UNIVERSIDAD SAN IGNACIO DE LOYOLA

QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME
LABORATORIO 3

PROFESOR:

JOHN RUDY JAUREGUI NONGRADOS

INTEGRANTES:

- Molina Bendezú, Madelein Alexandra

- Loayza Rodriguez, Owen Uziel

- Rodríguez Aparicio, Lucia Carolina

- Urquia Flores, Geraldine Abigail

2023 - 1
 ÍNDICE

1. INTRODUCCIÓN

2. OBJETIVOS

3. MATERIALES Y MÉTODOS

- Materiales

- Reactivos e insumos

4. MÉTODO EXPERIMENTAL

5. RESULTADOS Y DISCUSIONES

6. CONCLUSIONES

7. ANEXO

- Cuestionario

8. BIBLIOGRAFÍA
 ALCOHOLES FENOLES - ALDEHÍDOS Y CETONAS

1. INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son compuestos de fórmula R-OH, es decir compuestos que tienen uno o
más Grupos hidroxilos unidos a un alquilo radical. Estos alcoholes son
agrupados de diferentes maneras, polihidroxilados o polioles, entre otras, los radicales
pueden ser saturados o insaturados, de cadena abierta o cíclica. El radical también puede
ser un compuesto aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre de fenoles.
(Angarita E et.al, 2011). En cambio, los aldehídos están compuestos de fórmula general
R-CHO y las cetonas son compuestos de fórmula R-CO-R’, donde los grupos R y R’ pueden
ser alifáticos o aromáticos. Ambos
tipos de compuestos se caracterizan por tener grupo carbonilo por lo cual se les suele
denominar como Compuestos carbonílicos

En este trabajo, podremos distinguir las sustancias dadas en el método experimental en las
reacciones de los alcoholes fenoles - aldehídos y cetonas, vistos en el laboratorio en clase.

2. OBJETIVOS

2.1. Objetivos Específicos

- Diferenciar por reacciones químicas, alcoholes de fenoles
- Diferenciar por reacciones químicas los aldehídos y cetonas
2.2. Objetivos Generales
- Identificar y reconocer el grupo funcional hidroxilo
- Identificar los tipos de alcoholes

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPO

Materiales y equipos Reactivos

• Tubos de ensayo • Acetona, acetaldehído,

formaldehído

• Pinzas y pipetas de 1 mL • Etanol, propanol, ter-butanol

• Equipo de seguridad: lentes protectores y • Ácido sulfúrico al 98%

guantes resistentes al calor
 • Cloruro férrico al 5% en
etanol

• Dicromato de potasio

• Fenol

• Sodio metálico

• Reactivo de Fehling reactivo

de Schiff.

• Reactivo 2,4 -

dinitrofenilhidrazina

(2,4-DFH)

• Tiras reactivas para pH

Tabla 1: Materiales

4. MÉTODO EXPERIMENTAL

4.1. IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL HIDROXILO: PRUEBA CON

SODIO METÁLICO (NaO)

● En cuatro tubos colocar los nombre Acetaldehído, Acetona Etanol y Fenol,

respectivamente.
● Colocar 1 ml de acetaldehído, acetona, etanol y fenol en su respectivo tubo.
● A cada tubo agregar una muestra de sodio metálico.
● Observación del burbujeo y tiempo que demora en desaparecer la muestra.
 ● Finalizada la reacción, medir el Ph. Solo las muestras positivas presentan el grupo
funcional hidroxilo.

4.2. REACCIONES DE DIFERENCIACIÓN ENTRE ALCOHOLES Y

FENOLES

● En tres tubos colocar los nombre Acetaldehído, Etanol y Fenol, respectivamente.

● Colocar 1ml de acetaldehído, etanol y fenol en su respectivo tubo.
● Agregar I-II gotas de cloruro férrico y agitarlos suabemente.
● Anotar los cambios de colores
● Solo los fenoles dieron positivo a estas pruebas.

4.3 REACCIONES DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

● En tres tubos de ensayo, marcar los nombres Etanos, 2- propanol y ter-butanol

● Colocar de 0.5-1 ml de cada sustancia a sus respectivos tubos.
● Agregar de I-II gota de ácido sulfúrico y mezclar.
● Adicionar 0.5 de una solución de dicromato de potasio, pero no agitar.
● Hacer observaciones respecto al color y tiempo de observación.
● Se observa que los alcoholes terciarios no se oxidan.

