Formulación

Nomenclatura

de

Compuestos Orgánicos
 Nomenclatura de los compuetos orgánicos

INTRODUCCIÓN.
La Química Orgánica constituye una de las principales ramas de la Química, debido
al gran número de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento básico
de su constitución molecular el átomo de carbono: de aquí que se la llama con
frecuencia Química del Carbono.
El número de compuestos en los que entra a formar parte el átomo de carbono es
casi innumerable, y cada año se descubren varios miles más. Pensemos en la gran
cantidad que existe de proteínas, hormonas, vitaminas, plásticos, antibióticos,
perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el átomo de carbono es un
átomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fácilmente con un número
reducido de átomos, como son el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, los halógenos y
unos pocos más.

DESARROLLO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.

Algunos de los productos orgánicos que hoy manejamos se conocían en la
antigüedad; los fenicios y egipcios extraían colorantes de plantas y moluscos (púrpura)
y ciertas sustancias medicinales. También conocían la conversión de la grasa animal
en jabón y obtenían alcohol por fermentación de azúcares.
Hasta que en 1828, el químico alemán Fiedrich Wohler, logró sintetizar la urea a
partir de materiales inorgánicos, se creía que los compuestos orgánicos solo podían
producirse por la acción de una "fuerza vital" que únicamente poseían los seres vivos. A
partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos orgánicos.
Kekulé, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto
de enlace químico logrando representar las estructuras tridimensionales de las
moléculas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgánicos
diferentes y el ritmo de crecimiento es de más de cincuenta mil nuevos compuestos por
año.
Pero, ¿cuál es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono?
Se debe a la peculiar configuración electrónica del átomo de carbono y a la gran
estabilidad de los enlaces covalentes que forma.

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 Nomenclatura de los compuetos orgánicos

EL ÁTOMO DE CARBONO.
La estructura electrónica del átomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis
electrones que posee, solo los cuatro más externos son los que interesan desde el
punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir la estructura electrónica estable
de gas noble (Neón) por compartición de sus electrones más externos con los de
otros átomos. Por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es siempre
tetravalente.
Una propiedad que tiene éste átomo y que no posee ningún otro, al menos en tan alta
medida, es la facilidad para enlazarse con otros átomos de carbono formando
cadenas. Estas cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cíclicas,
etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de átomos de carbonos de
varios cientos de miles de átomos de carbonos.
La unión que se da entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:
* enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.
* enlace doble: se comparten dos pares de electrones.
* enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

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 Nomenclatura de los compuetos orgánicos

FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

La unión de los átomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que
acabamos de ver forma las cadenas carbonadas; éstas constituyen el esqueleto de la
molécula del compuesto correspondiente.
Se llama "fórmula" a la representación escrita de una molécula, y debe indicar:
• La clase de átomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.
• La masa de la molécula y la relación ponderal de los elementos que entran
en su combinación.
En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar las moléculas:
* FÓRMULA EMPÍRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la
molécula y el número de cada uno de ellos.
Ej.: C4H8 C2H6O

* FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, además, aparecen agrupados los átomos

que están unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena.
Ej.: CH2=CH–CH2–CH3 ; CH3 –CH2OH

* FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cómo están unidos entre sí los

átomos que constituyen la molécula. Ej.:

* FÓRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven

para construir la molécula, observar su distribución espacial, ver la geometría de los
enlaces, etc. Esta fórmula da la forma real de la molécula.

H H
H
H H
H
ciclopropano ciclobutano ciclopentano

Las fórmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con más frecuencia.

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SUMARIO

ALIFÁTICOS ACÍCLICOS
HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS CÍCLICOS

AROMÁTICOS

DERIVADOS HALOGENADOS

ALCOHOLES, FENOLES Y DERIVADOS

FUNCIONES OXIGENADAS

ALDEHIDOS Y CETONAS

ÁCIDOS CARBOXIÍLICOS Y DERIVADOS

FUNCIONES ORGÁNICAS

AMINAS Y SALES DE AMONIO

HIDRAZINAS

HIDOXILAMINAS
FUNCIONES NITROGENADAS

NITRILOS O CIANUROS

NITRODERIVADOS

AMIDAS

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 Nomenclatura de los compuetos orgánicos

1. HIDROCARBUROS:
Son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Pueden agruparse de la
siguiente manera:

Saturados Alcanos o parafinas

Acíclicos
Alquenos u olefinas
Insaturados
Alquinos o acetilénicos
Alifáticos

Saturados Cicloalcanos
HIDROCARBUROS:
Cíclicos Cicloalquenos
Insaturados
Cicloalquinos

Monocíclicos Arenos

Aislados
Aromáticos Policíclicos
Condensados

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 Nomenclatura de los compuetos orgánicos

1.1. ALCANOS
Los alcanos más sencillos son los de cadena lineal. Responden a la fórmula
general: CnH2n+2 Los cuatro primeros reciben los nombres de metano, etano, propano
y butano; los restantes se nombran mediante el prefijo griego, que indica el número
de carbonos, y la terminación –ano que es genérica y se aplica a todos los alcanos:
Fórmula: Nombre
CH4 metano
CH3-CH3 etano
CH3-CH2-CH3 propano
CH3-CH2-CH2-CH3 butano
CH3-(CH2)3-CH3 pentano
Los nombres de los términos superiores de la serie son los siguientes (se indica
sólo el número de átomos de carbono):

