Compuestos aromáticos

UNIVERSIDAD LIBRE DE COLOMBIA

FACULTAD DE INGENIERÌA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
QUÍMICA INDUSTRIAL

GUIA DE CLASE N° 2

NOMBRE DE LA ASIGNATURA: QUÍMICA INDUSTRIAL

TÍTULO: Hidrocarburos aromáticos
DURACIÓN: 2 horas
BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA: BROWN William. Introducción a la Química Orgánica. Edit.
Cecsa.. México. 2002.
McMURRY, John. Química Orgánica. Editorial Thomson. Séptima
edición. México.2004.
WADE L. Química Orgánica. Edit Pearson. Séptima edición.
México.2012.
DOCENTE: MSc. IQ. Martha Alix Novoa G.

COMPETENCIAS
• Reconoce las propiedades físicas de los hidrocarburos aromáticos.
• Relaciona las estructuras y propiedades de los compuestos aromáticos con su reactividad.
• Reconoce la importancia de los hidrocarburos aromáticos en algunos procesos industriales.
• Participa activamente en su autoformación, reconociendo fortalezas y debilidades

CONCEPTUALIZACIÓN
1. BENCENO

El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula C6H6 , con forma de anillo (se le llama anillo
bencénico, o aromático, ya que posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de individuos) y
puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. En el benceno cada átomo de carbono
ocupa el vértice de un hexágono. Los átomos de carbono comparten sus electrones libres de manera
similar a la de los enlaces covalentes corrientes, de modo que la estructura molecular adquiere una gran
estabilidad.

Algunas industrias usan benceno para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación
de plásticos, resinas, nylon y fibras sintéticas. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de
gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales
constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también un constituyente natural del petróleo
crudo, gasolina y humo de cigarrillo.

2. PROPIEDADES FÍSICAS

• Son sustancias no polares, insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos como éter etílico o
hexano.
• El benceno es un solvente muy usado.
• Se evapora al aire rápidamente.
• Es un híbrido de resonancia y se representa por las dos siguientes estructuras, conocidas como
fórmulas de Kekulé.
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En esta estructura la longitud de los enlaces C – C (1.40 ) es la misma a pesar de tener enlaces dobles y
sencillos.

3. PROPIEDADES QUÍMICAS

• El benceno es una sustancia muy inflamable.

• No presenta reacciones de adición como los alquenos, a pesar de tener tres enlaces dobles.
• Presenta reacciones de sustitución electrofílica en presencia de catalizador.

Las reacciones pueden ser de primera, segunda o tercera sustitución.

3.1. Reacciones de primera sustitución

Las principales son halogenación, nitración, alquilación y sulfonación.

Halogenación

Se realiza con Cl2 o con Br2 en presencia de un catalizador: FeCl3 o Fe a 30°C, ingresa el halógeno al anillo
aromático por sustitución de un H y se genera HX.

Plantear la ecuación de reacción balanceada entre el benceno y el Bromo diatómico, en presencia de

FeCl3

Nitración

Entra el grupo NO2 del ácido nítrico: HNO3 al anillo bencénico por sustitución de un H y se genera agua.
La reacción ocurre en presencia de H2SO4 y a 50°C

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Plantear la ecuación de reacción balanceada entre el benceno y el HNO3 en presencia de H2SO4 a

50°C

Alquilación de Friedel Crafts

Ingreso de un grupo alquilo al anillo aromático por reacción entre benceno y un haluro de alquilo,
formando además HX. Ocurre en presencia de AlCl3 a 30°C.

Plantear la ecuación de reacción balanceada entre el benceno y el cloruro de isopropilo en presencia

de AlCl3 a 30°C

Sulfonación

La ecuación de reacción es:

Es un proceso reversible.

3.2. Reacciones de segunda sustitución

En este caso el anillo aromático ya tiene un átomo o grupo sustituyente, el cual orienta la sustitución del
grupo entrante al anillo. Algunos sustituyentes activan el anillo, haciéndolo más reactivo que el benceno y
otros lo desactivan haciéndolo menos reactivo que el benceno, incidiendo en la velocidad de reacción.
Los sustituyentes pueden clasificarse en tres grupos: activadores orientadores orto y para; desactivadores
orto y para y desactivadores orientadores meta. En general los grupos orientadores meta son
desactivadores y la mayor parte de los grupos orientadores orto y para son activadores.

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Tomado de: http://www.estrucplan.com.ar/articulos/verarticulo.asp?IDArticulo=2800

Los grupos activantes aumentan la velocidad de la sustitución y los desactivantes la reducen. Los

siguientes son ejemplos de segunda sustitución en el anillo:

Ejemplo 1:

2 +2 +2 H2O

El grupo OH es un orientador orto-para.

Ejemplo 2:

H2SO4
+ HNO3 + H2O
NO2

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El grupo NO2 es un orientador meta.

