TALLER DE QUÍMICA II (CN333) FENOLES

CECILIA RIOS CHACON

UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR

INGENIÉRÍAS Y TECNOLÓGICAS

JORGE LUIS ÁLVAREZ MARTÍNEZ

VALLEDUPAR

2021
Con base en el material compartido en el aula web, responda las

siguientes preguntas:

1. ¿Qué es un fenol?

RTA/ Fenol es el nombre específico del monohidroxibenceno, C6H5OH, y el nombre

genérico de cualquier compuesto que contiene uno o varios hidroxilos (OH) conocidos
como fenoles o fenólicos, unidos a un anillo aromático.
El fenol es un compuesto cristalino blanco, que se funde a 41ºC. en un líquido
incoloro, que hierve a 182ºC. Tiene un olor característico, ataca la piel humana y es
un veneno muy potente. El fenol es un derivado del benceno y del propileno, que se usan
para producir cumeno, que luego se oxida para convertirse en hidroperóxido de cumeno,
antes de dividirse en fenol y su coproducto, la acetona.

2. ¿por qué, se tratan como una función distinta a los alcoholes?

RTA/ Los fenoles y los alcoholes comparten el mismo grupo funcional, el Hidroxilo (OH),
Pero podemos decir que, por su acidez, los fenoles a diferencia de los alcoholes, tiene
tendencia a reaccionar con bases fuertes, porque tienen propiedades acidas, Los fenoles
son mas acido que los alcoholes. El OH de los alcoholes está unido a un carbono alifático y
el OH de los fenoles esta unido a un carbono aromático.

3. ¿En qué se diferencian de los aromáticos?

RTA/ Pueda que no se diferencien ya que, los fenoles son compuestos orgánicos
aromáticos que contienen el grupo hidroxilo (OH -)como grupo funcional. La débil acidez del
grupo fenólico ha determinado que estas sustancias sean agrupadas químicamente junto a
los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos.
4. ¿A qué se debe que los fenoles tengan mayor solubilidad que los
hidrocarburos aromáticos?

RTA/ el fenol es poco soluble en agua ya que, aunque presentan el puente de

hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Para que los compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón
entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro más
pequeño de este grupo y que contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de -OH.

5. ¿Cuáles reglas se usan para nombrar los fenoles?

RTA/
 1. Para nombrar los fenoles se utiliza la terminación OL precedida del nombre del
aromático.
  2. Al nombrar los polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos
correspondientes: di, tri, etc.
 3. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-"

6. Escriba la estructura y nombre IUPAC para los siguientes

fenoles:

 Pirocatecol

1,2-bencenodiol

1,2-dihidroxibenceno

 Resorcinol

1,3-bencenodiol

1,3-dihidroxibenceno

 Hidroquinol

1,4-bencenodiol

1,4-dihidroxibenceno

 Pirogalol

1,2,3-bencenotriol

 Floroglucinol.
1,3,5-bencenotriol

1,3,5-trihidroxibenceno

7. Ilustre las principales reacciones de los fenoles y su obtención.

Explique cada reacción.

FORMACIÓN DE SALES:

El fenol es el hidroxi del seno y puede formar una sal cuando reacciona con hidróxido de sodio,
¿qué ocurre? Pues se va el protón del oxhidrilo, entonces quedara un fenóxido con carga negativa
y puede entrar en lugar del protón, el sodio como catión que interacciona electrostáticamente con
el fenóxido, formando así el fenóxido de sodio, luego el protón que se fue con el oxhidrilo forman
el agua.

FORMACIÓN DE ÉSTERES (ACILACIÓN):

El fenol reacciona con un acido carboxílico, como el ácido carboxílico presenta mayor carácter
acido, pues es el que pierde el protón, entonces queda el anión acetato o etanoato, luego el
protón se va con el oxhidrilo que tiene el fenol, para formar agua. En lugar del hidróxido que se
fue, entra el grupo etanoato que también tiene carga negativa formando este compuesto orgánico

que es el etanoato de fenilo.

ACILACIÓN (FORMACIÓN DE CETONAS):

SULFONACIÓN (ÁCIDO SULFÚRICO):

El ácido sulfúrico concentrado no reacciona con el benceno a temperatura ambiente. Sin

embargo, una forma más reactiva, llamada ácido sulfúrico fumante y que consiste en una
solución al 7% de SO3 en H2SO4, da lugar a un ataque electrófilo por parte del SO3. Este SO3
es el anhídrido del H2SO4, lo cual significa que al agregar agua al SO3 se produce H2SO4.
NITRACIÓN (ÁCIDO NÍTRICO):

El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno de

forma lenta.

HALOGENACIÓN:
El benceno en condiciones normales es inerte en presencia de halógenos, ya que dichos
compuestos no son los suficientemente electrófilos para romper el carácter aromático del
benceno.
OXIDACIÓN: