Glucosa

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D-Glucosa
Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png
Alpha-D-Glucopyranose.svg
Nombre IUPAC
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahidroxihexanal
* (2R,3R,4S,5R,6R)-6
-(hidroximetil) tetrahidro
-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol
General
Otros nombres Azúcar de la sangre
Azúcar de maíz
D-Glucosa
Fórmula molecular C6H12O6
Identificadores
Número CAS 50-99-71
Número RTECS LZ6600000
ChEBI 4167
ChEMBL 1222250
ChemSpider 5589
PubChem 5793
UNII 5SL0G7R0OK
KEGG C00031
SMILES
InChI
Propiedades físicas
Apariencia Polvo blanco
Densidad 1540 kg/m³; 1,54 g/cm³
Masa molar 180,063388 g/mol
Punto de fusión 146 °C (419 K)
Propiedades químicas
Momento dipolar 8,6827 D
Termoquímica
ΔfH0sólido −12712 kJ/mol
Peligrosidad
NFPA 704
NFPA 704.svg

100
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C6H12O6.3aldosa, esto es, el
grupo carbonilo está en el extremo de la molécula (es un grupo aldehído). Es una
forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Su rendimiento
energético es de 3,75 kcal/g en condiciones estándar. Es un isómero de la
galactosa, con diferente posición relativa de los grupos -OH y =O.

La aldohexosa glucosa posee dos enantiómeros, si bien la D-glucosa es predominante

en la naturaleza. En terminología de la industria alimentaria suele denominarse
dextrosa (término procedente de «glucosa dextrorrotatoria») a este compuesto.4
Etimología
El término «glucosa» procede del idioma griego γλεῦκος (gleûkos; "mosto", "vino
dulce"), y el sufijo «-osa» indica que se trata de un azúcar. La palabra fue
acuñada en francés como "glucose" (con anomalía fonética) por Jean-Baptiste Dumas
en 1838; debería ser fonéticamente "gleucosa" (o "glicosa" si partimos de glykos,
otro lexema de la misma raíz).5

Características

Ciclación de la glucosa.
La glucosa libre o combinada, es el compuesto orgánico más abundante de la
naturaleza. Es la fuente primaria de síntesis de energía de las células, mediante
su oxidación catabólica, y es el componente principal de polímeros de importancia
estructural como la celulosa y de polímeros de almacenamiento energético como el
almidón y el glucógeno.

A partir de su estructura lineal, la D-glucosa sufre una ciclación hacia su forma

hemiacetálica para dar sus formas furano y pirano (D-glucofuranosa y D-
glucopiranosa) que a su vez presentan anómeros alfa y beta. Estos anómeros no
presentan diferencias de composición estructural, pero sí diferentes
características físicas y químicas. La glucosa es uno de los tres monosacáridos
dietéticos, junto con fructosa y galactosa, que se absorben directamente al
torrente sanguíneo durante la digestión. Las células lo utilizan como fuente
primaria de energía y es un intermediario metabólico. La glucosa es uno de los
principales productos de la fotosíntesis y combustible para la respiración celular.

Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de glucosa (a menudo con
fructosa), que puede extraerse y concentrarse para preparar un azúcar alternativo.
Sin embargo, a escala industrial tanto el jarabe de glucosa (disolución de glucosa)
como la dextrosa (glucosa en polvo) se obtienen a partir de la hidrólisis
enzimática de almidón de cereales (generalmente trigo o maíz).