10 decano 20 eicosano 30 triacontano

11 undecano 21 heneicosano 31 hentriacontano
12 dodecano 22 docosano 32 dotriancontano
13 tridecano 23 tricosano 33 tritriacontano
14 tetradecano 24 tetracosano 34 tetratriacontano
15 pentadecano 25 pentacosano 35 pentatriacontano
16 hexadecano 26 hexacosano 36 hexatriacontano
17 heptadecano 27 heptacosano 37 heptatriacontano
18 octadecano 28 octacosano 38 octatriacontano
19 nonadecano 29 nonacosano 39 nonatriacontano.

40 tetracontano 50 pentacontano 60 hexacontano

41 hentetracontano 51 henpentacontano 61 henhexacontano
42 dotetracontano 52 dopentacontano 62 dohexacontano
etc… etc… etc…
70 heptacontano 80 octacontano 90 nonacontano
etc… etc… etc…
100 hectano 200 dihectano 300 trihectano.

1.1.1. Alcanos acíclicos ramificados:

Antes de nombrar los alcanos ramificados es preciso definir lo que se entiende por
radicales. Se llaman así los grupos de átomos que proceden de la pérdida de un
hidrógeno por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se llaman
radicales alquilo y se nombran sustituyendo en el nombre del hidrocarburo
correspondiente la terminación –ano por –ilo ( también –il)

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 Nomenclatura de los compuetos orgánicos

CH3 - metil metilo

CH3-CH2- etil etilo
CH3-CH2-CH2- propil propilo
CH3-CH2-CH2-CH2- butil butilo
CH3-CH2- CH2-CH2-CH2- pentil pentilo

Para nombrar un hidrocarburo ramificado se nombra antes el radical unido a la

cadena carbonada principal y después se dice el nombre del hidrocarburo que
constituye la cadena principal. En general, la cadena principal es la más larga y para
determinar la posición del radical se numera la cadena más larga y se escribe y
menciona dicho número, llamado localizador delante del nombre del radical.

La cadena más larga se numera de un extremo a otro, de manera

1
que se asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas
Regla 1:
:
laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

Ejemplos:

Ejercicios:

7
Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Ejercicios:

Hay algunos alcanos ramificados que tienen un nombre común aceptado por la
IUPAC :

Cualquier alcano ramificado que pierda un hidrógeno se convierte en radical. Son

radicales complejos que se nombran como los alcanos ramificados pero cambiando
la terminación –ano por –ilo y teniendo en cuenta que el carbono 1 del radical es
siempre el que ha perdido el hidrógeno, es decir, aquel por el que se une a la cadena
principal.
Ejemplos:

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Ejercicios:
Formular los siguientes radicales:
a) 2,4-dimetilpentilo
b) 1-etil-1-metilbutilo
c) 4,4-dimetil-2-propilhexilo

También hay unos cuantos radicales que tienen nombre vulgar admitido. Son:

Si hay varios radicales distintos se plantea el problema de cuál ha de citarse

primero. La IUPAC recomienda la utilización del orden alfabético:

Los radicales con nombres sencillos se citan en un orden

Regla 2: alfabético que no tiene en cuenta los prefijos di-, tri-, etc.

Regla 3: Los radicales con nombre complejo se ordenan según la primera

letra del radical

Ejemplos
:

11
Nomenclatura de los compuetos orgánicos

¿Cómo nombraríamos a este compuesto?

Ejemplo:

Es un etilpropiloctano, pero ¿por dónde empezamos a numerar? La solución nos

la da la siguiente regla:

Regla 4: Se da el número más bajo al sustituyente que primero se cita en el

nombre.

Regla 5: Cuando hay dos o más radicales complejos iguales se usan los
prefijos bis, tris, tetrakis o tetraquis, pentakis o pentaquis, etc

Cuando hay varias cadenas de la misma longitud, la elección de la cadena

principal se hace de acuerdo con la siguiente regla:

Regla 6: 1. La cadena que tenga el mayor número de cadenas laterales

2. La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores
más bajos.
3. La cadena que tenga el máximo número de átomos
de carbono en las cadenas laterales más pequeñas.
4. La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas
posible.

11
Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Ejercicios:

1.1.2. Alcanos cíclicos o cicloalcanos.

Los hidrocarburos saturados cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al
nombre del alcano equivalente de cadena abierta
Ejemplos:

11
Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos simples se

nombran como en los alcanos acíclicos: sustituyendo la terminación –ano por –ilo.

Es preciso indicar que, en principio hay dos formas para nombrar los cicloalcanos
sustituidos, tal como se ve en el siguiente ejemplo:

En algunos casos una de las dos es preferible a la otra, por ejemplo:

En estos casos resulta más sencillo nombrarlos como derivados de un cicloalcano

que no como derivados de un compuesto de cadena abierta, así el compuesto A
sería 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano, el B sería 1,1,2-
trimetilciclopentano y el C, 1-etil-2,2-diisopropil-1-metilciclopropano.

