Fructosa

La fructosa, o levulosa, es un tipo de glúcido

encontrado en los vegetales, las frutas y la miel. Es D-Fructosa
un monosacárido con la misma fórmula molecular
que la glucosa, C6H12O6, pero con diferente Azúcar de la fruta
estructura, es decir, es un isómero de ésta. Es una beta-Levulosa
cetohexosa (6 átomos de carbono y un grupo
cetona). Su nombre sistemático es 1,3,4,5,6 Levulosa
pentahidroxi- 2-hexanona. Es levógira y tiene tres
carbonos asimétricos. En disolución se encuentra
predominantemente en la forma β-piranosa y en la
forma β-furanosa.2 ​Su poder energético es el mismo
que el de la glucosa, 4 kilocalorías por gramo. Es un
glúcido reductor, es decir puede reaccionar con
grupos amino libres dando la reacción de Maillard.

Todas las frutas tienen cierta cantidad de fructosa (a

menudo junto con glucosa), que puede ser extraída y
concentrada para hacer un azúcar alternativo. El Nombre IUPAC
disacárido llamado sacarosa o azúcar común está (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahidroxihexan-2-ona
formado por la unión de una molécula de fructosa y
General
otra molécula de glucosa. Este disacárido puede
romperse fácilmente por hidrólisis, liberando las dos Fórmula molecular C6H12O6
moléculas constituyentes. Si este proceso se lleva a Identificadores
cabo en la industria, la mezcla resultante se llama Número CAS 57-48-71 ​
azúcar invertido.
ChEBI 48095
ChemSpider 5764
PubChem 5984
UNII 02T79V874P
KEGG D00114
SMILES
OCC(O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
InChI
Fructosa cristalina InChI=InChI=1S/C6H12O6/c7-1-
3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-
Desde que pudo obtenerse a escala industrial, la 2H2/t3-,5-,6-/m1/s1
fructosa ha sido utilizada erróneamente como Key: BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N
edulcorante para los diabéticos. A gran escala se Propiedades físicas
utiliza generalmente en forma de jarábe de maíz rico Apariencia cristales blancos
en fructosa (high fructose corn syrup), que es una
mezcla de glucosa y fructosa obtenida por Densidad 1587 kg/m³;
isomerización de la glucosa, que a su vez se produce 1,587 g/cm³
mediante la hidrólisis del almidón de maíz. El jarabe Masa molar 180.16 g/mol g/mol
más utilizado contiene (en peso seco) un 42% de Punto de fusión 376,15 K (103 °C)
fructosa, que es el porcentaje que se obtiene en la
reacción de isomerización, siendo el resto glucosa. Punto de 459 K (186 °C)
En algunas bebidas refrescantes se utilizan jarabes descomposición
con el 55% de fructosa. Pueden obtenerse jarabes Propiedades químicas
con mayor contenido de fructosa, incluso fructosa
Solubilidad en agua 3.75 kg/l a 20 °C
cristalina pura, pero se utilizan poco por razones de
coste. La buena relación potencia edulcorante/coste Valores en el SI y en condiciones estándar
hace que los jarabes de fructosa se utilicen como (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
edulcorantes en muchos alimentos, especialmente en
los Estados Unidos.

Efectos sobre la salud

Metabolismo

Diversos estudios han descrito de manera correcta que la fructosa tiene tránsito hepático por lo cual su
metabolismo es lento e interfiere con el metabolismo de los ácidos grasos. La fructosa, como componente
de los alimentos, tiene diferencias significativas con la glucosa. En primer lugar, tiene un poder endulzante
mayor, por lo que puede conseguirse un grado de dulzura igual utilizando menos cantidad, generando
adicción con mayor facilidad. Sin embargo, existen algunas diferencias en el metabolismo de estos dos
carbohidratos que deben tenerse en cuenta. La más importante es que la fructosa se metaboliza
principalmente en el hígado, por un mecanismo distinto a la glucosa, que favorece la formación de
triglicéridos, y por tanto el almacenamiento final en forma de grasa.3 ​ El metabolismo hepático de la
fructosa ocasiona también niveles más elevados de grelina en sangre, reduciendo los niveles de insulina y
leptina. Como la leptina inhibe el apetito y la grelina lo incrementa, la ingesta de fructosa no calma el
apetito, por el contrario, el individuo se ve inducido a ingerir más alimentos, en muchos casos conteniendo
también fructosa. De esta forma, la fructosa se ha relacionado también con la obesidad.4 ​

