UNIDAD N°3.

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CETONAS
I.- GENERALIDADES.- Las Cetonas son compuestos orgánicos oxigenados que
están formadas por átomos de Carbono unidos entre sí por simple enlace
covalente , poseen un grupo C ═ O carbonilo en carbono secundario.
Provienen de la oxidación de Alcoholes secundarios.

R ▬ CH2 OH ▬ R + Oxidante (K2 Cr2O4 )→ R ▬ CH ═ O ▬ R

Fórmula general : R ▬ C ═ O ▬ Rˈ
Donde R y Rˈ son radicales alquilo
Grupo funcional : C ═ O carbonilo secundario
En la fórmula general de las cetonas, el grupo funcional carbonilo, está unido a
2 grupos de hidrocarburos o radicales alquilo.
Cuando la cetona es aromática, el grupo carbonilo vá unido a 2 grupos o
radicales Arilo ( de anillos bencénicos )
Fórmula general : Ar ▬ C ═ O ▬ Arˈ
Donde Ar y Arˈ son los radicales arilo.
A los Aldehidos y a las Cetonas también se los conoce con el nombre de
Compuestos Carbonílicos, por llevar el grupo carbonilo en su estructura.

II.- NOMENCLATURA.- Para nombrar a las Cetonas, con la nomenclatura

sistemática, se mantiene el prefijo del alcohol del cual provienen y se cambial
la terminación ol por ona .
Cuando en la cadena o en la molécula existen vario grupos carbonilo C ═ O, se
antepone a la terminación ona, las palabras di, tri, tetra, etc.

Ej: H3C – CH2 – C O – CH3 (2 butanona)

H3C – CH2 – C O – CH2 – CH3 (3 pentanona)
H3C – CO – CH2 – C O – CH2 – CO – CH3 (2, 4, 6 hepta tri ona)
H3C – CH2 – CH2 – C O – CO – CH3 2, 3 hexa dio ona
H3C – C O – CH2 – CH – CH2 – CH – C O – CH3 (4 metil, 6 propil
CH3 C3H7 2, 7 octa di ona)

ACTIVIDAD DEL ESTUDIANTE

• Realizar el cuadro de la nomenclatura y fórmulas de las Cetonas.
• # át. C, prefijo, terminación, fórmula global, nombre común.

III. CLASIFICACIÓN DE LAS CETONAS.-

a) De acuerdo a su estructura.-
● Alifáticas ● Aromáticas
Ej.: H3C – C O – CH3 Ej.
Propanona
b) Según el número de grupos funcionales carbonilo C ═ O:
● Mono cetonas cuando tienen 1 solo grupo funcional C ═ O
Ej.: H3C – CH2 – CH3 – CO – CH3 (2 pentanona)
● Poli cetonas: Cuando tienen 2 o + grupos funcionales carbonilo C═O.
Ej.: H3C – CO – CH2 – CO – CH2 – CO – CH3 (2, 4, 6 hepta triona)

c) Según la simetría de sus radicales :

● Simétricas : cuando los 2 radicales son iguales .
Ej.: H3C – CH2 – CO – CH2 – CH3 dietil cetona

● Asimétricas : cuando los 2 radicales son diferentes.

Ej.: H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CO – CH3 butil , metil cetona

III.- PROPIEDADES FÍSICAS:

a) Estado natural: Las cetonas son líquidas hasta 10 átomos de carbono, desde
11 Carbonos o más son sólidas.
b) Propiedades organolépticas: Las cetonas menores tienen un olor agradable,
las intermedias son de olor fuerte y desagradable y las mayores o sólidas son
inodoras.
c) Propiedades progresivas:
• Densidad: Tienen densidad menor a 1 , y ésta depende del número de
carbonos o del tamaño de la molécula.
• Solubilidad: Son insolubles en agua ( a excepción de la propanona o
acetona ). Muy solubles e disolventes orgánicos como ser éter, cloroformo y
alcohol.
• Punto de ebullición: Es mayor que el de los Alcanos de igual peso molecular ,
pero menor que el de los Alcoholes y Ácidos carboxílicos con igual número
de carbonos.
• El punto de ebullición de las cetonas aumenta de acuerdo al incremento de
átomos de carbono, esto se debe a la intervención de las fuerzas de Van der
Waals .
• Punto de fusión: Aumenta al crecer la molécula o de acuerdo al tamaño de
ésta.
IV.- PROPIEDADES QUÍMICAS.- Por la presencia del grupo carbonilo C ═ O las
cetonas se comportan como ácidos y también hace que tengan reacciones de
a) Adición nucleofílica
• Adición de agua: Al añadir 1 molécula de agua H – OH al doble enlace del
grupo carbonilo C ═ O , resulta un diol geminal que es un dialcohol , es decir
con 2 grupos OH en el mismo átomo de Carbono, pero el OH se une al
carbono y el H se une al Oxígeno.
OH
Ej: H3C – C ═ O – CH3 + H2 O → H3C – C – CH3
Propanona o Acetona H+ OH─ → OH
Acetona hidratada
• Adición de Alcoholes: Al adicionar alcoholes a las cetonas, se forman
hemicetales, que son compuestos inestables.
OH
Ej.: H3C – CO – CH3 + H3C – CH2 OH → H3C – C – CH3
O – CH2 – CH3
Acetona o propanona + Etanol → Hemicetal
El amoníaco NH3 y con las aminas para formar compuestos llamados Iminas o
bases de Schiff.
Las cuales son inestables y continúan reaccionando para formar otras
estructuras más complejas.
R – CO – R + NH3 → R – C ═ N – H + H2O
R
Cetona Amoníaco → Imina o base de Schiff
b) Reacciones de Reducción: Las cetonas al reaccionar con H2 y catalizadores
metálicos como Li Al H4 ( hidruro de litio y aluminio ) o Na B H4 ( borohidruro
de sodio ) forman Alcoholes secundarios.
Li Al H4 OH
Ej: H3C – CO – CH3 + H2 → H3C – C – CH3
H
2 Propanona 2 Propanol

c) Reacciones de Oxidación: Las cetonas NO SE OXIDAN.

V.- OBTENCIONES:
a) A partir de fuentes naturales: El alcanfor es una cetona que se encuentra de
forma natural y se obtiene de la corteza de n árbol llamado alcanfor. Tiene un
olor fragancioso y fuerte.
La Beta ionona se encuentra en las violetas.
b) A partir de Alcoholes secundarios mediante reacción de oxidación.
R – CH2 OH – R + Oxidante → R – C ═ O – R
Alcohol 2 rio + K2 Cr2 O7 → Cetona
c) A partir de Alquenos mediante reacción de Ozonólisis
R – C ═ C – R + O3 → R – C (═ O) – C – R
Alqueno + Ozono → Cetona
d) Mediante la Reacción de Friedel y Crafts
Este método es para obtener Cetonas aromáticas.
Consiste en hacer reaccionar un Cloruro de ácido con un compuesto aromático
apropiado y un catalizador como el Al Cl3
Al Cl3
Benceno + Cloruro de ácido → Cetona aromática
► Diferencias entre Aldehidos y Cetonas:
• Aldehidos provienen de Alcoholes 1ros y las Cetonas de Alcoholes 2rios
• Aldehidos llevan el grupo funcional carbonilo C ═ O en carbono 1rio y las
Cetonas en carbono 2rio .
• Aldehidos se Oxidan y las Cetonas NO se Oxidan.
• Aldehidos llevan el grupo funcional carbonilo C ═ O en carbono 1rio o en el
extremo de la cadena, las Cetonas llevan en carbono 2rio.

VII.- REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS.- Las más

utilizadas son las:
• Reacciones con el Reactivo de Fehling
• Reacciones con el Reactivo de Tollens

VIII.- PRINCIPALES CETONAS Y SUS USOS. IMPACTO AMBIENTAL.-