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SOMOLINOS
FORMULACIÓN ORGÁNICA
FORMULACIÓN ORGÁNICA
1. INTRODUCCIÓN
▸ La Química Orgánica es la Química del Carbono. Constituye una de las ramas
principales de la Química debido al enorme número de compuestos que contiene y en
todos ellos está presente el átomo de carbono.
1. INTRODUCCIÓN
▸ La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC: International Union
of Pure and Applied Chemistry) estableció una serie de normas y
recomendaciones en 2005 que modi can las anteriores del año 1993.
1. INTRODUCCIÓN
▸ El carbono tiene Z = 6
▸ Los orbitales del carbono hibridan, de forma que el carbono SIEMPRE FORMA 4 ENLACES.
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FORMULACIÓN ORGÁNICA
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FORMULACIÓN ORGÁNICA
a) Se toma como cadena principal la de mayor longitud, es decir, la que contenga un mayor número de átomos de carbono. Hay
que tener cuidado pues la cadena principal no siempre se escribe horizontalmente.
b) Si hay varias cadenas de igual longitud, se elige como principal la que contenga mayor número de cadenas laterales, es decir
la de mayor número de sustituyentes.
c) Si hay dobles o triples enlaces, aunque no sea la más larga, la cadena principal es la que tenga mayor número de
insaturaciones.
a) Se numera por el extremo que asigne los números (localizadores) más bajos a los carbonos que llevan los radicales.
b) Si hay varias posibilidades se escoge la que haga recaer los localizadores más bajos a los radicales ordenados alfabéticamente.
c) Cuando el radical va en un carbono sobre el que no ofrece duda de numeración, se omite el localizador.
FORMULACIÓN ORGÁNICA
Radicales en orden alfabético con sus localizadores y pre jos correspondientes si fuese necesario
3. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA
1. HIDROCARBUROS 2. COMPUESTOS OXIGENADOS
1.1. HIDROCARBUROS SATURADOS o 2.1. ALCOHOLES
ALCANOS
2.2.ÉTERES
1.1.1.RADICALES
2.3. ALDEHIDOS Y CETONAS
1.2. HIDROCARBUROS INSATURADOS
2.4. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
1.2.1. ALQUENOS
1. HIDROCARBUROS
▸ Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de
carbono e hidrógeno.
METANO BUTANO
FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS
▸ Su fórmula molecular
general es CnH2n+2
1.1.1. RADICALES
▸ Un radical es un compuesto
orgánico que ha perdido un
átomo de hidrógeno, por lo que
le queda un enlace libre para
poderse unir a una cadena.
1.1.1. RADICALES
FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS
BENZALDEHÍDO
FENOL
FORMULACIÓN ORGÁNICA HIDROCARBUROS
2. COMPUESTOS OXIGENADOS
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS
▸ 1º. Se elige como cadena principal la más larga que contenga mayor número de grupos –OH
▸ 2º. Se numera la cadena por el extremo que los grupos –OH queden con los localizadores más
bajos. El grupo –OH tiene prioridad sobre insaturaciones y radicales.
▸ 3º. Se nombran añadiendo la terminación “-ol” al nombre del hidrocarburo correspondiente del
cual deriva, anteponiéndole los localizadores correspondientes.
▸ 4º. Si en la cadena hay más de un grupo –OH se utilizan los términos “-diol”, “-triol”, etc., junto con
sus localizadores.
▸ 5º. Cuando el grupo –OH va como sustituyente, al existir en la cadena otro grupo funcional de mayor
prioridad, se nombra como “hidroxi-”.
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS
▸ Se nombran en orden alfabético los radicales R y R' separados por espacios y a continuación la palabra
éter, también separada por un espacio.
*Nomenclatura de sustitución.
▸ El éter se nombra con la raíz del nombre del hidrocarburo más sencillo (R'-O) acabado en “-oxi” y a
continuación el nombre del hidrocarburo de la estructura principal (el R más largo).
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FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS
ALDEHÍDOS CETONAS
▸ Grupo funcional -CHO en el ▸ Grupo funcional -CO en el medio de
extremo. la cadena.
ALDEHÍDOS
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS
CETONAS
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS OXIGENADOS
ÉSTERES
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS NITROGENADOS
3. COMPUESTOS NITROGENADOS
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS NITROGENADOS
3.1. AMINAS
▸ Las aminas se pueden considerar derivadas del amoniaco, NH3, por sustitución de
uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales.
3.1. AMINAS
*Nomenclatura funcional.
▸ Cuando las aminas son secundarias o terciarias se nombran como derivados N-sustituidos de una amina primaria
CH3–CH2–NH2 Etilamina
CH3–CH2–CH2–CH2–NH2 Butilamina
*Nomenclatura de sustitución.
▸ Se añade el su jo “-amina” al nombre del hidrocarburo (sin la “o” nal) que ha sustituido al hidrógeno del amoniaco.
CH3–CH2–NH2 Etanamina
CH3–CH2–CH2–CH2–NH2 Butan-1-amina
‣ Cuando el grupo –NH2 no es el grupo principal y va como sustituyente se nombra con el pre jo “amino-”, siendo un sustituyente más.
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FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS NITROGENADOS
3.1. AMINAS
FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS NITROGENADOS
3.2. AMIDAS
▸ Las amidas se consideran derivadas de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo
–OH del grupo carboxilo (–COOH) es sustituido por el grupo –NH2.
3.2. AMIDAS
▸ Las amidas primarias se nombran con
el su jo “-amida”. Como se trata de
un grupo terminal, no hay que indicar
el localizador.
3.3. NITRILOS
▸ Los nitrilos son compuestos derivados del
ácido cianhídrico, que tienen el grupo
funcional –C≡N.
