NOMENCLATURA ORGÁNICA

La formulación y nomenclatura de la química orgánica, son un conjunto de reglas sencillas que se emplean para nombrar
compuestos. En un principio, cuando se conocían pocas sustancias orgánicas puras, los compuestos se nombraban de acuerdo al
capricho de su descubridor; a medida que se desarrollaba lentamente la ciencia de la química orgánica en el siglo XIX, también lo
hizo el número de compuestos conocidos y la necesidad de disponer de un método sistemático para nombrarlos. La nomenclatura
moderna se origina en el "Méthode de nomenclature chimique" publicado en 1787 por Louis-Bernard Guyton de Morveau, Antoine
Laurent Lavoisier, Claude Louis Berthollet y Antoine François de Fourcroy. Lavoisier trató en su momento de estandarizar los
nombres de las sustancias que los químicos empleaban y que estos tuvieran una relación con la composición de la sustancia,
proponiendo además un símbolo para cada elemento.

La reformulación de la nomenclatura orgánica tuvo su apogeo en 1830 con Berzelius y Whöler, pero solo hasta 1889 se
organizó la comisión para la reforma de la nomenclatura química, y para 1892 se reunieron 34 líderes químicos de 9 países europeos
y los acuerdos a los que llegaron se convirtieron en las reglas de Ginebra para la nomenclatura orgánica. Sin embargo, el rápido
crecimiento de la química y la aparición de nuevas sustancias, requirió de una nueva sistematización y organización, por lo que
gracias a esta necesidad apareció en 1919, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), institución sin ánimo de lucro
cuyo propósito ha sido contribuir a la aplicación de la química en beneficio de la humanidad y apoyar los avances en áreas
relacionadas con ella. En 1922 se organizaron nuevas comisiones de la IUPAC para la nomenclatura de la química, y desde entonces
se han venido presentando las recomendaciones que hoy en día se emplean y son aceptadas por los científicos de la mayoría de los
países, logrando convertirse en autoridad mundial de nomenclatura química, terminología, medición, pesos atómicos, etc.

Fundamento disciplinar
Son muchos los que creen que sólo son IUPAC los nombres “completamente sistemáticos”; p. ej., etanol (pero no alcohol
etílico) o ácido etanoico (pero no ácido acético). Esa falsa idea está lamentablemente alimentada por muchos buenos libros de texto
que –salvo excepciones– son muy poco cuidadosos con la nomenclatura o que, incluso, confunden continuamente los nombres de
los tipos de nomenclatura. Por eso conviene conocer cuáles son los tipos de nomenclatura que la IUPAC reconoce como oficiales,
que están mayoritariamente recogidos en la sección C del Libro Azul IUPAC. La elección de un tipo u otro es cuestión de eficacia,
necesidad o conveniencia, según los casos:

1.- La nomenclatura que la mayoría de los químicos identifican como sistemática es la denominada nomenclatura por
sustitución. Se llama así porque, para cada tipo de función, se sustituye la “o” final de los nombres de los hidrocarburos por un
sufijo característico, como por ejemplo de propano a propanal; de benceno a bencenamina; de hex-1-ino, hex-1-in-3-ona. Es, sin
duda, el tipo de nomenclatura que permite nombrar el mayor número de compuestos no especialmente complicados y, por ello, la
más usada en los cursos básicos de Química Orgánica.

2.- La nomenclatura radicofuncional se caracteriza por unos nombres en que "se oyen" la función y lo que antiguamente se
denominaba radical (ahora, sustituyente), donde el fenil es Ph, metil e Me, etil es Et, butil es Bu, ciclohexano es Cy. Se tiene como
ejemplo Ph-CO-Me para cetona fenil metílica; Bu-Cl, cloruro de butilo; Et2O, éter dietílico.

3.- La nomenclatura de reemplazo se emplea especialmente (pero no exclusivamente) en el campo de los heterociclos.
Cuando en un compuesto determinado se reemplaza un CH2 por O o por S, un CH por N, etc., se puede usar su nombre por
sustitución con un prefijo "de reemplazo" que siempre termina en a: oxa para O, tia para S, aza para N, etc. [Por esta razón, este
sistema se conoce también como “nomenclatura en -a”].

4.- Los tres anteriores tipos de nomenclatura sistemática son los más empleados, pero hay otros que responden a
necesidades más concretas, utilizadas por lo general en compuestos patrón insaturados, aromáticos, heterocíclicos, biciclicos o con
pares libres; como las aditiva, multiplicativa, fusión, von Baeyer y el sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman.

