Química Aplicada

Funciones oxigenadas
 1.Ácidos carboxílicos

2.Carboxilatos

3.Ésteres

Semana 4 4.Amidas

5.Nitrilos

6.Aminas
Ácidos carboxílicos
Son compuestos orgánicos que presentan el grupo
carboxilo unido a un hidrógeno o a un grupo alquilo o arilo
 Ácidos carboxílicos

Según la cantidad de COOH Según la solubilidad en agua Según el tipo de enlaces

u otros solventes entre carbonos

Inferiores o
Saturados
Monocarboxílicos hidrosolubles

Monocarboxílicos Todos los enlaces

de hasta 5C son simples

Dicarboxílicos Superiores o
Insaturados
grasos

Monocarboxílicos Tienen enlaces

de 5C a más múltiples
Policarboxílicos (dobles)
Ácidos carboxílicos
Son ácidos débiles. Su fuerza ácida disminuye con la
cantidad de carbonos
Ácidos carboxílicos
Derivados de ácidos carboxílicos
Por reducción: Aldehídos

Por neutralización: Sales orgánicas (carboxilatos)

Por esterificación: ésteres

Por amonización: amidas

 Haluro de Oxid Oxid NH3
CH3-CH2X Ácido R-C-NH2
alquilo Primario Aldehído Amida II
carboxílico O
R-O-R
+X2 R-CH
R-CH2
I II R-C-OH
Éter O II
CH3-CH3 Alcano OH
O
-H2O
+H2/Pt +NaOH +R’OH
(140°C)
Oxid
CH2=CH2 Alqueno Alcohol Secundario Cetona Sales
-H2O Ésteres
orgánicas
Pd (180°C)
R-CH-R’ R-C-R’
I II
MAO OH O R-C-O-Na+ R-C-O-R’
CH≡CH Alquino Aromático II II
O O

Terciario Oxidación:
Pierde 2 “H” o gana 1 “O” del grupo funcional. Se usa KMnO 4, K2Cr2O7,
CCP, O3, Cu2+, Pd, Pt, etc.
R’’
I Reducción:
MAO: Catalizador Metilaluminoxano R-C-R’ Gana 2 “H” o pierde 1 “O” del grupo funcional. Se usa H 2 catalizado.
I
OH
Deshidratación:
Pérdida de H2O. Se usa H3PO4, H2SO4, P4O10, V2O5, etc
Derivados de ácidos carboxílicos: carboxilatos
Los carboxilatos se obtienen por la reacción de un acido
carboxílico con una base (fuerte) como el NaOH o el KOH.

Son compuestos iónicos, por lo tanto no forman moléculas.

El grupo funcional carboxilato (COO-) es muy estable por

resonancia
Derivados de ácidos carboxílicos: carboxilatos
Los carboxilatos se obtienen por la reacción de un ácido
carboxílico con una base como el NaOH o el KOH.
Derivados de ácidos carboxílicos: carboxilatos
Si su estructura tiene 12 carbonos o más, tendrá una parte
iónica (hidrosoluble) y una parte apolar (liposoluble)
Derivados de ácidos carboxílicos: ésteres
Compuestos que tienen un
grupo alcoxicarbonil (-COO-)

R puede ser H, alquilo o arilo

R’ puede ser alquilo o arilo

Los ésteres de baja masa

molar se caracterizan por
tener aromas agradables
Derivados de ácidos carboxílicos: ésteres
Se obtienen por la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol,
reacción denominada esterificación

La esterificación se realiza en medio ácido, por lo que si se

tiene el éster en agua en un medio alcalino, se realiza la
reacción inversa que se denomina hidrólisis alcalina
Derivados de ácidos carboxílicos: ésteres
Si ambas cadenas que posee el
éster tienen 12C o más, tendremos
un éster que es prácticamente
insoluble en agua, que
denominamos cérido o cera.

