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BY LIDIA S.

SOMOLINOS

FORMULACIÓN ORGÁNICA
FORMULACIÓN ORGÁNICA

1. INTRODUCCIÓN
▸ La Química Orgánica es la Química del Carbono. Constituye una de las ramas
principales de la Química debido al enorme número de compuestos que contiene y en
todos ellos está presente el átomo de carbono.

▸ Antiguamente a cada compuesto se le solía dar un nombre vulgar que generalmente


hacía referencia a su procedencia. Ejemplos: geraniol (presente en los geranios), ácido
láctico (se encuentra en la leche), ácido fórmico (presente en las hormigas), ácido acético
(presente en el vinagre: acetum en latín), colesterol, etc.

▸ Pero, dado el gran número de compuestos orgánicos existentes, se vio la necesidad de


arbitrar una serie de reglas para su formulación y nomenclatura de una forma
sistemática.
FORMULACIÓN ORGÁNICA

1. INTRODUCCIÓN
▸ La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC: International Union
of Pure and Applied Chemistry) estableció una serie de normas y
recomendaciones en 2005 que modi can las anteriores del año 1993.

▸ Los cambios propuestos consisten, básicamente, en la colocación de los


localizadores que indican la posición del doble o triple enlace o del grupo
funcional inmediatamente delante de la terminación del nombre
correspondiente.

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FORMULACIÓN ORGÁNICA

1. INTRODUCCIÓN
▸ El carbono tiene Z = 6

▸ Su con guración electrónica es: 1s2 2s2 2p2

▸ Los orbitales del carbono hibridan, de forma que el carbono SIEMPRE FORMA 4 ENLACES.
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FORMULACIÓN ORGÁNICA

2. REGLAS GENERALES DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICAS


▸ El número de carbonos de la cadena se indica con los pre jos siguientes:

▸ La cadena principal es la más larga que contenga al grupo funcional más


importante.

▸ Los radicales se nombran antes que la cadena principal, precedidas por su


correspondiente número localizador separado por un guión y con la terminación “-il”
o “-ilo” para indicar que son radicales. Los localizadores entre sí se separan por
comas. Si existen varios radicales idénticos se nombran con los pre jos di-, tri-, tetra-,
penta-, hexa-, etc.

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FORMULACIÓN ORGÁNICA

2. REGLAS GENERALES DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICAS


*Elección de la cadena principal:

a) Se toma como cadena principal la de mayor longitud, es decir, la que contenga un mayor número de átomos de carbono. Hay
que tener cuidado pues la cadena principal no siempre se escribe horizontalmente.

b) Si hay varias cadenas de igual longitud, se elige como principal la que contenga mayor número de cadenas laterales, es decir
la de mayor número de sustituyentes.

c) Si hay dobles o triples enlaces, aunque no sea la más larga, la cadena principal es la que tenga mayor número de
insaturaciones.

*La numeración de la cadena principal:

a) Se numera por el extremo que asigne los números (localizadores) más bajos a los carbonos que llevan los radicales.

b) Si hay varias posibilidades se escoge la que haga recaer los localizadores más bajos a los radicales ordenados alfabéticamente.

c) Cuando el radical va en un carbono sobre el que no ofrece duda de numeración, se omite el localizador.
FORMULACIÓN ORGÁNICA

2. REGLAS GENERALES DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICAS

▸ Para nombrar el compuesto:

Radicales en orden alfabético con sus localizadores y pre jos correspondientes si fuese necesario

Pre jo de la cadena principal

La terminación característica del grupo funcional principal (eno-ino-grupo principal)


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FORMULACIÓN ORGÁNICA

2. REGLAS GENERALES DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICAS

▸ Cuando en una cadena haya más


de un grupo funcional, el su jo de
la cadena principal es el que
corresponde al del grupo
funcional más importante, el resto
se consideran como sustituyentes.
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FORMULACIÓN ORGÁNICA

3. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA
1. HIDROCARBUROS 2. COMPUESTOS OXIGENADOS
1.1. HIDROCARBUROS SATURADOS o 2.1. ALCOHOLES
ALCANOS
2.2.ÉTERES
1.1.1.RADICALES
2.3. ALDEHIDOS Y CETONAS
1.2. HIDROCARBUROS INSATURADOS
2.4. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
1.2.1. ALQUENOS

1.2.2. ALQUINOS 3. COMPUESTOS NITROGENADOS

1.3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 3.1. AMINAS

1.4. DERIVADOS HALOGENADOS 3.2. AMIDAS


FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS

1. HIDROCARBUROS
▸ Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de
carbono e hidrógeno.

METANO BUTANO
FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS

1.1. HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS

▸ Los alcanos son hidrocarburos


con enlaces simples.

▸ Su fórmula molecular
general es CnH2n+2

▸ Se nombran con el pre jo que


indica el número de átomos
de carbono seguido de la
terminación o su jo “–ano”.
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FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS

1.1.1. RADICALES

▸ Un radical es un compuesto
orgánico que ha perdido un
átomo de hidrógeno, por lo que
le queda un enlace libre para
poderse unir a una cadena.

▸ Se nombran a partir del nombre


del alcano correspondiente,
cambiando la terminación por
“–ilo” (aislado) o“–il” (unido a
cadena carbonada).
FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS

1.1.1. RADICALES
FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS

1.2.1. HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS

▸ Los alquenos son


hidrocarburos con enlaces
dobles.

▸ Se nombran con el pre jo


que indica el número de
átomos de carbono
seguido de la terminación
o su jo “–eno”.
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FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS

1.2.2. HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUINOS

▸ Los alquinos son


hidrocarburos con enlaces
triples.

▸ Se nombran con el pre jo


que indica el número de
átomos de carbono
seguido de la terminación
o su jo “–ino”.
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FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS

1.2. HIDROCARBUROS INSATURADOS


FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS

1.3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS


▸ Son compuestos derivados del benceno.

▸ El benceno tiene una fórmula molecular C6H6.

▸ Es un ciclo de 6 átomos de carbono, con dobles enlaces deslocalizados.

▸ Cuando actúa como radical se llama fenil (–C6H5).


FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS

1.3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

METILBENCENO (TOLUENO) ÁCIDO BENZOICO

BENZALDEHÍDO
FENOL
FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS

1.4. DERIVADOS HALOGENADOS

▸ Son compuestos derivados de los hidrocarburos en los que se sustituye uno o


varios hidrógenos por uno o varios átomos de halógenos: úor, cloro, bromo, yodo.

▸ Se nombran como los hidrocarburos correspondientes anteponiendo el pre jo


“ uor-”, “cloro-”, “bromo-” o “yodo-” junto con su localizador, como si se tratase de
un radical alquílico.
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FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS

1.4. DERIVADOS HALOGENADOS


FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS

2. COMPUESTOS OXIGENADOS
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS

2.1. ALCOHOLES (R-OH)


▸ Son compuestos que contienen al menos un grupo funcional hidroxilo (–OH) enlazado a una
cadena carbonada en sustitución de un hidrógeno.

Para nombrarlos se siguen las siguientes reglas:

▸ 1º. Se elige como cadena principal la más larga que contenga mayor número de grupos –OH

▸ 2º. Se numera la cadena por el extremo que los grupos –OH queden con los localizadores más
bajos. El grupo –OH tiene prioridad sobre insaturaciones y radicales.

▸ 3º. Se nombran añadiendo la terminación “-ol” al nombre del hidrocarburo correspondiente del
cual deriva, anteponiéndole los localizadores correspondientes.

▸ 4º. Si en la cadena hay más de un grupo –OH se utilizan los términos “-diol”, “-triol”, etc., junto con
sus localizadores.

