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Ciclo Anual
Química N° 32

FUNCIONES NITROGENADAS ORGÁNICAS

Son grupos funcionales derivados del nitrógeno

NH2
Aminas 2. - Fenilamina
Las aminas son bases orgánicas derivadas del - Bencenamina
amoniaco en el que uno o más átomos de hidrógeno se C6H5NH2 (Anilina)
han reemplazado por grupos alquilo o arilo (R) y tienen
la fórmula general R3N
Propiedades Físicas
 
H–N–H R–N–R 1. Son gases, metilamina, dimetilamina, trimetilamina y
|  | etilamina. La mayoría son líquidos.
H R 2. Son líquidos asociados, pero no en igual dimensión que
los alcoholes debido a que pueden formar el enlace
Amoniaco Amina puente – hidrógeno.
3. Son solubles en agua, como resultado de la formación
Clasificación puentes de hidrógeno con el agua.
Depende del número de grupos alquilo o arilo ligados al 4. Recordar el olor al amoniaco, otros tienen olor a
nitrógeno. pescado y otros son repugnantes, (cadaverina) son
compuestos que se forman debido a la putrefacción de
la materia orgánica animal.
AMINA FORMULA
Primaria R – NH2
Propiedades Químicas
Secundaria R – NH – R
R–N–R
Terciaria 1. Son compuestos de carácter básico, mayor que
|
R el amoniaco. Los aromáticos son bases
débiles.
(R-) puede ser H o un grupo hidrocarbonado igual o 2. Las aminas primarias verifican reacciones de
diferente. alquilación para producir aminas secundarias y
terciarias.
Nomenclatura
1. Se nombran los grupos alquilo o arilo y luego se Usos: Son de mucha importancia en la industria, se usan
añade el sufijo “amina”. También se puede nombrar como catalizadores, disolventes, colorantes,
colocando el sufijo – amina al nombre del grupo medicamentos. Se encuentran en la naturaleza en forma
carbonado. de aminoácidos, proteínas y alcaloides. Poseen valor
Ejem: CH3 – CH2 – NH2 etil amina biológico: vitaminas, antibióticos, drogas, etc.
etanamina
OBTENCION DE AMINAS.
Si hay dos o más grupos diferentes, se nombran 1. Alquilación del amoniaco (Reacción de Hoffman).
como aminas primarias con sustituyentes en el
nitrógeno. En este caso se elige el de mayor número
R – X + 2NH3  R – NH2 + NH4 X 
de carbonos en cadena lineal para el nombre de la
amina.
2. Reducción de Amidas
Ejm:
O
1. CH3
LiAlH4 H2
| R C NH 2 R C NH 2 +H2O
CH3CH2 – N – CH2CH2CH3 éter
N – etil – N – metil – propilamina Amida Amina primaria
N – etil – N – metil – propanamina

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A partir de aldehídos
IUPAC: N – ETIL ETANAMIDA
COMUN: N – etil acetamida

Aldehido Amina primaria CONH2 Benzamida

Cuando el aldehído reacciona con una amina primaria en

presencia de hidrógeno gaseosos se obtienen aminas Propiedades
secundarias, y el aldehído reacciona con una amina
1. La mayoría son sólidas
secundaria en presencia de H2 se produce una amina
terciaria. 2. Tienen puntos de ebullición mayores que los ácidos
correspondientes.
AMIDAS 3. La mayoría son insolubles en agua excepto las de
Las amidas se consideran como derivados de los ácidos baja masa molecular.
orgánicos y amoniaco, donde formalmente se sustituye el 4. Las amidas son neutras.
grupo – OH del ácido por el grupo – NH2 del amoniaco.
Usos: Se usa en la fabricación de resinas de urea
Fórmula General formaldehído, plástico, fertilizantes y en la industria
farmacéutica en la preparación de barbitúricos.
Nota: La urea es la diamida del ácido carbónico, primer
compuesto orgánico sintetizado.

CO(NH2)2 o NH2 – CO – NH2

Amina alifática Amida aromática
Carbodiamida (urea)

Tipos de Amidas OBTENCION DE AMIDAS

1. Hidrólisis: Es la reacción de una amida con el agua en
medio ácido o básico, obteniéndose el ácido carboxílico
correspondiente. Como las amidas son los derivados
más estables de los ácidos carboxílicos se necesitan
Amida primaria condiciones drásticas (alta concentración de ácidos o
bases fuertes) para su hidrólisis (HCl 6M o NaOH al 40
% en masa)
Medio ácido:

Amida secundaria

Amida Ácido carboxílico

Medio básico:

Amida terciaria

R-COOH
Nomenclatura Amida
A partir del nombre del ácido original cambia la terminación Ac. Carboxílico
oico por amida, eliminando la palabra ácido. NITRILOS
Ejm: CH3CH2CONH2 etanamida Son compuestos ternarios, derivados funcionales de los
o ácidos en quienes el oxígeno y el grupo –OH, se
sustituyen por el nitrógeno trivalente  N
común: acetanamida
Fórmula General

Si el nitrógeno tiene un sustituyente alquilo o arilo, éste va

precedido por: R–CN o R-CN
Grupo cianuro: -CN o - C  N

Ejm:

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Ejm: También puede ser por hidrogenación catalítica

O
OBTENCIÓN DE NITRILOS.

H3 C C OH H3 C C N
Deshidratación
Ácido acético - etanonitrilo
O
- acetonitrilo
(Cianuro de metilo) P2O5 R N
R C NH 2
calor
C + H2O
Nomenclatura
A partir del nombre del ácido original cambiar ico por
nitrilo. Amida primaria Nitrilo
Ejm:
IUPAC: ETANONITRILO
CH3 – C  N COMUN: acetonitrilo Agentes deshidratantes: P2O5 ó POCl3 (oxicloruro
de fósforo)

HCN Metanonitrilo (forminitrilo)

PRÁCTICA DE CLASE
CH3CH2CN Propanonitrilo (propionitrilo)

Caso 32.1:
CN Benzonitrilo 01. Respecto a las funciones orgánicas marque la
alternativa que relacione correctamente nombre-
fórmula:
Propiedades Físicas
1. Los de baja masa molecular son líquidos A) Aromático :
2. Presentan puntos de ebullición menor que el ácido
correspondiente.
3. No son solubles en agua, excepto en HCN y CH3CN R3N
B) Amida :
4. Son de olor agradable, de tipo etéreo
5. Son venenosos.
C) Amina : RNH2
REACCIÓN DE NITRILOS.

Hidrólisis en medio ácido

D) Éster : R C R'
R – C  N + 2H2O  R – COOH + NH4 +
O
Nitrilo Ác. Carbox.
E) Alcohol : R C OH
En la reacción se debe usar exceso de ácido para que
ésta se complete, es decir la amida se transforma en
ácido, y el amoniaco se convierte en ión amonio. 02. La morfina está presente en la adormidera y constituye
hasta 40% del peso seco de la savia que se recoge de
Hidrólisis parcial en medio ácido
las semillas. Identifique dos grupos funcionales
Si las condiciones en la reacción de hidrólisis son suaves presentes en la morfina.
(se trabaja con una pequeña cantidad del ácido) el nitrilo
se convertirá en amida. CH3
R – C  N + H 2O  R – CONH2 N
H+
Nitrilo Amida

Hidrólisis en medio básico o alcalino

1) OH-
R – C  N + H2O 
+
R – COOH + NH3
2) H
Nitrilo Ácido carboxílico
OH O OH
Reducción:
LiAlH4 A) Éter y amida B) Fenol y amida
R – CN  R – CH2 – NH2 C) Alcohol y éster D) Amina y fenol
Nitrilo Amina primaria E) Amina y cetona.

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Caso 32.2: 11. El nombre IUPAC y la clasificación del compuesto

03. Identifique a una amina primaria orgánico: CH 3 CONHCH 2 CH 3 Es:
A) CH3 - NH - CH3 B) CH3 - COOH A) N – etiletanamida, amina
C) CH3 - CH - CH3 D) CH3 - CONH2 B) N – etiletanamida, amina primaria
 C) N – etiletanamida, amida secundaria
NH2 D) N – etiletanamida, amina secundaria
E) N.A. E) N – etiletanamida, amida primaria

04. Seleccione a una amina terciaria: Caso 32.6:

A) (CH3)2 NH B) C3H5 - NH2 12. Da el nombre común de la estructura:
C) (CH3)2 N D) CH3 - NH2
E) N.a. O
||
CH3 – CH – CH2 – C – NH2
Caso 32.3: |
05. Nombrar: Br
CH3 A) 3 – bromobutanamida
 B)  - bromobutanamina
CH3 – C – NH2 C)  - bromobutanamida
 D)  - bromobutanamida
CH3 E)  - bromobutiramida
A) Isobutilamina B) Butilamina
C) Secbutilamina D) Terbutilamina 13. El nombre del compuesto
E) N.a.

