CAPÍTULO QUÍMICA ORGÁNICA 213

GRUPOS FUNCIONALES
A pesar de la pequeña cantidad de átomos que se
pueden enlazar para formar moléculas orgánicas, la gran
variedad de enlaces y la diversidad de estructuras dan
origen a múltiples funciones orgánicas. Si la molécula
posee átomos o grupos de átomos distintos al carbono e
hidrógeno, se dice que la estructura presenta funciones
orgánicas. Este grupo de átomos (heteroátomos) le
confieren a la molécula propiedades químicas diferentes
al hidrocarburo iniciador.

FUNCIONES ORGÁNICAS

Orden Grupo Fórmula Fórmula Nombre como Nombre como

Funcional desarrollada abreviadaa función principal radical

R–CO2H ácido
1° Ácido –carboxílico carboxi–
carboxílico
R–(C)O2H ácido –oico

2° Anhídrido R–CO2CO–R anhídrido ---

de ácido –oico

R–CO2–R –carboxilato de alcoxicarbonil– b

alquilo
3° Éster
R–(C)O2–R –oato de
alquilo alquiloiloxi–c

R–CO–X haluro de
Halogenuro –carbonilo
4° de ácido halocarbonil–
R–(C)O–X haluro
de –oilo

R–CO–NH2 –carboxamida carbamoil–b

5° Amida
R–(C)O–NH2 –amida amido–c

R–C N –carbonitrilo
6° Nitrilo R–(C) N –nitrilo ciano–
cianuro de alquilod
214 QUÍMICA COMÚN

R–CHO –carbaldehído formil–b

7° Aldehído
R–(C)HO –al oxo–

R–CO–R –ona oxo–

8° Cetona
–cetonad

9° Alcoholk R–OH –ol hidroxi–

10° Fenolk Ar–OH –fenol fenoxi–

11° Tiol R–SH –tiol sulfanil–

mercapto–e

R–NH2 –amina amino–

12° Amina
Alquilaminad

13° Imina RRC=NH –imina imino–

14° Éter R–O–R –eterf alcoxi–

15° Sulfuro R–S–R –sulfanof alquilsulfanil–

–sulfurof alquiltio–e
 CAPÍTULO QUÍMICA ORGÁNICA 215
alquilideno–h
16° Alqueno R–CH=CH–R –eno g

alquenil–i

alquilidino–h
17° Alquino R–C C–R –ino g

alquinil–i

18° Halogenuro R–X haluro de halogeno–

–ilof

19° Nitro R–NO2 j

nitro–

20° Alcano R–H –anog alquil–

a: (C) indica que el carbono es parte de la cadena principal.

b: El carbono carbonílico está unido a la cadena principal, pero no es parte de ella.
c: El heteroátomo vecino al carbonilo está unido a la cadena principal.
d: De acuerdo con el sistema radico-funcional para este tipo de compuestos. La IUPAC recomienda nombrarlos
con el sistema sustitutivo (sufijo de arriba).
e: Ya no es aceptado por la IUPAC.
f: De acuerdo con el sistema radico-funcional para este tipo de compuestos. La IUPAC recomienda nombrarlos
con el sistema sustitutivo como radicales.
g: Parte media y sufijo de la cadena principal del compuesto.
h: El enlace múltiple es parte del radical y está en el carbono de la cadena principal.
i: El enlace múltiple es parte del radical y no está en el carbono de la cadena principal.
j: Se nombra como radical.
k: Alcoholes y fenoles ya no tienen un orden de clasificación separado.
216 QUÍMICA COMÚN

GRUPOS FUNCIONALES EN MOLÉCULAS ORGÁNICAS

A continuación se analizará cada uno de estos grupos en orden creciente de importancia o prioridad en la nomenclatura,
de esta forma cada nuevo grupo o función será más importante que los anteriormente revisados:

NITROCOMPUESTOS (R-NO2)
Son aquellos que contienen al grupo nitro (-NO2 ) y se consideran derivados de hidrocarburos, por lo tanto, se nombran
como si fueran un sustituyente de la cadena, es decir, como un radical que se escribe respetando la alfabetización:

Los nitrocompuestos se consideran bastante polares, por lo tanto, experimentan interacciones dipolares atractivas
que les confieren altos valores de temperatura de fusión y ebullición. El nitrógeno del grupo nitro contiene un
enlace dativo, además de un enlace doble N=O, que le permite experimentar resonancia:

Un par de nitrocompuestos, usados como explosivos, son:

Cada grupo
funcional determina
las propiedades
químicas de las
sustancias que lo
contienen.