▸ 5º. Cuando el grupo –OH va como sustituyente, al existir en la cadena otro grupo funcional de mayor
prioridad, se nombra como “hidroxi-”.
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS

2.1. ALCOHOLES (R-OH)


FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS

2.2. ÉTERES (R-O-R´)


▸ Son compuestos que se caracterizan por presentar dos radicales unidos a un átomo de oxígeno R–O–R’.
*Nomenclatura funcional.

▸ Se nombran en orden alfabético los radicales R y R' separados por espacios y a continuación la palabra
éter, también separada por un espacio.

▸ Si los dos radicales son iguales, se usa el pre jo “di-”.


CH3-O-CH2-CH3 se nombra: Etil metil éter.

*Nomenclatura de sustitución.

▸ El éter se nombra con la raíz del nombre del hidrocarburo más sencillo (R'-O) acabado en “-oxi” y a
continuación el nombre del hidrocarburo de la estructura principal (el R más largo).
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FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS

2.2. ÉTERES (R-O-R´)


FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS

2.3. ALDEHÍDOS Y CETONAS ▸ Grupo carbonilo (C=O)

ALDEHÍDOS CETONAS
▸ Grupo funcional -CHO en el ▸ Grupo funcional -CO en el medio de
extremo. la cadena.

▸ Se numera por el extremo que le


▸ Al ser un grupo terminal, siempre se asigne al grupo –CO– el localizador
encuentra en un extremo de la cadena y, más bajo.
por lo tanto, no hace falta indicar el
localizador. ▸ Se nombran con la terminación “-ona”.
▸ Se nombran con la terminación “-al”. ▸ Como sustituyente se usa el pre jo
▸ Como sustituyente se usa el pre jo “formil-”. “oxo-”.
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FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS

2.3. ALDEHÍDOS Y CETONAS ▸ Grupo carbonilo (C=O)

ALDEHÍDOS
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS

2.3. ALDEHÍDOS Y CETONAS ▸ Grupo carbonilo (C=O)

CETONAS
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS

2.4. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES ▸ Grupo carboxilo (-COO-)

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ÉSTERES


▸ Grupo funcional -COOH en el ▸ Son derivados de los ácidos
extremo.
carboxílicos. El grupo funcional es
R-COO-R´
▸ Al ser un grupo terminal, siempre se
encuentra en un extremo de la cadena y, por ▸ Se nombran con la cadena R
lo tanto, no hace falta indicar el localizador. terminada en “–ato” y seguido del
▸ Se nombran con ácido y la terminación “- n o m b re d e l r a d i c a l R ' q u e
oico”. sustituye al hidrógeno del grupo
▸ Es el grupo más importante de todos. carboxilo.
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS

2.4. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES ▸ Grupo carboxilo (-COO-)

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS

2.4. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES ▸ Grupo carboxilo (-COO-)

ÉSTERES
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS NITROGENADOS

3. COMPUESTOS NITROGENADOS
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS NITROGENADOS

3.1. AMINAS
▸ Las aminas se pueden considerar derivadas del amoniaco, NH3, por sustitución de
uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales.

▸ Las aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, según se hayan


sustituido uno, dos o los tres hidrógenos del amoniaco, respectivamente.
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS NITROGENADOS

3.1. AMINAS
*Nomenclatura funcional.

▸ Se añade el su jo “-amina” al nombre del radical R.

▸ Cuando las aminas son secundarias o terciarias se nombran como derivados N-sustituidos de una amina primaria

CH3–CH2–NH2 Etilamina

CH3–CH2–CH2–CH2–NH2 Butilamina

*Nomenclatura de sustitución.

▸ Se añade el su jo “-amina” al nombre del hidrocarburo (sin la “o” nal) que ha sustituido al hidrógeno del amoniaco.

▸ El grupo –NH2 debe llevar el localizador más bajo posible.

