GUIA: Nomenclatura Compuestos Orgánicos nitrogenados e Hidrocarburos Aromáticos.

1. Compuestos Orgánicos Nitrogenados:

El átomo de nitrógeno tiene siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior.
Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa, puede conseguirlos formando tres enlaces simples,
un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces
simples es el amoníaco (NH3).

El nitrógeno puede aparecer también formando parte de los compuestos orgánicos dando lugar a distintos grupos
funcionales según la forma de combinarse con el carbono y otros elementos. Entre los más importantes podemos destacar
a las aminas, nitrilos, nitrocompuestos y amidas

1.1. Nitrocompuestos:

compuestos orgánicos cuya característica común consiste en que todos ellos contienen el grupo nitro -NO2. El grupo
nitro proporciona una elevada polaridad a la molécula, por lo que tienen puntos de fusión y ebullición elevados y, si
la cadena unida al grupo nitro no es muy voluminosa, son solubles en agua.

El nombre de los nitrocompuestos o nitroderivados.

Nomenclatura:

Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número
localizador su posición en la cadena carbonada.

Figura 1. Nombre de algunos nitroderivados.

1.2. Aminas:

Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por
radicales. Según el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciaria:

Figura 2. Clasificación de las aminas

Las aminas son compuestos polares, con capacidad de formar puentes de hidrogeno (excepto las aminas terciarias).
Con cadenas carbonadas cortas (hasta cinco carbonos) los compuestos de este tipo son solubles en agua y etanol. Sin
embargo, cuando estas tienen seis o más carbonos son prácticamente insolubles en agua, pero solubles en solventes
orgánicos.

Las aminas que poseen de uno a tres carbonos son gaseosas a temperatura ambiente. Por otro lado, las que presentan
de cuatro a doce carbonos son líquidas a temperatura ambiente.
Nomenclatura:

Según la nomenclatura IUPAC, las aminas se pueden nombrar como derivados de alcanoaminas, los sustituyentes
unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea
N,N'

Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a utilizarse el prefijo amino- para indicar la presencia de este
sustituyente.

Figura 3. De izquierda a derecha: Pentan-1-amina, hexan-3-amina, N-etilpropan-1-amina, N,N-dietiletan-1-amina.

NH2
CH3
H3C NH CH3 H3C N
CH3 H3C
NH2 H3C
CH3

1.3. Nitrilos.

Los nitrilos son todos aquellos compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional CN, al cual se le denomina
también como grupo ciano, o cianuro en lo que respecta a la química inorgánica. Los nitrilos se representan con la
fórmula general R-CN.

La geometría del grupo -CN es lineal debido a su triple enlace, C≡N, el cual es producto de la hibridación sp. Así, los
átomos C-C≡N se sitúan en una misma línea. Más allá de estos átomos, puede haber cualquier tipo de estructura. Los
nitrilos son compuestos polares, ya que el nitrógeno del grupo CN es muy electronegativo y atrae los electrones hacia
sí. Por lo tanto, tienen puntos de fusión o ebullición más altos que sus homólogos alcanos, por ejemplo, el acetonitrilo,
CH3CN, es un líquido que hierve a 82 °C; mientras que el etano, CH3CH3, es un gas que hierve a -89 °C.

Nomenclatura:

La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo la terminación -nitrilo al nombre que se le asigne a la cadena principal. Cuando
actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano-, precediendo el nombre de la cadena principal.

Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo

Figura 4. De izquierda a derecha, butanonitrilo, 4-cloro-3-etilpentanonitrilo, ciclohexanocarbonitrilo.

1.4. Amidas.

Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas. Las
moléculas con este grupo funcional, moléculas se encuentran unidas a un grupo carbonilo, convirtiendo a las amidas
en un derivado de los ácidos carboxílicos por sustitución del grupo OH por un grupo amina NH2, NHR o NRR.

Figura 5. Clasificación de las amidas

 La mayoría de las amidas son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son más altos que los ácidos
correspondientes. Son bases débiles, tienen alto poder disolvente.

Tienen la capacidad de formar puentes de hidrogeno debido a los enlaces N-H presentes en su estructura, las amidas
terciarias no tienen esta capacidad. Las amidas más pequeñas (primarias y secundarias) son solubles en agua porque
tienen la habilidad de formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.

Nomenclatura:

Las amidas se nombran de manera similar a las aminas, se nombran como derivados de la cadena principal con la
terminación -amida. Cuando la amida se encuentra como sustituyente, se utiliza el prefijo amino- seguido del prefijo-
oxo para indicar el enlace C=O.

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación
-carboxamida para nombrar la amida.

Figura 6. Nomenclatura de algunas moléculas con amidas en su estructura.

2. Hidrocarburos Aromáticos:

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo
o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono.
Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento,
entre los enlaces simples y los dobles (conjugados). Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de
adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en
la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.

Figura 7. Representación del benceno.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras
de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno.

Los compuestos aromáticos tienen en su estructura una deslocalización de los electrones de los orbitales p, lo cuales
pueden moverse por varios centros (átomos con enlaces π en la estructura de la molécula). Este fenómeno se conoce
como resonancia.

Figura 8. Resonancia del benceno.

Para que una molécula sea considerada aromática, los enlaces de esta deben ser conjugados, pero también debe tener
otras características como:
• Debe ser cíclicas y planas.
• Debe tener un numero de electrones compartidos en número igual a 4n+2 (regla de Huckel) donde n es un numero
entero. Veamos:
Figura 9. Regla de Huckel para el benceno.

Nomenclatura:

• Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados

Figura 10. Nombres comunes para algunos derivados del benceno

• En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.

Figura 11. a. Ter-butilbenceno, b. propilbenceno, c. metoxibenceno (anisol)

• En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y
para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

Figura 12: de izquierda a derecha: o-dimetilbenceno o 1,2-dimetilbenceno, m-etilmetilbenceno o 1-etil-3-

metilbenceno, p-etilfluorobenceno o 1-etil-4-fluorobenceno
CH3 CH3
CH3

CH3

CH3

• En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los
menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden
alfabético.
• Cuando el benceno se encuentra como sustituyente, se utiliza el prefijo fenil- para indicar su presencia en el
compuesto.
 Figura 13. Acido 6-fenilhexanoico
O

OH

Además del benceno, existen hidrocarburos aromáticos policíclicos, cada uno con su propio nombre.

Figura 14. Aromáticos policíclicos

ACTIVIDAD:

1. Determine el nombre de los siguientes compuestos.

2. Determine la estructura de las siguientes moléculas a partir de su nombre:

a. N’-etil-N-metilbutano-1,4-diamina g. 1-Fenil-4-metilhexa-2,5-dieno
b. 5-(dimetilamino)-2-hexanol h. p-diisopropilbenceno
c. o-Cloronitrobenceno i. 3-etil-2,4-dimetilpentanamida
d. trans-2-fenil-3-penteno j. Ácido 3-cianopropanoico
e. N-etil-3-hidroxibutanamida k. 2-nitropropanal
f. 5-oxo-2-pentenamida