CONCEPTOS CLAVE Funciones Orgánicas, Grupo Carbonilo.

 CAPÍTULO QUÍMICA ORGÁNICA 217
COMPUESTOS HALOGENADOS (R-X)
Son moléculas que contienen átomos del grupo VII-A formando estructuras con enlaces covalentes. Son compuestos
con baja polaridad, prácticamente insolubles en agua. Sus temperaturas de fusión y ebullición son bajas, con
excepción de aquellos que presenten cadenas de gran extensión.

La reactividad química de estos compuestos se localiza en el enlace carbono-halógeno, participando de reacciones

de sustitución nucleofílica (1) y eliminaciones (2):

Los compuestos halogenados se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, sin embargo, los que
regularmente son usados como solventes, anestésicos, refrigerantes o pesticidas son de origen sintéticos. Algunos
polímeros como teflón (tetrafluoroetileno) y PVC (policloruro de vinilo) contienen compuestos halogenados.

Existe una clasificación relativa al tipo de carbono que contiene el grupo halógeno. Así, los compuestos halogenados
se clasifican en: primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de la energía de ese carbono:

De acuerdo con las reglas de la IUPAC, estos compuestos Sin embargo, en el sistema radico-funcional se escriben
se nombran con sistema sustitutivo, es decir, como un con el nombre de halogenuro (fluoruro, cloruro,
sustituyente (fluoro, cloro, bromo y yodo) unido a una bromuro y yoduro), seguido del grupo alquilo (cadena
cadena hidrocarbonada, respetando el orden alfabético. hidrocarbonada).
218 QUÍMICA COMÚN

SULFUROS (R-S-R)

Son compuestos orgánicos que contienen en su composición al elemento azufre. Químicamente se consideran
sustancias similares a los éteres, así que, para nombrarlos es posible atender a 2 formas:

1. Sistema sustitutivo: se nombran como si fueran 2. Sistema radico-funcional: cada radical enlazado
sustituyentes o radicales con sufijo tio (en vez directamente al azufre debe nombrarse de
de oxi) unidos a una cadena hidrocarbonada de manera separada considerando alfabetización.
igual o mayor longitud. El heteroátomo se denota con la palabra sulfuro:

Ejemplos:

En termino de jerarquía, los sulfuros tienen menor prioridad que los éteres.

ÉTERES (R-O-R)
Los éteres son compuestos orgánicos que contienen un
átomo de oxígeno unido directamente a dos átomos
de carbono. Son compuestos débilmente polares,
muy poco solubles en agua y que no forman entre sus
moléculas interacciones puente de hidrógeno. Las
temperaturas de ebullición de los éteres son bastante
bajas, de modo que, se consideran sustancias altamente
CAPÍTULO QUÍMICA ORGÁNICA 219
volátiles y combustibles. Desde el punto de vista reactivo,
son compuestos bastante estables, de modo que, son
ampliamente usados como disolventes en reacciones
orgánicas y la fabricación de resinas y adhesivos.
De acuerdo con la posición del oxígeno en la cadena se
clasifican en éteres simétricos y asimétricos:

Las reglas IUPAC recomiendan nombrarlo bajo el sistema sustitutivo, es decir, como un radical alcoxi unido a una
cadena hidrocarbonada más larga, en los 3 ejemplos anteriores, el radical es metoxi (met=metil, oxi=oxígeno), seguido
del resto de la fracción hidrocarbonada. Sin embargo, bajo el sistema radico-funcional se nombran los 2 radicales
directamente enlazados al átomo de oxígeno, en orden alfabético, adicionado el sufijo éter.
220 QUÍMICA COMÚN

