Guía de Práctica Ao

Universidad de Guayaquil
Facultad de Ciencias Químicas

Carrera: Química y Farmacia
Guía de Prácticas de Laboratorio
Asignatura ANÁLISIS ORGÁNICO
Campo de
PROFESIONAL
formación
Código 036 Semestre QUINTO Período 2020-2021 Ciclo I
ÍNDICE GENERAL
UNIDAD 1: Generalidades. Identificación de la sustancia orgánica desconocida
Práctica Nº 1: Examen preliminar u organoléptico de la sustancia orgánica desconocida
UNIDAD 2: La pureza de la muestra y determinación de las constantes físicas

Práctica Nº 2: Determinación del punto de fusión de una muestra orgánica desconocida
Práctica Nº 3: Determinación del punto de ebullición de una muestra orgánica desconocida
Práctica Nº 4: Determinación de la densidad de una muestra orgánica desconocida
Práctica Nº 5: Determinación del índice de refracción de una muestra orgánica desconocida
UNIDAD 3: Análisis Elemental y Ensayo de Solubilidad de una muestra orgánica desconocida

Práctica Nº 6: Determinación del análisis elemental cualitativo
Práctica Nº 7: Determinación del ensayo de solubilidad
UNIDAD 4: Reconocimiento de grupos funcionales en sustancias orgánicas desconocidas

Práctica Nº 8: Determinación de dobles enlaces
Práctica Nº 9: Determinación de alcoholes (parte a) y fenoles (parte b)
Práctica Nº 10: Determinación aldehídos y cetonas
Práctica Nº 11: Diferenciación entre aldehídos y cetonas
Práctica Nº 12: Determinación de ácidos carboxílicos
Práctica Nº 13: Determinación de carbohidratos
Práctica Nº 14: Determinación de aminas
Práctica Nº 15: Determinación de hidrocarburos
Práctica Nº 16: Determinación de compuestos halogenados
Práctica Nº 17: Determinación de ésteres
Práctica Nº 18: Determinación de compuestos nitrados
Práctica Nº 19: Determinación de amidas
Responsable Docente Cargo Fecha Firma
Docente Titular
Tatiana Ivette Zamora Zamora, Ph.D.
Tiempo Completo
Elaborado Michael Guillermo Rendón Morán, Docente Titular
21/06/2020
por: Mgs. Medio Tiempo
Docente Titular
Adonis Bello Alarcón, Ph.D.
Tiempo Completo
Gestora
Revisado
Dra. Verónica Vega Gordillo, Mgs. Pedagógica
por:
Curricular
Aprobado Dra. Q.F. Zoila Bella Luna Estrella,
Vicedecana
por: Mgs.
Secretaría
Asistente de
de la Ing. Alexandra Zambrano Silva
Vicedecanato
Facultad:
1
Práctica
Examen preliminar u organoléptico de la sustancia orgánica desconocida
N° 1
Objetivo de la práctica de laboratorio
 Conocer las características físicas y estructurales de la sustancia desconocida, a través de
una sustancia conocida
Instrucciones o consideraciones previas
El examen preliminar u organoléptico permite conocer las características físicas y estructurales de

la sustancia desconocida, observando la sustancia conocida. Durante este examen preliminar el
estudiante recibirá la muestra conocida en el envase original, el estudiante analizará las muestras
entregadas para en primer lugar examinar la etiqueta, luego el contenido de cada frasco en el cual
examinará el estado, aspecto, color, olor y observará el comportamiento de la muestra frente a la
llama en la prueba de ignición.
Se deberá observar la etiqueta del frasco que contiene la sustancia conocida en busca de
información, tal como el punto de fusión o ebullición, densidad, índice de refracción, peso
molecular, la fórmula y la función orgánica.
Se tomará nota del estado de la sustancia desconocida, si es líquido o sólido; esta información es
útil para consultar las tablas de compuestos orgánicos subdivididas sobre esta base.
Observe el aspecto, si la sustancia es homogénea o no, si es polvo, en forma de agujas, gránulos,

grandes o pequeños, etc.
Observe el color se anota el color original, así como cualquier cambio de color: el color de algunas
sustancias orgánicas se debe a las impurezas que se producen debido a la oxidación lenta del
oxígeno del aire.
Muchos compuestos nitrados, quinonas, compuestos azoicos y compuestos con sistemas

conjugados extensos son coloridos, si el líquido desconocido es estable e incoloro o sólido
cristalino blanco, excluye los grupos cromóforos.
Las sustancias orgánicas sólidas son generalmente de color blanco, las líquidas incoloras a
excepción si han estado guardadas durante mucho tiempo.
El olor no es posible describirlo con precisión; el estudiante deberá observar y familiarizarse

cuidadosamente con los olores de los compuestos orgánicos conocidos empleados en las pruebas
y compararlos con los olores de las sustancias desconocidas. Muchos compuestos orgánicos
tienen olores característicos.
Podemos clasificar los compuestos orgánicos en: agradables o desagradables, dulces, en suaves,
fuertes, irritantes, sofocantes, fijos, inodoros, etc...
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Comportamiento de la prueba frente al calor. Efectúe la PRUEBA DE IGNICIÓN.
Muchos líquidos arden con flama característica que ayuda a determinar la naturaleza del
compuesto.
Los hidrocarburos aromáticos que tienen contenidos de carbono relativamente altos arden con
llama amarillenta y fuliginosa. Los hidrocarburos alifáticos arden con llamas amarillas mucho
menos fuliginosa, si la llama se presenta no muy amarilla y, es azulada, la muestra es
oxigenada. Si la sustancia es inflamable, deberá tomarse las debidas precauciones para la
manipulación.
Observar si es explosiva, si funde, o ebulle lento o rápido sugiere un punto de fusión o ebullición
bajo o alto. Si hay residuo buscar elementos metálicos. Como estos elementos son muy pocos
en los compuestos orgánicos, unas cuantas pruebas sencillas determinaran la naturaleza del metal
presente. Al residuo luego de la fusión una vez frío se le agrega una gota de agua destilada y se
prueba con tornasol, luego se le agrega unas gotas de ácido clorhídrico (HCl) para observar la
presencia de carbonatos luego con un asa de platino se toman unas gotas de muestra de la
solución de HCl, para comprobar que hay metales. Observar además la forma de arder y la
presencia de color en la llama que puede sugerir la presencia de halógenos.
Reactivos de laboratorio
 Ácido Clorhídrico (HCl)
 Y demás compuestos orgánicos de investigación.
Materiales de laboratorio
1. Tubos de ensayo
2. Gradillas
3. Mechero de Bunsen
4. Espátulas
5. Sorbona
6. Pipetas
7. Tapas de crisol de porcelana
8. Fósforos
9. Pinza de madera
Equipos de laboratorio
 Sorbona
Actividades por desarrollar
 Observar las características organolépticas de cada una de las sustancias químicas
entregadas.
Técnica operatoria o procedimiento
 En una espátula limpia y seca colocar aproximadamente 100 mg de muestra sólida y en una
tapa de crisol de porcelana colocar 0,2 décimas de la sustancia líquida. Colocar la espátula
o tapa a la orilla de una flama para observar si es inflamable, luego introdúzcala
directamente en la llama del mechero de Bunsen.
Resultados obtenidos
-Anotar los resultados de la observación externa de los frascos que contienen la muestra.
-Anotar los diferentes resultados después de la observación de la sustancia orgánica conocida.
-Cuadro N° 1.- Exámen preliminar u organoléptico de la sustancia orgánica conocida.
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No./Nombre de la muestra/Estado/Fórmula/Aspecto /Color/Olor/Prueba de Ignición
Conclusiones (se deben colocar aquellas conclusiones generales en base a los objetivos
planteados en la práctica de laboratorio. Para entregar al estudiante debe de estar en blanco para
que sea completado por él)
Recomendaciones (se deben colocar aquellas recomendaciones que se consideren. Para
entregar al estudiante debe de estar en blanco para que sea completado por él)
1-
2-
3-
Bibliografía
1. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos de Shriner –Fuson-Curtin. año,
editorial, edición, capitulo, páginas
2. Análisis Orgánico Cesar Pólit Mackay. año, editorial, edición, capitulo, páginas
3. Tablas de Compuestos Orgánicos Dr. César Pólit Mackay. año, editorial, edición, capitulo,
páginas
4
Práctica
Determinación del punto de fusión de una muestra orgánica desconocida
N° 2
Objetivos de la práctica de laboratorio
 Determinar del punto de fusión de una muestra orgánica desconocida
 Utilizar el punto de fusión como criterio de pureza e identidad
Es el intervalo de temperatura a lo cual los estados sólidos y líquidos de dicha sustancia se hallan
en equilibrio; en otros términos, es la temperatura a la cual un sólido pasa al estado líquido. Se
fundamenta en establecer el grado de pureza del compuesto. Es una de las propiedades físicas
más utilizadas en la caracterización de compuestos orgánicos sólidos. Los valores obtenidos en
esta propiedad física establecen generalmente un criterio seguro acerca del grado de pureza de un
compuesto orgánico.
Determinación del punto de Fusión
Para esta determinación existen muchos métodos, muchos de ellos modernos y prácticos entre
estos tenemos dos importantes métodos:
1. Método de Thiele
2. Método de Fischer-Johns
El primero llamado también del tubo capilar, utiliza el mechero de Bunsen, y el segundo por vía
eléctrica, ambos se caracterizan por utilizar poca cantidad de muestra.
 Muestra sólidas de compuestos orgánicos conocidos
1. Soporte universal
2. Agarraderas
3. Tubos capilares
4. Tubos de Thiele
6. Mortero y mano de mortero
7. Aceite de vaselina
8. Banda de goma
9. Espátulas
10. Termómetro
11. Fósforos
12. Vidrios de reloj
 Sorbona
 Utilizar los dos métodos para determinar la pureza de la sustancia desconocida
 Observar la diferencia de los procedimientos para la determinación del punto de fusión
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 Verificar la diferencia y ventajas de los dos procesos
TÉCNICA OPERATORIA O PROCEDIMIENTO
Método de Thiele (Técnica)
Una pequeña cantidad del compuesto se pulveriza en el mortero y se coloca en un vidrio de reloj,
colocar en el tubo capilar previamente cerrado por un extremo la sustancia orgánica, presionando
la parte abierta del capilar sobre el polvo, e introducir aproximadamente 1 cm. de muestra. El
material se empaca dando golpecitos sobre el mesón de laboratorio para que se sedimente en el
fondo. Amarrar este capilar a un termómetro de modo que la muestra quede cerca del bulbo de
mercurio. En el tubo de Thiele que contiene el aceite mineral se introduce el termómetro y la
muestra.
El calentamiento debe ser tal que produzca una elevación de temperatura de 3-5ºC por minuto.
Anotar la temperatura a la cual el compuesto comienza a ablandarse y separar de las paredes del
tubo con aparición inicial de líquido y aquella a la cual se licua. Estos valores se anotan como
intervalo de punto de fusión, ya que este es un valioso índice de pureza.
Efectuar una segunda determinación, usando muestra nueva del compuesto y el tubo de Thiele o
vaso de precipitación y el termómetro frío.
Método de Fisher-Johns
La muestra se coloca sobre la platina del aparato de aluminio calentada eléctricamente y provista
de un termómetro que registra lecturas hasta de 300 ºC.
La muestra se coloca sobre una laminilla que se ajusta a la depresión de la platina de aluminio. La
temperatura se regula por medio de un trasformador variable y el punto de fusión se observa con
ayuda de un foco de iluminación y un vidrio de aumento.
Conclusiones
Recomendaciones
1-
2-
3-
Bibliografía
1. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos de Shriner–Fuson-Curtin. año,
3. Tablas de Compuestos Orgánicos Dr. César Pólit Mackay. año, editorial, edición,
capitulo, páginas
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Práctica
Determinación del punto de ebullición de una muestra orgánica desconocida
N° 3
 Determinar la temperatura de ebullición de muestras orgánicas desconocidas

