AISL MRR

Unidad 2

ORGANICA
Nomenclatura de compuestos orgánicos

U2
1
Objetivo
• Nombrar y escribir las estructuras de
compuestos orgánicos acuerdo a los
diferentes grupos funcionales.

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ORGANICA
U2
2
Clasificación de los compuestos orgánicos de
acuerdo a su estructura
Como consecuencia de que el átomo de carbono puede unirse con
otros carbonos o bien con otros átomos en formas diferentes. El
número de posibles compuestos orgánicos es casi ilimitado.
Afortunadamente los compuestos orgánicos se pueden
clasificar en dos formas:

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1) De acuerdo al tipo de Esqueleto Molecular
2) De acuerdo con el Grupo Funcional

ORGANICA
U2
3
De acuerdo a su esqueleto
molecular
Hay tres tipos principales de esqueletos moleculares para las estructuras orgánicas.

a) Acíclica.- Las moléculas orgánicas acíclicas presentan cadenas de átomos de carbono, pero
no forman anillos. Estas cadenas pueden ser sin ramificaciones o ramificadas. Por ejemplo:

b) Carbocíclica.- Los compuestos carbocíclicos contienen anillos de átomos de carbono y

existen de muchos tamaños y formas. Estos anillos pueden presentar cadenas de carbonos
unidas a ellos y también puede contener enlaces múltiples. Por ejemplo:

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ORGANICA
c) Heterocíclica.- En este tipo de compuestos, por lo menos un átomo de anillo debe ser un
heteroátomo. En un anillo pueden presentarse más de un heteroátomo y, pueden ser iguales
o diferentes, así como enlaces múltiples. Por ejemplo:

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4
De acuerdo con el grupo funcional
• Ciertos grupos de átomos presentan propiedades químicas que
sólo dependen en parte del esqueleto molecular al que están
unidos. Dichos grupos reciben el nombre de grupos funcionales.
• El grupo hidroxilo, ―OH, es un ejemplo de un grupo funcional y los

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compuestos que presentan este grupo unido a un esqueleto de
carbonos se llaman alcoholes

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1 - Esqueleto molecular
• Alcanos
• Alquenos
• Alquinos

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2 - Aromáticos
• Monoaromaticos
• Poliaromaticos
• Heteroaromaticos

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ORGANICA
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3 - Con oxígeno
• Alcoholes
• Éteres
• Aldehídos

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• Cetona
• Acido carboxílico

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• Esteres
• Epóxidos

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4 - Con nitrógeno
• Aminas
• Nitrilos
• Amidas

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• Nitroalcanos

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5 - Con azufre
•Tioles
•Tioeteres

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6 - Con halogenos
• Cloruros de acilo
• Halogenuros de Alquilo

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 COMPUESTOS
ES1 Alcanos, alquenos, alquinos
ES2 Alcoholes
Éteres
Aldehídos
Cetonas
Halogenuros de alquilo
Halogenuros de acilo
ES3 Acido carboxílico
Ester
Aminas
Amidas
Nitrilos
Nitros
ES4 Tioles
Sulfuros
Sulfoxidos
Sulfonas
Ácidos sulfonicos
epoxidos 12
ES5 Aromáticos
Representación de formulas
estructurales
• Cada compuesto lo podemos representar de tres formas
distintas
Estructuras de Lewis
Formula estructural condensada

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Formula molecular

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 U2 ORGANICA AISL MRR
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Alcanos
• Son hidrocarburos que solo tienen enlaces sencillos
• Para nombrar se utiliza un prefijo que indica el numero de
carbonos y termina con el sufijo – ano

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ORGANICA
U2
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 U2 ORGANICA AISL MRR
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• Los alcanos constituyen la clase más
simple y menos reactiva de los compuestos
organicos
• Su estructura molecular corresponde a la

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formula general de un compuesto saturado

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de cadena abierta Cn H2n+2

U2
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Reglas para Nombrar alcanos
• La cadena principal. La cadena con mayor numero de
carbonos, da el nombre a la estructura basica del compuesto.
• Numeración de la cadena principal. A cada carbono de la
cadena principal se le asigna un numero comenzando por el
extremos mas cercano a un constituyente

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• Nomenclatura de los grupos alquilos. Nombrar a los
sustituyentes

ORGANICA
• Nomenclatura con multiples sustituyentes. Se nombrar por
orden alfabetico y si se repiten del mismo sustituyente se
utilizan prefijos di, tri, tetra, etc.