4.4. IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO CARBONILO

● Colocar en tres tubos Acetaldehído, Formaldehído y Acetona, y colocar los nombres

respectivamente.
● A cada tubo agregar 2ml de etanol.
● Agregar 2ml de solución 2.4-DFH y esperar 10 minutos.
● Si se torna amarillo o narja, indica prueba positiva.
 4.5. DIFERENCIACIÓN DE ALDEHÍDOS

4.5.1. Prueba de Fehling

● En tres tubos marcar los nombres Acetaldehído, 2-propanol y Acetona.

● En otro tubo de ensayo preparar 6 ml de reactivo de Fehling.
● Agregar entre 0.5-1 ml de acetaldehído. 2-propanol y Acetona en cada tubo.
● Agregar en cada tubo 2 ml del reactivo de Fehling.
● Hacer baño maría en agua hirviendo por 3 minutos a cada tubo.
● Hacer observaciones de la aparición del precipitado rojo ladrillo.

4.5.2. Prueba de Schiff

● En dos tubos de ensayo poner Acetaldehído y Acetona, además marcar sus nombres.
● A cada tubo agregar de una a cinco gotas de reactivo de Schiff y agitar.
● Observar el color violeta que aparece, es una reacción positiva para los aldehídos.

5. RESULTADOS Y DISCUSIÓNES
- Identificación del grupo funcional hidroxilo: prueba con sodio metálico (na°)
- Reacciones de diferenciación entre alcoholes y fenoles
- Reacciones de oxidación de alcoholes
- Identificación del grupo carbonilo
- Diferenciación del aldehídos y cetonas

● Reaccion de oxidacion de alcoholes

Los alcoholes se oxidan calentándose con un agente oxidante. Normalmente, este agente
oxidante es el dicromato potásico (VI) (Na2Cr2O7). Para acelerar la reacción, acidificamos el
dicromato potásico utilizando un catalizador de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).

● Prueba de Fehling
Esta prueba sirve para diferenciar a los aldehídos de las cetonas ya que los
aldehídos se pueden oxidar con oxidantes suaves a diferencia de las cetonas. Paraeste ensayo
se utilizan dos soluciones; Fehling A que es una solución acuosa desulfato de cobre de color
celeste y el Fehling B que es una solución acuosa detartrato de sodio y potasio con hidróxido
de sodio que es incolora. Cuando semezcla el Fehling A con el Fehling B se forma el
complejo de bistartratocuprato(II) de color azul que oxida al aldehído a carboxilato y el
complejo de cobre (II) sereduce a un complejo de cobre (I) de color verde y finalmente este
forma al oxidode cobre (I) que es un precipitado de color rojo ladrillo. Siendo este
último compuesto el que nos permite visualizar si la reacción fue positiva o no. En efecto,en
 nuestro experimento el aldehído presenta un precipitado de color rojo. No Obstante, con la
cetona la solución no presentó cambios antes ni después del baño maría; por ende como se
puede ratificar en la tabla de resultados no hubo reacción,esto se debe a que el reactivo de
fehling es un oxidante suave por lo que una cetona no reacciona, dado que éstas no poseen un
hidrógeno unido a un carbono carbonilo y son estabilizadas mediante efecto inductivo. Por
ende, con las especificaciones anteriores es factible hacer mención que la muestra problema
se estaría tratando de un aldehído

● Reacción de Schiff
Se sabe que produce un color violeta intenso cuando reacciona con un aldehído. Aunque a
veces el supuesto aldehído no produce un resultado positivo, esto se debe a la insolubilidad
del compuesto carbonílico, y se soluciona usando una pequeña cantidad de acetona.
Por otro lado, el agente hace que las cetonas tiendan a ser rosadas. Al igual que el alcohol
primario y secundario se obtuvo como resultado una solución con un tono azul verduzco, esto
debido a que la acetona de la solución de alcohol para ser testeada es tratada con una solución
de anhídrido crómico, los alcoholes al ser oxidados reducen al cromo de Cr(VI) a Cr(III),
causando que la solución se vuelva opaca y adquiera un tono verduzco.