 Utilizar el punto de ebullición como criterio de identificación
El punto de ebullición es la temperatura a la cual un líquido pasa al estado de vapor, cuando se

calienta un líquido su temperatura crece, esta temperatura invariable corresponde al punto de
ebullición del líquido. También es conocido como la temperatura a la cual la presión de vapor de
un líquido igual a la presión ejercida sobre su superficie. Un punto de ebullición constante
constituye un excelente criterio de pureza.
Se fundamenta en determinar la pureza en las sustancias liquidas, el intervalo de punto de

ebullición es un índice útil de la pureza de la muestra, si este intervalo es grande, el líquido deberá
purificarse utilizando una destilación fraccionada.
El método comúnmente utilizado para esta determinación es el método de Siwoloboff y el Tubo de

Thiele. Ambos se rigen bajo el mismo fundamento: el tubo capilar invertido actúa como un depósito
para atrapar los vapores del compuesto. A medida que se calienta el beaker (Siwoloboff) ó Tubo
de Thiele, el aire inicialmente atrapado en el tubo capilar se expande y hace que salgan burbujas
del tubo. Al aumentar el calentamiento, los vapores del compuesto eventualmente desplazan todo
el aire atrapado, por lo que se aplica calor hasta que se observe una corriente continua de
burbujas. Cuando el aparato se enfría, finalmente la presión dentro del tubo capilar (debido
únicamente a los vapores del compuesto) coincidirá con la presión atmosférica, momento en el
que las burbujas se harán más lentas. La temperatura de ebullición del compuesto será cuando el
líquido inicie su entrada al capilar (ver figura 1 paso d).
Figura 1: Pasos para la medición del punto de ebullición

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 Compuestos orgánicos líquidos desconocidos

 Alcohol n-butílico
1. Soporte universal
2. Esterilla de asbesto
3. Beaker 1000 mL
4. Aros de acero
5. rejillas de amianto
6. Termómetro de 250ºC
7. Agarraderas
8. Tubos de ensayos pequeños
9. Pipetas
10. Tubos capilares
11. Piola
12. Agitador eléctrico o manual
13. Aceite de Vaselina
15. Fósforos
16. Calculadora
Figura 2: Método de Siwoloboff Figura 3: Método Tubo de Thiele

 Agitador eléctrico
 Sorbona
1. ¿Cómo influye la presencia de impurezas solubles en el punto de ebullición?

2. ¿Por qué la temperatura de ebullición se da justo cuando el líquido asciende por el interior
del capilar?
3. ¿Por qué la presión atmosférica influye sobre el punto de ebullición?
4. El CBr4 tiene un punto de ebullición (189.5 °C) mayor que el del CCl4 (76.8 °C). Un
estudiante encuentra que el enlace C-Br es más débil que el enlace C-Cl y deduce que esta
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debe ser la razón por la que el CBr4 tiene un mayor punto de ebullición. ¿Está de acuerdo
con la conclusión del estudiante?
En un tubo de centrifuga mediano colocar 0,5 cc de muestra aproximadamente, e introducir la

campanita, este tubo se amarra a un termómetro mediante una piola y se introduce en el vaso que
contiene el aceite de vaselina.
Al iniciar el calentamiento se desprenden regularmente burbujas de aire por el capilar, que salen
en una rápida y continua corriente de burbujas que pase a través del líquido. La llama se retira, al
mismo tiempo que se continúa agitando vigorosamente, mediante agitador eléctrico o manual.
Cuando sale el chorro de burbujas se anota como el punto de ebullición.
Se calienta gradualmente (2-3 °C/min) hasta que del capilar se desprenda un rosario continuo de
burbujas. En seguida se suspende el calentamiento y en el instante en que el líquido entre por el
capilar se lee la temperatura de ebullición. La determinación se repite para los demás líquidos.
Se anota la temperatura que hay en el instante en que dejan de salir burbujas del capilar y justo
antes de que el líquido entre a él. Observe el momento en que el nivel del líquido en el interior de
la campanita iguala su nivel con el líquido interno. Esta temperatura es el punto de ebullición.
 Calcule el porcentaje de error de la sustancia encontrada
 Mediante cuadro grafico determine los puntos de ebullición de las sustancias entregadas
 Describa los siguientes términos: ebullición, equilibrio líquido-vapor, evaporación, presión
atmosférica, presión de vapor, temperatura de ebullición normal.
 Cuadro N° 3: liquido/polaridad/Teb. libro/Teb lab./% error/
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía

capitulo, páginas
9
Práctica
Determinación de la densidad de una muestra orgánica desconocida
N° 4
 Comprender los fundamentos del método del picnómetro para la determinación de la

densidad de cualquier líquido
 Aplicar los resultados obtenidos para excluir determinados compuestos de la lista de
posibilidades
La densidad es la relación entre la masa de un líquido y su volumen. Las unidades más utilizadas
en la densidad son g/mL, g/cm3 ó Kg/m3. La densidad de un líquido puro dependerá de su
estructura química y de la temperatura a la cual se realice dicha medición.
Existen diversos métodos para la determinación de la densidad de un líquido, entre las cuales se
encuentran: probeta y picnómetro. En el laboratorio se llevarán ambos métodos con la finalidad de:
comparar los resultados obtenidos entre ambos; excluir ciertos compuestos de la lista de
posibilidades; y estimar la pureza de la muestra ensayada.
 Compuestos orgánicos líquidos
1. Picnómetros
2. Balanza analítica
3. Calculadora
4. Pipetas volumétricas
5. Extractor de líquidos
6. Algodón
7. Papel de filtro
8. Termómetros
Figura 1: Picnómetro
 Balanza analítica
 Sorbona
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 Discutir como la temperatura y la presión influye en la densidad

 Verificar los valores obtenidos y discutir los diferentes valores y compararlos con otros en la
literatura.
Método de la Probeta:
1) Pesar la probeta limpia, seca y vacía (m1)
2) Agregar a la probeta V= 5 mL del líquido problema con una pipeta volumétrica
3) Pesar la probeta con el líquido problema (m2)
4) Obtener la masa del líquido problema (m3), mediante m3 = m2 - m1
5) Medir la temperatura del líquido problema
6) Calcular la densidad del líquido problema:
masa 𝑙í𝑞𝑢𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑏𝑙𝑒𝑚𝑎

𝑑 𝑙í𝑞𝑢𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑏𝑙𝑒𝑚𝑎 =
Volumen 𝑙í𝑞𝑢𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑏𝑙𝑒𝑚𝑎
Método del Picnómetro:

1) Pesar el picnómetro con tapón limpio, seco y vacío (m1)
2) Llenar el picnómetro con agua destilada, taparlo, secar con papel cualquier derramamiento
externo y pesarlo nuevamente (m2)
3) Obtener la masa del agua (m3), mediante m3 = m2 - m1
4) Medir la temperatura del agua destilada contenida en el picnómetro
5) Verificar la densidad del agua a dicha temperatura en la siguiente tabla:
6) Calcular el volumen del agua destilada contenida en el picnómetro: (despejar volumen)
masa 𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑑𝑒𝑠𝑡𝑖𝑙𝑎𝑑𝑎

𝑑 𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑑𝑒𝑠𝑡𝑖𝑙𝑎𝑑𝑎 =
Volumen 𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑑𝑒𝑠𝑡𝑖𝑙𝑎𝑑𝑎
7) Considerar que el V agua destilada = V líquido problema

8) Llenar el picnómetro con el líquido problema, taparlo, secar con papel cualquier derramamiento
externo y pesarlo (m4)
9) Obtener la masa del líquido problema (m5), mediante m5 = m4 - m1
10) Calcular la densidad del líquido problema:
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masa 𝑙í𝑞𝑢𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑏𝑙𝑒𝑚𝑎
𝑑 𝑙í𝑞𝑢𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑏𝑙𝑒𝑚𝑎 =
Volumen 𝑙í𝑞𝑢𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑏𝑙𝑒𝑚𝑎
 Con la ayuda de la densidad obtenida, hacer lista de compuestos posibles consultando la
bibliografía. Determinar la causa de los diferentes valores obtenidos.
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía

capitulo, páginas
12
Práctica
Determinación del índice de refracción de una muestra orgánica desconocida
N° 5
 Determinar el índice de refracción de una sustancia desconocida

 Aplicar el índice de refracción para excluir determinados compuestos, entre los que se
consideran posibles candidatos de una sustancia desconocida
El índice de refracción de un líquido es igual a la relación del seno del ángulo de incidencia de un
rayo de luz en el aire, respecto al seno del ángulo de refracción en el líquido.
El rayo de luz sufre cambios en la velocidad de onda (V aire Líquido) y en dirección, en el límite de
la interface, y estos cambios dependen de la temperatura y de la longitud de onda. No es posible
medir directamente los ángulos de incidencia y refracción, por lo que se han desarrollado sistemas
ópticas especiales que dependen del ángulo crítico de reflexión en el límite del líquido con un
prima de vidrio de índice de refracción conocido.
Los valores de la densidad y el índice de refracción son útiles para excluir determinados
compuestos, entre los que se consideran probables durante la identificación de una sustancia
desconocida.
Los líquidos orgánicos tienen un índice de refracción comprendido en una escala interna, entre
1.300 y 1.710, y se pueden determinar con exactitud hasta la quinta cifra decimal, se considera
muy importante para confirmar la pureza de la sustancia.
𝑡
Los resultados se reportan 𝑛𝐷 donde t es la temperatura de los prismas, y D se refiere a la
longitud de onda de la luz utilizada, esto es la línea D del sodio.
 Muestras líquidas conocidas y solución alcohólica al 40% para limpieza de los prismas
1. Pipetas
2. Algodón
 Refractómetro de ABBe
 Discutir sobre los diferentes resultados de índice de refracción, y establecer la causa de la

diferencia, motivos o razones para los diferentes valores.
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 Discutir la influencia de la temperatura sobre el resultado del índice de refracción.
Colocar sobre el prisma de inmersión limpio y seco 2 a 3 gotas de la muestra líquida, cerrar los
prismas, colocar la lámpara en posición. Con la mano izquierda subir el interruptor y con la mano
derecha mover el anillo macrométrico buscando la sombra de la refracción y colocarla
exactamente en la mitad del circulo donde se cruzan las retículas, de tal manera que la parte
superior sea blanca e inferior negra, eliminar cualquier color con el dial compensador, bajar el
interruptor y leer la escala interna graduada de 1,30-1,71.
 Anotar la temperatura y el índice de refracción observado de la muestra orgánica
desconocida.
 Calcular el índice de refracción corregido a 20°C, utilizando la siguiente ecuación:
20 𝑡𝑜𝑏𝑠
𝑛𝐷 = 𝑛𝑜𝑏𝑠 + [(tobs– 20) x 0,00045]
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía
capitulo, páginas
14
Práctica
Determinación del análisis elemental cualitativo
N° 6
 Identificar la presencia de nitrógeno, azufre y halógenos para eliminar compuestos de la

lista de posibilidades
Ya que no es posible estudiar la presencia de los elementos en la sustancia orgánica es necesario

destruirla primero y luego estudiar los elementos que podrían encontrarse en la sustancia
orgánica.
Los elementos que ordinariamente se encuentran junto con el carbón, el hidrogeno y el oxígeno,
son: nitrógeno, azufre, flúor, cloro, bromo y yodo. La identificación de estos elementos se basa en
destruir mediante calentamiento vigoroso el compuesto orgánico con sodio metálico, a fin de
transformar a aquellos en compuestos iónicos solubles en agua, como cianuro de sodio, sulfuro de
sodio, halogenuros de sodio, y en la aplicación a éstos de pruebas específicas para determinar los
elementos, como ferrocianuro férrico, sulfuro de plomo, haluros de plata.
Para la ionización de estos elementos se aplica el método de LASSAIGNE, generalmente se utiliza

la determinación de los elementos para eliminar compuestos de la lista de posibilidades.
 Compuestos orgánicos conocidos que contienen en su composición nitrógeno, azufre o

halógenos
 Compuestos orgánicos, conteniendo uno o dos de estos elementos
1. Tubos de ensayo
2. Espátulas
3. Cápsulas de porcelana
4. Papel filtro
6. Pinzas
7. Vasos de precipitación
8. Beaker
9. Embudos
10. Pipetas
 Sorbona
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 Hacer una lista de compuestos orgánicos que poseen nitrógeno, azufre o halógenos
 Realizar las reacciones que tienen lugar en el ensayo para determinar la presencia del
nitrógeno, azufre, halógenos.
Método de Lassaigne:
En un tubo de ensayo seco se coloca en posición vertical y se introduce en el tubo un trocito de