CH3–CH2–NH2 Etanamina

CH3–CH2–CH2–CH2–NH2 Butan-1-amina

‣ Cuando el grupo –NH2 no es el grupo principal y va como sustituyente se nombra con el pre jo “amino-”, siendo un sustituyente más.
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FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS NITROGENADOS

3.1. AMINAS
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS NITROGENADOS

3.2. AMIDAS
▸ Las amidas se consideran derivadas de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo
–OH del grupo carboxilo (–COOH) es sustituido por el grupo –NH2.

▸ Las amidas pueden ser primarias, secundarias o terciarias, según se hayan


sustituido uno, dos o los tres hidrógenos del amoniaco, respectivamente.
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS NITROGENADOS

3.2. AMIDAS
▸ Las amidas primarias se nombran con
el su jo “-amida”. Como se trata de
un grupo terminal, no hay que indicar
el localizador.

▸ En las amidas N-sustituidas (R–CO–


NHR) o N,N-sustituidas (R–CO–NRR')
los sustituyentes que reemplazan a
los hidrógenos se nombran con el
localizador “N-”.
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FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS NITROGENADOS

3.3. NITRILOS
▸ Los nitrilos son compuestos derivados del
ácido cianhídrico, que tienen el grupo
funcional –C≡N.

▸ Se nombran añadiendo el su jo “-nitrilo” al


nombre del hidrocarburo correspondiente
a la cadena carbonada. El localizador 1 se
le asigna al carbono del grupo -C≡N,
aunque no hace falta indicarlo.


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FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS NITROGENADOS

3.4. NITRODERIVADOS
▸ Los nitroderivados son compuestos
derivados del ácido nítrico, que resultan
de sustituir un hidrógeno de una cadena
carbonada por el grupo nitro “–NO2”.

▸ Se nombran siempre como


sustituyentes. Utilizando el su jo nitro
con su localizador si es necesario, y a
continuación el hidrocarburo
correspondiente.
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FORMULACIÓN ORGÁNICA

4. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

▸ Son compuestos que presentan varios grupos funcionales.

▸ Para formularlos y nombrarlos hay que elegir la cadena principal, que será la
más larga que contenga al grupo funcional de mayor preferencia.

▸ Se numera de forma que se le asignen los localizadores más bajos al grupo


funcional de mayor preferencia.
FORMULACIÓN ORGÁNICA

4. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
BY LIDIA S.SOMOLINOS

POLÍMEROS
POLÍMEROS

1. INTRODUCCIÓN

▸ Los polímeros son macromoléculas (generalmente orgánicas) formadas por la


unión sucesiva de moléculas más pequeñas llamadas monómeros

▸ Son moléculas muy grandes, con una masa molecular que puede alcanzar
millones de UMAs que se obtienen por la repetición de una o más unidades
simples llamadas “monómeros” unidas entre sí mediante enlaces covalentes.
POLÍMEROS

2. TIPOS DE POLÍMEROS
*Según su origen.

Naturales o biopolímeros: seda, caucho, algodón, polisacáridos (celulosa, almidón),


proteínas, ácidos nucléicos...

Arti ciales: Plásticos, bras textiles sintéticas, poliuretano, baquelita...


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POLÍMEROS

2. TIPOS DE POLÍMEROS
*Según su composición.

Homopolímeros: un solo monómero.


Copolímeros: dos o más monómeros.

*Según su estructura.

Lineales: los monómeros se unen por dos sitios (cabeza y cola).


Rami cados: cuando algún monómero se puede unir por tres o más sitios.

*Según su comportamiento ante el calor.

Termoplásticos: se reblandecen al calentar y recuperan sus propiedades al enfriar.


