Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química

Laboratorio Química Orgánica

Enseñanza Experimental

Informe de “Cristalización Simple”

N de Práctica: #2
Nombre del Alumno (a): Barrera Valderrama Daniel Antonio
Nombre del Profesor: Octavio Fuentes Ramírez
Grupo: 38
Semestre lectivo: 2021-1
Fecha de Entrega: 22/10/2020

Calificación: _____
Resumen
Se purifico una muestra de dibenzalacetona mediante el método de cristalización
simple, para el cual se realizó la elección de un disolvente ideal para ser utilizado, para
lo cual tomamos en cuenta las características que debe cumplir este: disolver en
caliente a gran proporción a la sustancia que deseamos cristalizar y en frio, casi no
ejercer acción disolvente sobre esta con el fin de que precipite casi por completo; todo
esto con el fin de visualizar la utilidad de la solubilidad de un compuesto en diferentes
disolventes y seleccionar la mejor opción para una cristalización.
Introducción

Para la presente práctica se

realizó la cristalización del
compuesto orgánico
de la acetanilida, el cual
estaba presente junto en
una mezcla de aserrín y
colorante. Para la separación de
la acetanilida de los otros
materiales se hace por
medio de la cristalización de
dicho compuesto y se utiliza el
procedimiento macro;
ya que el procedimiento del
lavado no garantiza la pureza
del compuesto (1).
Para hacer dicho método se
ocupa de un disolvente que
actúe sobre la
acetanilida, y que el producto de
mezclar tal disolvente en la
acetanilida de como
resultado una disolución
saturada. Se agrega carbón
activo para que elimine las
sustancias colorantes. Se hace
una filtración caliente para que
el compuesto para
que el compuesto aún no se
cristalice y eliminar sustancias
insolubles. Luego de
cristalizado se filtra al vacío y el
cristal de acetanilida resultado
de dicha filtración
se secará.
Para la presente práctica se
realizó la cristalización del
compuesto orgánico
de la acetanilida, el cual
estaba presente junto en
una mezcla de aserrín y
colorante. Para la separación de
la acetanilida de los otros
materiales se hace por
medio de la cristalización de
dicho compuesto y se utiliza el
procedimiento macro;
ya que el procedimiento del
lavado no garantiza la pureza
del compuesto (1).
Para hacer dicho método se
ocupa de un disolvente que
actúe sobre la
acetanilida, y que el producto de
mezclar tal disolvente en la
acetanilida de como
resultado una disolución
saturada. Se agrega carbón
activo para que elimine las
sustancias colorantes. Se hace
una filtración caliente para que
el compuesto para
que el compuesto aún no se
cristalice y eliminar sustancias
insolubles. Luego de
cristalizado se filtra al vacío y el
cristal de acetanilida resultado
de dicha filtración
se secará.
Se obtuvo los siguientes
resultados del porcentaje de
recuperación conforme
al tipo de disolvente usado:
H2O 100%: 49.72% (con
pérdidas de muestra); H2O:
Acetanilida (9:1): 56.87%;
H2O: Acetanilida (8:2):
49.625%; H2O: Acetanilida
(7:3):
43.75%; H2O: Acetanilida
(6:4): 34.11%; H2O:
Acetanilida (5:5): 28.91%.
Se concluye que existe una
relación con la pureza del
disolvente con el
porcentaje de recuperación
obtenido, debido a la presencia
de un “co-disolvente”
que puede actuar como
impureza en la disolución (9).
La cristalización es uno de los métodos más importantes para purificar compuestos
sólidos. Consiste en la formación de cristales de un compuesto a partir de sus
soluciones o de la sustancia fundida. Las moléculas del compuesto se van juntando
para originar inicialmente de cristales microscópicos formados por moléculas iguales
que se ensamblan perfectamente unas con otras dentro de la red cristalina.
Las moléculas tienden a unirse o agregarse sobre un cristal formado por otras
moléculas iguales a ellas, con las que encaja adecuadamente. Moléculas con otra
estructura no se ajustan bien a la red cristalina, y, por lo tanto, no hay tendencia a
unirse a estos cristales. En consecuencia, la cristalización induce a un aumento de la
pureza de la sustancia y por ello constituye uno de los mejores métodos de purificación
de sólidos.
Para realiza una cristalización se necesita seleccionar un disolvente ideal el cual
deberá tener ciertas características las cuales son: Que no reaccione con la sustancia a
purificar, que posea un punto de ebullición por debajo del punto de fusión del sólido ,
que disuelva a la sustancia en caliente , que disuelva al solido en pequeñas cantidad
en frio, que posea un punto de ebullición relativamente bajo (60°-100°), que no sea
toxico, barato y no inflamable.
En química, se denomina polaridad de un disolvente al parámetro que mide
su polaridad y le confiere propiedades de solubilización de diferentes solutos. En
general, las reacciones químicas tienen lugar en fase homogénea, ya que, para que
dos especies entren en contacto, deben estar en la misma fase. En disolución, las
especies reactivas gozan de mayor libertad de movimiento y se difunden en el volumen
total del disolvente, aumentando así la probabilidad de colisión entre ellas.
El disolvente debe actuar sobre el soluto solvatándolo y venciendo las fuerzas
intermoleculares que lo mantienen unido, pero sin dar lugar a la reacción. En función de
la naturaleza del soluto y del disolvente, las fuerzas de solvatación entre ambos pueden
ser de diferentes tipos: puentes de hidrógeno, interacciones polares y fuerzas de
London.
El disolvente idóneo suele tener unas características químicas y estructurales similares
a las del compuesto a disolver. La polaridad y, consecuentemente, la solubilidad de los
compuestos orgánicos en disolventes polares, aumenta con la disminución de la
longitud de la cadena hidrocarbonada, la presencia de grupos funcionales polares y la
capacidad de formación de puentes de hidrógeno con el disolvente. La polaridad es
una característica muy importante de los disolventes debido a que determina la
solubilidad y el orden de elución de los compuestos en técnicas de separación como
la cromatografía.