sodio metálico limpio, (se lo lava con benceno) La porción inferior del tubo se calienta hasta que se
funde el sodio y sus vapores comienzan a elevarse dentro del tubo, luego añadir una décima de
muestra liquida o 50 mg de muestra sólida y se vuelve a calentar el tubo.
La adición y el calentamiento se producen por segunda vez y entonces se calienta el fondo del
tubo al rojo vivo. Se deja enfriar el tubo y se añade 1 ml de etanol para disolver el sodio que no
hubiera reaccionado el tubo se calienta de nuevo y aún caliente, se le añade 10 ml de agua
destilada, luego se calienta hasta ebullición; y, se filtra.
El filtrado que deberá ser incoloro se divide en 3 partes y se usa para las pruebas específicas que
se describen a continuación:
Primera parte: Determinación de Nitrógeno
A 3 ml del filtrado se le añaden 3 gotas de sulfato ferroso al 10% recién preparado más 2 gotas
cloruro férrico al 5% y añadir Hidróxido de Sodio para alcalinizar si no hay producción de Hidróxido
ferroso (precipitado), calentar y añadir de 2 a 3 gotas de ácido clorhídrico concentrado, observe si
hay precipitado, y si es de color azul es positivo para nitrógeno por la presencia de ferrocianuro
férrico o azul de Prusia.
Si existe una suspensión verde o azul en forma coloidal es debido a la poco cantidad de nitrógeno,
si no hay precipitado; y, se obtiene una coloración azul o azul verdosa es probable que la
descomposición inicial con sodio no haya sido completa.
Segunda parte: Determinación de Azufre
Unos mililitros de la solución anterior se acidulan con ácido acético y se añaden unas gotas de
acetato de plomo, un precipitado negro de sulfuro de plomo indica azufre.
A otro mililitro de la solución se le añaden 2 gotas de una solución de nitroprusiato de sodio, una
intensa coloración violeta rojiza indica azufre.
Tercera Parte: Determinación de Halógenos.
Unos 2 ml den La solución se acidulan con ácido nítrico diluido y se hierven suavemente durante
unos minutos para expulsar lo que hubiera de ácido cianhídrico o ácido sulfhídrico (si fueron
positivo para N o S), se añaden unas gotas de solución de nitrato de plata, un precipitado denso
indica la presencia de halógenos, el cloruro de plata es blanco, el bromuro de plata es amarillo
pálido y el yoduro de plata es amarillo.
Si solo se produce una débil turbiedad u opalescencia, es probable que se deba a la presencia de
16
impurezas en los reactivos o en el vidrio del tubo de ensayo usado en la descomposición iniciar
con sodio.
 Indicar los resultados de cada uno de los ensayos
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía

capitulo, páginas
17
Práctica
Determinación del ensayo de solubilidad
N° 7
 Clasificar los compuestos orgánicos en diferentes grupos de acuerdo con su ensayo de

solubilidad
Una de las propiedades de los compuestos orgánicos que más se utilizan desde el punto de vista
de su caracterización es su solubilidad en diferentes disolventes.
Un término que gobierna a la solubilidad como regla general es “Semejante disuelve a semejante”
indicando con esto que un compuesto orgánico se disolverá en un disolvente semejante a él.
Para la identificación de una sustancia desconocida, Shriner clasificó los compuestos orgánicos en
diferentes grupos, de acuerdo con su solubilidad en determinados disolventes: neutros, ácidos o
básicos, convenientemente seleccionados. Merced al empleo de estos disolventes, dividió los
compuestos orgánicos en 9 grupos de solubilidad.
La determinación de la solubilidad ofrece una enorme importancia, porque existe una estrecha
relación entre la estructura de dichos compuestos y su solubilidad en determinados disolventes.
Conociendo la estructura de un compuesto orgánico, es posible predecir qué tipo de disolvente
puede o no disolverlo.
Inversamente conociendo la solubilidad de un compuesto orgánico en determinados disolventes,

se pueden deducir importantes conclusiones acerca de la estructura de aquel.
Esta predicción se basa en la presencia o ausencia en el compuesto de ciertos grupos funcionales

y en la posibilidad de interacción de estos grupos con las moléculas del disolvente, atendiendo a la
acción diferente de los disolventes, los dividimos en dos clases. Los Inertes, que se dividen en
polares y apolares, que actúan por un simple fenómeno físico: la agitación, y los reactivos que
generalmente provocan reacción de precipitación, desprendimiento de gas entre otros durante la
prueba.
Tres tipos de información nos da el ensayo de la solubilidad:
1. Noción de un grupo funcional, si la muestra es soluble en agua podemos decir que tiene
grupo funcional, los hidrocarburos no lo poseen.
2. Determinar el carácter de la muestra, si es soluble en NaOH podemos deducir que la
muestra tiene carácter ácido
3. Podemos determinar el peso molecular, si es soluble en agua podemos decir que la
muestra podría tener hasta 4 átomos de Carbono.
 Disolventes Inertes: agua, éter etílico

 Disolventes Activos: Soluciones al 5% de Hidróxido de sodio, NaHCO3, y HCl
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 Soluciones Concentradas de H2SO4 y H4PO3 siduposo
 Compuestos orgánicos conocidos, de tipo polar o apolar, de peso molecular bajo y alto.
 Tubos de ensayo
 Gradillas
 Espátulas
 Pipetas de 5 cc y de 0,2 décimas
 Mortero
 Papel indicador.
 Sorbona
 Discutir sobre la acción del disolvente agua sobre los compuestos orgánicos
 Discutir la acción de los disolventes diluidos y de los concentrados en el ensayo de la
solubilidad.
 Observar la solubilidad o insolubilidad de los diferentes compuestos orgánicos, y como la
estructura influye en esta solubilidad o insolubilidad.
 Graficar el cuadro de la aplicación de los reactivos de la solubilidad
TÉCNICA OPERATORIA O PROCEDIMIENTO
Coloque 0,2 mL de un líquido o (0,1 g de un sólido) del compuesto en un tubo de ensayo y añada,
en porciones ,3 mL de agua, agite vigorosamente después de la adición de cada porción del
disolvente, manteniendo siempre la mezcla a la temperatura ambiente, si el compuesto se disuelve
totalmente, anótelo como soluble, proceda igual con los demás disolventes dependiendo de la
respuesta con el disolvente agua.
Resultados
 Elabora un cuadro de resultados del ensayo utilizada con cada muestra.
 Analiza sobre la acción del disolvente agua sobre los compuestos orgánicos Discutir la
acción de los disolventes diluidos y de los concentrados en el ensayo de la solubilidad.
 Observa la solubilidad o insolubilidad de los diferentes compuestos orgánicos, y como la
estructura influye en esta solubilidad o insolubilidad.
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía
capitulo, páginas
19
Práctica
Determinación de dobles enlaces
N° 8
 Diferenciar un compuesto saturado vs insaturado

 Estudiar los efectos y posición de los sustituyentes en la insaturación
El carácter de no saturación puede ponerse de manifiesto por ciertas reacciones que se han
utilizado para establecer las llamadas pruebas de insaturación. Estas reacciones de decoloración
utilizan dos reactivos importantes son:
1.- Reacción de adición de bromo en tetracloruro de carbono (solución anaranjada).

Es una reacción de adición o sustitución, mediante la cual se determina la presencia del simple o
doble enlace al decolorarse o no el reactivo. Si durante la reacción no hubo desprendimiento de
gas HBr la prueba positiva por adición; y, si hay este gas, la muestra es insaturada por sustitución.
2.- Reacción de Oxidación con permanganato de potasio: Prueba de Baeyer (Solución

violeta). Los compuestos no saturados reaccionan con el bromo y en general con los halógenos,
transformando en simples, sus dobles o triples enlaces.
La reacción con permanganato es una reacción de oxidación, una solución de permanganato se

decolora frente a compuestos con enlaces etilénicos o acetilénicos, esta prueba se llama prueba
de Baeyer para instauraciones.
En soluciones acuosas diluidas y frías el producto final de la reacción es un glicol, al calentar se

forma una oxidación adicional la que rompe la cadena por oxidación y produce ácidos.
La velocidad con la que los compuestos orgánicos decoloran el permanganato depende de la
solubilidad del compuesto orgánico.
 Solución de Bromo en Tetracloruro de carbono al 5%, disolvente CCl4

 Solución de Permanganato de Potasio al 2% (Reactivo de Baeyer), disolvente acetona.
 Muestras: sustancias conocidas saturadas e insaturadas
1. Tubos de ensayos
2. Mortero
3. Gradillas
4. Mano de mortero
5. Pipetas
6. Espátulas
 Sorbona
20
 De una explicación de aquellos compuestos que no dan reacción con los 2 reactivos, o con
solo uno de estos reactivos.
 Escribir los resultados de cada una de las reacciones
 Escribir las reacciones que provocan los compuestos orgánicos con enlace simple, doble o
triple, al reaccionar frente a los reactivos de Instauración.
 Discutir sobre los diferentes compuestos insaturados y la presencia de los sustituyentes en
la estructura.
 Discutir cuando es positiva la reacción con bromo en CCl4, y que sustituyentes permiten
identificar la adición, igual con el permanganato de potasio, cuando se produce la oxidación.
1.-Bromo en tetracloruro de carbono:
Disolver aproximadamente 0,2 ml de muestra liquida o (0,2g) de muestra sólida, en 2 ml de

tetracloruro de carbono y agregar gota a gota una solución al 5% de bromo en tetracloruro de
carbono hasta que el color del bromo persista durante 1 minuto, agitar los tubos y anotar los
resultados, dividir los compuestos ensayados en dos grupos según su capacidad para decolorar o
no la solución de bromo, subdividir los miembros del grupo que decoloran el grupo según su
comportamiento al emitir vapores al agitar el tubo.
2.-Solucion acuosa diluida de permanganato de potasio al 2%:
Disolver 0,2ml de muestra líquida o 0,2 mg de muestra sólida en 2 ml de agua o acetona (la
acetona deberá dar reacción negativa con permanganato) y tratar con una solución acuosa de
permanganato de potasio al 2% gota agota, hasta que el color purpura del permanganato persiste
o hasta hayan sido añadidas 6-7 gotas del reactivo, la presencia de impurezas en los
compuestos orgánicos puede hacer que se decoloren algunas gotas de permanganato, si no se
decoloran más de 3 gotas, el ensayo puede considerarse negativo.
Resultados
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía
capitulo, páginas
21
Práctica
Determinación de alcoholes
N° 9a
 Identificar la función alcohol de una estructura química
 Diferenciar los distintos tipos de alcoholes en una muestra problema
El estudio de los compuestos orgánicos implica el estudio de sus grupos funcionales
¿Qué es un grupo funcional?

