Nombre: Jéssica Baños Falcones Curso: 4°semestre G2-A

Fecha: 21/06/2019

Investigación N°2
1. Conceptos de metabolitos secundarios

Extracto Acuoso

 Alcaloides
Sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter básico mayoritariamente de origen vegetal con una
estructura química compleja que ejercen acciones farmacológicas diversas en pequeñas dosis y
poseen, en general, una marcada toxicidad por lo que su rango terapéutico es muy estrecho.
Se encuentran en un gran número de familias vegetales superiores y se pueden localizar en tejidos
periféricos como corteza, raíces, hojas, frutos y semillas. El contenido varía desde un 0,1% hasta
un 10% en dependencia de la especie vegetal y el tipo de alcaloide. Generalmente aparecen en los
vegetales en forma de sales y muy raro en forma libre.
Pueden encontrarse en una sola especie vegetal (muy específico)
o en varias especies vegetales (inespecíficos). Ej.:
 Cocaína en las hojas de la coca (específico)
 Cafeína en el té, café y otras especies (inespecífico).

 Saponina
Las saponinas son un grupo de glucósidos oleosos, los cuales son solubles en agua produciendo
espumosidad cuando las soluciones son agitadas. Las contienen plantas muy diversas, entre ellas
el abrojo, la saponaria o jabonera, el castaño de Indias y muchas otras.
Estos principios activos están relacionados con las esterinas vegetales, su característica principal
es la de contener muchos grupos hidroxilos y uniones de tipo éter y lactónicas. Algunas saponinas
son marcadamente tóxicas. Estas son llamadas sapotoxinas y tienen una acción hemolítica sobre
los glóbulos rojos sanguíneos si son inyectadas directamente por vía intravenosa. La mayoría se
ajustan a la fórmula general CnH2n-8O10.
Se conocen dos tipos generales:
 Esteroides como la digitonina
 Triterpenoide como la aesculina (presente en las
semillas del falso castaño).

 Cumarina
Constituyen una clase de metabolitos secundarios, ampliamente distribuidos en el reino vegetal,
pudiendo también ser encontrados en hongos y bacterias.
Estructuralmente son lactonas del ácido o-hidróxi-cinámico (2H-1-benzopiran-2-onas) siendo el
representante más simple de la cumarina. Las cumarinas son derivadas del ácido cinámico por
ciclización de la cadena lateral del ácido o-cumárico.
Se encuentran distribuidas en angiospermas, siendo las estructuras más simples y más
encontradas.
Las familias más citadas en la literatura por el contenido de cumarinas son:
 Asteraceae,
 Rutaceae
 Thymeleaceae
 Apiaceae
 Oleaceae
 Moraceae
 Fabaceae

Extracto Alcohólico

 Taninos
Son compuestos fenólicos que poseen propiedades astringentes y antiinflamatorias, por lo tanto,
son muy útiles ante diarrea o gastroenteritis.
Además, tienen acción antioxidante que protegen a las células ante los radicales libres y permiten
reducir el riesgo de enfermedades degenerativas, sin embargo, no debemos abusar de los alimentos
ricos en taninos, ya que, en cantidades excesivas, pueden reducir la absorción de nutrientes como
el hierro o las proteínas, y ser causantes de carencias.
Podemos encontrar taninos en:
 Vino tinto
 Uvas
 Té
 Café
 Espinacas
 Granada
 Membrillo
 Manzana.
En ésta última, los taninos se presentan cuando la pulpa rallada de la misma se oxida tras sacarle
la cáscara, y así, es como se debe consumir en casos de diarrea.
 Glucosidos
Son productos del metabolismo secundario de las plantas por medio de la condensación de un
azúcar con otras moléculas orgánicas cuyos enlaces alfa o beta se efectúan con el hidroxilo del
hemiacetal. La fracción de azúcar se denomina glúcido y la otra aglucón o genina.
La actividad farmacológica se debe al aglucón y el azúcar es inactivo pero necesario para mantener
la función total del glucósido pues permite su solubilidad y absorción.
Estos compuestos son fácilmente hidrolizados a través de una catálisis proteolítica solo en los
enlaces alfa y beta. A nivel de laboratorio esta hidrólisis se obtiene por digestión con ácidos diluidos,
pero en estado natural es catalizada por enzimas que son específicas según el tipo de enlace
azúcar-genina, y reciben su nombre según el tipo de glucósido.
 Glucosidos Cardiotónicos
Son heterósidos con actividad sobre músculo cardíaco compuestos de una genina esteroídica y
azúcares. La genina, a su vez, tiene una lactona que puede ser pentagonal o hexagonal. Cuando
la lactona es pentagonal los glucósidos se conocen como bufadienólidos, mientras que cuando es
hexagonal se les llama cardenólidos. Los primeros son típicos de sapos del género Bufo y los
segundos de plantas del género Digital como Digitalis purpurea, usada antiguamente en medicina
en el tratamiento de la insuficiencia cardíaca.
Los glucósidos cardíacos se usan en las siguientes condiciones:
 Insuficiencia cardíaca.
 Disritmias.
 Taquicardia auricular paroxística.
 Infarto al miocardio.
 Choque cardiogénico en pacientes con
edema pulmonar y/o fibrilación auricular.
 Angina de pecho.
 Cardiomegalia e insuficiencia cardiaca.