6. CONCLUSIONES
En conclusión,la identificación y reconocimiento del grupo funcional hidroxilo: A través de la
prueba con sodio metálico (Na°), se pudo identificar la presencia del grupo funcional
hidroxilo (-OH) en compuestos orgánicos. Esta prueba se basa en la reacción del sodio
metálico con el grupo hidroxilo para liberar hidrógeno gaseoso y formar un compuesto
alcalino correspondiente.
Diferenciación entre alcoholes y fenoles: Mediante reacciones químicas específicas, se pudo
distinguir entre alcoholes y fenoles. Los alcoholes reaccionan con sodio metálico (Na°) para
liberar hidrógeno, mientras que los fenoles no reaccionan de esta manera. Además, los fenoles
muestran mayor acidez que los alcoholes debido a la estabilización del ion fenóxido.
Reacciones de oxidación de alcoholes: Los alcoholes pueden ser oxidados a aldehídos o
cetonas, dependiendo de su estructura. La oxidación de los alcoholes primarios produce
aldehídos, mientras que la oxidación de los alcoholes secundarios conduce a cetonas.
Diferenciación entre aldehídos y cetonas: Los aldehídos y cetonas pueden ser diferenciados
mediante pruebas químicas específicas. Por ejemplo, la reacción con reactivos de Brady o
reactivos de iodoformo produce precipitados o coloraciones características en presencia de
aldehídos, mientras que las cetonas no reaccionan de la misma manera.
En resumen, a través de las diferentes reacciones químicas y pruebas utilizadas, se logró
identificar y reconocer el grupo funcional hidroxilo, diferenciar entre alcoholes y fenoles,
distinguir entre aldehídos y cetonas, y determinar los diferentes tipos de alcoholes.

7. ANEXO
Cuestionario
1. ¿Por qué los alcoholes tienen pruebas negativas con Cloruro Férrico ?.
Esto sucede por la formación de complejos de coordinación con el átomo de hierro.
2. ¿Cómo se da la oxidación de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?
Desarrolle en cada caso las reacciones correspondientes.
 Alcoholes primarios: Los de esta clasificación pueden perder uno de sus dos hidrógenos para
dar un aldehído y luego oxidarse totalmente a un ácido carboxílico, a través de reflujo y un
exceso del agente oxidante.
Alcoholes secundarios: Estos se oxidan en cetonas, al perder su único hidrógeno, mediante
reflujo.
Alcoholes terciarios: Los de esta clasificación no pueden oxidarse, debido a que no tiene
hidrógeno.
3. Con el reactivo 2,4-DFH, ¿podría identificar a qué grupos funcionales?. Explique.
Se puede identificar grupos carbonilo de Cetonas y Aldehidos.
Los carbonilos llegan a reaccionar con el reactivo 2,4-Dinitrofenilhidrazina formando
fenilhidrazonas que precipitan a un color amarillo. La aparición de precipitado significa un
indicador de la presencia de carbonilos en el medio
4. ¿Por qué los aldehídos reaccionan con el reactivo de Fehling a diferencia de las
cetonas?.
Porque los aldehídos están unidos como mínimo a un hidrógeno, sin embargo las cetonas no
tienen ningún hidrógeno, si fueran a-hidro cetonas podrían reaccionar.

8. BIBLIOGRAFÍA

- Libretexts. (2022). 9.6: Aldehídos y Cetonas. LibreTexts Español. Recuperado

de:

https://espanol.libretexts.org/Quimica/Introductoria_Conceptual_para_Tiempo

s_Cambiantes_(Hill_y_McCreary)

- Sulca Espino, R. (2022). GRUPOS FUNCIONALES Alcoholes y fenoles

Estructura y nomenclatura Propiedades de alcoholes y fenoles Síntesis de

alcoholes Reactividad de los alcoholes y fenoles.

https://repositorio.une.edu.pe/handle/20.500.14039/8301

- Sebastián, T. R. J., & Cesar, G. V. J. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

DE ALCOHOLES, FENOLES Y ESTERES. https://n9.cl/c84xar

- (S/f). Studocu.com. Recuperado el 20 de junio de 2023, de

https://www.studocu.com/pe/document/universidad-nacional-agraria

-la-molina/quimica-organica/7-y-8-informe-alcoholes-fenoles-aldehid

os-y-cetonas-g/16474318