IMINAS (R-C=N-R)

Son compuestos nitrogenados derivados de cetonas y/o aldehídos que contienen un doble enlace carbono=nitrógeno
en lugar del grupo carbonilo (C=O). Para nombrarlas, se adiciona utiliza el sufijo imina a la cadena principal:

Cuando la molécula contiene otra función orgánica de mayor prioridad, el grupo C=N se nombra como radical imino.
En términos de prioridad, la imina es menos importante, en una molécula, que las aminas.

AMINAS (R-N(R)-R)
Son compuestos orgánicos derivados del amoníaco que
contienen un átomo de nitrógeno unido directamente
a 1, 2 o 3 radicales hidrocarbonados. Presentan olores
fuertes y característicos asociados a la materia orgánica
en descomposición, precisamente porque participan en
reacciones de este tipo. Son los responsables del mal
olor en pescados, mariscos (trimetilamina) y carnes
(putrescina y cadaverina).
Químicamente, se consideran compuestos polares
y solubles en agua, debido a que pueden establecer
Las aminas se clasifican de acuerdo con la cantidad de cadenas hidrocarbonadas unidas al átomo de nitrógeno.
En este sentido, se conocen:
CAPÍTULO QUÍMICA ORGÁNICA 221
interacciones puente de hidrógeno con ésta. En general,
sus temperaturas de fusión y ebullición son mayores a
la de los alcanos con masa molar similar, sin embargo,
son menores que la de los alcoholes. Las aminas tienen
carácter básico, lo que significa que pueden captar
protones de un ácido y actuar como nucleófilos, es decir,
pueden reaccionar cediendo electrones estableciendo
enlaces dativos. También participan de reacciones de
sustitución nucleofílica:
222 QUÍMICA COMÚN

El nombre oficial de una amina puede escribir de 2 formas diferentes:

1. Radicales – prefijo – (an)(en)(in) – amina (forma recomendada)

2. Radicales – prefijo(il)amina

Los radicales de la cadena principal se nombran de forma tradicional, en orden alfabético, sin embargo, los radicales
sobre el nitrógeno, como no tienen numeración, se identifican con la letra N (en referencia al átomo de nitrógeno).
En ambas formas, el prefijo se refiere a la cadena principal y si ésta presenta insaturaciones se debe indicar con
número la posición del doble o triple enlace. Por otro lado, si el nitrógeno se encuentra fuera de la cadena principal
se debe nombrar la cadena más larga especificando la posición del grupo funcional:

Si el compuesto orgánico contiene un grupo funcional de mayor importancia que la amina, ésta debe nombrarse como
un sustituyente asignando el nombre amino.

Las aminas aromáticas, en tanto, adoptan nombres tradicionales como anilina o toluidina, sin embargo, si la estructura
es más compleja, es recomendable nombrar a los radicales indicando sus posiciones:

TIOLES (R-SH)
Son compuestos orgánicos de estructura muy similar a la
de un alcohol, donde, en vez de un átomo de oxígeno, hay
uno de azufre. La nomenclatura sustitutiva de la IUPAC
indica que los tioles (identificados con –SH) se nombran
adicionado el sufijo tiol al nombre del hidrocarburo
A pesar de la similitud de estructuras, el enlace S–H es
menos polar que el O–H de los grupos alcoholes, por
lo tanto, sus moléculas no experimentan interacciones
puente de hidrógeno, de modo que, son compuestos
mucho más volátiles. Otra diferencia con los alcoholes
es que los tioles tienen mayor acidez.
Algunas sustancias como el etanotiol tienen un desagradable
olor, razón por la cual se reconocen fácilmente. Este
CAPÍTULO QUÍMICA ORGÁNICA 223
correspondiente, conservando la letra o final y asignando
la menor numeración a la función orgánica. Hoy en día, el
grupo tiol se nombra como un sustituyente mercapto, sin
embargo, la IUPAC recomienda nombrarlo como sulfanil:
compuesto se adiciona al gas natural y al gas licuado para
detectar fugas y evitar intoxicaciones por inhalación. Los
olores que expelen algunos animales como los zorrillos
también contienen tioles. A pesar de estas particularidades,
existe un tiol de nombre 2-mercaptometilfurano que es
el responsable del olor del café, considerablemente más
agradable.
224 QUÍMICA COMÚN