En cambio, los siguientes compuestos es mejor nombrarlos como derivados de un

alcano de cadena abierta:

El D sería: 1,4-diciclohexil-2-metilbutano y el el E, 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-

metilheptano

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 Nomenclatura de los compuetos orgánicos

1.2. ALQUENOS Y ALQUINOS

Se trata de hidrocarburos que tienen dobles enlaces carbono-carbono (alquenos)
o enlaces triples carbono-carbono (alquinos).

1.2.1. Alquenos
Los hidrocarburos que contienen dobles enlaces se nombran cambiando la
terminación –ano del alcano de igual número de carbonos por –eno
Ejemplos:

but-1-eno

but-2-eno

Obsérvese que la fórmula general de los alquenos no cíclicos con un solo doble
enlace es CnH2n.

Regla 7: La posición del doble enlace o instauración se indica mediante

el correspondiente localizador. Se procurará asignar al doble
enlace un localizador tan bajo como sea posible

Regla 8: Si hay ramificaciones se tomo como cadena principal la cadena

más larga de las que contienen el doble enlace y el doble enlace
tiene primacía sobre las cadenas laterales en el momento de
numerar

Ejemplos:

4,5-dimetilhpt-1-eno

3-etil-6-metilhep-2-eno

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 Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Ejemplos:
5-etilhept-3-eno

5,6-dimetilhept-3-eno

1.2.1.1. Alquenos cíclicos

Cuando el doble enlace está integrado en un anillo tenemos un alqueno cíclico y
se nombran añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno.
Ejemplos:

1.2.1.2. Dienos y polienos

Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace se emplea para
nombrarlo la terminación –adieno, -atrieno, etc. En lugar de –eno. Preceden al
nombre los localizadores de dichos enlaces.

Ejemplos:

pent-1,2-dieno

pent-1,3-dieno

pent-1,4-dieno

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 Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Ejercicios:
Formular los siguientes compuestos:

a) 5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno
b) 8,8,9,9-tetrametil-3,6-decadieno
c) 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno
d) 3-etil-3-metil-1,5-ciclooctadieno.

1.2.2. Alquinos
Los alquinos o hidrocarburos acetilénicos son aquellos que contienen uno o más
triples enlaces. Los que tienen un solo triple enlace responden a la fórmula general
CnH2n-2. Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de
carbonos por –ino.
Ejemplos:

but-1-ino

but-2-ino

Si en un compuesto existen dos o más enlaces triples se emplean las

terminaciones –diino, -triino, etc.
Ejemplos:

3-propilhept-1,5-diino

1.2.3. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

Al nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces como el de
triples: si hay dos dobles enlaces y uno triple será un dieno-ino; si hay 3 enlaces
dobles y dos triples, se tratará de un trieno-diino; etc.

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 Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Regla 9: Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los

números más bajos en las instauraciones (enlaces dobles o
triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples

Ejemplos:
oct-3-en-1,7-diino

dec-5,7-dieno-2-ino

El problema se plantea cuando, tanto si se empieza a numerar por la izquierda

como por la derecha, los localizadores de las instauraciones coinciden. En este caso
se aplica la siguiente regla:

Regla 10: Se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, en el

sentido de que se asigna a los dobles enlaces los localizadores
más bajos

La posición de los sustituyentes alquilo no tiene ninguna importancia cuando hay

instauraciones, ya que son éstas las que marcan la pauta en el momento de numerar.
Sólo en el caso en que las reglas de preferencia dadas aquí no nos resuelvan
la papeleta, deberemos aplicar las reglas vistas para los alcanos ramificados.

Ejemplos:

but-1-eno-3-ino

1-etilnona-1,3,8-trien-
-6-ino

4,9,9_trimetildec-3-
-eno-5,7-diino

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

1.2.4. Radicales alquenilo y alquinilo

Los grupos o radicales univalentes procedentes de los alquenos o de los alquinos
adoptan las terminaciones –enilo o –inilo (en o in por el doble o el triple enlace, ilo
por tratarse de un radical).

Ejemplos:

Si el radical es cíclico, se procede de la misma manera; se asigna el número 1 al

átomo de carbono por donde el radical se une a la cadena principal y se numera
hasta encontrar el doble o dobles enlaces. Así, por ejemplo, si nos hablan del 3-
ciclohexenilo o 3-ciclohexen-1-ilo es que se trata de un ciclohexeno que tiene una
valencia libre en el carbono 1 y el doble enlace en el carbono 3.

1.2.5. La cadena principal en alquenos y alquinos complejos

Cuando en un hidrocarburo no saturado hay también dobles y/o triples enlaces en
las ramificaciones, se elige como cadena principal aquella que tiene mayor
número de enlaces “no sencillos” El hidrocarburo siguiente

se nombra 4-(3-pentinil)-1,3-nonadieno-5,7-diino. La cadena principal es la que

aparece numerada.

En el caso de que haya dos o más posibles cadenas principales con igual número
de enlaces no sencillos se elige como cadena principal la de mayor número de
átomos de carbono. A igualdad de átomos de carbono, se elige la que tenga el
máximo número de dobles enlaces.

