos. • CLASIFICACIÓN: Los compuestos antracénicos vegetales pueden clasificarse según su estado de oxidación en siete grupos estructurales: Antraquinonas, Antronas, Diantronas, Antranoles, Oxantronas, Naftodiantronas, Antrahidroquinonas. GLUCÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS • En este tipo de compuestos las antraquinonas (geninas) se encuentran unidas a azúcares como la glucosa o la ramnosa. • Las antraquinonas libres en forma reducida son muy irritantes por lo que se prefiere administrar formas antraquinónicas heterosídicas. Posteriormente estas formas se hidrolizan en el intestino grueso. La acción tiene lugar en el colon, aumentando la motilidad intestinal por acción directa sobre las terminaciones nerviosas y actuando también sobre el movimiento de agua y electrólitos. USOS TERAPÉUTICOS, EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN • Si poseen dos grupos OH en posiciones 1 y 2 tienen propiedades colorantes • Si los grupos hidroxilo se encuentran en las posiciones 1 y 8, el efecto es laxante. • Para aislar efectivamente las agliconas, la muestra vegetal se extrae con solventes poco polares como éter etílico o benceno. Los compuestos glicosídicos se extraen ya sea con etanol, agua o mezclas de etanol-agua. • Los glicósidos se hidrolizan fácilmente al calentarlos con ácido acético o clorhídrico diluido (por ejemplo al 5%). La hidrólisis ocurre en una hora calentando a 70°C. • Reconocimiento mediante el ensayo de Borntränger, ensayo con Acetato de Magnesio alcohólico, ensayo de reducción moderada y reducción drástica. SENÓSIDOS. Se obtienen de plantas como Cassia angustifolia aloe- “sen”; La genina de los senósidos son la reína y el aloe-emodina. emodina Ambos estimulan la actividad del colon y por lo tanto, produce un efecto laxante y/o purgante, según la dosis. Además, aumenta la secreción de líquidos en el colon, lo que ablanda las deposiciones y aumenta su volumen. reína
CASCARÓSIDOS. Se obtienen a partir de la corteza seca
de Rhamnus purshiana ”Cáscara sagrada”. Posee propiedades como laxante o purgante según la dosis. La glicona está constituída por dos moléculas de glucosa. Una de ellas se une a la aglicona mediante un enlace O-glicosídico y la otra mediante un enlace C-glicosídico.
ALOINÓSIDO. El aloinósido o aloína se obtiene a partir de Aloe
vera o Aloe ferox. La aloína es un C-heterósido que por hidrólisis genera la glicona (glucosa) y la genina (aloe-emodina). Posee propiedades como laxante o purgante según la dosis. También se le atribuyen efectos antibióticos.
ÁCIDO CARMÍNICO. Se obtiene a partir de las hembras de
Dactylopius coccus “cochinilla”, un insecto que crece sobre las hojas de las chumberas. El ácido carmínico es un C-glicósido donde la glicona es una molécula de glucosa y la genina es el ácido quermésico
