ALDEHIDOS Y CETONAS

1. Introducción

El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la Química
Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales
se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del carbono contiguo.

2. Objetivos

2.1.Identificar las propiedades químicas y físicas de los aldehídos y cetonas

2.2.Aplicar correctamente las pruebas para la identificación de los aldehídos y cetonas

3. Fundamentos

3.1. Propiedades químicas y físicas de los aldehídos

Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula general RCHO. R representa una
cadena alifática o aromática; C al carbono; O al oxígeno y H al hidrógeno.

Los aldehídos pueden encontrarse en fuentes naturales o sintetizarse en grandes escalas. Al ser
compuestos polares sus puntos de fusión son mayores que los compuestos no polares.

3.2. Propiedades físicas y químicas de las cetonas

Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con
la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos.

Son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol.

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4. Datos
4.1. Para obtener la cetona, se va a utilizar alcohol isopropílico, y para las pruebas de identificación
se va a utilizar el formaldehido y la acetona. Para el baño maría, calentamos el agua a 40ºC

4.2. Materiales:
Nombre Cantidad Especificaciones
*Masa molar: 30,031 g/mol
Formaldehido
5mL
Acetona 5mL *Masa molar: 58,08 g/mol
*Tipo II
Agua destilada (H2O) 10mL
*Conductividad ≤ 1µS/cm
Reactivos Alcohol isopropílico 1mL *Masa molar: 60,1 g/mol
Reactivo Tollens 1mL *Masa molar: 58,04 g/mol.
Reactivo Schiff 1mL *Masa molar: 227.94 g/mol
Reactivo de Deniges 1mL *Soluble en agua
Reactivo Legal 1,3mL *Masa molar: 337,35 g/mol
*Material boro silicato
Tubo de ensayo 6
*Marca PYREX USA
Gradilla 1 *Capacidad: 50 espacios
Materiales Pinza 1 *Material: Madera
auxiliares Trípode 1 *Diámetro de soporte:12cm
Vaso precipitado 1 *Material boro silicato 3,3
Tubo capilar 1 *Diámetro:5mm

4.3. Equipos:
Nombre Cantidad Especificaciones
*Base redonda en hierro fundido
Proceso Mechero de 1 *Diámetro de base 78 mm
Bunsen *Quemador en 16 mm
*Altura 175 mm

4.4. Instrumentos:
Nombre Cantidad Especificaciones
*Escala Celsius
Medición Termómetro 1 *Termómetro de mercurio
*Intervalo:-10°C - 200°C

5. Procedimiento y resultados

5.1. Obtención de la cetona:

En un tubo de ensayo colocamos 1mL de alcohol isopropilico más 1mL de HCl y 1 gota de
dicromato de potasio. En otro tubo de ensayo colocamos 1mL de reactivo Deniges.

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 Calentamos el tubo del alcohol y conectamos un tubo de desprendimiento y al otro extremo
colocamos el tubo de ensayo que contiene al reactivo. Se observó que se formó una cetona.

Formación de la acetona (C2H5COH)

5.2. Pruebas de identificación

5.2.1. Reacción del aldehído y cetona con reactivo de Tollens

a) Formaldehido: Colocamos 1mL a un tubo de ensayo y le agregamos reactivo de Tollens;

después calentamos. Se observó que hay depósito en las paredes del tubo como un espejo de
plata.

b) Acetona: Colocamos 1 mL en un tubo y le adicionamos 5 gotas de react. De Tollens; luego

calentamos. Observamos que no hubo reacción

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5.2.2. Reacción de un aldehído y cetona con reactivos de Schiff

a) Formaldehido: Colocamos 1mL a un tubo de ensayo y le agregamos 5 gotas de reactivo de

Schiff; después calentamos. Se observó que ha reaccionado formando 2 fases.

b) Acetona: Colocamos 1 mL en un tubo y le adicionamos 5 gotas de reactivo de Schiff;

después calentamos. Observamos que no hubo reacción, porque sigue en una sola fase.