Un átomo o grupos de átomos que definen la estructura de una clase particular de compuestos
orgánicos, y determinan sus propiedades.
En el examen de un compuesto orgánico, la aplicación de las pruebas de clasificación, siguen

después de todas las pruebas anteriormente realizadas. A partir de estos datos y del análisis
organoléptico, generalmente es posible descubrir indicios, acerca del tipo de grupos funcionales
que puedan estar presentes.
El siguiente paso en la identificación, es la búsqueda de información específica concerniente a la

presencia o ausencia de grupos funcionales comunes, para este propósito deben seleccionarse
algunos reactivos de clasificación, que se han encontrado útiles en la identificación de grupos
funcionales, algunos específicos.
Deberá ensayarse primero con muestras conocidas y luego con desconocidas así es posible hacer
comparaciones directas e inmediatas entre los resultados de los experimentos sobre ambos tipos
de compuestos. La prueba de clasificación realizada deberá ser la sugerida por la información
previamente sobre la sustancia desconocida.
Toda sustancia desconocida se puede incluir en alguno de los grupos tomando en cuenta la
composición elemental y solubilidad, luego se debe determinar el grupo de la solubilidad a la que
pertenece el compuesto mediante una serie de reacciones que pone de manifiesto la presencia de
los grupos funcionales característicos.
La finalidad de las siguientes experiencias del laboratorio es aplicar las ideas adquiridas
previamente en el estudio de la química orgánica al problema práctico de la caracterización de
compuestos orgánico.
1.- Determinación de la Función Alcohol:

 Se conocen alcoholes primarios, secundarios y terciarios, glicoles, polialcoholes, alcoholes
aromáticos, los primeros términos son líquidos, de sabor y de olor más o menos
espirituosos.
 Los intermedios tienen olor desagradable y los términos más ricos en carbono son inodoros
e insípidos. Los alcoholes polialcoholes tienen marcado sabor dulce.
 Los sólidos son de color blanco y se descomponen en parte al destilar, los líquidos destilan
sin descomposición, los encontramos en los grupos S1, S2, N1, N2.
 Si examinamos la formula general de los alcoholes vemos que esos tienen el H unido a un
carbono por intermedio del oxígeno.
 La reactividad de los alcoholes dependerá del sitio por donde se rompa la molécula, las
siguientes reacciones permitirán confirmar lo antes mencionado.
 Si un compuesto desconocido es neutro y oxigenado, y no da reacción a las pruebas para
22
aldehídos, cetonas, esteres se trata de un alcohol o un éter.
Reacciones de caracterización para identificar alcoholes
Reacción con el Sodio metálico
Los alcoholes reaccionan con el sodio metálico desprendiendo el hidrogeno oxidrílico al estado
gaseoso, durante la reacción el metal reemplaza al hidrógeno y se forma un alcoholato. La
reacción se realiza en esta forma siempre que el alcohol sea anhidro, pues en presencia de agua
el alcoholato formado se disocia en presencia de agua, originando hidróxido de sodio y el alcohol.
Reacción con los cloruros de Acetilo: Reacción de acilación: Formación de esteres
El cloruro de acetilo reacciona enérgica y en forma exotérmica con el agua y los alcoholes
primarios y secundarios los esteres formados son lo suficientemente diferentes en su olor y
solubilidad para distinguirse fácilmente del alcohol original. Los alcoholes terciarios reaccionan
muy lentamente por que requiere la ruptura del enlace A del OH el cual tiene su máxima energía
este tipo de alcohol.
También se puede utilizar el anhídrido acético para formar esteres a partir de alcoholes. En esta
prueba la reacción es completa, dando lugar a éster y una molécula de ácido acético.
Reacción con el reactivo de Lucas
Los alcoholes primarios secundarios y terciarios ofrecen distintos grado de reactividad con este
reactivo: ácido clorhídrico + cloruro de zinc anhidro, los terciarios son los que reaccionan más
fácilmente. Los secundarios tienen reactividad intermedia, para diferenciar entre alcoholes
secundarios y terciarios se utiliza ácido clorhídrico concentrado sin catalizador.
Ácido periódico: solo para glicoles
El ácido periódico tiene una acción oxidante selectiva sobre los 1.2 glicoles, la velocidad de la
reacción decrece en el orden mencionado, el ácido peryódico se reduce a yódico el cual se puede
reconocer fácilmente al agregar nitrato de plata se obtiene un precipitado blanco de yodato de
plata este a diferencia del peryodato es insoluble en ácido nítrico diluido, pero en presencia de
exceso de ácido no precipita el yodato.
El reactivo de Jones
El anhídrido crómico + ácido sulfúrico, es otro oxidante reacciona con los alcoholes primarios y
secundarios dando lugar a aldehídos y cetonas respectivamente.
 Benceno
 Alcohol etílico
 Cloruro de acetilo
 Reactivo de Lucas
 Ácido clorhídrico concentrado
 Ácido nítrico concentrado
 Nitrato de plata
 Anhídrido crómico o Jones
23
 Tubos de ensayo
 Cápsulas de porcelana
 Papel filtro pipetas
 Gradillas
 Agitador
 Espátulas
 Sorbona
 Al final de la práctica los estudiantes deberán demostrar que los alcoholes se los puede
identificar mediante el sodio metálico, cloruros de acilo por formación de esteres, reactivos
de caracterización.
 Mediante los compuestos orgánicos utilizados en la práctica desarrollar el resultado de la
reacción entre la fórmula de cada alcohol y los distintos reactivos.
 Investigación de alcoholes mediante los espectros
 Identificación de la espectroscopia RMN-1H en la investigación de alcoholes
Reacción de sustitución con Sodio Metálico
Técnica: colocar en un tubo de ensayo muy limpio y seco 0.5 cc de alcohol. Coloque en una
cápsulas 2 pedazos de sodio metálico de 2 mm y lávelos con benceno. Tome el sodio con una
espátula y séquelo con papel filtro, y agrégalo al alcohol. Observe que el sodio, pierde el brillo
metálico, se forma el alcoholato de sodio, la reacción exotérmica y desprendimiento de gas. Sí hay
desprendimiento de gas, y se observa que el sodio pierde su brillo metálico la prueba se considera
positiva. Sí no hay desprendimiento de gas la prueba se considera negativa.
Los alcoholes primarios reaccionan rápidamente, los secundarios en forma intermedia y el terciario
no reaccionan o lo hacen muy lento.
Reacción con Cloruro de Acetilo (Acilación)
Técnica: en un tubo de ensayo coloque 1 cc de alcohol y agregue gota a gota un 1 cc de cloruro

de acetilo. Observe si hay desprendimiento de calor. Déje la mezcla en reposo por 1 a 2 minutos y
viértalo luego con precaución en otro tubo de ensayo con 5 cc de agua. Vea si se separa una
segunda capa líquida y compare el olor con el alcohol original (Formación de ésteres).
Reacción con el Reactivo de Lucas
Técnica: en un tubo de ensayo seco coloque 1 cc de alcohol y agregue 6 cc del reactivo de Lucas
tapar y agitar y deje en reposo al ambiente. Observe el tiempo en que se formó una segunda capa
líquida o un enturbiamiento. Sí el alcohol es terciario se separa rápidamente la capa de cloruro de
alquilo insoluble; sí el alcohol se enturbia a los 5 minutos el alcohol es secundario con los
primarios la solución permanece clara.
Para distinguir alcoholes secundarios del terciario se ensaya con ácido clorhídrico concentrado.
24
Técnica: Agregue a 1 cc de alcohol ,1 cc de ácido clorhídrico concentrado. Observe que si se
forma una capa de cloruro de alquilo insoluble de forma inmediata es la muestra un alcohol
terciarios. Los secundarios forman una solución clara.
Reacción con Ácido Periódico (Oxidación)
Técnica: ponga 2 ml del reactivo de ácido periódico en un pequeño tubo de ensayo, añada 1 gota
de ácido nítrico concentrado y agite vigorosamente. Entonces añada 1 gota o un cristalito del
compuesto a ensayar. Agite la mezcla de 10-15 minutos y añada de 1 a 2 gotas de solución de
nitrato de plata al 5%. La formación instantánea de un precipitado blanco (yodato de plata) indica
que el compuesto orgánico ha sido oxidado por el peryodato, el cual, por consiguiente, se reduce a
yodato. Esta reacción constituye una prueba positiva. Cuando no hay precipitado o aparece un
precipitado café que se redisuelve al agitar, se considera que la prueba es negativa.
Reactivo de Jones (Oxidación)
Técnica: colocar en un tubo de ensayo 1 cc de acetona y unas gotas de la muestra a ensayar,

luego 1 gota del reactivo anhídrido crómico o Jones. La presencia de un precipitado de color verde
que pasa rápido a turquesa es positiva para alcoholes primarios y secundarios, si no cambia el
color anaranjado del reactivo se trata de un alcohol terciario.
 Anotar los resultados de la observación externa de los frascos que contienen la muestra
 Anotar los diferentes resultados después de la observación de la sustancia orgánica
conocida
 Formular las reacciones químicas que se producen en la práctica
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía
capitulo, páginas
4. Química Orgánica Wade
25
Práctica
Determinación de fenoles
N° 9b
 Caracterizar la especie fenol, mediante la reacción de coloración
 Identificar a los fenoles de muestras problemas
Los fenoles se obtienen de la sustitución de un H de un hidrocarburo aromático por un grupo OH,

generalmente son sólidos con olores especiales algunos desagradables, son débilmente polares y
esta circunstancia explica el hecho de que la mayor parte de ellos sean solubles en éter e
insolubles en agua.
La presencia de varios OH aumentan la polaridad haciéndolos solubles en agua, son de carácter

acido débil, son insolubles en CO3HNa, la introducción de grupos negativos origina una notable
elevación de su acidez y puede convertirlo en un ácido fuerte.
Los fenoles en solución acuosa, alcohólica o clorofórmica, al agregarles unas gotas de solución de
cloruro férrico, coloraciones que varían entre el violeta azul, purpura o verde, la prueba es negativa
si la solución es amarilla similar al reactivo, pudiendo destacar que algunos de ellos que no dan
esta reaccionan en solución acuosa, lo hacen rápidamente en solución alcohólica, no se conoce
exactamente el mecanismo de reacción.
Las especies con varios grupos OH son solubles en agua; y, todas dan reacciones características
con el cloruro férrico, pero la mayor parte de los fenoles son insolubles en agua y solubles en
cambio en soluciones diluidas de hidróxidos alcalinos, a las que comunican coloraciones.
Esta propiedad se aprovecha para establecer una segunda prueba que sirve de complemento a la
primera, cuando la prueba con cloruro férrico es negativa, es necesario realizar esta prueba, en
caso de que también sea negativa, podremos concluir definitivamente que la especie analizada no
es un fenol.
Los fenoles decoloran la solución acuosa de bromo rápidamente a la temperatura ordinaria, siendo
necesario adicionar varios centímetros cúbicos de dicha solución para lograr que persista el color
del bromo.
Una propiedad de los fenoles es la extraordinaria reactividad del núcleo aromático, la presencia del
radical fenólico incrementa la reactividad del anillo, favoreciendo así las reacciones de
substitución.
Podemos obtener indicadores a partir de estos compuestos haciéndolos reaccionar con el

anhídrido ftálico dando lugar a productos coloreados en medio alcalino que se conocen como
ftaleínas.
26
 Tubos de ensayo
 Papel filtro
 pipetas
 Gradillas
 Agitador
 Espátulas
 Sorbona
 Con los fenoles utilizados en la práctica describa formulando las reacciones que se
producen
 De los resultados de cada una de las reacciones como cambios de color, precipitación etc.
producidas durante la reacción con cada uno de los reactivos
 Discuta la forma de reaccionar de cada uno de los reactivos frente a los fenoles
 Aplicación del espectro de absorción en el infrarrojo en fenoles
Reacción con cloruros de acilo:
Técnica: en un tubo de ensayo ponga 1 cc de fenol y agregue gota a gota cloruro de acetilo.
Observe si hay desprendimiento de calor, deja reposar 1 o 2 minutos y viértalo luego en un tubo
que contiene agua destilada 5 cc, observe la separación de una segunda capa líquida y compare
el olor con el olor del fenol original. Se puede ensayar también con anhídrido acético.
Reacción con agua de bromo:
Técnica: en un tubo de ensayo que contenga 10 cc de agua o alcohol, colocar 0,1 g de muestra o
0,2 cc si la muestra es líquida, tape el tubo, agitar. Vierta en otro tubo 5 cc de esta solución y
añadir gota a gota la solución de agua de bromo hasta que persista el color anaranjado del
reactivo. Es positivo cuando desaparece el color del agua de bromo y se observa un precipitado
amarillo del derivado bromado, que muchas veces se disuelve en el agua de reacción. Pruebe
disolviendo, aproximadamente 0,1mg de fenol, en 1cc de agua o alcohol y añada gota a gota agua
de bromo hasta que este no se decolore. Observe.
Reacción con cloruro férrico al 5%
Técnica (en solución acuosa o alcohólica): en un tubo de ensayo colocar 0,05 g de fenol en 1 cc
de agua fría o alcohol y agregue una gota del reactivo, si el fenol es insoluble prepara una solución
acuosa saturada en caliente enfríe, filtre y tome 1 cc del filtrado; y, aplique el reactivo.
Reacción con Hidróxido de Sodio al 5%
Técnica: colocar en un tubo de ensayo mediano 0,1 g de fenol finamente pulverizado, agregue 2
cc de NaOH al 5% y agite enérgicamente, observe si aparece una coloración intensa entre colores
pardo y café y se obtiene una disolución completa del fenol, para considerar positiva la prueba. Si
no se disuelve, agregue 1 cc de agua y agite nuevamente.
27
Formación de Ftaleínas
Reacción de condensación con anhídrido ftálico
Técnica: en un tubo colocar 0,5 g de muestra y 0,5 g de anhídrido ftálico, agregue unas 2 gotas de
H2SO4 concentrado, y calentar con llama baja por 1 a 2 minutos, evitando la carbonización, luego
enfriar y diluir con 10 ml de agua, agregue luego NaOH al 5% hasta cambio de color.
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía
capitulo, páginas
28
Práctica
Determinación de aldehídos y cetonas
N° 10
 Demostrar la presencia de los grupos carbonilos en una muestra problema