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Ejercicios:

1.2.6. Radicales bivalentes.

Los radicales bivalentes más sencillos son los derivados de los alcanos:

Se da el nombre de propileno al metiletileno.

En el caso de que estos radicales bivalentes contengan dobles o triples enlaces

se utilizan las terminaciones –enileno, -inileno, dienileno, -diinileno, etc. La
procedencia de estos nombres es obvia, por ejemplo: dienileno = dieno + ilo + eno
así el radical –CH2-CH2-CH=CH-CH2- es el 2-pentenileno.

1.2.7. Radicales bivalentes y trivalentes sobre un mismo carbono

Para estos radicales se usan las terminaciones –ideno o –idino que se añaden al
nombre del radical ordinario, tal y como se indica en los siguientes ejemplos:

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

** el nombre usual es vinilideno

*** el nombre corriente es isopropilideno.
Ejercicios:
Formular los siguientes compuestos:
a) Metilenociclohexano.
b) 4-propilideno-1,7-nonadien-5-ino.

1.3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. ARENOS

El benceno es un hidrocarburo particular ya que a pesar de que parece un polieno,
su reactividad es mucho menor que la de los alquenos. La razón está en su estructura,
en la deslocalización de sus enlaces π, que le proporcionan una mayor estabilidad
y, como consecuencia menor reactividad. Esta característica se da también en sus
derivados.

Los primeros derivados del benceno se aislaron de plantas que tenían un fuerte
aroma y comenzaron a llamarse hidrocarburos aromáticos para distinguirlos de otros
hidrocarburos. Después los químicos se dieron cuenta que lo más característico de
estos compuestos era su estabilidad que nada tenía que ver con el buen o mal olor
pero siguieron empleando la palabra aromaticidad para expresar esa característica.
Hoy, cuando se habla de hidrocarburos aromáticos se hace referencia a compuestos
especialmente estables.

19
Nomenclatura de los compuetos orgánicos

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es

“areno” y los radicales derivados de ellos se llaman radicales arilo.

1.3.1. Nomenclatura
Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencénico se mencionan como
radicales anteponiéndolos a la palabra benceno:

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante

los números 1,2-, 1,3- o 1,4- o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para)
como se ve en los siguientes ejemplos:

Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos
posible y en caso de que existan varias opciones se tendrá en cuenta, como norma
general, el orden de preferencia de los distintos radicales.
Ejemplos:

20
Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Ejercicios: Nombrar los siguientes compuestos:

1.3.2. Nombres comunes de algunos arenos

Algunos de estos hidrocarburos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC y
su uso es más frecuente que el nombre sistemático. Pero, para evitar confusiones,
la IUPAC recomienda que la aplicación de estos nombres se limite a los propios
hidrocarburos y, si hay otros sustituyentes, a los casos en que estos sean distintos de
los grupos presentes.

1.3.3. Hidrocarburos policíclicos condensados

Hay muchos hidrocarburos policíclicos en los que los ciclos están fusionados. Se
llaman condensados y contienen el máximo número posible de dobles enlaces
alternados. Varios de ellos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC. Tal vez
los más frecuentes sean los siguientes:

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

1.3.4. Radicales
Lo mismo que en los alcanos cíclicos, cuando los anillos aromáticos tienen
sustituyentes se pueden nombrar de dos formas distintas: como derivados de un
hidrocarburo aromático o como derivados de un hidrocarburo de cadena abierta; en
este caso el anillo aromático forma parte del sustituyente. Así por ejemplo:

El compuesto de la izquierda podemos nombrarlo como un benceno sustituido: 1-

etil-4-isobutilbenceno pero resulta más sencillo nombrar el compuesto de la derecha
como un butano con dos sustituyentes “benceno” en 1 y 3: 1,3-difenilbutano.

Los radicales más frecuentes derivados de los hidrocarburos aromáticos son:

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

2. DERIVADOS HALOGENADOS
Son derivados halogenados todos los hidrocarburos que contienen en su molécula
uno o más átomos de halógeno. Se forman sustituyendo uno o más hidrógenos de
cualquier hidrocarburo por los correspondientes átomos de halógeno.
El método que se utiliza frecuentemente para nombrarlos consiste en citar el
nombre del halógeno precedido al de la molécula carbonada, es decir se trata al
halógeno como si fuera un sustituyente. También es posible nombrar el compuesto
como si fuera un “haluro de alquilo” (Nomenclatura Función-radical)

Cuando el hidrocarburo tiene todos los hidrógenos sustituidos por halógenos se

utiliza el prefijo per- delante del nombre del halógeno

Se conservan los nombres vulgares de algunos polihalógenos sencillos:

CHF3 fluoroformo; CHCl3 cloroformo; CHBr3 bromoformo; CHI3 yodoformo

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

3. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Los compuestos citados tienen todos enlaces sencillos carbono-oxígeno. Pueden
relacionarse con la molécula de agua: un alcohol sería una molécula de agua en la
que un hidrógeno se ha sustituido por un radical alquilo, alquenilo o alquinilo; si en
lugar del hidrógeno hay un radical arilo se trata de un fenol y si en lugar de los dos
hidrógenos hay dos radicales, tendremos un éter:
H-O-H agua; R-O-H alcohol; Ar-O-H fenol; R-O-R’ éter