La adsorción es un proceso por el cual los átomos,

iones o moléculas de gases, líquidos o sólidos disueltos son retenidos en una
superficie, en contraposición a la absorción, que es un fenómeno de volumen. Es
decir, la adsorción es un proceso en el cual, por ejemplo, un contaminante soluble es
eliminado del agua mediante el contacto con una superficie sólida. El proceso inverso a
la adsorción se conoce como desorción. En química, la adsorción de una sustancia es
la acumulación de una sustancia en una determinada superficie interfásica (entre dos
fases). El resultado es la formación de una película líquida o gaseosa en la superficie
de un cuerpo sólido o líquido.
Resultados
Tabla 1. Pruebas de solubilidad
Disolvente Hexano Acetato Acetona Etanol Metanol Agua
s de etilo
Soluble en No Si Si No Si No
frio
Soluble en No No No Si No No
caliente

Tabla 2. Cristales obtenido y punto de fusión

Peso inicial [g] 0.2475 Punto de Fusión 111
teórico [°C]
Peso final [g] 0.1089 Punto de Fusión 91-101
experimental
antes de la
cristalización [°C]
Punto de Fusión 98-100
experimental
después de la
cristalización [°C]

Análisis de resultados
Suponiendo que inicialmente hubiéramos seleccionado como disolvente ideal al etanol,
esto a causa de que se trata de una sustancia capaz de disolver en caliente pero no en
frio a la muestra. La dibenzalacetona se solubiliza en el etanol, esto sucede porque el
oxígeno que tiene la estructura puede formar puentes de hidrogeno con el Hidrogeno
que contiene el etanol del grupo hidroxilo.
En caso de que aparecieran impurezas se tendría que recurrir al uso de carbón
activado, este es capaz de adsorber a estas impurezas ya que, al tener cargas en su
superficie como las impurezas, son atraídas por cargas electrostáticas y de esta
manera se logran separar de la disolución, Es posible utilizar algodón en el embudo, lo
cual nos ayuda a quitar impurezas que tienen un tamaño considerable y son fáciles de
separar sin necesidad de emplear el carbón activado.
Al inducir a la cristalización raspando las paredes del matraz se obtienen los cristales,
los cuales se presentan como unos muy pequeños. La cristalización se tiene que
realizar de manera lenta ya que si se realiza de forma brusca las impurezas son
atrapadas y no se purificaría de forma correcta. Se deben secar los cristales y pesarlos
en la báscula digital, con lo que se puede calcular el rendimiento (en este caso se trata
de un del 56%).
La purificación de esta sustancia demuestra que existe riesgo de pérdida de sustancia
en las filtraciones, o se utilizó demasiado disolvente por lo que no se pudo cristalizar de
manera homogénea toda la sustancia, esto ocasionando que se nos presente un bajo
rendimiento durante la sección experimental.