 Analizar aldehídos y cetonas con la ayuda de reactivos de identificación
Esta clase de compuestos se caracterizan por sus reacciones con reactivos del grupo del
amoniaco. Resultan de la reacción de 2 moléculas de amónico dando resultado a la hidrazina. A
partir de la hidracina se obtienen la fenildirazina, 2,4dinitrofenilhidrazina, el clorhidrato de
fenilhidrazina, clorhidrato de hidroxilamina, clorhidrato de semicarbazida.
Los más utilizados son la fehilhidrazina, 2,4-dinitrofenilhidrazina. La 2,4-dinitrofenilhidrazina es

más reactiva y da derivados menos solubles, siendo este reactivo preferido a la fenilhidrazina en
la investigación del grupo carbonilo.
Las 2,4 que se forman son generalmente sólidas y resultan excelentes derivados de aldehídos y
cetonas en comparación con la fenilhidrazina que son frecuentemente aceites o solidos de bajo
punto de fusión.
Reacción de adición con Fenilhidrazina: la mayoría de los aldehídos y cetonas reaccionan con
este reactivo mediante una reacción de adición con desprendimiento de una molécula de agua. La
mayoría de los aldehídos y cetonas forman fenilhidrazona bajo las condiciones empleadas aquí,
este reactivo tiene la desventaja que algunas fenilhidrazona son aceites difíciles de apreciar
visualmente, las 2,4 dinitrofenilhidrazina son sólidas de color anaranjado o amarillo dependiendo
del aldehído o cetona utilizada.
 Fenilhidrazina
 2,4 dinitrofenilhidrazina
Materiales laboratorio
 Tubos de ensayo
 Papel filtro
 pipetas
 Gradillas
 Agitador
 Espátulas
29
 Sorbona
 Describir las reacciones de aldehídos y cetonas con los compuestos de carbonilo utilizados
en la práctica.
 Describir el resultado de la práctica
 Elabore un cuadro para identificar aldehídos y cetonas
 Discuta la diferencia si la hay, entre estos dos grupos de carbonilos cuando reaccionan con
estos reactivos.
 Comprobar que los reactivos derivados del amoniaco son efectivos para la identificación del
grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
 Aplicación de la espectroscopia de RMN-1H en los aldehídos y cetonas
Reacción de adición con Fenilhidrazina.
A 5 mL de agua se añaden 0,5 ml de fenilhidrazina y después gota a gota, ácido acético hasta que
justamente se disuelva la fenilhidrazina Entonces añada 05, mL del carbonilo, cetona o aldehído
y agite. Si no hay precipitación, caliente moderadamente, durante un minuto con flama baja,
añada 2 mL de agua y enfríe. Si el compuesto no es soluble en el agua de reacción agregar
alcohol gota agota para homogenizar la mezcla. Caliente y observe la presencia de un precipitado
blanco o blanco amarillento es positivo para el grupo carbonilo. Se puede utilizar también la
fenilhidrazina previamente disuelta.
Reacción de adición con 2,4 dinitrofenlhidrazina:
A 3 mL de reactivo agregar dos gotas de un aldehído o de cetona. Dejar en reposo a la

temperatura ambiente, cuando un aldehído o cetona es sólido deberán disolverse en la mínima
cantidad de alcohol antes de añadirlos al reactivo. La presencia de un enturbiamiento y luego un
precipitado cristalino de 2 4 dinitrofenilhidrazona. De color naranja es positivo.
Resultados
 Anotar los resultados de la observación externa de los frascos que contienen la muestra.
conocida.
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía

30
capitulo, páginas
4. Química Orgánica Wade.
Práctica
Diferenciación entre aldehídos y cetonas
N° 11
 Diferenciar un aldehído alifático de un aromático, con la ayuda del reactivo químico

 Identificar un aldehído de una cetona, con la ayuda de muestras problemas
Si un compuesto desconocido resulta ser un aldehído o cetona por su reacción con la 2,4
dinitrofenil hidracina, el paso siguiente es diferenciar entre ambas clases de compuestos.
Los aldehídos producen un color rosa con la fucsina decolorada (reactivo de Schiff) mientras
que las cetonas no ejercen acción alguna.
Este reactivo es una solución diluida de clorhidrato de fucsina (p-rosa anilina) que ha sido
previamente decolorada por el ácido sulfuroso.
Esta decoloración se produce por la reacción entre el colorante y el ácido que destruya su
estructura quinoide dando lugar a un producto incoloro. Los aldehídos restablecen el color del
reactivo.
Reacciones de Oxidación:
La capacidad reductora de los aldehídos es aprovechada para su caracterización, los siguientes

reactivos son oxidantes moderados alcalinos que permiten la identificación.
El reactivo de Tollens es una solución amoniacal de hidróxido de plata, formada al re disolver

con agua amoniacal el precipitado producido cuando se añade hidróxido de sodio a una solución
acosa de nitrato de plata, la plata está `presente como un complejo argento amoniacal Ag(NH3)2
que se comporta como un agente débilmente oxidante, los agentes reductores fuertes convierten
el ion argentico .amoniacal en plata metálica como espejo de plata en la pared del tubo .Los
aldehídos alifáticos y aromáticos dan la reacción, las cetonas no reaccionan.
Soluciones alcalinas de Fehling y Benedit: Los aldehídos presentan una acción reductora
similar frente a estos reactivos ambos contienen el Cobre como oxido cúprico CuO, el cual se
reduce por los aldehídos a oxido cuproso que aparece como un precipitado cuya coloración va del
amarillo al rojo. Algunos aldehídos aromáticos y cetonas generalmente no reaccionan con la
solución de Benedit o Fehling.
31
 Reactivo de Schiff (fucsina decolorada)

 Solución de Tollens (nitrato de plata)
 Solución de Fehlings (Hidróxido de amonio)
 Solución de Benedit (hidróxido de sodio al 10%)
 Tubos de ensayo
 Papel filtro
 pipetas
 Gradillas
 Agitador
 Espátulas
 Sorbona
 Usando la fórmula de composición de los compuestos utilizados en la práctica, formular las

reacciones de estos con los reactivos oxidantes alcalinos.
 Describir el resultado de las reacciones, en cuanto a cambio de color , precipitaciones,
cambios de temperaturas
 Cuadro de aplicación de los reactivos para diferenciar entre aldehídos y cetonas
Reactivo de Schiff
A 2 mL de reactivo de Fuscina agregar dos gotas de aldehído. Un color rojo ligeramente –azulado
es positivo para aldehídos .Las cetonas no reaccionan.
Solución de Fehlings
Colocar en un tubo de ensayo 2ml de una mezcla a partes iguales de solución A y Solución B.
Calentar el tubo que contiene la mezcla en un baño de vapor durante 2 o 3 minutos y observe los
cambios que ocurren.
En lugar de este reactivo use la solución de Benedict: colocar 3 mL de reactivo más 0,5 mL de
muestra, Un precipitado color anaranjado rojizo es positivo para aldehídos en ambos casos.
Observe en ambos casos en frio y en caliente.
Solución de Tollens
Este reactivo se prepara en el momento de usar. Preparar la solución, colocando en un tubo de

ensayo 2 mL de Nitrato de Plata acuoso al 5%, se añadan 2 gotas de hidróxido de sodio al 10%,
luego se añade Hidróxido de amonio al 2% o solución diluida de amoniaco, justo para que se
disuelva el hidróxido de plata formado, A 2 mL de solución de Tollens contenido en un tubo de
32
ensayo lavado cuidadosamente con ácido nítrico añade unas gotas de aldehído.
Sí no hay reacción a la temperatura ambiente, calentar la solución suavemente, en un baño de

agua y observar el resultado. Un precipitado negro o una plata metálica colocada en la pared del
tubo son positivos.
Resultados
conocida.
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía

capitulo, páginas
33
Práctica
Determinación de ácidos carboxílicos
N° 12
 Determinar el equivalente de neutralización de un ácido orgánico
Poseen un radical alifático o aromático, los primeros términos son líquidos, los superiores de la
serie acíclica y todos de la cíclica son sólidos cristalinos, de poco olor, se caracterizan por su
reacción acida, tanto más pronunciados cuanto más solubles son en el agua.
Colorean de rojo el papel tornasol. Los ácidos carboxílicos se disuelven en NaOH y en NaHCO3 a
diferencia de los fenoles, mediante la determinación del Equivalente de neutralización, los ácidos
orgánicos al igual que los inorgánicos reaccionan con bases para formar sales, así, el ácido
acético reacciona con solo una molécula de hidróxido sodio; y, el oxálico con dos bases.
Multiplicando el valor del equivalente por el número de grupos ácidos, se obtiene el peso molecular
para cada una de las especies con lo cual se puede determinar la estructura.
Dividiendo el peso molecular del ácido por el número de grupos carboxílicos, se obtiene una
constante característica para cada ácido, constante que recibe el nombre de Equivalente de
neutralización (E.N.), esta constante se determina, neutralizando un peso conocido del ácido con
una solución valorada de álcali, en presencia de fenolftaleína como indicador, el consumo de más
de 2 cc de álcali indica, que la muestra es un ácido.
Se los encuentra en los grupos S1, S2 y A1 del cuadro de la solubilidad.
 Solución de NaOH 0,1 N

 alcohol etílico
 agua destilada libre de CO2
 Papel filtro
 pipetas
 Gradillas
34
 Agitador
 Espátulas
 Bureta
 Pipetas volumétricas
 Vaso de precipitados
 Fiolas
 Matraz volumétrico
 Balanza analítica
 Sorbona
 Describa mediante fórmula la neutralización de los ácidos empleados en la práctica

 Aplicación del espectro del Infrarrojo en los ácidos carboxílicos
Determinación del pH: colocar 0,1 g de muestra aproximadamente, agregar 3 mL de agua y

agitar, determinar el pH.
Determinación del Equivalente Neutro: pesar en una fiola seca, con exactitud alrededor de
0,200 g de ácido (sólido o líquido), disolverlo en una solución agua–alcohol 25/25, y titularlo con
una solución de NaOH 0,1 N, empleando fenolftaleína como indicador.
Primero Calcular el consumo teórico.