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 U2 ORGANICA AISL MRR
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Orden de preferencia de los grupos
funcionales
1. Ácidos
2. Esteres
3. Amidas = sales
4. Nitrilos

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5. Aldehídos
6. Cetonas

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7. Alcoholes
8. Aminas
9. Éteres

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10. Insaturaciones (enlace doble > enlace triple)
11. Hidrocarburos saturados 20
• Isobutano
• Acetileno
• Alcohol isoamilico
• Eter etílico

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• Anilina
• Ac benzoico

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• Butanoato de etilo
• DMSO
• Ac sulfanilico

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• Terbutoxido de potasio
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Grupos alquilo
• Es una parte de la molécula en un alcano, a la que se le ha
quitado un hidrógeno para permitir el enlace con el grupo
funcional
• Se cambia la terminación – ano por - ilo

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Clasificación de los átomos de
carbono

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Radicales de hidrocarburos

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 U2 ORGANICA AISL MRR
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 U2 ORGANICA AISL MRR
26
 27
U2 ORGANICA AISL MRR
 U2 ORGANICA AISL MRR
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 U2 ORGANICA AISL MRR
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 U2 ORGANICA AISL MRR
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Alcanos

3 etil - hexano

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 U2 ORGANICA AISL MRR
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 U2 ORGANICA AISL MRR
33
 Alquenos

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 Enlace pi del etileno
El enlace pi en el etileno está formado por el solapamiento de los
orbitales p sin hibridar de los átomos de carbono con hibridación sp2.
Este solapamiento requiere que los dos extremos de la molécula sean
coplanares

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ORGANICA
Los orbitales p sin hibridar (uno en cada carbono) contienen un electrón

U2
cada uno. Cuando se solapan forman el orbital molecular pi enlazante
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 Nomenclatura de alquenos

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Cuando se numera un cicloalqueno, a los carbonos de doble enlace se les

ORGANICA
asignan los números 1 y 2, y se intenta dar al resto de sustituyentes los
números más bajos posibles.

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 3,6 dimetil, octa 2,4,6 trieno

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1 etil – 3 metil - 5 ciclopropil – 1,3 ciclo hexadieno

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U2
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 Alquino

U2 ORGANICA AISL MRR

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Compuestos con oxígeno

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Metoximetano
Eter dimetilico

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U2
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 U2 ORGANICA AISL MRR
40
Alcoholes carbinol

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ORGANICA
U2
41
Alcoholes

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Aldehídos

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 U2 ORGANICA AISL MRR
43
Ácidos carbóxilicos

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U2
44
Halogenuro de alquilo

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U2
45
 Haluro de Acilo

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46
 Tioles

U2 ORGANICA AISL MRR

47
ES2 Éter diisopropilico

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2,3-pentadien-1-ol

HCO(CH)3(CH3)2

U2
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Cloruro de acetilo
 •
Sulfuro

U2 ORGANICA AISL MRR

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 1-cloronitropropano

ES3

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ORGANICA
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Sulfóxidos

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Ácidos Sulfónicos

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51
Sulfonas

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diamino-difenil sulfona

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52
Acidos Sulfónicos
R

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ORGANICA
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53
 Epóxidos

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54
 Aromaticos

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55
 U2 ORGANICA AISL MRR
56
 U2 ORGANICA AISL MRR
57
 Etil benceno

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 AISL MRR
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Formil Benceno Metil – fenil cetona Ac. Bencensulfonico
Ac. Benzoico Acetofenona
Benzaldehido

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 U2 ORGANICA AISL MRR
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 U2 ORGANICA AISL MRR
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 U2 ORGANICA AISL MRR
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 U2 ORGANICA AISL MRR
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 U2 ORGANICA AISL MRR
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 U2 ORGANICA AISL MRR
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 TAREA: Resuelva los siguientes ejercicios.

1.-¿Cuáles de los grupos funcionales encuentra en los siguientes productos naturales? Indique la fórmula
estructural, su imagen y principales usos.

a)Carmin b) Anetol c) Eugenol d) Testosterona e) Nicotina f) Vitamina C g) Morfina

2.-Escriba una fórmula estructural que corresponda a la fórmula molecular C 4H8O.

a) Acíclica b) Carbocíclica c) Heterocíclica

3.- Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes casos y nómbrelas.

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a) Un alcohol C4H10O b) un éter C3H8O c) una cetona C4H8O

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d) un éster C5H10O2 e) un aldehído C3H6O f) una amina C3H9N

g) un ácido carboxílico C3H6O2

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4.- De los siguientes productos, escriba la formula estructural de un ejemplo e identifique el grupo funcional que lo
contiene.

a)Vinagre b) Aroma a plátano c) Proteína del huevo d) Aroma a almendras e) Acetona 66

f) Bebidas alcohólicas g) Olor a descomposición h) Perfume o anestesia i)Cloroformo
1. Isobutano
2. .
3. 6-metil-2,4-hexadino
OH 6. CH3 – CO – CH2 C ≡ C CH3
4. .
7. Isopentanol
5. 3-hexenal O
O 8. CH3 CH (CH3) O (CH2)3 CH3
9. 3-cloro-butanal

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OH
10. .

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