Plantear la ecuación de reacción balanceada entre el fenol y H2SO4

Plantear la ecuación de reacción balanceada entre el nitrobenceno y el Cloro diatómico en presencia

de FeCl3

Plantear la ecuación de reacción balanceada entre el metil-benceno y cloruro de etilo en presencia de

AlCl3

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3.3. Reacciones de tercera sustitución

• Si los dos sustituyentes dirigen al grupo entrante a la misma posición, ésta será la posición principal
del tercer sustituyente.
• Si los dos grupos se oponen en su influencia directiva, predomina el efecto director del grupo
activante más potente.
• Si en el anillo hay dos grupos desactivantes, independientemente de su posición, puede ser difícil
efectuar una tercera sustitución.

Ejemplo 3: Analizar la siguiente información y escribir la ecuación de reacción:

El o-nitrotolueno reacciona con HNO3 en presencia de H2SO4 formando 1,3-dinitrotolueno y 1,6-

dinitrotolueno.

3.4. Oxidación de alquilbencenos

La reacción ocurre entre alquilbenceno y un agente oxidante como KMnO4 (permanganato de potasio)
en medio ácido, produciendo el ácido carboxílico respectivo. Esta reacción también constituye un
método de obtención de ácidos carboxílicos. El siguiente es un ejemplo de este tipo de reacción:

Ejemplo 4: Analizar la siguiente información y escribir la ecuación de reacción:

El tolueno reacciona con KMnO4 en medio ácido y produce ácido benzoico

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Plantear la ecuación de reacción entre p-nitrotolueno y KMnO4 en medio ácido.

4. SÍNTESIS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS

Al sintetizar un compuesto aromático se deben conocer los reactivos para introducir un grupo particular
en el anillo y analizar el orden en el que se deben adicionar tales reactivos, de acuerdo a lo descrito en el
numeral anterior, utilizando las reacciones mencionadas.
• Plantear por medio de ecuaciones de reacción la síntesis de o-bromo-propil benceno a partir de
benceno

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Plantear por medio de ecuaciones de reacción la síntesis de m-bromonitrobenceno a partir de

benceno.

EJERCICIOS

1. Consultar en qué consiste el proceso de reformado catalítico para obtención de benceno y otros
compuestos aromáticos.

El reformado catalítico es el proceso de transformación de hidrocarburos que poseen bajo índice de

octanos en aromáticos e iso-parafinas que cuentan con alto índice de octanos; para este proceso se
implementa la nafta de diversas fuentes y las transforma en nafta de alto octanaje. En el reformado
catalítico, el cambio en el punto de ebullición de los productos es significativamente bajo, debido a
que las moléculas de hidrocarburos no se craquean, sino que su estructura se reordena para formar
compuestos aromáticos de mayor octanaje. De esta forma el reformado catalítico aumenta el
octanaje de la nafta más que su rendimiento.
Las parafinas y los naftenos presentan dos tipos de reacciones cuando se transforman en
componentes de mayor octanaje:
- Ciclización
- isomerización.
La probabilidad de que ambas se generen incrementa directamente con la cantidad de átomos de
carbono en las moléculas ya que solo se utilizan naftas de destilación directa pesadas como alimento
al reformador

Existen cuatro reacciones principales que tienen lugar durante el reformado las cuales son:
- Deshidrogenan de naftenos a aromáticos.
- Deshidrociclación de parafinas a aromáticos.
- Isomerización.
- Craqueo con hidrógeno.

La deshidrogenación: son altamente endotérmicas y conllevan a una disminución de la temperatura

del reactor a mediante que la reacción con continua; estas reacciones presentan altas velocidades
que todas las reacciones de reformado, lo que las caracteriza por el uso de intercambiadores de
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calor entre los reactores para mantener la mezcla a temperaturas adecuadamente altas para que
den lugar las reacciones a velocidades prácticas

Las principales reacciones de deshidrogenación son:

a) Deshidrogenación de alquilciclohexanos a aromáticos: la deshidrogenación del metil ciclo
hexano a tolueno.

b) Deshidroisomerización de alquilciclopentanos a aromáticos.

c) Deshidrociclación de parafinas a aromáticos.

Reacciones de isomerización: la isomerización de parafinas y ciclopentanos conlleva a productos con bajo

octanaje que el obtenido con su conversión a aromáticos. pero, hay un aumento trascendental sobre el de
los compuestos no isomerizados.

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a) Isomerización de parafinas normales a isoparafinas

b) Isomerización de alquilciclopentanos a ciclohexanos, más su posterior conversión a benceno.

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Reacciones de hidrocraqueo

2. Plantear las siguientes ecuaciones de reacción balanceadas:

a. Ácido benzoico y Br2 en presencia de FeBr3

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b. p-metil fenol y HNO3 en presencia de H2SO4

c. o-cloro anilina + Cl2

d. Bromo-benceno + HNO3 en presencia de H2SO4

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e. Fenil-etanona + Cl2 en presencia de Fe

f. Benceno + cloruro de terbutilo en presencia de AlCl3

3. Usando ecuaciones de reacción explique las siguientes síntesis:

a. p-nitrotolueno a partir de benceno.

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b. Ácido m-nitrobenzoico a partir de tolueno

c. Ácido p-etil-benceno sulfónico a partir de benceno

d. Ácido 3-clorobenzoico a partir de tolueno