Para obtener estos resultados utilizar la fórmula:
EN = Peso de la muestra x 1000

Consumo de NaOH x N
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía
capitulo, páginas
35
Práctica
Determinación de carbohidratos
N° 13
 Identificar los carbohidratos, a través de una muestra problema

 Diferenciar los carbohidratos reductores y no reductores
Los miembros más importantes del grupo S2 de la solubilidad, son los azucares representantes
por su solubilidad en el agua de un extenso grupos de sustancias naturales, los hidratos de
carbono, los azucares sencillos o monosacáridos son aldehídos o cetonas polihidroxilados que se
clasifican en tetrosas, pentosas hexosas, teniendo en cuenta el número de átomos de carbonos de
la molécula, y en aldosas o cetosas según se trate de un aldehído o una cetona.
Toman el nombre de hidratos de carbono por tener en su constitución agua. Son sólidos inodoros
de color blanco y muchos tienen sabor dulce. Carecen de punto de fusión precisos; y se
descomponen al tratar de fundirlos, frente al ácido sulfúrico concentrado se carbonizan.
Los carbohidratos son polialcoholes que tienen además una función aldehído o cetona, a parte de
las reacciones de los grupos oxhidrilos los carbohidratos deberán dar todas las reacciones del
grupo carbonilo, pero la proximidad de un grupo OH al grupo CO les da a estos compuestos
ciertas propiedades características que nos obligan a establecer un género aparte.
La prueba a la llama es de suma importancia ya que mediante el calor el azúcar sufre la

descomposición muy diferente a la reacción a la llama de otros compuestos orgánicos, lo que
permite su diferenciación.
Reactivo de Mollisch: constituye una de las reacciones más generales de los carbohidratos y por
eso la utilizamos como reacción genérica.
REACTIVOS PARA DIFERENCIAR AZÚCARES REDUCTORES Y NO REDUCTORES
CARÁCTER REDUCTOR: Solución de Fehling
El reactivo de Fehling tiene especial importancia para el estudio de los carbohidratos. De

acuerdo con la manera de comportarse con este reactivo dividimos los carbohidratos en dos
36
clases: Reductores directos y 2. –reductores indirectos (previa hidrolisis).
Tiempo de formación de Osazonas
Los carbohidratos reaccionan con la Fenilhidrazina dando origen a osazonas. En primer lugar, la
molécula de carbohidrato reacciona con una molécula de Fenilhidrazina dando una fenilhidrazona,
otra molécula de Fenilhidrazina reacciona con esta última molécula oxidando al OH contiguo al
grupo CO del carbohidrato, dando lugar a otro grupo CO y este reacciona con una tercena
Fenilhidrazina, originando la dihidrazona llamada osazonas.
 Reactivo de Molisch
 Ácido sulfúrico
 Solución de Fehling
 Solución de Benedict
 Fenilhidrazina
 Tubos de ensayo
 Papel filtro
 pipetas
 Gradillas
 Agitador
 Espátulas
 Sorbona
 Con los compuestos orgánicos empleados en la práctica, describir la reacción con cada uno
de los reactivos empleados.
 Los carbohidratos reductores y no reductores tienen cada uno estructura diferente que
permite diferenciarlos. ¿Cuáles son estas estructuras diferentes? ¿Por qué razón son
reductoras?
 Describir los resultados de la práctica, y describir los cambios físicos.
 Aplicación del espectro de absorción en el infrarrojo de los azucares.
Prueba a la llama: someter a la llama en una espátula limpia y seca 0,1 g de muestra o 0,2 mL en
una tapa de crisol. Observar la formación de agua, desprendimiento de C02 y carbón, con cierto
olor característico a azúcar quemada y formación de miel.
Reactivo de Molisch (Se prepara en el momento de usar)
En un tubo de ensayo colocar 0,1 g del carbohidrato agregar 10 a 20 gotas de agua y 2 a 4 gotas
37
de solución clorofórmica o alcohólica de alfa naftol al 10%. Se agita bien y se añade 1 mL de
H2SO4 concentrado, de modo que no se mezclen los dos líquidos. En la zona de separación
aparece un anillo rojo y agitando la mezcla esta toma color purpura. Esta sustancia colorante que
se forma en la reacción es un compuesto resultante de la condensación del alfa naftol con los
derivados sulfúricos que originan los carbohidratos.
Solución de Fehlling:
En un tubo de ensayo vierta 0,5 mL de Fehling A; y 0,5 mL de Fehlling B, caliente hasta ebullición
y agregue gota a gota una solución acuosa del compuesto de carbonilo. Observe la formación de
un precipitado rojo ladrillo de óxido cuproso cuando la prueba es positiva.
Reactivo de Benedict:
En un tubo de ensayo colocar 3 ml de reactivo y agregar solución acuosa del azúcar. Coloque el
tubo en un baño de agua caliente .Observe la formación de un precipitado rojo ladrillo de óxido
cuproso.
Formación de Osazonas:
En un tubo de ensayo coloque 0,2 g del carbohidrato añada 0,4 g de clorhidrato de fenilhidrazina
0,6 g de acetato de sodio y 4 mL de agua destilada, tape el tubo y colóquelo por 20 minutos en un
baño de maría hirviendo, observe la formación de un precipitado amarillo y tome en cuenta el
tiempo de formación de osazonas para diferencia entre azucares.
conocida
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía

capitulo, páginas
38
Práctica
Determinación de aminas
N° 14
 Determinar la presencia de aminas en un compuesto orgánico desconocido

Las tres clases de amina primaria, secundaria y terciaria son los compuestos nitrogenados básicos
más importantes en la química orgánica. Las aminas alifáticas con cinco átomos de carbono son
solubles en agua, poseen un olor amoniacal característico, el cual las distinguen de las aminas
insolubles en agua, que son más numerosas y se encuentran en el cuarto grupo de solubilidad.
Las aminas de mayor tamaño son líquidas o sólidas incoloras o blancas que se colorean al
contacto con el aire por la oxidación y presentan un olor desagradable, insoluble en agua. Sin
embargo, los grupos nitro disminuyen la basicidad hasta convertirlas en compuestos de carácter
neutro esta clase de amina pasa directamente al grupo M de solubilidad.
Los reactivos de caracterización empleados sirven por igual para la caracterización de aminas
solubles e insolubles en agua, las aminas primarias y secundarias se diferencian de las terciarias
por acilación con cloruro de acetilo, reaccionan en forma violenta formando amidas que resulta
casi insoluble en agua y precipita al agregar unos mililitros de agua. Las aminas terciarias no
reaccionan al no tener hidrógenos.
El anhídrido acético logra acetilar la totalidad de la amina, así como el cloruro de benzoilo, sin
embargo, este último es menos reactivo.
Por otra parte, el ácido nitroso se conoce como reactivo capaz de diferenciar las aminas, por
ejemplo en la serie alifática las primarias dan las correspondientes sales de diazonio alifáticas
Estas sales de diazonio alifáticas son inestables y se descomponen rápidamente en un

carbocatión y nitrógeno molecular. A continuación, se muestra la reacción general:
39
Las aminas secundarias en presencia de ácido nitroso se trasforman en N-nitrosoaminas. Las N-
nitrosoaminas secundarias son estables bajo las condiciones de reacción, porque no tienen el
protón N-H necesario para participar en la segunda etapa de formación de cationes de diazonio.
La N-nitrosoamina secundaria se separa de la mezcla de reacción como un líquido aceitoso. A
continuación, se muestra la reacción general:
Las aminas terciarias reaccionan con el ácido nitroso para formar sales de N-nitrosoamonio. Como
no hay un protón N-H ácido en la sal de N-nitrosoamonio terciario, es imposible la pérdida de
protón para dar la N-nitrosoamina y se produce un equilibrio entre la amina y la sal de N-
nitrosoamonio. A continuación, se muestra la reacción general:
terciaria
Las aminas primarias aromáticas en presencia de ácido nitroso producen sales de diazonio
aromáticas estables a bajas temperaturas.
Éstas pueden sufrir reacciones de copulación para generar azocompuestos, los cuales son
sustancias muy utilizadas en la industria de colorantes.
40
No obstante, sí las sales de diazonio aromáticas se calientan se convierten en fenol, nitrógeno
molecular y ácido clorhídrico.
Las aminas terciarias aromáticas reaccionan con el ácido nitroso dando lugar a productos de
sustitución electrofílica aromática.
Finalmente, las aminas primarias alifáticas reaccionan con el nitroprusiato de sodio en presencia
de acetona dando coloración violeta; las secundarias reaccionan con nitroprusiato de sodio cuando
se utiliza acetaldehído y carbonato de sodio. La reacción con el ácido ferrocianhídrico nos da
positivo para identificar las aminas terciarias .
 Acetona
 Acido nitroso
 Ácido clorhídrico concentrado
 Carbonato de sodio 2%
 Nitro prusiato de sodio
 Nitrito de sodio
 Acetaldehído
 Ácido ferrocianhídrico al 10%
 Baño de hielo
 Tubos de ensayo
 Papel filtro
 pipetas
 Gradillas
 Agitador
 Espátulas
41
 Sorbona
 Con las aminas empleadas en la práctica formule las reacciones producidas durante la
reacción de cada amina con cada uno de los reactivos empleados.
 Describa los resultados obtenidos, cambio de color, precipitación, reacción exotérmica, etc.,
producidos durante la práctica con las diferentes aminas y reactivos mencionados
1.-Reacción con Acido nitroso:
a) Técnica para aminas primarias alifáticas y aromáticas. Disuelva 1 mL de amina en 3 mL de

HCl concentrado, diluido con 5 mL de agua, y enfríe la solución a 0 °C en un vaso de precipitados
que contenga hielo picado. Disuelva 1 g de nitrito de sodio en 5 mL de agua y añada lentamente la
solución, con agitación, a la solución helada del clorhidrato de amina. Continúe la adición hasta
que la prueba de positiva para acido nitroso. Pase 2 a 3 ml de la solución a otro tubo de ensayo,
caliente moderadamente y observe el desprendimiento de gas.
-Reacción de copulación: añada una segunda porción de la solución helada de diazonio a una
solución de β-naftol en 2 mL de NaOH 10% y 5 mL de agua. Observe la formación del colorante
anaranjado rojizo.
b) Técnica para aminas secundarias y terciarias: disuelva 2 mL de amina en 5 mL de HCl

concentrado diluya con 5 ml de agua y enfríe en un baño de hielo. Añada lentamente y con
agitación 1,5 g de nitrito de sodio disuelto en 5 ml de agua. Observe la formación de la nitrosamina
que son aceites ó sólidos amarillos. Reconozca la nitrosamina agregándole unos cristales de fenol
y unas gotas de H2SO4, caliente la mezcla, diluya con agua y añada luego un exceso de hidróxido
de sodio o potasio. Observe el color azul.
c) Aminas terciarias: repita la prueba. Observe el color del producto de reacción
2.-Nitroprusiato de Sodio y Acetona (reacción de Rímini): amina alifática primaria

En un tubo de ensayo coloque una gota de la amina alifática primaria, agregue 5 ml de agua, 1 mL
de acetona y una gota de solución acuosa de nitroprusiato de sodio al 10%. Observe al minuto un
color rojo violeta.
3.-Reacción de Simón: aminas secundarias

En un tubo de ensayo coloque una gota de amina, y agregue 0,1 mL de solución acuosa de
nitroprusiato de sodio al 10% y acetaldehído y finalmente adicione 0,1 mL de solución de
carbonato de sodio al 2% observe al minuto un color azul intenso.
4.-Reacción con el Ácido ferro cianhídrico: aminas terciarias

Vierta en un tubo de ensayo 1 gota de la amina terciaria agregue 1 mL de solución de ferrocianuro
de potasio al 10% y luego unas gotas de ácido clorhídrico concentrado. Un precipitado amarillo
cristalino verdoso es positivo.
Resultados
Conclusiones
42
Recomendaciones
Bibliografía
páginas
Práctica
Determinación de hidrocarburos
N° 15
 Caracterizar los hidrocarburos aromáticos por la presencia de nitrocompuesto

 Identificar a los hidrocarburos mediante muestra problema
Los hidrocarburos están formados únicamente por carbono e hidrogeno, los átomos de carbono
pueden formar una cadena abierta o cerrada y según esto se conoce los acíclicos o cíclicos, los
primeros términos son gases, los intermedios líquidos incoloros y olor débil, los superiores, son
sólidos cristalizables, son neutros, insolubles en agua, NaOH y HCl al 5% algunos son solubles en
ácido sulfúrico, se encuentran en los grupos N e I de la solubilidad.
Para caracterizarlos se utilizan reactivos que reaccionan con hidrocarburos del grupo I de la
solubilidad, se caracterizan por su escasa reactividad y no responden a las reacciones de los
primeros funcionales mencionadas, una reacción que se utiliza para diferenciarlos con los éteres o
compuestos oxigenados es la solución bencénica de yodo, los éteres le cambian el color a
amarillo pardo, los hidrocarburos le dan un color violeta, la diferencia de tonalidad del color
violeta sirve para diferenciar los HC alifáticos.
Las reacciones más importantes la dan el ácido sulfúrico, las diferentes clases de hidrocarburos
poseen propiedades químicas diferentes, estas reacciones dependen de estructura del
hidrocarburo aromático, de la calidad del ácido; y temperatura a la que se verifica la reacción.
La solubilidad de los hidrocarburos no saturados en ácido sulfúrico es debida a la formación de

esteres sulfúricos por adición del ácido al enlace múltiple de aquellos, mientras que los HC
aromáticos aromáticos polialquilados se disuelven por la formación de ácidos sulfónicos solubles
en ácido sulfúrico concentrado.
Una reacción muy importante en la caracterización de este tipo de compuestos es la reacción de

alquilación de Friedel-Crafts, para alquilar un hidrocarburo aromático se requiere la presencia de
43
un halogenuro de alquilo que proporciona el grupo alquilo; y, un catalizador un ácido de Lewis-
cloruro de aluminio anhidro. Por la similitud en las coloraciones que da al reaccionar con los
hidrocarburos aromáticos se emplea también el siguiente reactivo:
La reacción de la formalina permite diferenciar los hidrocarburos aromáticos de los alifáticos y

diferenciar a la vez los diferentes hidrocarburos por la presencia de colores dependiendo de la
estructura de este hidrocarburo.
Una reacción muy importante que permite caracterizar los hidrocarburos aromáticos por la
presencia de nitrocompuesto es la mezcla sulfonítrica. La nitración se efectúa por medio de una
mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico quien favorece la disociación del ácido nítrico generando
el ion nitronio (NO2) activo.
 Solución Bencénica de Yodo