Termoestables: una vez moldeados en caliente, quedan rígidos al ser enfriados por formar nuevos enlaces
y no pueden volver a ser moldeados.
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POLÍMEROS

3. TIPOS DE POLIMERIZACIÓN
*ADICIÓN:

Este mecanismo permite que las moléculas de monómero se activen por efecto de la temperatura,
presión o un catalizador produciendo la rotura de los dobles enlaces y permitiendo las uniones entre
los monómeros, completando las cadenas siempre que existan electrones libres en el terminal de la
cadena polimérica en formación. La polimerización termina cuando esta posibilidad queda inhibida o
cancelada. La masa molecular del polímero es un múltiplo exacto de la masa molecular del monómero.

*CONDENSACIÓN:

Este mecanismo permite conseguir cadenas a partir de monómeros que no precisan de la presencia de
un doble enlace y liberan en la reacción una molécula pequeña, por ejemplo, agua. Por tanto, la masa
molecular del polímero no es un múltiplo exacto de la masa molecular del monómero.
POLÍMEROS

4. PRINCIPALES POLÍMEROS DE ADICIÓN

MONÓMERO POLÍMERO USOS PRINCIPALES

BOLSAS, BOTELLAS,
JUGUETES…
ETENO (ETILENO) POLIETILENO

PELÍCULAS, ÚTILES DE
COCINA, ETC.
PROPENO (PROPILENO)
POLIPROPILENO

VENTANAS, SILLAS,
CLOROETENO (POLICLORURO DE VINILO) AISLANTES…
(CLORURO DE VINILO) (PVC)
POLÍMEROS

5. PRINCIPALES POLÍMEROS DE CONDENSACIÓN


TERGAL: ácido p-benceno-dicarboxilico y el etilenglicol (etanodiol)
POLIÉSTERES:
se producen por sucesivas
reacciones de esteri cación
(ácido + alcohol = éster + H2O)

NAILON: ácido hexanodiocio + hexano -1,6- diamina


POLIAMIDAS:
se producen por sucesivas
reacciones entre ácido + amina
para formar amida + H2O
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BY LIDIA S.SOMOLINOS

ISOMERÍA
ISOMERÍA

1. INTRODUCCIÓN

▸ El concepto de isomería es muy utilizado en Química Orgánica y se


fundamenta en las diferentes formas en que se pueden unir entre sí los mismos
átomos para formar distintas moléculas.

▸ Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes moléculas


responden a la misma fórmula molecular, lo que provoca que tengan
diferentes propiedades físicas y/o químicas.
ISOMERÍA

2. TIPOS DE ISOMERÍA
▸ Los isómeros son compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero
distinta fórmula estructural.

▸ Existen distintos tipos de isomería:


La Isomería Estructural se presenta
cuando, a pesar de tener el mismo
número de átomos de cada clase, las
uniones entre ellos son diferentes en uno
y otro compuesto.

La estereoisomería la presentan aquellas


sustancias que, con la misma estructura,
tienen diferente distribución espacial de
sus átomos.
ISOMERÍA ESTRUCTURAL

3. ISOMERÍA DE CADENA
▸ Los isómeros de cadena son aquellas sustancias que, aunque poseen el
mismo grupo funcional, poseen una estructura de la cadena es diferente, es
decir, presentan distinta disposición de los átomos de carbono en el
esqueleto carbonado.
ISOMERÍA ESTRUCTURAL

4. ISOMERÍA DE POSICIÓN
▸ Los isómeros de posición son aquellas sustancias que, aunque poseen el
mismo grupo funcional, se diferencian en la posición del grupo funcional.
ISOMERÍA ESTRUCTURAL

5. ISOMERÍA DE FUNCIÓN
▸ Los isómeros de función son aquellas sustancias que, teniendo la misma
fórmula molecular, presentan distinto grupo funcional.

ALCOHOL ÉTER

ALDEHÍDO CETONA

ÁCIDO ÉSTER
ISOMERÍA ESTRUCTURAL

5. ISOMERÍA DE FUNCIÓN
ALCOHOL ÉTER
C2H6O

ALDEHÍDO CETONA
C3H6O

ÁCIDO ÉSTER
C3H6O2
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REACCIONES ORGÁNICAS
REACCIONES ORGÁNICAS

1. INTRODUCCIÓN

▸ La reactividad de una molécula orgánica se debe a la presencia de enlaces


múltiples C-C y a que las uniones covalentes son zonas de alta inestabilidad
electrónica.