06. El nombre del compuesto:

C6H5  CH2  CH(NH2 )  CH2  CH3
A) etilbencilaalanina
B) 2 – amin – 3 – fenilpropano
C) bencilamina Es:
D) 3 – fenil – 2 – aminopropano A) N,N – Dimetilanilina
E) 1 – fenil – 2 – butanamina B) N,N – Dimetilbenzamida
C) N,N – Dimetilbencilamida
07. Nombrar el siguiente compuesto: D) N,N – Dimetilacetanilida
E) N,N – Dimetilbenzanilida

NH - CH 2 - CH 2 - CH 3
Caso 32.7:
14. Hallar el peso molecular de dietilamina.
A) aminopropilbenceno A) 75 B) 73 C) 45
B) etilbencilamina D) 74 E) N.A.
C) propano bencilamina
D) fenil propilamina 15. Calcular el peso molecular de la acetamida
E) propil aminobenceno A) 45 B) 59 C) 60
D) 50 E) N.A.
Caso 32.4:
16. La masa molecular de la amida que posee dos radicales
08. De las siguientes fórmulas de compuestos orgánicos.
etilos unidos al átomo de nitrógeno y un radical
CH3 CONH 2 CH3 NHCH3 isopropilo unido al carbono del carbonilo, es:
1. 2.
3. CH3 CH 2 NH 2 4. (CH3 CO) 2 NH A) 138 B) 143 C) 151
D) 159 E) 165
5. C 3 H7 CONH 2
Corresponden a amidas primarias:
Caso 32.8:
A) 1,2,3 y 5 B) 1,4 y 5 C) 2 y 3
D) 2,3 y 4 E) 1 y 5 17. Hallar la atomicidad del metiletilpropilamina
A) 12 B) 11 C) 10
09. Identifique a una amida secundaria. D) 14 E) N.A
A) metanamida B) acetamida
C) n – etil etanamida D) etanpropanamida 18. Hallar La atomicidad de:
E) N.A. N – etil etanamida
A) 15 B) 10 C) 12
Caso 32.5: D) 9 E) N.A.
10. Se denomina metanamida
A) CH3 - NH 2 B) HCONH2 19. Indique la atomicidad del: acetonitrilo
C) CH3 - CONH2 D) CH 3 – NH 2 A) 3 B) 6 C) 5
E) N.A. D) 9 E) N.A.

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Caso 32.9: Caso 32.13:

28. ¿Qué producto se forma por hidrólisis ácida de la
20. Respecto al compuesto orgánico: N – Metiletanamina, butanoamida?
se afirma que:
1. Es una amina terciaria.
2. Presenta un par de electrones no enlazantes.
3. Es una amida secundaria.
4. La hibridacion del “N” es sp3 . A) ácido propanoico B) ácido butanoico
5. Presenta tres enlaces sigma sp 3 – sp 3 . C) ácido acetico D) ácido fórmico
Son ciertas: E) ácido pentanoico
A) 1, 2 y 4 B) 1, 4 y 5 C) 2, 3 y 4
Caso 32.14:
D) 2, 4 y 5 E) Solo 4 y 5
29. ¿Qué producto nitrogenado se forma por
deshidratación de butanoamida utilizando como
21. El número de enlaces sigma sp 3  s que presenta la catalizador pentóxido de fosforo y calor?
acetamida es:
A) 2 B) 3 C) 4
D) 5 E) 6