3.1. ALCOHOLES
Los alcoholes se pueden nombrar de dos formas. La primera, llamada
Nomenclatura Sustitutiva, se considera que se ha sustituido un H de un
hidrocarburo por un OH. Al alcohol se le nombra entonces añadiendo la terminación
–ol al hidrocarburo de referencia. Por ejemplo:
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2CH2OH propano + ol = propanol

El segundo sistema de nomenclatura consiste en citar primero la función (alcohol)

y luego el radical como si fuera un adjetivo, así:
CH3-CH2-CH2- radical propilo CH3-CH2CH2OH alcohol propílico

Ejemplos:

Por lo general el primer sistema de nomenclatura resulta más idóneo y es casi

el único empleado:

24
Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Ejemplos:

Como hemos visto la función alcohol tiene preferencia frente a instauraciones y

radicales; al numerar la cadena se asigna al carbono unido al OH el número más
bajo posible; por otro lado, el sufijo –ol, por corresponder al grupo principal, es el
último en citarse.

Un ejemplo de este último caso sería: CH3-CH2-CHOH-CHO 2-hidroxibutanal.

Cuando el grupo OH actúa como función principal ⇒ sufijo –ol

Cuando el grupo OH interviene como sustituyente ⇒ prefijo hidroxi-

Algunos alcoholes tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC:

3.2. FENOLES
Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la
terminación –ol. En la mayoría de los casos esta terminación se añade al nombre (o
al nombre contraído) del hidrocarburo aromático:

25
Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Se mantienen muchos nombres triviales, empezando por el propio fenol, al que

estrictamente se le debería llamar bencenol o hidroxibenceno.

3.3. RADICALES Y SALES

Los alcoholes son compuestos ligeramente ácidos y pueden desprenderse del
hidrógeno formando radicales. Los radicales RO- y ArO- se nombran añadiendo la
terminación –oxi al nombre del radical R o Ar, así: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2O- pentiloxi
y CH2=CH-CH2O- aliloxi.
Sin embargo, se permite la contracción para los siguientes radicales sencillos de
uso freuente:
CH3-O- metoxi CH3-CH2-O- etoxi
CH3-CH2-CH2-O- propoxi (CH3)2CH-O- isopropoxi
C6H5-O- fenoxi CH3-CH2-CH2-CH2-O- butoxi

Estos radicales pueden unirse a cationes metálicos y formar sales llamadas

alcoholatos o fenolatos que se pueden nombrar de distintas maneras:

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

3.4. ÉTERES
Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los éteres:

En la nomenclatura sustitutiva se considera al compuesto como derivado del

radical más complejo y en la nomenclatura radicofuncional los dos radicales se citan
en orden alfabético.

Hay algunos éteres complejos difíciles de nombrar por los métodos anteriores y se
utilizan esporádicamente otros sistemas de nomenclatura, por ejemplo:

HOCH2-CH2-O-CH2-CH2OH 2,2’-oxidietanol

CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-O-CH2-CH2OH 3,5,8-trioxanonan-1-ol

Oxa significa que un oxígeno está reemplazando a un CH2.

La IUPAC acepta los nombres comunes de algunos éteres usuales:

27
Nomenclatura de los compuetos orgánicos

4. ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el mismo grupo funcional: un
doble enlace carbono-oxígeno (grupo carbonilo). La diferencia entre aldehídos y
cetonas está en que en los primeros el grupo carbonilo se encuentra en el extremo
de la cadena carbonada y en las segundas en el medio de esa cadena.

4.1. ALDEHÍDOS
El sistema de nomenclatura habitual consiste en emplear la terminación –al
aunque algunos, como veremos, tienen nombres vulgares:

Se puede ver en los ejemplos anteriores que siempre se empieza a numerar la

cadena por el extremo en que se encuentra el grupo carbonilo ya que el grupo CO

28
Nomenclatura de los compuetos orgánicos

tiene preferencia sobre radicales, dobles y triples enlaces y grupos OH. Sólo cuando
en los dos extremos de la cadena hay grupos carbonilo se tiene en cuenta los otros
grupos para decidir por donde se empieza a numerar.

Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la función
aldehído para ser citadas como grupo principal se utiliza el prefijo formil- para
designar al grupo CHO al que se considera entonces como un sustituyente:

El prefijo formil- también se emplea cuando hay tres o más funciones aldehído
sobre el mismo compuesto. En estos casos se puede asimismo utilizar otro sistema
de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO
(los carbonos de esos CHO no se numeran: se considera que no forman parte de la
cadena). Este último sistema es el idóneo para compuestos con CHO unidos
directamente a ciclos.