 Sulfato de di metilo
 Ácido Sulfúrico concentrado
 Reactivo de la formalina
 Ácido sulfúrico fumante
 Reactivo de Cloruro de aluminio anhidro
 Ácido Nítrico concentrado
 Tubos de ensayo
 Pipetas
 Espátulas
 Fiolas
 Refrigerantes a reflujo
 Papel de aluminio
 Reverberos
 Mechero de bunsen
 Cristalizadores
 Sorbona
 Aplicación del espectro del Infrarrojo en los hidrocarburos

 Con los compuestos nitrados empleadas en la práctica formule las reacciones producidas
durante la reacción de cada amina con cada uno de los reactivos empleados.
 Describa los resultados obtenidos, cambio de color, precipitación, reacción exotérmica,
Solución Bencénica de Yodo
44
Tome dos tubos de ensayo y vierta en el uno 5 mL del compuesto a analizar y en el otro, que
servirá como testigo, 5 mL de benceno. Añada a cada tubo 5 mL del reactivo anterior, mezcle bien
y observe el color de ambas soluciones. Mirando verticalmente a lo largo del tubo. Sí se trata de
un hidrocarburo la solución toma color violeta como el tubo testigo. Sí la muestra es sólida, se
prepara una solución al 10 o 20 % en benceno y con esta solución como la reacción anterior.
Reacción con Ácido Sulfúrico concentrado
Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de hidrocarburo y agregue 2 mL de ácido sulfúrico

concentrado y frío, si el hidrocarburo se solubiliza el compuesto es un hidrocarburo no saturado o
HC aromáticos polialquilados, si es insoluble se trata de un hidrocarburo aromático o un
hidrocarburo parafínico o cicloparafínico.
Diferenciación de Parafinas de Hidrocarburos Aromáticos
En un tubo seco ponga 1 mL del hidrocarburo y añada 2 mL de ácido sulfúrico fumante al 20%,
Agite enérgicamente y déjela en reposo algunos minutos, la prueba es positiva cuando hay
desprendimiento de calor y se obtiene una disolución completa sin carbonización (Aromático) y
negativa cuando no hay disolución (parafinas o cicloparafinas). Ácido sulfúrico fumante (calentar a
ebullición en ácido sulfúrico concentrado + muestra).
Reacción de Alquilación de Friedel y Crafts
En un tubo seco colocar 1 mL de cloruro de alquilo, incline el tubo de tal forma que moje las
paredes del tubo, añadir el cloruro de aluminio hasta que se adhiere a las paredes del tubo, luego
agregue 1 mL de hidrocarburo incline más el tubo para que todos los reactivos se impregnen.
Observe las coloraciones.
Reacción con la formalina
En un tubo de ensayo prepare la formalina, mezclando 2 mL de H2SO4 concentrado + dos gotas

de formaldehído. Disolver la muestra en un hidrocarburo no aromático, agregue unas gotas del
reactivo anterior. La presencia de colores verdes, rojos, azules es una reacción positiva.
Reacción con la mezcla sulfonítrica: (Reacción de sustitución. Sólo para hidrocarburos del
Grupo I)
A 3 mL de ácido nítrico y 3 mL de ácido sulfúrico ambos concentrados añada 1 mL de
hidrocarburos aromáticos. Calentar a 45 ºC por 5 minutos con refrigerante de reflujo y luego se
vierte en un recipiente con hielo. Observe el compuesto nitrado blanco–amarillo que se forma. El
benceno y sus homólogos dan reacción de sustitución, pero las parafinas en igual condiciones no
reaccionan.
Resultados
Conclusiones
Recomendaciones
45
Bibliografía

capitulo, páginas
Práctica
Determinación de compuestos halogenados
N° 16
 Clasificar los diferentes compuestos en uno de los cuatro tipos según su reactividad
 Caracterizar los halógenos que requieren para su identificación del análisis elemental
Los compuestos orgánicos que contienen halógenos, pueden incluirse en cualquiera de los 7
grupos de solubilidad, aquellos pertenecientes al grupo S1 son compuestos de bajo peso
molecular; y, solubles en el agua por la presencia de otros grupos polares, los compuestos que
contienen halógenos en las diferentes clases de los primeros 4 grupos, para caracterizar el
halógeno solo requieren del análisis elemental, porque posen grupos funcionales fáciles de
identificar; mientras que los otros grupos requieren determinar la estructura.
Un reactivo útil y conveniente es una disolución acuosa o alcohólica de nitrato de plata. Se

pueden clasificar en alquílicos, arílicos, polihalogenados, alílicos, vinílicos, bencílicos, alquinílicos,
a reactividad de los halógenos de los compuestos orgánicos guarda una estrecha relación con la
estructura de estos y es posible formular ciertas reglas generales que nos permite predecir la
reactividad de un compuesto halogenado determinado, basándonos exclusivamente en el estudio
de su fórmula estructural.
Esta depende de varios factores entre algunos citamos:
1. La clase de enlace que une el halógeno a la molécula.

2. La naturaleza del halógeno
3. La estructura del radical orgánico al cual se une el halógeno.
Muchos compuestos halogenados reaccionan dando haluro de plata insoluble y la velocidad de la

reacción indica el grado de reactividad del halógeno presente lo que nos permite hacer
deducciones acerca de la estructura de la molécula.
Otro reactivo para identificar halógenos es el yoduro de sodio en acetona, el mecanismo de

reacción difiere del nitrato de plata, esta prueba se basa en que el cloruro y bromuro de sodio solo
son muy ligeramente solubles en acetona, el mecanismo de reacción SN2 es diferente al nitrato de
plata SN1 y no son paralelas.
46
El ion yoduro puede participar en otro tipo de reacción la cual se puede reconocer porque origina
no tan solo cloruro, bromuro de sodio, también yodo, que se reconocen por un precipitado blanco y
por su color rojizo.
 Nitrato de plata acuoso al 2%

 Acetona
 Nitrato de plata alcohólico al 2%
 Yoduro de sodio en acetona
 Tubos de ensayo
 Papel filtro
 pipetas
 Gradillas
 Agitador
 Espátulas
 Mecheros
 Sorbona
 Utilizando los compuestos orgánicos empleados en la práctica, formule cada una de las
reacciones observadas con los reactivos empleados para caracterización.
 Describa las diferentes reacciones ensayadas; y mencione los cambios de color,
precipitación, calor, vapores, entre otros.
 Realice un cuadro de aplicación del reactivo de nitrato de plata, frente a los compuestos
halogenados, en el cual se describa los diferentes tipos de compuestos orgánicos.
 Discuta y analice las diferentes reacciones que tienen lugar con el nitrato de plata y los
compuestos halogenados entregados en la práctica.
 Discuta las diferentes reactividades de los compuestos orgánicos halogenados tanto
alifáticos como aromáticos.
 Aplicación del espectro del Infrarrojo en los compuestos halogenados.
Reacción con nitrato de plata acuosa al 2%
Disolver unos centigramos del compuesto a analizar en 2 mL de agua, adicione 0,5 mL de ácido
nítrico y luego 2 mL de una solución acuosa de nitrato de plata al 2%. La formación de un
precipitado blanco o ligeramente amarillento revela presencia de halógenos, el compuesto
pertenece al tipo 1.
47
Solución alcohólica de nitrato de plata al 2%
A 3 mL de la solución alcohólica de nitrato de plata al 2% agregue 1 gota o centigramos del

compuesto a analizar y agite la mezcla, sí se forma un precipitado el compuesto es del tipo II, en
caso negativo caliente la mezcla hasta ebullición y observe sí en estas condiciones se obtiene
algún precipitado, si es afirmativo el compuesto es del orden III.
Sí no hay precipitado en estas condiciones proceda con Nitrato de Plata previo tratamiento con
hidróxido de potasio:
A 1 o 2 gotas o unos centigramos si es sólido del compuesto a analizar agregue 2 mL de solución

alcohólica de hidróxido de potasio al 5% y caliente, la mezcla a ebullición durante algunos minutos.
Acidule luego con ácido nítrico diluido y añada solución acuosa de nitrato de plata al 2%. Se forma
un precipitado del compuesto del tipo IV.
Reacción con Yoduro de Sodio en Acetona
A 1 ml de la solución de yoduro de sodio en acetona, contenido en un tubo de ensayo, añada 2

gotas del compuesto cuyo análisis elemental ha mostrado la presencia de cloro bromo, si es sólido
disuelva 0,1 g en mínima cantidad de acetona, añada al reactivo, agite el tubo de ensayo y déjela
en reposo durante 3 minutos.
Observe si se ha formado un precipitado y también si la solución se pone café rojiza (yodo libre), si
no hay cambio al ambiente, coloque el tubo de ensayo dentro de un vaso de precipitados con agua
a 50ºC, a los 6 minutos, deje enfriar a la temperatura ambiente, observe sí hay reacción.
Resultados
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía

capitulo, páginas
48
Práctica
Determinación de ésteres
N° 17
 Determinar el equivalente de saponificación mediante sustancias orgánicas del grupo

funcional éster
Son por lo general líquidos incoloros, neutros olor agradable a frutas los términos superiores son
sólidos cristalinos, pertenecen al grupo S1 y al grupo N, de la solubilidad. Por hidrólisis los esteres
regeneran el ácido y el alcohol o fenol, que lo originaron, esta hidrolisis recibe el nombre de
saponificación cuando se trata en medio alcalino.
Se la utiliza como prueba genérica, para determinar el equivalente de saponificación; y, para

separar los componentes del éster, e identificar al éster, la cantidad de NaOH necesaria para
saponificar un éster depende del número de grupos saponificables que hay en la molécula.
Cuando un compuesto desconocido no responde a los reactivos de clasificación de aldehídos y
cetona no siendo por lo tanto aldehídos o cetonas, la reacción de clasificación que ha de
realizarse seguidamente es la saponificación, esto es, la hidrolisis en solución alcalina que
caracteriza los esteres, en esta prueba un éster se hidroliza, y da lugar a un alcohol y la sal de
un ácido, o en las sales de ambos, fenol y acido, si se trata de un éster, de un fenol, esta prueba
de clasificación se aplica una vez se ha determinado que no se trata de un aldehído o cetona.
Una de las mejores indicaciones de que ha tenido lugar la saponificación es el consumo de álcali y
la cantidad consumida en la reacción. De este consumo se deduce el equivalente de
saponificación del éster (peso molecular dividido por el número de grupos saponificables en la
molécula.) dividiendo el peso molecular de un éster para el número de grupos saponificables que
hay en las moléculas se obtiene una constante característica para cada éster que se llama
equivalente de saponificación.
 Solución alcohólica de Hidróxido de potasio 10%,

 Alcohol etílico,
49
 Ácido clorhídrico 0,25 N
 Fenolftaleína
 ácido clorhídrico sol.1N.