Si la esterificación se realizó por

la reacción de un ácido graso con
glicerina se obtiene un triglicérido
(grasa).
Derivados de ácidos carboxílicos: ésteres
La cadena grasa puede
ser saturada (tener solo
enlaces simples) o
insaturada (tener enlaces
múltiples). Las grasas
saturadas o insaturadas
trans son sólidas (cebos),
mientras que las grasas
insaturadas cis son
líquidas (aceites).
Derivados de ácidos carboxílicos: Amidas
Las amidas se caracterizan por tener un grupo amido (CONH2) el cual
puede estar unido a un hidrógeno o un grupo alquilo o arilo.

Las amidas primarias

se obtienen por la
reacción de un ácido
carboxílico con
amoníaco.
Derivados de ácidos carboxílicos: Amidas
Las amidas primarias, al igual que los ácidos carboxílicos y los
alcoholes pueden formar puente de hidrógeno.

No tienen carácter básico, debido a la resonancia del grupo amido.

Derivados de ácidos carboxílicos: Amidas
La amida de mayor importancia
biológica es la urea, la cual es el
producto catabolizado para eliminar
nitrógeno

Es muy común
encontrar el grupo
amido en antibióticos
como la penicilina
Nitrilos
Compuestos orgánicos en los que el grupo ciano (CN) esta unido a
un grupo alquilo o arilo.

Se obtienen por deshidratación de amidas primarias

Nitrilos
 Haluro de Oxid Oxid NH3
CH3-CH2X Ácido R-C-NH2
alquilo Primario Aldehído Amida II
carboxílico O
R-O-R
+X2 R-CH
R-CH2
I II R-C-OH
Éter O II
CH3-CH3 Alcano OH
O -H2O
-H2O
+H2/Pt +NaOH +R’OH
(140°C) Nitrilo R-C ≡ N
Oxid
CH2=CH2 Alqueno Alcohol Secundario Cetona Sales
-H2O Ésteres
orgánicas
Pd (180°C)
R-CH-R’ R-C-R’
I II
MAO OH O R-C-ONa R-C-O-R’
CH≡CH Alquino Aromático II II
O O

Terciario Oxidación:
Pierde 2 “H” o gana 1 “O” del grupo funcional. Se usa KMnO 4, K2Cr2O7,
CCP, O3, Cu2+, Pd, Pt, etc.
R’’
I Reducción:
MAO: Catalizador Metilaluminoxano R-C-R’ Gana 2 “H” o pierde 1 “O” del grupo funcional. Se usa H 2 catalizado.
I
OH
Deshidratación:
Pérdida de H2O. Se usa H3PO4, H2SO4, P4O10, V2O5, etc
Compuestos nitrogenados: Aminas
Son compuestos nitrogenados
que se caracterizan por tener un
átomo de nitrógeno unido a un
grupo alquilo o arilo.

Las aminas primarias se obtienen al reducir un nitrilo

(hidrogenación)
 Haluro de Oxid Oxid NH3
CH3-CH2X Ácido R-C-NH2
alquilo Primario Aldehído Amida II
carboxílico O
R-O-R
+X2 R-CH
R-CH2
I II R-C-OH
Éter O II
CH3-CH3 Alcano OH
O -H2O
-H2O
+H2/Pt +NaOH +R’OH
(140°C) Nitrilo R-C ≡ N
Oxid
CH2=CH2 Alqueno Alcohol Secundario Cetona Sales
-H2O Ésteres
orgánicas
Pd (180°C)
R-CH-R’ R-C-R’ +H2
I II
MAO OH O R-C-ONa R-C-O-R’
CH≡CH Alquino Aromático II II R-CH2-NH2
Amina
O O

Terciario Oxidación:
Pierde 2 “H” o gana 1 “O” del grupo funcional. Se usa KMnO 4, K2Cr2O7,
CCP, O3, Cu2+, Pd, Pt, etc.
R’’
I Reducción:
MAO: Catalizador Metilaluminoxano R-C-R’ Gana 2 “H” o pierde 1 “O” del grupo funcional. Se usa H 2 catalizado.
I
OH
Deshidratación:
Pérdida de H2O. Se usa H3PO4, H2SO4, P4O10, V2O5, etc
Compuestos nitrogenados: Aminas
Gracias
A divertirnos en cada clase!!!