22. El compuesto nitrogenado que presenta hibridación A) Isobutanonitrilo B) Butanonitrilo

sp es: C) Propanonitrilo D) isopropanonitrilo
A) Butanamida B) N,N – dimetilbezamida E) Etanonitrilo
C) N,N – dietilamina D) N – metilanilina
E) cianobenceno 30. ¿Qué producto nitrogenado se forma por
deshidratación de 3-metil-butanoamida utilizando
Caso 32.10: como catalizador pentóxido de fosforo y calor?
23. Hallar el producto principal de la reacción del cloro A) Isobutanonitrilo B) 3-metilbutanonitrilo
etanol con amoniaco a condiciones adecuadas según C) Propanonitrilo D) isopropanonitrilo
el método de Hoffman: E) Etanonitrilo
CH3-CH2Cl + 2NH3  ………
Caso 32.15:
A) Isobutilamina B) Butilamina 31. ¿Qué tipo se sustancia se obtiene por reducción del
C) Secbutilamina D) Terbutilamina acetonitrilio en presencia del catalizador LiAlH4
E) Etiloamina
CH3– C  N LiAlH
 4
………..
Caso 32.11: A) amida
24. Hallar el producto principal de reacción de reducción
B) amina primaria
propanamida utilizando catalizador de LiAlH4 en
solvente éter: C) secundaria
D) amina secundaria
E) amida primaria

A) Isobutilamina B) Butanoamina 32. ¿Qué sustancia se obtiene por reducción del

C) Propanamina D) Terbutilamida acetonitrilio en presencia del catalizador LiAlH4
E) Etanoamina
CH3CH2 CH2CH3 – C  N LiAlH4
 ………..
25. Hallar el producto principal de reacción de reducción
butanamida utilizando catalizador de LiAlH4 en A) Pentanoamina B) Butanoamina
solvente éter: C) Propanamina D) Terbutilamida
A) Isobutilamina B) Butanoamina E) Etanoamina
C) Propanamida D) Terbutilamina
E) Etanoamida
AUTOEVALUACION
Caso 32.12:
26. Hallar el producto principal de reacción del 1. El nombre del compuesto
acetaldehído con hidrógeno y amoniaco.

A) Isobutilamina B) Butanoamina
C) Propanamina D) Terbutilamina
E) Etanoamina Es:
A) N,N – Dimetil-2-metilpropanamida
27. Hallar el producto principal de reacción del propanal
B) N,N – Dimetilbenzamida
con hidrógeno y amoniaco.
A) Isobutilamina B) Butanoamina C) N,N – Dimetilisobutanoamida
C) Propanamina D) Terbutilamina D) N,N – Dimetilacetanilida
E) Etanoamina E) N,N – Dimetil-2-metilpropanamina

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2. Respecto al siguiente compuesto: 3. Hallar el peso molecular del: butanonitrilo

A) 83 B) 59 C) 69
D) 40 E) N.A.

4. Indique el número de hidrógenos que contiene una

molécula de:
1. Es una amina terciaria.
N – metil – N – etilmetanamida
2. Presenta un par de electrones no enlazantes en el
nitrógeno. A) 8 B) 9 C) 10
3. Es una amida secundaria. D) 12 E) N.A.
4. La hibridación del “N” es sp3 .
5. ¿Qué producto nitrogenado se forma por
5. Presenta tres enlaces sigma sp 3 – sp 3 . deshidratación de pentanoamida utilizando como
Son ciertas: catalizador pentóxido de fosforo y calor?
A) 1, 2 y 4 B) 1, 4 y 5 C) 2, 3 y 4
D) 2, 4 y 5 E) Solo 4 y 5

3. Hallar el producto principal de la reacción del cloro

etanol con amoniaco a condiciones adecuadas
A) Isobutanonitrilo B) pentanonitrilo
según el método de Hoffman:
C) Propanonitrilo D) isopropanonitrilo
E) Etanonitrilo
CH3-CH(CH3)Cl + 2NH3  …………

A) Isopropilamina B) Butilamina
C) Secbutilamina D) Terbutilamina CLAVES
E) Etiloamina

4. Hallar el peso molecular del: propanonitrilo 1. 2. 3. 4. 5.

A) 83 B) 55 C) 69
D) 40 E) N.A.
A E D B B
5. ¿Qué producto se forma por hidrólisis ácida de la
propanoamida?

A) ácido 2-metilpropanoico B) ácido butanoico

C) ácido acetico D) ácido fórmico
E) ácido pentanoico

TAREA DOMICILIARIA

1. ¿Qué grupo funcional no está asociada a la siguiente

estructura?
CN

CH3OO C
OH
HOO C

A) Amina B) Cetona
C) Ester D) Ácido carboxílico
E) Alcohol

2. Nombrar CH3 – CH2 – CH2 - CN

A) cianuro de butilo
B) cianuro de etilo
C) cianuro de metilo
D) propanonitrilo
E) butanonitrilo

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