CAPITULO 13 AROMATICIDAD

Integrantes:
MARIA JOSE DUEÑAS BATISTA
VICTORIA ZULUAGA RAIGOSA
DANIELA ACEVEDO GONZALEZ
BORIS ARGEL GONZALEZ
GABRIELA CASTAÑEDA

Docente: Maximiliano Ceballos

UNIVERSIDAD DE CARTAGENA
FACULTAD DE INGENIERIA
INGENIERÍA QUÍMICA
TERCER SEMESTRE

CARTAGENA DE INDIAS
2023
 INTRODUCCIÓN

En química orgánica, la aromaticidad es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados

en la que los electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor de un enlace
a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la molécula una estabilidad mayor que la
conferida si dichos electrones permanecieran fijos en el enlace doble.
Eso quiere decir que al representar la molécula se dibujan los enlaces dobles en una
configuración y, entre flechas, las demás configuraciones como oportunidades adicionales
tengan los electrones de los enlaces dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo
aromático. La molécula de benceno, por ejemplo, tiene dos estados de resonancia, que
corresponden a los enlaces dobles alternándose con los enlaces simples.
 ESTRUCTURA

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente

mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la
estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces
dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces
conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo,
la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi)
(doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el
naftaleno, antranceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son
capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2
entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y
que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo
del anillo.
 NOMENCLATURA
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se
termina en la palabra benceno.

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los

prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-,
1,3- y 1,4-.

Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabético.
 FUENTES NATURALES Y OBTENCIÓN

Los Hidrocarburos Aromáticos son compuestos orgánicos que contienen carbono e

hidrógeno y dos o más anillos aromáticos (llamados también Bencénicos) fusionados.
Se encuentran de forma natural en el petróleo, el carbón, en depósitos de alquitrán y como
productos de la utilización de combustibles ya sean fósiles o biomasa.
Se originan durante la combustión incompleta o pirolisis de material orgánico, como el
carbón, petróleo y gasolina, basurales a cielo abierto, incendios forestales, tabaco y Carne
preparada en la parrilla.
Se los encuentra en el medio ambiente, en el aire, el agua y el suelo.
 PROPIEDADES FÍSICAS

Los compuestos aromáticos son aquellos que presentan un anillo aromático en su estructura,
lo que les confiere ciertas propiedades físicas características. A continuación, se describen
algunas de las propiedades físicas más relevantes de los compuestos aromáticos:
1. Punto de ebullición: Los compuestos aromáticos tienen puntos de ebullición relativamente
altos debido a la estabilidad que les proporciona su estructura cíclica y la presencia de enlaces
π conjugados. Además, la presencia de grupos funcionales en la molécula también puede
influir en su punto de ebullición.
2. Solubilidad: La solubilidad de los compuestos aromáticos varía según su estructura
molecular y la polaridad del solvente. En general, son poco solubles en agua debido a su
naturaleza hidrófoba, pero son solubles en disolventes orgánicos como el benceno, el tolueno
y el cloroformo.
3. Densidad: Los compuestos aromáticos tienen densidades similares a la de los
hidrocarburos alifáticos de peso molecular similar, y su densidad disminuye a medida que
aumenta el tamaño del anillo.
4. Color: Muchos compuestos aromáticos son incoloros, pero algunos pueden ser altamente
coloreados, como la anilina, que es de color marrón-rojizo.
5. Viscosidad: La viscosidad de los compuestos aromáticos es generalmente baja debido a su
baja polaridad y estructura molecular plana.
6. Conductividad eléctrica: Los compuestos aromáticos son malos conductores eléctricos
debido a que sus electrones se encuentran deslocalizados en el anillo, lo que limita la
transferencia de electrones.
Estas son solo algunas de las propiedades físicas de los compuestos aromáticos, y su
comportamiento puede variar según su estructura molecular y las condiciones ambientales
en las que se encuentren.
 REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1.- Sustitución electrofílica aromática. Constituye la reacción más característica del anillo
aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromáticos tenemos:

a) Halogenación.

AlX3
+ X2 + HX
X= Cl, Br ó I)

b) Nitración.
O O
N

H2SO4
+ HNO3

(en este caso el grupo electrófilo que se une al anillo es el grupo NO2)

c) Sulfonación.

SO3H

H2SO4
+ SO3

d) Alquilación de Friedel.Crafts.
 CH2 R

AlX3
+ R CH2 X
(X = Cl ó Br)

Recordar que como la reacción de alquilación tiene lugar a través de carbocationes se pueden
producir transposiciones.

e) Acilación de Friedel-Crafts.
O R
C

O
1) AlCl3
+ R C Cl
2) H2O
 PROCESOS INDUSTRIALES DE OBTENCION DE ALQUENOS.

La obtención de benceno se puede lograr de varias formas, incluido el método convencional

de recuperación a través de la destilación del petróleo. Aunque la destilación del petróleo
crudo no puede producir benceno directamente debido a su composición molecular distinta
que difiere del petróleo crudo, aún se puede obtener a través de un método indirecto
utilizando la destilación del petróleo.
La separación de los componentes del petróleo crudo en varias fracciones en función de los
puntos de ebullición se produce durante un proceso de destilación de petróleo. Rica en
compuestos aromáticos, la fracción más ligera, conocida como nafta, contiene isómeros de
benceno como tolueno y xileno.
La obtención de benceno se puede conseguir mediante un sistema general que implica:
 El petróleo crudo se deshidrata y se desaliniza para eliminar el agua y la sal antes de
que comience el proceso de destilación. Esto es importante para evitar la corrosión y
la formación de emulsiones durante la destilación.
 El crudo se calienta en una columna de fraccionamiento y se separa en diferentes
fracciones según sus puntos de ebullición. El proceso de destilación se lleva a cabo
a diferentes temperaturas que separan los diferentes componentes del aceite. El
benceno se obtiene en las fracciones ligeras de la destilación junto con otros
hidrocarburos como el tolueno y el xileno.
 La fracción obtenida por destilación se somete a un proceso de depuración que
separa el benceno del resto de hidrocarburos que contiene. Esto se hace mediante un
proceso de extracción líquido-líquido en el que se usa un solvente adecuado para
separar el benceno de otros hidrocarburos.
 El benceno se procesa para eliminar otras impurezas y garantizar que cumpla con
las especificaciones del cliente. Al finalizar se almacena en recipientes adecuados
para evitar la contaminación y la formación de vapores inflamables

Destilación del petróleo hasta obtener benceno y sus isómeros

 CONCLUSIÓN

Los hidrocarburos aromáticos se utilizan en una amplia variedad de aplicaciones industriales

y comerciales. Por ejemplo, el benceno se utiliza como materia prima para la producción de
otros compuestos químicos, incluyendo plásticos, fibras sintéticas, resinas y productos
farmacéuticos. El tolueno se utiliza como solvente y como materia prima para la producción
de tintes, resinas y productos farmacéuticos.
Aunque los hidrocarburos aromáticos tienen propiedades físicas y químicas únicas que los
hacen importantes en la química orgánica y la industria, muchos de ellos son tóxicos y
carcinógenos, y su exposición prolongada puede ser peligrosa para la salud humana. Por esta
razón, se han establecido estrictas regulaciones para su uso y manejo seguro en la industria.