1.

INTRODUCCION
Los fenoles son compuestos de
forma general (ArOH) donde
aromáticos (Ar) es fenilo, fenilo
sustituido o alguno de los demás
grupos arilo arilos por ejemplo
naftilo, o naftaleno.
Nomenclatura de los derivados del
naftaleno.
 Nomenclatura de
Nomenclatura de los
los
derivados del
derivados del naftaleno
naftaleno
8 1
7 2
6 3
5 4

• Los fenoles difieren de los acoholes por

tener el grupo OH directamente unido al
anillo aromático. Por lo general, los fenoles
se nombran como derivados del miembro
mas censillo de la familia, el fenol. Los
metilfenoles reciben el nombre especial de
cresoles. Ocasionalmente
• Los fenoles se denominan
hidroxicompuestos.
OH OH OH
Cl.
CH3
fenol O-cloró fenol m-cresol
 COOH OH

OH

OH
Catecol
Ac.p-hidroxibenzoico

OH OH COOH

OH

OH
OH
Resorcinol
Hidroquinona Ac. salicilico
• Los fenoles y los acholes contienen el
grupo – OH por lo que ambas familias
hasta cierto punto se asemejan. Por
ejemplo, ya vimos que tanto los
fenoles como los alcoholes pueden
convertirse en éteres y esteres. Sin
embargo, en la mayoría de sus
propiedades como en su preparación,
ambos compuestos difieren
ampliamente, por lo que merecen ser
clasificados como familia diferentes.
 FUNCIONES
FUNCIONES
Esta función se caracteriza por
tener la presencia de grupo hidroxi
(OH) pero unida a un benceno, para
nombrarlos  según "IUPAC"se
utiliza tres formas que son: orto,
meta y para. "
"orto" se utiliza cuando los
radicales o la función esta situada
en la primera y segunda posición
del benceno. Ejemplo:
    "meta" se utiliza cuando la función o
radicales ocupan la primera y tercera
posición del benceno. Ejemplo:
 para" se utiliza cuando los radicales o
funciones ocupan la primera y cuarta
posición del benceno. Ejemplo:
3.PROPIEDADES FISICAS.
 Los fenoles mas censillos son líquidos o
sólidos de bajo punto de fusión;
• Tienen punto de ebullición bastante
elevados, debido al hecho de que
forman puentes de hidrogeno.
• El fenol mismo tiene ciertas solubilidad en
agua (9gr.por 100grs.de agua),
probablemente por la formación de puentes
de hidrogeno con ella. La mayoría de los
otros fenoles es, esencialmente insoluble.
Son en si incoloros, salvo que presenten
algún grupo capas de imponerles coloración.
Sin embargo, y al igual que las aminas
aromáticas, se oxidan con facilidad, por lo
que a menudo se les encuentra coloreados, a
menos de que estén cuidadosamente
purificados, por la presencia de productos
de oxidación.
Nombre P.f. P.e. Solubilidad
ºC ºC g/100g H2O
a 25ºC Ka

Fenol 41 182 9.3 1.1*10 – 10

O- cresol 31 191 2.5 0,63

m- cresol 11 201 2,6 0,98
P-cresol 35 202 2,3 0,67
 PROPIEDADES
PROPIEDADES QUIMICAS
QUIMICAS
• REACCIONES DEL H DEL GRUPO OH
• ACIDES. Los fenoles son ácidos
débiles (pKa =10).forman sales NaOH
en solución acuosa pero nos las
forman en solución acuosa de NaHCO3.
• Porque la solución acuosa del NaHCO3
disuelven al RCOOH pero no al phOH?
 RCOOH + HCO3 ̶ > RCOO- + H2CO3
<̶
Acido1 Base2 Base1 Acido2
Mas fuerte mas fuerte mas debil mas
debil

ArOH + HCO3 ̶ > ArO- + H2CO3

Acido1 Base1 Base2 Acido1

Mas debil mas debil mas fuerte mas fuerte

DESPLAZAMIENTO DEL GRUPO OH

 Los fenoles se aparecen a los alogenuros

arílicos en que el grupo funcional se
resiste al desplazamiento. A diferencia de
ROH, los fenoles no reaccionan on HX,
SOCL2 a halogenuros de fósforo. Los
fenoles se reducen a hidrocarburos pero
la reacción se emplea para prueba de
estructura y no para sistetis.
 ArOH + Zn ̶> ArH + ZnO
(rendimiento banjo)
 REACCIONES DE ANILLO DE
BENCENO
 DETERMINACION ANALITICA DE LOS
FENOLES
 Los fenoles son solubles en NaOH pero
no lo son en Na HCO3 con Fe +3
producen complejos cuyos colores
caracteristicos son el verde, el rojo, el
azul, y el purpura
• Las bandas de estimation de los
fenoles se encuetran en 32oo – 3600
cm-1 para el C – O (alcoholes: 1050 _
1150 cm-1) La absorcion rmn de OH
depende del enlace H y su rango es de
8 = 4 – 12.
• RESUMEN DE LOS FENOLES.
 PROBLEMAS:
 fin del tema