QUÍMICA

ORGÁNICA Y
BIOQUÍMICA
UNIDAD I:
Química
Orgánica
Temas:
 Generalidades
 Átomo del carbono
 Hidrocarburo aciclicos
 Hidrocarburo
aromático
 Funciones químicas
orgánicas oxigenadas
 Funciones químicas
Lección N°4. Hidrocarburo
orgánicas nitrogenadas
aromático
 El benceno

En 1825, Michael Faraday aisló un hidrocarburo nuevo del gas de

alumbrado, al que llamó “bicarburo de hidrógeno”. Nueve años después,
Eilhardt Mitscherlich, de la Universidad de Berlín, preparó la misma
sustancia calentando ácido benzoico con cal, y encontró que era un
hidrocarburo que tenía la fórmula empírica CnHn.

Con el tiempo, debido a su relación con el ácido benzoico, a este

hidrocarburo se le nombró bencina, y más tarde benceno, el nombre por el
que se conoce en la actualidad.
Kekulé y la estructura del benceno

 El benceno es plano y su esqueleto de carbonos tiene la forma de un

hexágono regular.
 Todos los enlaces carbono-carbono son de la misma longitud (140 pm) y
los ángulos de enlace de 120° corresponden a la hibridación sp2 perfecta.
 El benceno tiene fórmula molecular C6H6
 El benceno sólo da un producto mono sustituido : C6H5Y
 El benceno da tres productos disustituidos isómeros: C6H4Y2 ó C6H4YZ,
en las posiciones orto (o)-, meta (m)- y para (p)-.
 Derivados monosustituidos

Todos los compuestos que contienen un anillo de benceno son aromáticos, y

los derivados sustituidos del benceno forman la clase más grande de
compuestos aromáticos. Muchos de esos compuestos se nombran al poner el
nombre del sustituyente como prefijo de benceno.
 Grupo etil grupo cloro
grupo terc-butilo

Etilbenceno terc-butilbenceno clorobenceno

Los principales monosustituidos del benceno son los grupos metil

(CH3-), hidroxi (-OH) y amino (-NH2)

Tolueno
fenol anilina
(metilbenceno)
(hidroxibenceno) (aminobenceno)
 Derivados disustituidos,

Cuando en el anillo de benceno existen dos sustituyentes, en sus posiciones

enumerados, mediante prefijos orto, meta, o para .

 El prefijo orto: indica que los sustituyente se encuentran en una relación 1,2.
 El prefijo meta: indica que los sustituyente se encuentran en una relación 1,3.
 El prefijo para: indica que los sustituyente se encuentran en una relación 1,4.

Orto-dibromobenceno meta-dibromobenceno para-dibromobenceno

o-dibromobenceno m-dibromobenceno p-dibromobenceno
1,2-dibromobenceno 1,3-dibromobenceno 1,4-dibromobenceno
o-bromoclorobenceno m-fluoronitrobenceno p-bromotolueno o-nitrofenol
 Derivados polisustituidos.

En el anillo bencénico se tienen tres o más sustituyentes.

El sistema de numeración es sencillo, se puede numerar en el sentido de
las manecillas del reloj o en sentido contrario, siempre que se obtengan
los números más bajos posibles:

4-Bromo-1,2-dimetilbenceno 2,5-dimetilfenol 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

4-cloro-1-etil-2-propilbenceno 2,5-dicloroanilina
 Grupos funcionales
 Nombre común
 Nomenclatura

Alguno compuestos derivados del benceno se nombran los sustituyentes como si

estuviesen unidos a un alcano
Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y
para-, con el fin de especificar el tipo de sustitución.
Cuando en el anillo bencénico hay tres sustituyentes o más, se utilizan números
para indicar las posiciones.
Cuando el anillo de benceno se nombra como sustituyentes en otra molécula,
se denomina grupo fenilo (de forma abreviada, Ph ó Ø).

6-fenil-2-metiloctano 2-fenilheptano
Tarea
 Bibliografía

 Carey, Francis.2006. Química Orgánica. Sexta edición.

McGraw Hill, México

 L. G. Wade, JR.2004. Química Orgánica. Quinta edición,

Pearson Educación S.A., Madrid

 McMurry, J., 2012. Organic Chemistry, Octava Edición,

Cornell University, International Thomson Editores.

 Morrison y Bod.1998. Química Orgánica. Quinta edición.

México