 Tubos de ensayo
 Papel filtro
 pipetas
 Gradillas
 Agitador
 Espátulas
 Sorbona

 Discutir la influencia de la temperatura de ebullición y la estructura sobre el equivalente de
saponificación de los ésteres
Prueba del Ácido Hidroxámico:
Disuelva una gota o unos cuantos cristales del éster en 1 mL de alcohol al 95% y añada 1 mL de
HCl 1N. Observe el color producido cuando se añade a la solución 1 gota de FeCl3 al 5%, un color
violáceo definido con diferentes grados de intensidad es prueba positiva.
Determinación del Equivalente de Saponificación:
Preparar una solución alcohólica de KOH disolviendo 5 g de este en 200 mL de alcohol. Una vez
que se halla disuelto totalmente se miden exactamente con una pipeta 10 mL de la solución clara y
se valoran con una solución de HCl 0,25 N usando fenolftaleína como indicador. Coloque
aproximadamente 0,4 g de éster pesados con exactitud en un matraz o fiola y agrega con pipeta
volumétrica 25 mL de la solución de KOH. Calentar a reflujo la mezcla durante 30-40 minutos,
enfriar y valorar el álcali remanente en el matraz de reacción con solución 0.25 N de HCl usando
fenolftaleína como indicador. La prueba se considera positiva cuando se obtiene un ES menor de
510, en caso contrario la prueba es negativa.
Resultados
Determinar la cantidad de KOH usado en la saponificación, y calcular el equivalente de

saponificación. Aplicando la siguiente formula:
ES = _peso de la muestra x 1000 mL

(mL de KOH x N) x (mL de HCl 0.25 N)
Conclusiones
Recomendaciones
50
Bibliografía

capitulo, páginas
Práctica
Determinación de compuestos nitrados
N° 18
 Caracterizar sustancias de compuestos nitrado, a través del uso de reactivos

El grupo funcional nitroilo puede unirse a un radical alifático o aromático en carbono primario,
secundario o terciario dando lugar compuestos primarios, secundarios y terciarios, los
nitrocompuestos acíclicos son líquidos incoloros de olor agradable. Los aromáticos son líquidos
densos o solidos amarillentos, son insolubles en agua, los alifáticos 1,2 tienen carácter acido débil
pertenecen al grupo A2 y los terciarios alifáticos o aromáticos al grupo, tienen aplicación en la
industria, como combustibles para carros, colorantes y explosivos, tienen acción antibacteriana, los
más utilizados son del tipo aromático. La presencia del grupo nitroilo puede ponerse de manifiesto
por varias reacciones como:
Reducción del grupo nitroilo. Al reducirse el grupo nitroilo se obtiene una serie de compuestos,
cuya naturaleza depende el medio en que se produce la reacción, en medio acido la reducción es
total y se obtiene amina, en medio alcalino da origen a azocompuestos que pasan luego a
hidrazinas,en medio neutro la reducción es parcial y se obtienen generalmente hidroxilaminas
,que se pueden identificar con el reactivo de Tollens.
La reacción con el hidróxido ferroso se basa en la acción oxidante del grupo nitroilo, el cual actúa
sobre el hidróxido ferroso convirtiéndolo en hidróxido férrico.
Acción del hidróxido de sodio se lo utiliza tanto para identificar nitrocompuestos y para
diferenciar los compuestos mono, di- o tri-nitrados.
 Cloruro de amonio
51
 Zinc en polvo
 Nitrato de plata
 Hidróxido de sodio al 10% y 20%
 Hidróxido de amonio al 2%
 Acetona
 Solución de Sulfato ferroso amoniacal
 Hidróxido de potasio
 Tubos de ensayo
 Papel filtro
 pipetas
 Gradillas
 Agitador
 Espátulas
 Sorbona
 Describa los resultados obtenidos, cambio de color, precipitación, reacción exotérmica, etc.,
 Discuta los diferentes tipos de amidas se pueden distinguir fácilmente con los reactivos
mencionados, tomando en consideración cada uno de los productos de hidrólisis.
Reducción del grupo nitroilo
Disuelva 0,5 mL del nitrocompuesto en 10 mL de alcohol al 50%, añada 0,5 g de cloruro de

amonio, y 0,5 g de zinc en polvo, agite la mezcla y caliente a ebullición, déjela luego en reposo
durante 5 minutos, filtre y pruebe si el filtrado reduce el reactivo de Tollens.
Reactivo de Tollens
A 2 mL de AgNO3, agregue 2 gotas de hidróxido de sodio al 10%, y luego hidróxido de amonio 2%

hasta disolver el óxido de plata formado, si hay reducción la prueba es positiva por la presencia del
espejo de plata.
Reducción con hidróxido ferroso

Solución A: sulfato ferroso amoniacal; y Solución B: hidróxido de potasio.
En un tubo de ensayo vierta 1 mL de solución A y agregue unos mg de nitrocompuesto y luego de

0,7 mL de la solución B. Tape el tubo rápidamente y agite. La reacción es positiva cuando se
forma un precipitado pardo o pardo rojizo. La formación de un precipitado verdoso no tiene valor.
Una oxidación parcial puede originar un ennegrecimiento del hidróxido ferroso.
52
Reacción con hidróxido de sodio y alcohol
En un tubo de ensayo ponga 5 mL de solución de hidróxido de sodio al 20% agregue 3 mL de

alcohol y 1 gota del nitrocompuesto. Agite enérgicamente y observe el color. Practique una prueba
en blanco agite y compare el color de ambos tubos.
Con hidróxido de sodio y acetona (para diferenciar entre nitrocompuestos)
Disuelva 0,1 g de un dinitrocompuesto en 10 mL de acetona y añada 2 a 3 mL de solución de

NaOH al 10%. Agite enérgicamente. Observe los mononitrados no dan color o amarillo pálido,
dinitrados un color azul, y los trinitrados color rojo-sangre.
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía

páginas
53
Práctica
Determinación de amidas
N° 19
 Identificar a los grupos amida en una muestra problema

 Caracterizar las reacciones de hidrolisis en una muestra problema
Son compuestos que se obtienen de la sustitución total o parcial de los H del amoniaco por
radicales acilos. Las amidas primarias de los ácidos grasos son cuerpos sólidos incoloros y
cristalinos salvo la formamida que es líquida al ambiente, pertenecen al grupo S1, S2, M de la
solubilidad, al reaccionar con el clorhidrato de hidroxilamina, la mayor parte de las amidas
reaccionan con el clorhidrato de hidroxilamina, originando un ácido hidroxámico; el ácido
hidroxámico formado reacciona luego con el cloruro férrico, dando hidroxamato férrico de color rojo
o violeta.
La reacción de hidrólisis puede efectuarse en medio ácido o alcalino los productos de reacción
dependen de este medio y de la naturaleza de la amida.
 Clorhidrato de hidroxilamina en propilenglicol

 Hidróxido de potasio
 Propilenglicol
 Solución alcohólica de cloruro férrico 5%
 Tubos de ensayos
 Reverberos
 Pipetas
 Espátulas
 Matraces
 Tapones
 Refrigerantes a reflujo
 Sorbona

54
 Describa los resultados obtenidos, cambio de color, precipitación, reacción exotérmica
Reacción con clorhidrato de hidroxilamina
En un tubo de ensayo coloque 2 mL de solución 1 molar de clorhidrato de hidroxilamina en

propilenglicol, agregue 1 gota o unos 30 mg de la amida disuelto en mínima cantidad de
propilenglicol y añada KOH N 1 cc, Ebullir la mezcla suavemente durante 2 minutos y enfríela al
ambiente. Agregue finalmente de 0,5 a 1 mL de solución alcohólica de cloruro férrico 5% y observe
el color. Un color rojo o violeta es positivo.
Reacción de Hidrólisis Alcalina
En un matraz de ponga 1 mL de amida agregue 25 mL de NaOH al 10%, cierre el matraz con un

tapón provisto de un tubo de desprendimiento acodado y caliente la mezcla hasta ebullición.
Compruebe que los vapores que se emiten por el tubo tienen olor amoniacal y que azulea el papel
rojo de tornasol. Practique con amidas aromáticas en este caso se obtiene una amina aromática,
reconocida por reacciones para aminas.
Reacción de hidrólisis ácida
Caliente a reflujo una solución de 1 g de amida con 20 mL en ácido sulfúrico al 70%, durante 1
hora y luego destile 10 mL de la mezcla ácida de hidrólisis. Enfriar el residuo del matraz y
alcalinizar con solución de NaOH al 20%.
Resultados
Conclusiones
Recomendaciones
Bibliografía

páginas
55

Guía de Práctica Ao

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Guía de Práctica Ao

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Universidad de Guayaquil

Facultad de Ciencias Químicas

UNIDAD 2: La pureza de la muestra y determinación de las constantes físicas

UNIDAD 3: Análisis Elemental y Ensayo de Solubilidad de una muestra orgánica desconocida

UNIDAD 4: Reconocimiento de grupos funcionales en sustancias orgánicas desconocidas

El examen preliminar u organoléptico permite conocer las características físicas y estructurales de

Observe el aspecto, si la sustancia es homogénea o no, si es polvo, en forma de agujas, gránulos,

Muchos compuestos nitrados, quinonas, compuestos azoicos y compuestos con sistemas

El olor no es posible describirlo con precisión; el estudiante deberá observar y familiarizarse

Determinación del punto de Fusión

Método de Thiele (Técnica)

 Determinar la temperatura de ebullición de muestras orgánicas desconocidas

Instrucciones o consideraciones previas

El punto de ebullición es la temperatura a la cual un líquido pasa al estado de vapor, cuando se

Se fundamenta en determinar la pureza en las sustancias liquidas, el intervalo de punto de

El método comúnmente utilizado para esta determinación es el método de Siwoloboff y el Tubo de

Figura 1: Pasos para la medición del punto de ebullición

 Compuestos orgánicos líquidos desconocidos

Figura 2: Método de Siwoloboff Figura 3: Método Tubo de Thiele

Actividades por desarrollar

1. ¿Cómo influye la presencia de impurezas solubles en el punto de ebullición?

Técnica operatoria o procedimiento

En un tubo de centrifuga mediano colocar 0,5 cc de muestra aproximadamente, e introducir la

1. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos de Shriner –Fuson-Curtin. año,

 Comprender los fundamentos del método del picnómetro para la determinación de la

Instrucciones o consideraciones previas

 Discutir como la temperatura y la presión influye en la densidad

Técnica operatoria o procedimiento

masa 𝑙í𝑞𝑢𝑖𝑑𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑏𝑙𝑒𝑚𝑎

Método del Picnómetro:

6) Calcular el volumen del agua destilada contenida en el picnómetro: (despejar volumen)

masa 𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑑𝑒𝑠𝑡𝑖𝑙𝑎𝑑𝑎

7) Considerar que el V agua destilada = V líquido problema

1. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos de Shriner –Fuson-Curtin. año,

 Determinar el índice de refracción de una sustancia desconocida

Instrucciones o consideraciones previas

longitud de onda de la luz utilizada, esto es la línea D del sodio.

 Discutir sobre los diferentes resultados de índice de refracción, y establecer la causa de la

 Identificar la presencia de nitrógeno, azufre y halógenos para eliminar compuestos de la

Ya que no es posible estudiar la presencia de los elementos en la sustancia orgánica es necesario

Para la ionización de estos elementos se aplica el método de LASSAIGNE, generalmente se utiliza

 Compuestos orgánicos conocidos que contienen en su composición nitrógeno, azufre o

Técnica operatoria o procedimiento

En un tubo de ensayo seco se coloca en posición vertical y se introduce en el tubo un trocito de

Primera parte: Determinación de Nitrógeno

Segunda parte: Determinación de Azufre

Tercera Parte: Determinación de Halógenos.

1. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos de Shriner –Fuson-Curtin. año,

 Clasificar los compuestos orgánicos en diferentes grupos de acuerdo con su ensayo de

Instrucciones o consideraciones previas

Inversamente conociendo la solubilidad de un compuesto orgánico en determinados disolventes,

Esta predicción se basa en la presencia o ausencia en el compuesto de ciertos grupos funcionales

Tres tipos de información nos da el ensayo de la solubilidad:

 Disolventes Inertes: agua, éter etílico

TÉCNICA OPERATORIA O PROCEDIMIENTO

 Diferenciar un compuesto saturado vs insaturado

Instrucciones o consideraciones previas

1.- Reacción de adición de bromo en tetracloruro de carbono (solución anaranjada).

2.- Reacción de Oxidación con permanganato de potasio: Prueba de Baeyer (Solución

La reacción con permanganato es una reacción de oxidación, una solución de permanganato se

En soluciones acuosas diluidas y frías el producto final de la reacción es un glicol, al calentar se

 Solución de Bromo en Tetracloruro de carbono al 5%, disolvente CCl4

Técnica operatoria o procedimiento