Conclusiones
 La cristalización constituye uno de los mejores métodos para la purificación de
sólidos.
 El mejor solvente para realizar la parte experimental se trataría del etanol,
debido a que la muestra resulta poco soluble en el a bajas temperaturas, no
reacciona con la dibenzalacetona y es muy fácil de eliminar al final del proceso.
 La concentración de alcohol en el disolvente tendría que afectar el porcentaje de
recuperación obtenido, por actuar como impureza
 El resultado del porcentaje de recuperación pudo haber variado de acuerdo con
el tipo de disolvente usado, porque no es lo mismo usar metanol que usar
isopropanol o el etanol, ya que se trata de cadenas de carbono más largos y o
ramificadas.

Cuestionario
1. ¿Cómo se elige al disolvente ideal para efectuar una cristalización?
Tiene que ser un disolvente que disuelva a la sustancia en caliente pero no enfrió,
que no reaccione con la muestra problema, sea relativamente volátil y disolver muy
mal o muy bien las impurezas para que puedan eliminar se de forma sencilla
2. ¿Qué función cumple el carbón activado en una cristalización?
Poder atrapar las impurezas con su poder adsorbente, atrapando en su superficie
las impurezas
3. Con los resultados obtenidos, ¿puede establecer la polaridad de su muestra
problema?
Si, pues se utilizo etanol como disolvente, y al tratarse de una sustancia polar y
cumpliendo se que “lo semejante disuelve lo semejante” sabemos que también se
tratara de una sustancia polar.
4. ¿Por qué razón deben de calentarse el embudo de vidrio y el matraz donde se
recibe el filtrado?
 Porque perderíamos durante el proceso, esto debido a que si se encuentra frio, al
momento de que pase la disolución la muestra puede empezar a cristalizar por el
cambio de temperatura y los cristales quedarían atrapados en el embudo,
5. ¿De qué manera puede saber el grado de pureza de un sólido recristalizado?
Obteniendo el punto del cristal, y si este tiene un rango de fusión de 0 a 2 grados
máximo, se podrá decir que se encuentra puro, si el rango sobrepasa los 2 grados
el sólido esta impuro.
6. Enumerar y describir brevemente, el número de pasos para llevar a cabo una
recristalización adecuadamente.

 Elegir un disolvente ideal

 Depositar el sólido en un Erlenmeyer con el disolvente, agitar y calentar hasta
punto de ebullición
 En caso de impurezas, removerlas por filtración con algodón o con carbón
activado
 Dejar en fría e inducir a la cristalización, raspando las paredes del matraz
 Filtrar al vacío y dejar secar los cristales
 Obtener punto de fusión

7. ¿Por qué no es aconsejable adicionar carbón activado sobre una solución

cercana al punto de ebullición del disolvente?

Porque puede ocasionar el derramamiento del liquido al presentarse una sobre

ebullición

8. ¿Qué pasaría si elige como disolvente de recristalización un líquido cuyo

punto de ebullición es mayor al punto de fusión del sólido a recristalizar?
Explique ampliamente su respuesta.
No se podría cristalizar la muestra, ya que, al ser una temperatura mayor a la
temperatura de fusión, el sólido se licuaría.
Bibliografía
 1. Mayo D., Dike R., Forbes D., Microscale Organic Laboratory: with Multistep
and Multiscale Syntheses, 5 ed., USA, Wiley, 2011.
 2. Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Práctico de
Química Orgánica, 2 ed., Madrid, Alhambra, 1979.
 3. Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments,
6 ed., USA, Brooks and Cole, 2010.
 4. Fessenden R. J., Fessenden J. S., Organic Laboratory Techniques, 3 ed.,
Brooks and Cole, USA, 2001.
 5. Gilbert J. C., Martin S. F., Experimental Organic Chemistry A Miniscale and
Microscale, 5 ed., Brooks and Cole, USA, 2010.
 6. Vogel A. I., Practical Organic Chemistry, 5 ed., Longman Scientific &
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 7. Pavia D. L., Lampam G. M., Kriz G. S. Engel R., A Small Scale Approach to
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 8. Pedersen S. F., Myers A. M., Understanding the Principles of Organic
Chemistry: A Laboratory Course, Brooks and Cole, USA, 2011.
 9. Armarego W. L. F., Chai C., Purification of Laboratory Chemicals, 6 ed.,
British, USA, 2009..