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

4.2 CETONAS
Para nombrar las cetonas puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva (se supone
que la cetona deriva del hidrocarburo por sustitución de un CH2 por un CO) o la
nomenclatura radicofuncional:

Ejercicios:
Formular los siguientes compuestos:
a) 2,5-dimetil-3-hexanona
b) sec-butil isopropil cetona
c) 4-(3-cloro-2-ciclohexenil)-4-hidroxi-2-butanona
d) 2-bromo-4-cloro-3-pentil-3-ciclopentenona
e) 1-hidroxi-2-naftil 4-metil-1-naftil cetona
f) 5-fenil-3-metileno-2,4,7-octanotriona

Para aquellos compuestos en los que el grupo carbonilo está directamente unido a
un anillo bencénico se utiliza con mayor frecuencia otro sistema que consiste en

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

indicar los grupos CH3-CO-, CH3-CH2-CO-, CH3-CH2-CH2-CO-, etc mediante los

nombres aceto, propio, butiro, etc. Y agregarles la terminación fenona o naftona.

Las dicetonas cíclicas que se pueden obtener por oxidación de fenoles se

nombran genéricamente como quinonas. Así, por ejemplo al compuesto:

No se le conoce por 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona sino por p-benzoquinona.

Cuando la función cetona no tiene prioridad y es considerada como un

sustituyente, para indicar el grupo CO se emplea el prefijo oxo- por ejemplo:

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

En este capítulo veremos los siguientes grupos funcionales:

5.1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es –COOH que se llama grupo
carboxilo.
En general, los ácidos carboxílicos se nombran utilizando las terminaciones –oico
o –ico que se unen al nombre del hidrocarburo de referencia. Así:
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH ácido propanoico (propano + oico)
Cuando el grupo carboxilo está unido directamente a un ciclo o cuando se trata de
poliácidos, se utiliza otro sistema que consiste en suponer desglosada la molécula en
un grupo carboxilo y un resto carbonado, por ejemplo:

Veamos ahora ejemplos de algunos ácidos con su nombre trivial aceptado:

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Ejercicios:
Nombrar los siguientes compuestos:

Existen compuestos que tienen dos o más grupos carboxilo en su molécula. Son
diácidos y poliácidos y además de su nombre sistemático muchos de ellos tienen
nombres vulgares aceptados por la IUPAC y muy utilizados. Veamos algunos de
ellos:

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Cuando en un compuesto hay 3 o más grupos COOH, para nombrarlo caben dos
posibilidades que se indican con los ejemplos siguientes:

También la palabra –carboxi es también la utilizada para nombrar el grupo COOH

cuando funciona como sustituyente, es decir, cuando hay otro grupo funcional que
tiene prioridad sobre él.

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

5.2. SALES
Los ácidos orgánicos, como los inorgánicos, pueden formar sales sustituyendo el
hidrógeno del grupo carboxilo por metales. Los aniones de los ácidos carboxílicos se
nombran reemplazando la terminación ico del ácido por la terminación ato.

También se puede emplear – preferentemente en los casos complejos- el giro “sal

de sodio, o de calcio, etc del ácido tal”.

5.3. ÉSTERES.
Los ésteres se nombran de forma análoga a las sales. En realidad, hay una cierta
semejanza entre los dos tipos de compuestos: en la sal, un átomo metálico
reemplaza al H del ácido; en el ester, es una cadena carbonada la que reemplaza al
hidrógeno. La diferencia entre una sal y un ester reside en que el enlace O-Metal es
predominantemente iónico, mientras que el enlace O-R es predominantemente
covalente. Así pues, para nombrarlos sólo hay que sustituir el nombre del metal que
forma la sal por el de la cadena carbonada que forma el ester.

Veamos algunos ejemplos:

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Si hay dos grupos ester y están sobre la cadena principal se nombra el compuesto
como si se tratara de una sal de un ácido dicarboxílico, por ejemplo:
CH3-O-CO-CO-O-CH3 etanodioato de dimetilo (oxalato de dimetilo)
Para citar al grupo ester cuando no es prioritario o cuando hay más de dos caben
dos opciones, según que la función principal esté sobre la porción R o R’ de la
molécula de:

Si “manda” R, el sustituyente –CO-OR’ se nombra como alcoxicarbonil o

ariloxicarbonil en el caso de que R’ sea un radical arilo. Si “manda” R’, el
sustituyente R-CO-O- se nombra como aciloxi-.
Ejercicios:
Nombrar los siguientes compuestos:

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

5.4. ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO

Los anhídridos provienen de los ácidos por pérdida de una molécula de agua entre
dos grupos carboxilo. En general se nombran igual que los ácidos de procedencia:

También existen anhídridos de ácidos distintos:

5.5. RADICALES ACILO

Al grupo R-CO, procedente de R-COOH, se le llama genéricamente radical acilo.
Los radicales acilo se nombran sutituyendo la terminación –oico o –ico del ácido por
–oilo o ilo. Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el
sufijo –carboxílico, se emplea la terminación –carbonilo.

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Conviene distinguir estos tres tipos de radicales:

O O O
11 11 11
- C - OR R-C- R – C –O –
alcoxicarbonil acilo aciloxi

5.6. HALUROS DE ÁCIDO

Los haluros de ácido son el resultado de sustituir el grupo OH de los ácidos
carboxílicos por un halógeno. Se nombran citando en primer lugar el nombre del
halógeno terminado en –uro (como si se tratase de una sal haloidea) seguido del
nombre del radical acilo correspondiente.