▸
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FORMULACIÓN ORGÁNICA COMPUESTOS NITROGENADOS
3.4. NITRODERIVADOS
▸ Los nitroderivados son compuestos
derivados del ácido nítrico, que resultan
de sustituir un hidrógeno de una cadena
carbonada por el grupo nitro “–NO2”.
4. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
▸ Para formularlos y nombrarlos hay que elegir la cadena principal, que será la
más larga que contenga al grupo funcional de mayor preferencia.
4. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
BY LIDIA S.SOMOLINOS
POLÍMEROS
POLÍMEROS
1. INTRODUCCIÓN
▸ Son moléculas muy grandes, con una masa molecular que puede alcanzar
millones de UMAs que se obtienen por la repetición de una o más unidades
simples llamadas “monómeros” unidas entre sí mediante enlaces covalentes.
POLÍMEROS
2. TIPOS DE POLÍMEROS
*Según su origen.
2. TIPOS DE POLÍMEROS
*Según su composición.
*Según su estructura.
3. TIPOS DE POLIMERIZACIÓN
*ADICIÓN:
Este mecanismo permite que las moléculas de monómero se activen por efecto de la temperatura,
presión o un catalizador produciendo la rotura de los dobles enlaces y permitiendo las uniones entre
los monómeros, completando las cadenas siempre que existan electrones libres en el terminal de la
cadena polimérica en formación. La polimerización termina cuando esta posibilidad queda inhibida o
cancelada. La masa molecular del polímero es un múltiplo exacto de la masa molecular del monómero.
*CONDENSACIÓN:
Este mecanismo permite conseguir cadenas a partir de monómeros que no precisan de la presencia de
un doble enlace y liberan en la reacción una molécula pequeña, por ejemplo, agua. Por tanto, la masa
molecular del polímero no es un múltiplo exacto de la masa molecular del monómero.
POLÍMEROS
BOLSAS, BOTELLAS,
JUGUETES…
ETENO (ETILENO) POLIETILENO
PELÍCULAS, ÚTILES DE
COCINA, ETC.
PROPENO (PROPILENO)
POLIPROPILENO
VENTANAS, SILLAS,
CLOROETENO (POLICLORURO DE VINILO) AISLANTES…
(CLORURO DE VINILO) (PVC)
POLÍMEROS
ISOMERÍA
ISOMERÍA
1. INTRODUCCIÓN
2. TIPOS DE ISOMERÍA
▸ Los isómeros son compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero
distinta fórmula estructural.
3. ISOMERÍA DE CADENA
▸ Los isómeros de cadena son aquellas sustancias que, aunque poseen el
mismo grupo funcional, poseen una estructura de la cadena es diferente, es
decir, presentan distinta disposición de los átomos de carbono en el
esqueleto carbonado.
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
4. ISOMERÍA DE POSICIÓN
▸ Los isómeros de posición son aquellas sustancias que, aunque poseen el
mismo grupo funcional, se diferencian en la posición del grupo funcional.
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
5. ISOMERÍA DE FUNCIÓN
▸ Los isómeros de función son aquellas sustancias que, teniendo la misma
fórmula molecular, presentan distinto grupo funcional.
ALCOHOL ÉTER
ALDEHÍDO CETONA
ÁCIDO ÉSTER
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
5. ISOMERÍA DE FUNCIÓN
ALCOHOL ÉTER
C2H6O
ALDEHÍDO CETONA
C3H6O
ÁCIDO ÉSTER
C3H6O2
BY LIDIA S.SOMOLINOS
REACCIONES ORGÁNICAS
REACCIONES ORGÁNICAS
1. INTRODUCCIÓN
‣ Son aquellas en las que un átomo o grupo atómico es reemplazado por otro.
‣ Son aquellas en las que entra un nuevo elemento en la molécula, SIN sustituir
a otro.
Reacción general
R. heterogéneo:
Reacción general
Ejemplo
SAYTZEV
CH3-CH2-CH(OH)-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + H2O
Producto mayoritario
CH3-CH2-CH=CH2 + H2O
Producto minoritario
REACCIONES ORGÁNICAS
Formación de amidas:
‣ Estados de oxidación:
Hidrocarburo > Alcohol > Aldehído = Cetona > Ácido carboxílico > CO2
3. REACCIONES ORGÁNICAS
Reacción
C (s) + 2 H2 (g) CH4 (g) Adición
Formación
Reacción
C3H8 + 5 O2 3 CO2 + H2O RedOx
Combustión
Reacción
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Sustitución
Halogenación
REACCIONES ORGÁNICAS
Adición
CH3-CH=CH2 + HBr (g) CH3-CHBr-CH3+ CH3-CH2-CH2Br
Hidrácidos MARKONIKOV Adición
Markonikov
Hidratación CH3-CH=CH2 + H2O (g) CH3-CHOH-CH3+ CH3-CH2-CH2OH
MARKONIKOV
Halogenación
CH=CH+ Br2 (g) CHBr=CHBr Adición
Hidrácidos
Hg2+
Hidratación CH= CH + H2O (g) CH2=CHOH CH3 -CHO
REACCIONES ORGÁNICAS
H2O
Sustitución CH3-CH2-Cl + NaOH CH3-CH2OH + NaCl Sustitución
REACCIONES ORGÁNICAS
Reducción de
aldehídos a
CH3-CHO CH3-CH2OH
alcoholes
1arios
RedOx
Reducción de
cetonas a
CH3-CO-CH3 CH3-CH(OH)-CH3
alcoholes
1arios
REACCIONES ORGÁNICAS
Formación de
CH3-COOH + NH3 CH3-CO-NH2+ H2O Condensación
amidas
LiAlH4 LiAlH4
Reducción CH3-COOH CH3-CH2OH CH3-CH3 RedOx
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