5.- Hasta aquí se han considerado siete tipos distintos de nomenclaturas sistemáticas. Pero la IUPAC también reconoce
como válidos (y por tanto, oficiales; además, los recomienda en muchos casos) nombres comunes o vulgares asistemáticos como
ácido acético, anilina, glucosa, pirrol, piridina… Esta es la nomenclatura común, que también es nomenclatura IUPAC

Conocer cada una de las miles de sustancias orgánicas tomaría demasiado tiempo así que se congregan en grupos, se
presenta aquí una revisión de los 17 grupos funcionales, su nomenclatura y compuestos principales. Se define como grupo funcional
a un enlace, átomo o grupo de átomos con propiedades físicas y químicas similares y son la parte reactiva de la molécula. Cabe
aclarar que la función química constituye las propiedades comunes que hacen particular a un grupo de sustancias que poseen una
estructura semejante, o sea tienen un grupo funcional determinado. Los enlaces entre C-C y C-H forman el esqueleto de la cadena
carbonada, que puede ser muy diversa en cantidad de carbonos y formas, donde los grupos funcionales se enlazan, por esta razón se
reemplaza la parte hidrocarbonada del compuesto con la letra R y se escribe enlazada a un grupo funcional.

Principales Grupos Funcionales En Orden De Prioridad

Cuando un compuesto tiene dos o más grupos funcionales, su nombre base tendrá la terminación del grupo con mayor
prioridad y el otro grupo será un sustituyente. Se presenta el cuadro de funciones orgánicas ordenadas de menor a mayor prioridad:

SIMBOLOGÍA

R= cadena de carbonos,
R1= cadena principal o larga
R2= cadena secundaria o corta
Nota: En cadenas que se pican en dos partes primero se nombra la R1 y luego la R2
X= halógeno (F, Cl, Br, I, At)
M=metal

NOTA: EN LAS CADENAS ALIFATICAS CICLICAS Y LINEALES SE TOMA COMO PRINCIPAL LA QUE TENGA MAYOR NUMERO
DE CARBONOS EN SU RED PRINCIPAL Y LA OTRA PASA A SER SUSTITUYENTE.

Grupo Forma desarrollada Forma semi Sufijo cadena principal Afijo como sustituyente
funcional desarrollada
Alcano R (enlaces sencillos) R (enlaces …ano …il
o cicloalcano sencillos)
Alquiluro R-C=C-M R-C=C-M …uro nombre stock o tradicional
metálico para el metal
Nitro R - NO2 - NO2 …nitro… nitro

Haluro de R-X -X Nombre del halógeno Nombre del halógeno

alquilo
Alquino R (enlaces triples) R (enlaces triples) …ino …inil
o cicloalquino
Alqueno o R (enlaces dobles) R (enlaces dobles) …eno …enil
cicloalqueno
Arenos R (insaturaciones R (insaturaciones …anuleno …anulenil
alternas) alternas) …anulino (según el caso) …anulinil (según el caso)
Nombre del aromático Nombre del aromático…IL
Sulfuro o R1 – S - R2 –S- Sulfuro de …ilo (para cadenas …tio
tioéter cortas)
…il tio…ano
…il…il sulfuro
Sal de éter o R-O-M R-O-M …oxido nombre stock o tradicional
alcóxido para el metal
Éter R1 – O - R2 –O- Éter …ilico (para cadenas cortas) …oxi
Éter …il …ilico
Epóxido ---O--- …epoxi… …epoxi…

Hidracina R -NH-NH2 -NH-NH2 …hidracina hidrazino

Hidroxilamina R -NH-OH -NH-OH …hidroxilamina hidroxilamino

Imino R =NH =NH …imina imino

Amina R-NH2 R-NH2 …amina amino

R-NH-R R-NH-R

Mercaptano o R -SH -SH …il mercaptano (en cadenas cortas) mercapto

tiol …tiol
Alcohol R-OH R-OH …ol hidroxi

Cetona R-CO-R …ona oxo

Aldehído R-COH …al Oxo

formil
Nitrilo R-C=N -CN … nitrilo ciano

Amida -CO-NH2 …amida carbamoil

-CO-NH-

Haluro de -COX No metal URO de ….ilo No metal carbonil

acido
Ester -CO-O- …ato de …ilo …oxicarbonil… (si se pega por
Un ester cíclico es denominado el oxigeno sp2)
lactona (nombre común) y el …carboniloxi… (si se pega por
nombre IUPAC es oxa-2-Ciclo…ona el oxigeno sp3)
Anhídrido …iloxicarbonil…
-CO-O-CO- Anhidrido …oico …oico

Sal de ácido -COO-M …ato de nombre stock o tradicional

para el metal
M(-COO-)VALENCIA
DEL METAL

Acido sulfo
sulfónico R- SO3H - SO3H Acido…… sulfónico

Acido carboxi
-COOH Ácido …oico
carboxílico

Material elaborado por Silva, E (2016), fundamentado en el libro Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica. (2001), para
educación media general de quinto año y Marcano, D., Cortés, L. Química Orgánica. (1982). Material validado por juicio experto