FENOLES (C6H5-OH)

Son compuestos aromáticos que contienen un grupo
hidroxilo (-OH) unido directamente a un anillo bencénico.
Sus propiedades son intermedias entre las de los
alcoholes y los compuestos aromáticos. Se utilizan en la
industria como fungicidas antisépticos y como sustancias
precursoras en la síntesis de muchos medicamentos y
compuestos orgánicos.
En los fenoles, el carbono que contiene a la función
orgánica es el número 1. Para nombrarlos se denotan los
radicales seguido del sufijo fenol, sin embargo, cuando
hay 2 o más grupos hidroxilos se nombran como un
benceno sustituido:

ALCOHOLES (R-OH)
Los alcoholes son compuestos que presentan en su
estructura el grupo hidroxilo (-OH). Debido a que son
polares, son altamente solubles en agua, sin embargo, su
solubilidad disminuye a medida que aumenta el tamaño
de la cadena hidrocarbonada, siendo los alcoholes de
más de 16 átomos de carbono prácticamente insolubles.
En general, los alcoholes son líquidos a temperatura
ambiente y sus temperaturas de ebullición son mayores
CAPÍTULO QUÍMICA ORGÁNICA 225
que sus respectivos alcanos porque pueden establecer
entre sus moléculas interacciones puente de hidrógeno.
Se utilizan como disolventes en laboratorios, en productos
de limpieza y desinfección, también como combustibles
e incluso en la elaboración de bebidas alcohólicas.
De acuerdo con el tipo de carbono que contiene el grupo
–OH, los alcoholes se clasifican en:

Dependiendo del grado de saturación de la cadena que los contiene, los alcoholes se nombran con en su parte media y
sufijo como anol, enol e inol, indicando primero la posición del enlace múltiple en la cadena y luego la del grupo -OH:

Si un compuesto contiene 2 grupos -OH se considera un diol, si tiene 3, triol, y así sucesivamente:

Cuando un compuesto orgánico contiene un grupo funcional más importante que el alcohol, éster deja de tener el
sufijo ol y el radical -OH pasa a llamarse hidroxi.
226 QUÍMICA COMÚN

CETONAS (R-CO-R)
Las cetonas son compuestos orgánicos oxigenados que se identifica por la presencia de un grupo carbonilo, de
estructura C=O, en medio de una cadena hidrocarbonada. Este grupo es bastante polar, debido a la diferencia de
electronegatividad de los átomos C y O, y otorga a las cetonas una alta polaridad que las hace solubles en agua,
independiente de su masa molar.

Las temperaturas de fusión y ebullición de las cetonas son menores que la de los alcoholes, pues no pueden formar
puentes de hidrógeno. A temperatura ambiente las cetonas se presentan en estado líquido y sólido. Dentro de sus
aplicaciones está su uso como disolventes de laboratorio.

Las cetonas, al igual que los éteres se clasifican en simétricas y asimétricas, de acuerdo con los radicales que contiene:

La IUPAC recomienda nombrarlo con el sistema sustitutivo,
es decir, con la parte media y los sufijos anona, enona
o inona, dependiendo de la saturación de la cadena.
En esta nomenclatura se indica la posición del grupo
carbonilo y de la insaturación, si es que la hay. Con el
sistema radico-funcional, en cambio, se nombran los 2
radicales sobre el grupo carbonilo, en orden alfabético
y espaciados, adicionando el sufijo cetona.
Cuando un compuesto orgánico tiene un grupo funcional
de mayor importancia que la cetona, ésta se debe nombrar
como sustituyente oxo.

La cetona más pequeña, se conoce comercialmente como acetona o 2- propanona.


