UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MEXICO

FACULTAD DE QUÍMICA
Laboratorio de Química Orgánica I
Profesora: Reina García Sánchez
Grupo 6

Práctica 10: ISOMERÍA GEOMÉTRICA

OBJETIVOS
• Llevar a cabo la transformación del anhidrido maleico al ácido fumárico mediante una
catálisis acida, será hará por medio del reflujo.
• Por medio de una reacción de isomerización se obtendrá el ácido fumárico.
• Se comprobará que la reacción se llevo a cabo mediante la comparación de los puntos
de fusión.

ANTECEDENTES
La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para comprender
las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres dimensiones
espaciales.
La isomería geométrica estudia la manera en que los átomos se encuentran orientados en el
espacio. El isómero cis es aquel en que los dos grupos de cadena más larga están en el mismo
lado del doble enlace. Los isómeros trans son aquellos que los dos grupos de cadena más larga
están en lados opuestos del doble enlace.
La nomenclatura E-Z surge debido a que existe compuestos que poseen 3 o más sustituyentes
diferentes. Las letras E-Z vienen del alemán, donde E es entgegen que en español es
“separados” y la letra Z viene de zusammen que significa “juntos”.
La cristalización simple, es un método de separación que generalmente se ocupa para purificar
sólidos. Para poder llevar a cabo una cristalización es necesario saber el disolvente ideal que
requiere el sólido, se disolverá el sólido con su disolvente ideal previamente llevado a su punto
de ebullición, se dejará enfriar y se ira viendo la formación de cristales, filtramos al vacío y
finalmente obtendremos los cristales.
Un reactivo limitante es el reactivo que se consume primero en la reacción y en su totalidad, este
reactivo delimita la cantidad de producto que puede llegar a formarse.

DESARROLLO EXPERIMENTAL
Inicio

Pesar 1g de anhidrido Sobre la parrilla de calentamiento Agregar al matraz 2ml de

maleico en el matraz y con ayuda de unas pinzas de agua destilada y después Colocar el tubo refrigerante
bola de fondo plano. tres dedos colocar el matraz bola agregar 2.5ml de HCl correctamente.
de fondo plano. concentrado.

Quitar el calentamiento y Una vez que comenzó el Comenzar la agitación y

Filtrar al vacío. la agitación y dejar reflujo (cuando cayo la el calentamiento (200°C).
enfriar el matraz. primera gota) cronometrar
durante 20 minutos.

Pesar el sólido Calcular el Determinar el

obtenido. rendimiento. punto de fusión. Fin
RESULTADOS

Después del procedimiento de reflujo y de la filtración al vacío, se pudo

conseguir un sólido blanco con textura y apariencia muy fina.
El sólido obtenido corresponde al ácido fumárico.
El porcentaje de rendimiento es de 83.75%.
0.8375 𝑔
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = = 83.75%
1𝑔
Determinamos el punto de fusión del producto obtenido, en el aparato Stuart el cual fue colocado
a una temperatura de 290°C.
• Obtuvimos un punto de fusión de 287°C.

ANÁLISIS DE RESULTADOS
El sólido que obtuvimos es el acido fumárico, su punto de fusión teórico es aproximadamente de
287°C y el punto de fusión que se pudo observar en el aparato Stuart fue de 287°C, lo cual indica
que efectivamente que el sólido que obtuvimos es el ácido fumárico.
Obtuvimos un rendimiento de 83.75% es decir que obtuvimos 0.8375 gramos, tuvimos una
pérdida de 16.25% (0.1625 gramos) del producto, recuperamos una buena cantidad de ácido
fumárico, tomando en cuenta que inicialmente contábamos con 1 gramo de anhidrido maleico,
esta perdida de rendimiento se puede deber a perdidas del ácido fumárico durante el
trasvasamiento, o durante la cristalización.

CONCLUSIONES
Es importante que la reacción se lleve a cabo en reflujo (refrigerante), ya que con esto podemos
evitar perder disolvente (H2O y HCl concentrado) o incluso perder parte del reactivo (anhidrido
maleico), durante la evaporación, estos dos factores pueden afectar el rendimiento de la
reacción, es decir en la obtención del ácido fumárico.
Dejando un poco de lado el rendimiento que se obtuvo de la reacción, se logró transformar
anhidrido maleico en un nuevo producto que es el ácido fumárico.

BIBLIOGRAFÍA
Zapata, M. (2020, 26 junio). Isomería Geométrica: Cis-Trans / E-Z. Química en casa.com.
https://quimicaencasa.com/isomeria-geometrica-cis-trans-e-z/