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

6. FUNCIONES NITROGENADAS
Veremos ahora algunos de los compuestos nitrogenados más usuales: aminas,
hidrazinas, nitrilos, nitroderivados y amidas. Los compuestos carbonados que tienen
nitrógeno en su molécula son muy variados y exceden los objetivos de este curso.

6.1. AMINAS Y SALES DE AMONIO

Las aminas y las sales de amonio pueden considerarse derivados del amoniaco.
Las aminas serían el resultado de sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco por
cadenas carbonadas y las sales de amonio son el resultado de sustituir un hidrógeno
del ión amonio por una cadena carbonada.
En general, las aminas se nombran anteponiendo a la palabra amina el nombre o
los nombres de los radicales que sustituyen al hidrógeno.

Según hemos visto en el cuadro anterior, podemos distinguir tres tipos de aminas:
primarias, secundarias y terciarias según el número de hidrógenos (1, 2 o 3) del
amoniaco sustituidos. Veamos como se nombran algunas aminas más complicadas:

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias

CH2=CH-NH2 CH2=CH-NH-CH(CH3)2 CH2=CH-N(CH3)2

Vinilamina N-isopropilvinilamina N,N-dimetilvinilamina

NH2-CH2-CH2-CH2-NH2 CH3-NH-CH2-CH2-CH2-NH-CH3 (CH3)2-N-CH2-CH2-CH2-N(C2H5)2

1,3-propanodiamina N,N’-dimetil-1,3-propanodiamina N,N-dietil-N,N’-dimetil-1,3-

propanodiamina

Ejercicios:
Nombrar las siguientes aminas:

En los casos en que hay varios grupos amina, la forma de nombrar el compuesto
depende de si los átomos de nitrógeno forman parte o no de la cadena principal. En
los ejemplos siguientes se observará que cuando hay varios N integrantes de la
cadena principal se utiliza para designarlos el vocablo aza, mientras que si los N no
forman parte de la cadena principal se citan mediante prefijos tales como amino-,
metilamino, aminometil-, etc.

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Los mismos criterios de nomenclatura que acabamos de ver se utilizan cuando en

el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina.

6.2. HIDRAZINAS
La hidracina es NH2-NH2 y puede sustituir uno o varios hidrógenos por cadenas
carbonadas formando una serie de compuestos que se conocen con el nombre de
hidracinas:

6.3. HIDROXILAMINAS
La hidroxilamina es un compuesto inorgánico de fórmula NH2OH que forma
derivados orgánicos sustituyendo alguno de los hidrógenos por cadenas carbonadas.

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

6.4. NITRILOS O CIANUROS

A los compuestos orgánicos del tipo de H-C≡N (cianuro de hidrógeno o ácido
cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros. El grupo funcional de
estos compuestos es el triple enlace C≡N.

Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los

casos sencillos las posibilidades son tres:
a) Añadir el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de
átomos de carbonos.
b) Considerarlo como un derivado del HCN
c) Nombrarlo como derivado del ácido RCOOH – rlacinando RCOOH con RCN-
en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.

Otro sistema de nomenclatura idónea para casos como los que se indican a
continuación, consiste en emplear el sufijo –carbonitrilo para designar al grupo -C≡N

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Finalmente, cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo CN,
se cita éste mediante el prefijo ciano-

6.5. NITRODERIVADOS
Los compuestos que contienen un grupo NO2 se designan mediante el prefijo
nitro- (nunca se considera dicha función como grupo principal; en otras palabras,
siempre se le nombra como derivado)

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

6.6. AMIDAS
Las amidas son el resultado de sustituir el grupo OH de un ácido por el grupo
amino NH2

Lo que caracteriza a una amida es la unión de un nitrógeno con el carbono del

grupo carbonilo.

Existen varios tipos de amidas:

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Veamos algunos ejemplos:

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

A veces se utiliza la expresión –carboxamida para indicar un grupo –CO-NH2.

Esto sucede en aquellos casos en que se nombra el ácido de referencia usando el
sufijo –carboxílico

Finalmente, si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre
la función amida, al grupo –CONH2 se le designa mediante el prefijo carbamoil-
mientras que un grupo como el –NHCOCH3 recibe el nombre de acetamido y un
grupo como el –NHCOC6H11 recibe el nombre de ciclohexanocarboxamido.

Ejercicios:
Formular los siguientes compuestos:
a) 2-(3,4-dimetilfenil)-4-etoxibutiramida
b) 2-bromo-N-isobutilpropionamida
c) N-benzoil-N-formilanilin

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

RESUMEN

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados

1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)
2. En caso de opción, la que posea:
2.1. Mayor número de cadenas laterales
2.2. Cadenas laterales con localizados más bajos
2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

Hidrocarburos acíclicos no saturados y compuestos acíclicos con

otros grupos funcionales
1. La que contega el grupo principal mayor nº de veces
2. Mayor número de enlaces múltiples
3. Mayor longitud
4. Mayor número de dobles enlaces
5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales
6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples
7. Localizadores más bajos para los dobles enlaces
8. Mayor número de sustituyentes
9. Localizadores más bajos para los sustituyentes
10. Mayor nº de veces el sustituyente que se cita en primer lugar (orden
alfabético)
11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en primer lugar
(orden alfabético)