ALDEHÍDOS (R-CHO)
Los aldehídos son, al igual que las cetonas, compuestos
orgánicos que contiene un grupo carbonilo C=O, aunque
en este caso, se ubica en un extremo de una cadena
hidrocarbonada. Cuando se escribe de forma condensada,
el grupo se abrevia como -CHO.
Los aldehídos son sustancias polares y solubles en agua.
Tienen olores característicos y son irritantes para las vías
CAPÍTULO QUÍMICA ORGÁNICA 227
aéreas. A temperatura ambiente son líquidos y sólidos,
con excepción del formaldehído (metanal) que es un gas.
Cuando se nombran, al prefijo para la cadena principal,
debe adicionarse la parte media y sufijo anal, enal o inal,
dependiendo de la saturación de la cadena. Cuando el
aldehído no es parte de la cadena principal, el sufijo cambia
a benzaldehído o carbaldehído:

Si el compuesto orgánico contiene un grupo funcional más importante que el aldehído, éste se nombra como un
sustituyente oxo (cuando el carbono carbonílico es parte de la cadena principal) o formil (cuando está fuera de la
cadena).

El aldehído más pequeño se conoce comercialmente como formalina o metanal.

228 QUÍMICA COMÚN

NITRILOS (R-CN)
El grupo nitrilo (o grupo ciano) corresponde a un átomo
de nitrógeno unido directamente a un carbono mediante
un enlace triple (–C N). Éste deriva del llamado cianuro
de hidrógeno (H–C N), un compuesto altamente tóxico.
El grupo nitrilo es polar, por lo tanto, estos compuestos
son, casi siempre, solubles en agua, sin embargo, a medida
que aumenta el largo de la cadena hidrocarbonada
se vuelven insolubles. Los compuestos orgánicos con
grupo nitrilo se utilizan como solventes y se usan en la
fabricación de polímeros acrílicos, adhesivos y fibras
textiles sintéticas.
La IUPAC recomienda usar la nomenclatura sustitutiva
para estos compuestos utilizando el sufijo nitrilo, luego
de escribir los radicales en orden alfabético y el prefijo
correspondiente al número de átomos de carbono de la
cadena principal:

Sin embargo, en la nomenclatura radico-funcional puede nombrarse a este grupo como cianuro seguido del nombre
del radical que le corresponde con terminación ilo:

Si un compuesto orgánico contiene un grupo funcional más importante que el grupo nitrilo, éste debe nombrarse como
sustituyente ciano, indicando su posición en la cadena.
 CAPÍTULO QUÍMICA ORGÁNICA 229
AMIDAS (R-CO-N(R)-R)
Son compuestos orgánicos que poseen un átomo de nitrógeno unido directamente a un grupo carbonilo. Sus
cadenas se clasifican de acuerdo con la sustitución del nitrógeno, al igual que las aminas:

Las amidas se obtienen como un producto de la reacción de condensación entre un ácido carboxílico y una amina:

Sus temperaturas de fusión y ebullición son altas, así que, a temperatura ambiente son sólidas (con excepción de
la metanamida que es líquida).

La unión entre aminoácidos para formar proteínas (enlace peptídico) es, en rigor, un fragmento de una amida. En la
siguiente figura se indica la formación de un enlace peptídico, propio de las proteínas y fibras como la lana o la seda:
230 QUÍMICA COMÚN

Las amidas constituyen la materia prima para la confección en solución acuosa. Desde el punto de vista reactivo,
de colorantes textiles y una gran cantidad de polímeros se consideran bases muy débiles y el grupo funcional
y plásticos, además de fibras sintéticas. En laboratorios -CONH2 que las caracteriza es bastante estable debido
se usan como disolventes para reacciones químicas a que experimenta resonancia:

Para nombrar a estos compuestos primero se escriben los radicales de la cadena principal, luego el prefijo para el
número de átomos de carbono de la cadena principal y finalmente se adiciona el sufijo amida:

Como se ve en el ejemplo, la posición de los radicales sobre el nitrógeno se indica con el símbolo del elemento (N).

