Hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos que tienen un anillo de seis átomos
de carbono y dobles enlaces carbono-carbono alternos dentro del anillo. Se les ha
dado este nombre a esos compuestos, porque muchos de ellos tienen olores
agradables como olor a vainilla, canela. Sin embargo, otros tienen olores
desagradables como el tolueno, benceno.
La fórmula estructural del benceno es C6H6 con dobles enlaces alternos alrededor del
anillo.
La fórmula estructural expandida del benceno es:

Otras representaciones del benceno son las siguientes:

En este curso, vamos a usar las dos últimas, ya que son de fácil manejo, al ahorrar
tiempo al escribirlas.

Otros hidrocarburos aromáticos consisten en anillos de benceno unidos entre sí, como
los siguientes:
Benzopireno. Se encuentra en el humo del tabaco. Es un carcinógeno.

Pireno

Nomenclatura
Los hidrocarburos aromáticos se nombran como derivados del benceno, sin embargo,
la IUPAC reconoce todavía los nombres comunes o triviales de algunos de ellos:

El nombre trivial es tolueno. El nombre IUPAC es metilbenceno.

Los compuestos aromáticos con dos sustituyentes en el anillo tienen tres isómeros
diferentes. Se utilizan prefijos griegos para ubicar la posición de cada grupo:
ortho o (1, 2-), se abrevia o-; meta o (1, 3-) se abrevia m-; para o (1, 4-), se abrevia p-

o-xileno m-xileno p-xileno

Los nombres triviales de éstos son: el primero es, o-xileno, el segundo, m-xileno y el
último p-xileno. Sin embargo, según la IUPAC: el primero es, o-dimetilbenceno, el
segundo, m-dimetilbenceno y el último p-dimetilbenceno.
También, se pueden numerar la posición de cada grupo, el primero, 1,2-
dimetilbenceno; el segundo, 1,3-dimetilbenceno y el último, 1,4-dimetilbenceno.

En el sistema IUPAC, se puede nombrar los compuestos aromáticos que tienen un

grupo sustituyente combinando el nombre del grupo con el término benceno.

Nombre los siguientes compuestos aromáticos.

Algunos compuestos aromáticos están relacionados con el tolueno, no con el benceno,

y se nombran tolueno.
Los compuestos que tienen 3 o más sustituyentes en el anillo, se debe utilizar números
para indicar la posición en el anillo y aplicar las tres reglas siguientes:
1. La estructura principal es el benceno o tolueno.
2. En el caso del benceno, el nombre del grupo se escribe seguida de la palabra
benceno, que se convierte en la posición 1 sobre el anillo para cualquier
sustituyente. En el caso del tolueno, el grupo metilo se convierte en la posición
1 sobre el anillo. La posición 1 se sobreentiende en los derivados del benceno y
del tolueno, por lo que no se indica en el nombre.
3. En el nombre se colocan todos los grupos en orden alfabéticos, excepto el que
se encuentra en la posición 1.

2-cloro-4-bromoyodobenceno 2,3-diclorotolueno 2,4-diclorotolueno

Nombre los siguientes compuestos aromáticos.

Reacciones de los hidrocarburos aromáticos
1. Halogenación del benceno. Ocurre con la sustitución de un hidrégeno por un
átomo de cloro.

2. Nitración del benceno. El ácido nítrico incorpora el grupo nitro al benceno

sustituyendo un hidrógeno.
3. Hidrogenación del benceno. Esta reacción ocurre por adición de hidrógeno al
romperse el doble enlace por acción del catalizador y temperatura de
aproximadamente 200oC.