II.- NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL

Se numeran de forma que los localizadores más bajos correspondan con:
1. Los grupos principales
2. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen
preferencia sobre los triples
3. Los sustituyentes
4. Los sustituyentes por orden alfabético

III.- ORDEN DE PRIORIDAD

Ácidos carboxílicos > Anhidridos de ácido > Ésteres > Haluros de
ácido > Amidas > Nitrilos > Aldehídos > Cetonas > Alcoholes >
Fenoles > Tioles > Aminas > Éteres > Sulfuros > Derivados
Halogenados = Nitroderivados

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Nomenclatura de los compuetos orgánicos

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

CH3CH3 etano
lineales CH3CH2CH3 propano
CH3CH2CH2CH3 butano

Alcanos CH3CHCH3 2-metilpropano

ramificados CH3
Hidrocarburos
CH3CHCH2CHCH3 2,4-dimetilpentano
saturados
CH3 CH3

HIDROCARBUROS
Cicloalcanos ciclopentano; ciclohexano
ALIFÁTICOS

H2C CH2 eteno

Alquenos: propeno
H2C CH2CH3
Hidrocarburos
insaturados

Alquinos: H C CCH3 propino

CH3

HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS

benceno tolueno naftaleno

Nomenclatura de los compuetos orgánicos

PRINCIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS

Estructura Nombre Ejemplo Nombre como

sustituyente
R-X HALOALCANOS CH3-F; Fluorometano Fluoro-
CH3CH2-Cl; Cloroetano Cloro-
X=F, Cl, Br, I CH3CH2CH2-Br; Bromopropano Bromo-
CH3-I; Yodometano Yodo-

R-OH ALCOHOLES Y CH3-OH; Metanol Hidroxi-

FENOLES C6H5-OH; Fenol

R-O-R ÉTERES CH3-O-CH3; Dimetiléter Iloxi- (alcoxi; ariloxi)

C6H5-CH2-O-C6H5; Bencil fenil éter

R-NH2 AMINAS CH3-NH2; Metilamina Amino-

R-NHR C6H5-NH-C6H5; Difenilamina
R-NR2 (CH3)3N; Trimetilamina

R-SH TIOLES CH3-SH; Metanotiol Mercapto-

R-S-R SULFUROS CH3-S-CH3; Sulfuro de dimetilo Alquiltio-

O ALDEHÍDOS H-CHO; Metanal Formil-

R H CH3CH2CH2-CHO; Butanal

O CETONAS CH3-CO-CH3; Propanona (acetona) Oxo-

R R' CH3-CO-CH2CH2CH3; 2-Pentanona
Nomenclatura de los compuetos orgánicos

O ÁCIDOS CH3-COOH; Ácido etanóico Carboxi-

R OH CARBOXÍlLICOS C6H5-COOH; Ácido benzoico

O ÉSTERES CH3-COOCH3; Etanoato de metilo Iloxicarbonil-

R OR
O HALUROS DE CH3-COCl; Cloruro de etanoilo Haloformil-
R X (X=Cl,Br) ÁCIDO

O AMIDAS CH3-CONH2; Etanamida Amido-

R NH2 CH3-CONHCH3; N-Metiletanamida
HCON(CH3)2; N,N-Dimetilmetanamida
O O ANHÍDRIDOS CH3-COOCOCH3; Anhídrido etanóico -
R O R
R C N NITRILOS CH3-CN; Etanonitrilo Ciano-

O NITRO CH3- NO2: Nitrometano Nitro-

R N
O DERIVADOS
Nomenclatura de los compuetos orgánicos

CUADRO RESUMEN DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA

Nomenclatura de los compuetos orgánicos

Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:
 La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.
 El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.
 Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador y con la
terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales.
 Se indicará los sustituyentes por orden alfabético, incluyendo la terminación característica del grupo funcional más importante a
continuación del prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal.
 Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se
elige atendiendo al siguiente orden de preferencia:
Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas >
alcoholes > aminas >éteres > insaturaciones (= > º) e hidrocarburos saturados.

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno. Si son saturados (sólo enlaces sencillos) se
denominan alcanos y si son insaturados se denominan alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser de cadena abierta
o cerrada, alifáticos o aromáticos.

GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS

Orden Función Grupo SUFIJO PREFIJO
Grupo principal Grupo secundario
Cadena principal Cadena lateral
1º Ácido R-COOH Ácido R-oico -carboxílico Carboxi-
2º Éster R-COOR´ R-oato de R´ilo Carboxilato de R´ -oxicarbonil-
3º Sales R-COOM R-oato de M Carboxilato de M
Amida R-CONH2 R-amida Carboxamida Carbamoil-
4º Nitrilo R-CN R-nitrilo Carbonitrilo Ciano-
5º Aldehído R-CHO R-al Carbaldehído Formil-
6º Cetona R-CO-R´ R-ona Oxo-
7º Alcohol R-OH R-ol Hidroxi-
8º Amina R-NH2 R-amina Amino-
9º Éter R-O-R´ RR´-éter (R-oxi-R´) R-oxi