▸ La forma en la que transcurren las reacciones orgánicas se expresa mediante


mecanismos de reacción. Dichos mecanismos pueden ser mediante ruptura
homolítica (radicálica) o ruptura heterolítica (polar).
REACCIONES ORGÁNICAS

2. TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS


A. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN:

‣ Son aquellas en las que un átomo o grupo atómico es reemplazado por otro.

‣ Se pueden clasi car en reacciones de sustitución radicálica, electró la o


nucleó la.

CH3-OH + HBr CH3-Br + H2O

CH4 + Cl2 CH3-Cl + HCl


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REACCIONES ORGÁNICAS

2. TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS


B. REACCIONES DE ADICIÓN:

‣ Son aquellas en las que entra un nuevo elemento en la molécula, SIN sustituir
a otro.

‣ Son típicas de compuestos con dobles o triples enlaces.

‣ Se pueden clasi car en reacciones de adición electró la o nucleó la.

Reacción general

R-CH=CH-R´ + X-Y R-CH(X)-CH(Y)-R´


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REACCIONES ORGÁNICAS

2. TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS


B. REACCIONES DE ADICIÓN:

‣ En las reacciones de adición, cuando el reactivo es heterogéneo, hay que tener


en cuenta la REGLA de MARKONIKOV: la parte negativa del reactivo se
adiciona al carbono menos hidrogenado, dando lugar al producto
mayoritario.

R. homogéneo: CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br

R. heterogéneo:

CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CHBr-CH3 + CH3-CH2-CH2Br


Producto mayoritario Producto minoritario
MARKONIKOV
REACCIONES ORGÁNICAS

2. TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS


C. REACCIONES DE ELIMINACIÓN:

‣ Son aquellas en las que se produce la eliminación de una molécula sencilla, en


el seno de un compuesto.

‣ Da lugar a compuestos con dobles o triples enlaces.

Reacción general

R-CH(X)-CH(Y)-R´ R-CH=CH-R´ + X-Y


REACCIONES ORGÁNICAS

2. TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS


C. REACCIONES DE ELIMINACIÓN:

‣ En las reacciones de eliminación hay que tener en cuenta la REGLA de


SAYTZEV: el producto mayoritario es aquel en el que el hidrógeno se
elimina siempre del carbono menos hidrogenado.

Ejemplo
SAYTZEV
CH3-CH2-CH(OH)-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + H2O
Producto mayoritario

CH3-CH2-CH=CH2 + H2O
Producto minoritario
REACCIONES ORGÁNICAS

2. TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS


D. REACCIONES DE CONDENSACIÓN = ADICIÓN + ELIMINACIÓN

‣ Son reacciones típicas de compuestos carbonílicos en las que dos moléculas


complejas se unen con eliminación de una molécula simple (H2O, NH3).

Esteri cación: Ácido + alcohol = éster + agua

R-COOH + CH3-OH R-COO-CH3+ H2O


fi
REACCIONES ORGÁNICAS

2. TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS


D. REACCIONES DE CONDENSACIÓN = ADICIÓN + ELIMINACIÓN

Formación de amidas:

Ácido + amina = amida + agua

R-COOH + CH3-NH2 R-CO-NH-CH3+ H2O

Éster + amoniaco = amida + alcohol

R-COO-R´+ NH3 R-CO-NH2 + R´-OH


REACCIONES ORGÁNICAS

2. TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS


E. REACCIONES DE OXIDACIÓN-REDUCCIÓN:

‣ Son aquellas en las que hay transferencia de electrones y un cambio en el estado de


oxidación.