 Glucosidos cianogénicos
Son toxinas vegetales derivadas de aminoácidos producidas como metabolitos secundarios de las
plantas con función de defensa. La mayoría de las plantas que los contienen son consumidas por
humanos y al ser ingeridas se hidrolizan liberando dichos glucósidos cianogénicos, liberan cianuro
de hidrógeno, también llamado ácido cianhídrico (HCN), el cual produce daño tisular y es uno de
los venenos más potentes y de acción más rápida conocidos. Este proceso se denomina
cianogénesis
Están formados por una aglicona, un azúcar y una molécula de ácido cianhídrico. Poseen un grupo
nitrilo unido a un carbono, el cual está unido mediante un enlace glucosídico a un azúcar y a otros
dos grupos distintos.
 Aceites esenciales
Son una mezcla compleja de sustancias aromáticas responsable de las
fragancias de las flores. Poseen numerosas acciones farmacológicas, por
lo que constituyen la base de la aromaterapia, pero además son
ampliamente utilizados en perfumería y cosmética, en la industria
farmacéutica y en la industria de la alimentación, licorería y confitería.
Los aceites esenciales, en general, constituyen del 0,1 al 1% del peso
seco de la planta. Son líquidos con escasa solubilidad en agua, solubles en alcoholes y en
disolventes orgánicos. Cuando están frescos, a temperatura ambiente, son incoloros, ya que al
oxidarse se resinifican y toman un color amarillento oscuro (lo que se previene depositándolos en
recipientes de vidrio de color topacio, totalmente llenos y cerrados perfectamente). La mayoría de
los aceites son menos densos que el agua (salvo excepciones como los aceites esenciales de
canela, sasafrás y clavo) y con un alto índice de refracción.
 Flavonoides
Son metabolitos secundarios polifenólicos comúnmente con un grupo cetona y normalmente
́ flavus, "amarillo"). Dentro de
pigmentos de coloración amarilla de donde viene su nombre (del latin
los flavonoides podemos distinguir cuatro grupos principales:
 Flavonoides
 Isoflavonoides
 Neoflavonoides
 Antocianos

 Triterpenos
Son los terpenos de 30 carbonos. Son por lo general generados por la unión cabeza-cabeza de dos
cadenas de 15 carbonos, cada una de ellas formada por unidades de isopreno unidas cabeza-cola.
Esta gran clase de moléculas incluye a los brassinoesteroides, componentes de la membrana que
son fitoesteroles, algunas fitoalexínases, varias toxinas, y componentes de las ceras de la superficie
de las plantas, como el ácido oleanólico de las uvas.
  Antraquinonas
Son quinonas tricíclicas derivadas del antraceno que a menudo
contienen uno o más grupos hidroxilo:
 Si poseen dos grupos OH en posiciones 1 y 2 tienen
propiedades colorantes
 Si se encuentran en las posiciones 1 y 8, el efecto es
laxante
Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden utilizarse como
laxantes o como purgantes según las dosis administradas. Generalmente se encuentran en forma
heterosídica, es decir, unidas a azúcares como la glucosa o la ramnosa. Los derivados
antraquinónicos pueden encontrarse en forma oxidada (antraquinona) o en forma reducida
(generalmente se habla de antronas) y ser monómeros o dímeros (diantronas).
 Esteroides
Los esteroides son compuestos orgánicos derivados del núcleo del
ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, que se compone de vitaminas y hormonas formando
cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos y uno con cinco; posee en total 17 átomos de
carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos
funcionales, como carbonilos e hidroxilos "hidrofilos¨ o cadenas hidrocarbonadas "hidrofobas¨.
 Aceites Fijos
Aceite vegetal que se obtiene de ciertas plantas y que, a diferencia de los aceites esenciales, son
grasos, densos y no volátiles.
Existen los aceites volátiles o esenciales que se extraen del grupo de las especies aromáticas. El
grupo de las oleaginosas comprenden solo las que se utilizan para extraer aceites fijos. Los aceites
y grasas naturales están compuestos básicamente por mezclas complejas de triacilgliceroles, con
cantidades menores de otros lípidos. Los aceites y grasa se diferencian sólo por sus propiedades
físicas: se consideran grasas las mezclas lipídicas que permanecen sólidas a la temperatura
ambiente, y aceites las que, en las mismas condiciones, se hallan en estado líquido.

Bibliografía

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