Aumento de peso

En un metaanálisis de ensayos clínicos con alimentación controlada -en el que se alimentó a los sujetos del
ensayo con una cantidad fija de energía en lugar de permitirles elegir la cantidad que comían - la fructosa
no era un factor independiente para el aumento de peso; sin embargo, el consumo de fructosa se asociaba
con el aumento de peso cuando la fructosa proporcionaba un exceso de calorías.5 ​

Enfermedades cardiometabólicas

Cuando se consume en exceso como agente edulcorante en alimentos y bebidas, la fructosa se ha asociado
con un mayor riesgo de obesidad, diabetes y trastornos cardiovasculares que forman parte del síndrome
metabólico.6 ​ La investigación clínica no ha proporcionado ninguna o sólo una limitada evidencia directa
de que la fructosa en sí misma esté asociada con un elevado colesterol LDL y triglicéridos que conduce al
síndrome metabólico,7 ​ sino que indica que el consumo excesivo de alimentos y bebidas azucaradas, y el
aumento simultáneo de la ingesta de calorías, es la causa del síndrome metabólico.6 ​ De forma similar, el
aumento del consumo de alimentos y bebidas azucaradas aumenta el riesgo de enfermedades
cardiovasculares, incluyendo hipertensión,8 9​ ​ pero no hay una relación directa causa y efecto en los
humanos que demuestre que la fructosa es el factor causante.6 ​

Comparación con la sacarosa

El uso moderado de fructosa puede ser recomendado como edulcorante para los diabéticos, posiblemente
porque no desencadena la producción de insulina por parte del páncreas en las células beta, probablemente
porque las células β tienen bajos niveles de GLUT5, una proteína transportadora en la membrana celular
para la fructosa.10 ​ Para una cantidad de referencia de 50 gramos, la fructosa tiene un índice glicémico de
23, comparado con 100 para la glucosa y 60 para la sacarosa.11 ​La fructosa es también un 73% más dulce
que la sacarosa a temperatura ambiente, lo que permite a los diabéticos usar menos de ella por porción. La
fructosa consumida antes de una comida puede reducir la respuesta glicémica de la comida.12 ​ Los
alimentos y bebidas endulzados con fructosa causan menos aumento en los niveles de glucosa en la sangre
que los fabricados con sacarosa o glucosa.13 ​

Capacidad edulcorante de la fructosa

La razón principal por la que la fructosa se utiliza comercialmente en alimentos y bebidas, además de su
bajo coste, es su elevado dulzor relativo. Es el más dulce de todos los carbohidratos naturales. El dulzor
relativo de la fructosa es entre 1,2 y 1,8 veces mayor que el de la sacarosa.14 ​15 ​16 ​17 ​Sin embargo, es la
forma de anillo de 6 miembros de la fructosa la que es más dulce; la forma de anillo de 5 miembros tiene el
mismo sabor que el azúcar de mesa habitual. El calentamiento de la fructosa conduce a la formación de la
forma de anillo de 5 miembros.18 ​Por lo tanto, el dulzor relativo disminuye al aumentar la temperatura. Sin
embargo, se ha observado que el dulzor absoluto de la fructosa es idéntico a 5 °C que a 50 °C y, por tanto,
el dulzor relativo a la sacarosa no se debe a la distribución anomérica sino a una disminución del dulzor
absoluto de la sacarosa a temperaturas más bajas.16 ​

Figura 2: Dulzor relativo de azúcares y edulcorantes.

El dulzor de la fructosa se percibe antes que el de la sacarosa o la glucosa, y la sensación gustativa alcanza
un pico (más alto que el de la sacarosa), y disminuye más rápidamente que el de la sacarosa. La fructosa
también puede potenciar otros sabores en el sistema.14 16​ ​
La fructosa presenta un efecto de sinergia de dulzor cuando se utiliza en combinación con otros
edulcorantes. El dulzor relativo de la fructosa mezclada con sacarosa, aspartamo o sacarina se percibe como
mayor que el dulzor calculado a partir de los componentes individuales.19 ​16 ​

Contenido de azúcar de algunos alimentos vegetales

La tabla 1 muestra la cantidad de sacarosa que se encuentra en las frutas y verduras comunes. La caña de
azúcar y la remolacha azucarera tienen una alta concentración de sacarosa y se utilizan para la preparación
comercial de sacarosa pura. El jugo de caña o de remolacha extraído se clarifica, eliminando las impurezas;
y se concentra eliminando el exceso de agua. El producto final es 99,9% de sacarosa pura. Los azúcares
que contienen sacarosa incluyen el azúcar común de mesa azúcar granulado blanco y azúcar en polvo, así
como azúcar moreno.20 ​