Biosíntesis
Los organismos fotoautótrofos, como las plantas, sintetizan la glucosa en la
fotosíntesis a partir de compuestos inorgánicos como agua y dióxido de carbono,
según la reacción:

6
C
O
2
+
6
H
2
O
→
C
6
H
12
O
6
+
6
O
2
\mathrm{6CO_2 + 6H_2O \to C_6H_{12}O_6 + 6O_2}
(en presencia de luz solar como catalizador)

Los seres heterótrofos, como los animales, son incapaces de realizar este proceso y
toman la glucosa de otros seres vivos o la sintetizan a partir de otros compuestos
orgánicos. Puede obtenerse glucosa a partir de otros azúcares, como fructosa o
galactosa. Otra posibilidad es la síntesis de glucosa a partir de moléculas no
glucídicas, proceso conocido como gluconeogénesis. Hay diversas moléculas
precursoras, como el lactato, el oxalacetato y el glicerol.6

También existen ciertas bacterias anaerobias que utilizan la glucosa para generar
dióxido de carbono y metano según esta reacción:

C
6
H
12
O
6
→
3
C
O
2
+
3
C
H
4
\mathrm{C_6H_{12}O_6 \to 3CO_2 + 3CH_4}

Producción comercial
La glucosa se produce industrialmente a partir del almidón mediante hidrólisis
enzimática utilizando amilasa, o mediante hidrólisis ácida, con ácidos. La
hidrólisis enzimática ha desplazado en gran medida a la hidrólisis con ácidos.7 El
resultado es el jarabe de glucosa (enzimáticamente con más del 90% de glucosa en
materia seca)7 con un volumen de producción mundial anual de 20 millones de
toneladas (en 2011). 8 De ahí la antigua denominación común de "azúcar de almidón".
Las amilasas suelen proceder de Bacillus licheniformis 9 o Bacillus subtilis (cepa
MN-385),9 que son más termoestables que las enzimas utilizadas originalmente.910
Desde 1982, pululanasas de Aspergillus niger se utilizaron en la producción de
jarabe de glucosa para convertir la amilopectina en almidón (amilosa), aumentando
así el rendimiento de la glucosa.11 La reacción se lleva a cabo a un pH = 4,6-5,2 y
a una temperatura de 55-60 °C.12 El jarabe de maíz tiene entre un 20% y un 95% de
glucosa en materia seca.1314 La forma japonesa del jarabe de glucosa, Mizuame, se
elabora con almidón de batata o de arroz.15 Maltodextrina contiene aproximadamente
un 20% de glucosa.

Se pueden utilizar muchos cultivos como fuente de almidón. Maíz,7 arroz,7 trigo,7
yuca,7 patata,7 cebada,7 batata,16 Se utiliza también hojas de maíz y sagú en
varias partes del mundo. En los Estados Unidos se utiliza casi exclusivamente el
almidón de maíz (procedente del maíz). Una parte de la glucosa comercial se
encuentra como componente del azúcar invertido, una mezcla aproximadamente 1:1 de
glucosa y fructosa que se produce a partir de la sacarosa. En principio, la
celulosa podría hidrolizarse a glucosa, pero este proceso aún no es comercialmente
práctico.17

Conversión en fructosa
Artículo principal: Isoglucosa
En Estados Unidos se utiliza casi exclusivamente el maíz (más concretamente, el
jarabe de maíz) como fuente de glucosa para la producción de isoglucosa, que es una
mezcla de glucosa y fructosa, ya que la fructosa tiene un mayor poder edulcorante –
con el mismo valor calórico fisiológico de 374 kilocalorías por 100 g. La
producción mundial anual de isoglucosa es de 8 millones de toneladas (a fecha de
2011).8 Cuando se elabora a partir de jarabe de maíz, el producto final es el
jarabe de maíz de alta fructosa (JMAF).

Polímeros de glucosa
La glucosa es el constituyente básico de diversos polímeros de gran importancia
biológica, como son los polisacáridos de reserva almidón y glucógeno, y los
estructurales celulosa y quitina.

Celulosa. En su forma cíclica D-glucopiranosa, dos moléculas de glucosa se unen

mediante un enlace β-glucosídico en el que reaccionan los -OH de sus carbonos 1 y
4, respectivamente, para formar el disacárido celobiosa; la unión de varias de
estas moléculas forma celulosa, constituyente esencial de la pared celular de las
células vegetales.

Quitina. Un derivado nitrogenado de la glucosa, la N-acetilglucosamina, también en

su forma cíclica β-D-glucopiranosa, forma el disacárido quitocina, cuya repetición
da lugar a la quitina, el componente del exoesqueleto de los artrópodos, el grupo
animal con mayor éxito evolutivo.

Glucógeno y almidón. La unión de dos moléculas de D-glucopiranosa mediante enlace

α-glucosídico da lugar a la maltosa y a la isomaltosa, disacáridos que son la base
de los polisacáridos glucógeno (reserva energética propia de animales y hongos) y
almidón (reserva típica de los vegetales y muchas algas).

Usos comerciales

Dulzor relativo de varios azúcares en comparación con la sacarosa18

La glucosa se utiliza principalmente para la producción de fructosa y de alimentos
que contienen glucosa. En los alimentos, se utiliza como edulcorante, humectante,
para aumentar el volumen y para crear una sensación en boca más suave.7Diversas
fuentes de glucosa, como el zumo de uva (para el vino) o la malta (para la
cerveza), se utilizan para la fermentación a etanol durante la producción de
bebidas alcohólicas. La mayoría de los refrescos en Estados Unidos utilizan JMAF-55
(con un contenido de fructosa del 55% en materia seca), mientras que la mayoría de
los demás alimentos endulzados con JMAF en Estados Unidos utilizan JMAF-42 (con un
contenido de fructosa del 42% en materia seca).19 En México, en cambio, los
refrescos se endulzan con azúcar de caña, que tiene un mayor poder edulcorante.20
Además, el jarabe de glucosa se utiliza, entre otras cosas, en la producción de
confitería como caramelos, toffee y glaseado de fondant.21 Las reacciones químicas
típicas de la glucosa cuando se calienta en condiciones sin agua son la
caramelización y, en presencia de aminoácidos, la reacción de Maillard.

Además, se pueden producir biotecnológicamente varios ácidos orgánicos a partir de

la glucosa, por ejemplo mediante la fermentación con Clostridium thermoaceticum
para producir ácido acético, con Penicillium notatum para la producción de ácido
araboascórbico, con Rhizopus delemar para la producción de ácido fumárico, con
Aspergillus niger para la producción de ácido glucónico, con Candida brumptii para
producir ácido isocítrico, con Aspergillus terreus para la producción de ácido
itacónico, con Pseudomonas fluorescens para la producción de ácido 2-cetoglucónico,
con Gluconobacter suboxydans para la producción de ácido 5-cetoglucónico, con
Aspergillus oryzae para la producción de ácido kójico, con Lactobacillus
delbrueckii para la producción de ácido láctico, con Lactobacillus brevis para la
producción de ácido málico, con Propionibacter shermanii para la producción de
ácido propiónico, con Pseudomonas aeruginosa para la producción de ácido pirúvico y
con Gluconobacter suboxydans para la producción de ácido tartárico. 22
Recientemente se ha informado de productos naturales potentes y bioactivos como el
triptólido que inhibe la transcripción de los mamíferos a través de la inhibición
de la subunidad XPB del factor de transcripción general TFIIH como conjugado de la
glucosa para dirigirse a las células cancerosas hipóxicas con una mayor expresión
del transportador de glucosa. 23 Recientemente, la glucosa ha ido ganando uso
comercial como componente clave de "kits" que contienen ácido láctico e insulina
destinados a inducir hipoglucemia e hiperlactatemia para combatir diferentes
cánceres e infecciones. 24

Gastronomía
En repostería se utiliza un derivado de la sacarosa, producido mediante hidrólisis
ácida o enzimática, que se llama azúcar invertido, compuesto a partes iguales de
fructosa y glucosa. Añadido a la mezcla o formado durante el proceso, se usa en la
elaboración de bollería, caramelos y otros productos de confitería.25

La mezcla cristaliza con más dificultad que la sacarosa, evita la desecación de los
productos congelados y hace descender el punto de congelación de helados.26

Véase también
Glúcido
Hipoglucemia
Índice glucémico
Glucosamina
N-acetilglucosamina
Glucólisis
Referencias
Número CAS
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Enlaces externos
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