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5.2.3. Reacción de aldehído y cetona con reactivo de Fehling

Reactivo Fehling (solución A= Sulfato de cobre (II) en agua y estabilizado con unas gotas del
ácido sulfúrico y solución b = (hidróxido de sodio y tartrato doble de sodio y potasio en agua).

a) Formaldehido: Colocamos 1mL a un tubo de ensayo y le agregamos 5 gotas de reactivo de

Fehling; después calentamos. Se observó que cambió de color a un rojo oscuro con
precipitado.

b) Acetona: Colocamos 1 mL en un tubo y le adicionamos 5 gotas de reactivo de Fehling;

después calentamos. Se observó que no hubo reacción

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5.2.4. Reacción de aldehído y cetona con reactivo Legal

a) Formaldehido: Colocamos 1mL a un tubo de ensayo y le agregamos 1mL de nitroprusiato

de sodio y 0,3mL de NaOH; luego lo calentamos. Se observó se tornó a un color turquesa
oscuro y un precipitado de color azul.

b) Acetona: Colocamos 1 mL en un tubo y le agregamos 1mL de nitroprusiato de sodio y

0,3mL de NaOH; luego lo calentamos. Observamos que se tornó de color naranja y
formó un precipitado de color rojizo.

Acetona más el hidróxido de sodio

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 Luego se le agrega nitroprusiato de sodio

6. Conclusión

6.1. El reactivo de Tollens y Fehling son agentes oxidantes que nos permitieron diferenciar los
aldehídos y las cetonas, ya que los aldehídos se oxidan fácilmente en cambio las cetonas no se
oxidan.

6.2. El reactivo de Schiff reacciona con los aldehidos dando lugar a una coloración roja con purpura,
permitiendo diferenciar a los aldehidos de las cetonas.

7. Recomendaciones

- Efectuar ordenadamente de la parte experimental, para evitar posibles confusiones.

- Tener mucho cuidado de no mezclar las pipetas de los tipos de aldehídos con los que trabajamos,
esto con el fin de reducir los posibles errores en la experiencia.

-Mantener un tiempo al fuego el líquido el cual servirá para nuestro baño maría ya que al inicio no
hay constancia de temperatura.

8. Cuestionario

8.1. ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas? Escriba la reacción que permitió
dicha identificación.

La identificación del grupo carbonilo en aldehídos y cetonas se puede realizar utilizando una
prueba química llamada prueba de la reacción de Tollens.

A continuación se muestra la preparación de la reacción química:

2 Ag(NH3)2+ + RCHO + 3OH- → 2 Ag + RCOO- + 4 NH3 + 2 H2O

El aldehído (RCHO) reacciona con el ión plata reducido (Ag(NH3)2+) en presencia de una
solución alcalina (OH-) para formar un precipitado de plata metálica (Ag)
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 Las cetonas, por otro lado, no reaccionarán con el reactivo de Tollens y no producirán un
precipitado de plata metálica. Esto se debe a que las cetonas no tienen un hidrógeno unido al
carbono del grupo carbonilo, que es necesario para la reacción de reducción.

8.2. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona? Escriba la o las reacciones que le permitieron
diferenciar uno de otro.

Prueba de Tollens:

Reacción química en la prueba de Tollens con un aldehído: RCHO + 2 Ag(NH3)2+ + 3 OH- →

RCOO- + 2 Ag + 4 NH3 + 2 H2O

Si el compuesto es un aldehído, se producirá una reacción de oxidación, formando un precipitado

plateado de plata metálica en el tubo de ensayo o en la superficie del recipiente. En el caso de una
cetona, no se observará ningún cambio significativo.

Prueba Fehling:

Reacción química en la prueba de Fehling con un aldehído: RCHO + 2 Cu2+ + 5 OH- → RCOO-
+ Cu2O + 3 H2O

Si el compuesto es un aldehído, se producirá una reacción de oxidación, formando un precipitado

de óxido de cobre (Cu2O) de color rojo o anaranjado. En el caso de una cetona, no se observará
ningún cambio significativo.

8.3. ¿En qué consiste la reacción de haloformo y en qué casos se lleva a cabo? Escriba la reacción.

La reacción del haloformo es una reacción orgánica en la que se produce un haloformo (CHX3,
donde X es un halógeno) por halogenación exhaustiva de una metilcetona (una molécula que
contiene el grupo R-CO-CH3) en presencia de una base. R puede ser hidrógeno, un radical alquilo
o un radical arilo. La reacción puede ser utilizada para producir CHCl3, CHBr3 o CHI3.

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10. Referencias bibliográficas

Contyquim (2019) Aldehídos: Industria química

Norma (S.F.) Aldehídos y cetonas: Definición

ULP (2014) Orgánicamente funcional: Cetonas

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