Tabla 1. Contenido de azúcar de algunos alimentos vegetales comunes (g/100g)21 ​

Total Sacarosa
Carbohidratos Fructosa/ como el %
Total Fructosa Glucosa
Alimento incluyendo Sacarosa Glucosa de
Azúcares Libre Libre
"fibra Ratio Azúcares
dietética" totales

Frutas              
Manzana 13.8 10.4 5.9 2.4 2.1 2.0 19.9

Albaricoque 11.1 9.2 0.9 2.4 5.9 0.7 63.5

Banana 22.8 12.2 4.9 5.0 2.4 1.0 20.0

Higo, seco 63.9 47.9 22.9 24.8 0.9 0.93 0.15

Uvas 18.1 15.5 8.1 7.2 0.2 1.1 1

Naranja 12.5 8.5 2.25 2.0 4.3 1.1 50.4

Melocotón 9.5 8.4 1.5 2.0 4.8 0.9 56.7

Pera 15.5 9.8 6.2 2.8 0.8 2.1 8.0

Piña 13.1 9.9 2.1 1.7 6.0 1.1 60.8

Ciruela 11.4 9.9 3.1 5.1 1.6 0.66 16.2

Verduras              

Remolacha, roja 9.6 6.8 0.1 0.1 6.5 1.0 96.2

Zanahoria 9.6 4.7 0.6 0.6 3.6 1.0 77

Pimiento 6.0 4.2 2.3 1.9 0.0 1.2 0.0

Cebolla, dulce 7.6 5.0 2.0 2.3 0.7 0.9 14.3

Camote 20.1 4.2 0.7 1.0 2.5 0.9 60.3

Ñame 27.9 0.5 tr tr tr na tr

Caña de azúcar 13–18 0.2 – 1.0 0.2 – 1.0 11–16 1.0 alto

Remolacha
17–18 0.1 – 0.5 0.1 – 0.5 16–17 1.0 alto
azucarera

Cereales              
Maíz, dulce 19.0 6.2 1.9 3.4 0.9 0.61 15.0
 La cifra de carbohidratos se calcula en la base de datos del USDA y no siempre
corresponde a la suma de los azúcares, el almidón y la "fibra dietética".

Todos los datos se basan en 100 g de un alimento. La relación fructosa/glucosa se calcula dividiendo la
suma de la fructosa libre más la mitad de la sacarosa por la suma de la glucosa libre más la mitad de la
sacarosa.

La fructosa también se encuentra en los edulcorantes artificiales como el jarabe de maíz de alta fructosa
(HFCS), que se produce al tratar el jarabe de maíz con enzimas, convirtiendo la glucosa en fructosa.22 ​Las
designaciones comunes para el contenido de fructosa, HFCS-42 y HFCS-55, indican el porcentaje de
fructosa presente en el HFCS.22 ​ El HFCS-55 se utiliza comúnmente como edulcorante para bebidas
gaseosas, mientras que el HFCS-42 se utiliza para endulzar alimentos procesados, cereales de desayuno,
alimentos de panadería y algunos refrescos.22 ​

Contenido de carbohidratos en edulcorantes comerciales (porcentaje en

base seca)
Sucrosa Otros
Azúcar Fructosa Glucosa
(Fructosa+Glucosa) azúcares

Azúcar granulada 0 0 100 0

Caramelo 1 1 97 1

HFCS-42 42 53 0 5

HFCS-55 55 41 0 4
HFCS-90 90 5 0 5

Miel 50 44 1 5

Jarabe de arce 1 4 95 0
Melaza 23 21 53 3

Sirope de tapioca 55 45 0 0

Jarabe de maíz 0 98 0 2

Datos obtenidos de Kretchmer, N. y Hollenbeck, CB (1991). Azúcares y edulcorantes, Boca Ratón, FL:
CRC Press, Inc. 23 ​para HFCS, y USDA para frutas y verduras y otros azúcares refinados. 21 ​

Véase también
Metabolismo de la fructosa
Fructólisis
Azúcar reductor
Sacarosa
Glucosa
Galactosa
Glúcido
 Fructosano

Referencias
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Enlaces externos
Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre fructosa.

Frutas con menos azucar (https://saludsomos.com/frutas-con-menos-azucar/)

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