‣ Estados de oxidación:

Más reducido Más oxidado

Hidrocarburo > Alcohol > Aldehído = Cetona > Ácido carboxílico > CO2

Combustión: R-CH3 + O2 CO2 + H2O


REACCIONES ORGÁNICAS

3. REACCIONES ORGÁNICAS

▸ En este bloque aprenderemos las reacciones orgánicas más comunes y que


aparecen en EVAU por tipo de elementos.
REACCIONES ORGÁNICAS

3. REACCIONES ORGÁNICAS DE ALCANOS

Reacción
C (s) + 2 H2 (g) CH4 (g) Adición
Formación

Reacción
C3H8 + 5 O2 3 CO2 + H2O RedOx
Combustión

Reacción
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Sustitución
Halogenación
REACCIONES ORGÁNICAS

3. REACCIONES ORGÁNICAS DE ALQUENOS


Hidrogenación Ni, Pd, Pt
CH3-CH=CH2 + H2 (g) CH3-CH2-CH3
catalítica
Adición
Halogenación CH3-CH=CH2 + Br2 (g) CH3-CHBr-CH2Br

Adición
CH3-CH=CH2 + HBr (g) CH3-CHBr-CH3+ CH3-CH2-CH2Br
Hidrácidos MARKONIKOV Adición
Markonikov
Hidratación CH3-CH=CH2 + H2O (g) CH3-CHOH-CH3+ CH3-CH2-CH2OH
MARKONIKOV

Combustión CH3-CH=CH2 + 9/2 O2 (g) 3 CO2 + 3 H2O RedOx


REACCIONES ORGÁNICAS

3. REACCIONES ORGÁNICAS DE ALQUINOS

Ni, Pd, Pt H2, Zn


Hidrogenación
CH=CH + H2 (g) CH2=CH2 CH3-CH3
catalítica

Halogenación
CH=CH+ Br2 (g) CHBr=CHBr Adición
Hidrácidos

Hg2+
Hidratación CH= CH + H2O (g) CH2=CHOH CH3 -CHO
REACCIONES ORGÁNICAS

3. REACCIONES ORGÁNICAS DE DERIVADOS HALOGENADOS

Deshidro- KOH, calor


CH3-CH2-Cl CH2=CH2 + HCl Eliminación
halogenación

H2O
Sustitución CH3-CH2-Cl + NaOH CH3-CH2OH + NaCl Sustitución
REACCIONES ORGÁNICAS

3. REACCIONES ORGÁNICAS DE ALCOHOLES


Adición H2SO4
CH3-OH + HCl CH3-Cl + H2O Sustitución
Hidrácidos calor

Deshidratación CH3-CH2OH CH2=CH2+ H2O Eliminación

Oxidación KMnO4. OH-


CH3-CH2OH CH3-CHO CH3-COOH
Alcohol 1ario ALCOHOL 1ario K2Cr2O7, H+ ALDEHÍDO ÁCIDO
RedOx
Oxidación
CH3-CH(OH)-CH3 CH3-CO-CH3
Alcohol 2ario ALCOHOL 2ario CETONA

Esteri cación CH3-COOH + CH3-CH2OH CH3-COO-CH2-CH3 + H2O RedOx


ÁCIDO ALCOHOL ÉSTER
fi
REACCIONES ORGÁNICAS

3. REACCIONES ORGÁNICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Reducción de
aldehídos a
CH3-CHO CH3-CH2OH
alcoholes
1arios
RedOx
Reducción de
cetonas a
CH3-CO-CH3 CH3-CH(OH)-CH3
alcoholes
1arios
REACCIONES ORGÁNICAS

3. REACCIONES ORGÁNICAS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Esteri cación CH3-COOH + CH3-CH2OH CH3-COO-CH2-CH3 + H2O Condensación

Formación de
CH3-COOH + NH3 CH3-CO-NH2+ H2O Condensación
amidas

LiAlH4 LiAlH4
Reducción CH3-COOH CH3-CH2OH CH3-CH3 RedOx
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