Cuando un compuesto orgánico contiene un grupo funcional más importante que la amida, ésta se nombra como
un sustituyente, verificando antes si es parte o no de la cadena y en qué posición se encuentra:
 CAPÍTULO QUÍMICA ORGÁNICA 231
ÉSTERES (R-COO-R)
Son compuestos orgánicos con 2 átomos de oxígeno en su composición. Su estructura también contiene un grupo
carbonilo (C=O) unido directamente a un grupo alcoxi (-OR), esto es, un grupo con oxígeno y radicales alquílicos.
Pueden abreviarse como -COOR o -CO2R.

Estos compuestos resultan de la reacción de condensación entre un ácido carboxílico y un alcohol:

Los ésteres son parcialmente polares, sin embargo, su
solubilidad en agua es baja. Sus temperaturas de fusión y
ebullición son menores que la de los ácidos carboxílicos
con masa molar similar. Son volátiles y presentan aromas
característicos y agradables, que podemos percibir
cada vez que olemos una flor o una fruta. También se
encuentran en las grasas animales y aceites vegetales.
Dadas sus características se usan como aditivos en
alimentos y perfumes.
En un éster la cadena principal comienza en el grupo
carbonílico, así que para nombrarlos la numeración es
a partir de ese extremo. La parte media y el sufijo para
los ésteres es anoato, enoato o inoato dependiendo
de la saturación de la cadena. Luego de nombrar la
cadena principal, el radical sobre uno de los oxígenos
se nombra de forma convencional con terminación ilo:
232 QUÍMICA COMÚN

ANHÍDRIDOS (R-CO2CO-R)

Los anhídridos son compuestos orgánicos que poseen más de un átomo de oxígeno y se consideran derivados de
ácidos carboxílicos. Dependiendo de los tipos de sustituyentes se clasifican en simétricos y mixtos. De acuerdo con
la nomenclatura sustitutiva debe se antepone la palabra anhídrido y se completa con el sufijo oico en la cadena
principal:

Cuando los radicales son asimétricos, deben escribirse respetando la prioridad alfabética.

En termino de prioridad, los anhídridos se encuentran entre los ésteres y los ácidos carboxílicos.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R-COOH)
Son los compuestos orgánicos con mayor reactividad.
Tienen como función principal el grupo carboxilo de
estructura -COOH o -CO2H. Entre sus moléculas, se
establecen interacciones del tipo puente de hidrógeno,
Lo anterior le otorga el carácter ácido, aunque con fuerza
débil. En general, las temperaturas de ebullición de estos
compuestos son más altas que las de los alcoholes
con igual cantidad de átomos de carbono. Son muy
abundantes en la naturaleza ya que forman parte de varias
rutas metabólicas en los seres vivos. Los encontramos,
por ejemplo, en la estructura externa de las hormigas
(ácido fórmico), en el vinagre (ácido acético), en la
descomposición de la mantequilla (ácido butanoico),
en nuestro sudor (ácido hexanoico), en los aminoácidos,
vitaminas y ácidos grasos.
Si la función carboxílica se repite en un compuesto, se indica con un prefijo multiplicativo:
El vinagre, es una disolución acuosa, cuyo principal componente es un ácido carboxílico, el ácido
etanoico, también llamado ácido acético.
CAPÍTULO QUÍMICA ORGÁNICA 233
por lo tanto, son solubles en alcoholes y agua. Al respecto,
son los únicos compuestos oxigenados capaces de
ionizar parcialmente en agua generando especies con
carga eléctrica:
De acuerdo con la IUPAC, los ácidos carboxílicos se
nombran anteponiendo la palabra ácido seguido de
los radicales y luego la cadena principal con el prefijo
correspondiente al número de átomos de carbono
que presente. La parte media y sufijo se escriben como
anoico, enoico o inoico dependiendo de la saturación
de la cadena. El carbono que contiene la función
carboxílica es siempre el número 1 de la cadena, sin
embargo, cuando no forma parte de la cadena principal
el sufijo se denota con la palabra carboxílico: