Glucosa

La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular

C6H12O6.3 ​aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el extremo D-Glucosa
de la molécula (es un grupo aldehído). Es una forma de azúcar
que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Su rendimiento
energético es de 3,75 kcal/g en condiciones estándar. Es un
isómero de la galactosa, con diferente posición relativa de los
grupos -OH y =O.

La aldohexosa glucosa posee dos enantiómeros, si bien la D-

glucosa es predominante en la naturaleza. En terminología de la
industria alimentaria suele denominarse dextrosa (término
procedente de «glucosa dextrorrotatoria») a este compuesto.4 ​

Etimología
El término «glucosa» procede del idioma griego γλεῦκος
(gleûkos; "mosto", "vino dulce"), y el sufijo «-osa» indica que se
trata de un azúcar. La palabra fue acuñada en francés como
"glucose" (con anomalía fonética) por Jean-Baptiste Dumas en
1838; debería ser fonéticamente "gleucosa" (o "glicosa" si
partimos de glykos, otro lexema de la misma raíz).5 ​

Características
La glucosa libre o combinada, es el compuesto orgánico más
abundante de la naturaleza. Es la fuente primaria de síntesis de
energía de las células, mediante su oxidación catabólica, y es el
componente principal de polímeros de importancia estructural
como la celulosa y de polímeros de almacenamiento energético
como el almidón y el glucógeno.

A partir de su estructura lineal, la D-glucosa sufre una ciclación Nombre IUPAC

hacia su forma hemiacetálica para dar sus formas furano y pirano (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahidroxihexanal
(D-glucofuranosa y D-glucopiranosa) que a su vez presentan * (2R,3R,4S,5R,6R)-6
anómeros alfa y beta. Estos anómeros no presentan diferencias de -(hidroximetil) tetrahidro
composición estructural, pero sí diferentes características físicas y -2H-pirano-2,3,4,5-tetraol
químicas. La glucosa es uno de los tres monosacáridos dietéticos,
General
junto con fructosa y galactosa, que se absorben directamente al
torrente sanguíneo durante la digestión. Las células lo utilizan Otros nombres Azúcar de la sangre
como fuente primaria de energía y es un intermediario Azúcar de maíz
metabólico. La glucosa es uno de los principales productos de la D-Glucosa
fotosíntesis y combustible para la respiración celular. Fórmula molecular C6H12O6

Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de glucosa (a Identificadores

menudo con fructosa), que puede extraerse y concentrarse para Número CAS 50-99-71 ​
preparar un azúcar alternativo. Sin embargo, a escala industrial Número RTECS LZ6600000
ChEBI 4167
ChEMBL 1222250
ChemSpider 5589
PubChem 5793
tanto el jarabe de glucosa (disolución de glucosa) como la UNII 5SL0G7R0OK
dextrosa (glucosa en polvo) se obtienen a partir de la hidrólisis KEGG C00031
enzimática de almidón de cereales (generalmente trigo o maíz).
SMILES
OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)
Biosíntesis [C@@H]1O
InChI
Los organismos fotoautótrofos, como las plantas, sintetizan la InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-
glucosa en la fotosíntesis a partir de compuestos inorgánicos 3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-
como agua y dióxido de carbono, según la reacción: 11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1
Key: WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Polvo blanco
Densidad 1540 kg/m³; 1,54 g/cm³
(en presencia de luz solar como catalizador)
Masa molar 180,063388 g/mol
Los seres heterótrofos, como los animales, son incapaces de Punto de fusión 146 °C (419 K)
realizar este proceso y toman la glucosa de otros seres vivos o la Propiedades químicas
sintetizan a partir de otros compuestos orgánicos. Puede
Momento dipolar 8,6827 D
obtenerse glucosa a partir de otros azúcares, como fructosa o
galactosa. Otra posibilidad es la síntesis de glucosa a partir de Termoquímica
moléculas no glucídicas, proceso conocido como ΔfH0sólido −12712 ​kJ/mol
gluconeogénesis. Hay diversas moléculas precursoras, como el Peligrosidad
lactato, el oxalacetato y el glicerol.6 ​
NFPA 704
También existen ciertas bacterias anaerobias que utilizan la
1
0 0
glucosa para generar dióxido de carbono y metano según esta
reacción:
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Producción comercial
La glucosa se produce industrialmente a partir del almidón mediante hidrólisis
enzimática utilizando amilasa, o mediante hidrólisis ácida, con ácidos. La
hidrólisis enzimática ha desplazado en gran medida a la hidrólisis con ácidos.7 ​
El resultado es el jarabe de glucosa (enzimáticamente con más del 90% de
glucosa en materia seca)7 ​ con un volumen de producción mundial anual de 20
millones de toneladas (en 2011).8 ​ De ahí la antigua denominación común de Ciclación de la glucosa.
"azúcar de almidón". Las amilasas suelen proceder de Bacillus licheniformis 9 ​o
Bacillus subtilis (cepa MN-385),9 ​ que son más termoestables que las enzimas
utilizadas originalmente.9 10
​ ​ Desde 1982, pululanasas de Aspergillus niger se utilizaron en la producción de jarabe de
glucosa para convertir la amilopectina en almidón (amilosa), aumentando así el rendimiento de la glucosa.11 ​ La
reacción se lleva a cabo a un pH = 4,6-5,2 y a una temperatura de 55-60 °C.12 ​ El jarabe de maíz tiene entre un 20% y
un 95% de glucosa en materia seca.13 14
​ ​La forma japonesa del jarabe de glucosa, Mizuame, se elabora con almidón de
15
batata o de arroz. ​Maltodextrina contiene aproximadamente un 20% de glucosa.
Se pueden utilizar muchos cultivos como fuente de almidón. Maíz,7 ​ arroz,7 ​ trigo,7 ​ yuca,7 ​ patata,7 ​ cebada,7 ​
batata,16 ​ Se utiliza también hojas de maíz y sagú en varias partes del mundo. En los Estados Unidos se utiliza casi
exclusivamente el almidón de maíz (procedente del maíz). Una parte de la glucosa comercial se encuentra como
componente del azúcar invertido, una mezcla aproximadamente 1:1 de glucosa y fructosa que se produce a partir de la
sacarosa. En principio, la celulosa podría hidrolizarse a glucosa, pero este proceso aún no es comercialmente práctico.17 ​

Conversión en fructosa

En Estados Unidos se utiliza casi exclusivamente el maíz (más concretamente, el jarabe de maíz) como fuente de glucosa
para la producción de isoglucosa, que es una mezcla de glucosa y fructosa, ya que la fructosa tiene un mayor poder
edulcorante – con el mismo valor calórico fisiológico de 374 kilocalorías por 100 g. La producción mundial anual de
isoglucosa es de 8 millones de toneladas (a fecha de 2011).8 ​ Cuando se elabora a partir de jarabe de maíz, el producto
final es el jarabe de maíz de alta fructosa (JMAF).

Polímeros de glucosa
La glucosa es el constituyente básico de diversos polímeros de gran importancia biológica, como son los polisacáridos
de reserva almidón y glucógeno, y los estructurales celulosa y quitina.

Celulosa. En su forma cíclica D-glucopiranosa, dos moléculas de glucosa se unen mediante un enlace β-glucosídico en
el que reaccionan los -OH de sus carbonos 1 y 4, respectivamente, para formar el disacárido celobiosa; la unión de
varias de estas moléculas forma celulosa, constituyente esencial de la pared celular de las células vegetales.

Quitina. Un derivado nitrogenado de la glucosa, la N-acetilglucosamina, también en su forma cíclica β-D-

glucopiranosa, forma el disacárido quitocina, cuya repetición da lugar a la quitina, el componente del exoesqueleto de
los artrópodos, el grupo animal con mayor éxito evolutivo.

Glucógeno y almidón. La unión de dos moléculas de D-glucopiranosa mediante enlace α-glucosídico da lugar a la
maltosa y a la isomaltosa, disacáridos que son la base de los polisacáridos glucógeno (reserva energética propia de
animales y hongos) y almidón (reserva típica de los vegetales y muchas algas).

Usos comerciales
La glucosa se utiliza principalmente para la producción de fructosa y de
alimentos que contienen glucosa. En los alimentos, se utiliza como edulcorante,
humectante, para aumentar el volumen y para crear una sensación en boca más
suave.7 ​Diversas fuentes de glucosa, como el zumo de uva (para el vino) o la
malta (para la cerveza), se utilizan para la fermentación a etanol durante la
producción de bebidas alcohólicas. La mayoría de los refrescos en Estados
Unidos utilizan JMAF-55 (con un contenido de fructosa del 55% en materia
seca), mientras que la mayoría de los demás alimentos endulzados con JMAF en
Dulzor relativo de varios azúcares en
Estados Unidos utilizan JMAF-42 (con un contenido de fructosa del 42% en
comparación con la sacarosa18 ​
materia seca).19 ​En México, en cambio, los refrescos se endulzan con azúcar de
caña, que contiene sacarosa.20 ​ Además, el jarabe de glucosa se utiliza, entre
otras cosas, en la producción de confitería como caramelos, toffee y glaseado de fondant.21 ​ Las reacciones químicas
típicas de la glucosa cuando se calienta en condiciones sin agua son la caramelización y, en presencia de aminoácidos, la
reacción de Maillard.

Además, se pueden producir biotecnológicamente varios ácidos orgánicos a partir de la glucosa, por ejemplo mediante la
fermentación con Clostridium thermoaceticum para producir ácido acético, con Penicillium notatum para la producción
de ácido araboascórbico, con Rhizopus delemar para la producción de ácido fumárico, con Aspergillus niger para la
producción de ácido glucónico, con Candida brumptii para producir ácido isocítrico, con Aspergillus terreus para la
producción de ácido itacónico, con Pseudomonas fluorescens para la producción de ácido 2-cetoglucónico, con
Gluconobacter suboxydans para la producción de ácido 5-cetoglucónico, con Aspergillus oryzae para la producción de
ácido kójico, con Lactobacillus delbrueckii para la producción de ácido láctico, con Lactobacillus brevis para la
producción de ácido málico, con Propionibacter shermanii para la producción de ácido propiónico, con Pseudomonas
aeruginosa para la producción de ácido pirúvico y con Gluconobacter suboxydans para la producción de ácido
tartárico.22 ​Recientemente se ha informado de productos naturales potentes y bioactivos como el triptólido que inhibe la
transcripción de los mamíferos a través de la inhibición de la subunidad XPB del factor de transcripción general TFIIH
como conjugado de la glucosa para dirigirse a las células cancerosas hipóxicas con una mayor expresión del
transportador de glucosa.23 ​Recientemente, la glucosa ha ido ganando uso comercial como componente clave de "kits"
que contienen ácido láctico e insulina destinados a inducir hipoglucemia e hiperlactatemia para combatir diferentes
cánceres e infecciones.24 ​

Gastronomía

En repostería se utiliza un derivado de la sacarosa, producido mediante hidrólisis ácida o enzimática, que se llama azúcar
invertido, compuesto a partes iguales de fructosa y glucosa. Añadido a la mezcla o formado durante el proceso, se usa en
la elaboración de bollería, caramelos y otros productos de confitería.25 ​

La mezcla cristaliza con más dificultad que la sacarosa, evita la desecación de los productos congelados y hace
descender el punto de congelación de helados.26 ​

Véase también
Glúcido
Hipoglucemia
Índice glucémico
Glucosamina
N-acetilglucosamina
Glucólisis

Referencias
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20. Kevin Pang: La Coca-Cola mexicana es un éxito
en Estados Unidos (https://web.archive.org/web/
Enlaces externos
Wikcionario tiene definiciones y otra información sobre glucosa.
Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobre Glucosa.
Animación sobre el metabolismo de la glucosa. (https://web.archive.org/web/20100820001354/http://por
tales.educared.net/wikiEducared/index.php?title=Animaci%C3%B3n%3A_visi%C3%B3n_general_de_l
a_oxidaci%C3%B3n_de_la_glucosa)
https://web.archive.org/web/20090309072250/http://www2.uah.es/biomodel/c_enlaces/temas_conten.htm
http://www.um.es/%7Emolecula/gluci.htm
Obtenido de «https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Glucosa&oldid=155600859»
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