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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1. COMPUESTOS AROMATICOS

Los hidrocarburos llamados aromáticos forman una familia de compuestos que tienen un núcleo común,
el núcleo del benceno.

 Por su estructura cíclica insaturada también se les llama arenos.

Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que tenían aromas intensos
( bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo bencénico.

Así pues, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o formados por la unión de varios
núcleos bencénicos.

El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen


otros.

La configuración aromático de seis átomos de carbono se denomina núcleo del benceno Los hidrocarburos


aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos.

 Estructura

Resonancia del benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado gira alrededor del
anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el bencenoes es la resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces
simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es
una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica.

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La
aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros
más complejos

BENCENO

 El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado
debido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.

En 1865, Kekulé publicó un artículo en francés en el que sugería que la estructura contiene un anillo de átomos
de carbono de seis miembros con enlaces simples y dobles alternados.

 Al año siguiente, publicó un artículo mucho más extenso en alemán sobre el mismo tema.

La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisló por primera vez a partir del gas de
alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH. Será Mitscherlich quien logró medir su masa molecular a
partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular C6H6. El
compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente
benceno.

3. CLASIFICACIÓN

 Monosustituidos

Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos hidrocarbonados que se
denominan cadenas laterales. En este caso el anillo bencénico se representa como C6H5-, fórmula que
corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente.

Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos,
las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes.

Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.


Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Ejemplos

Metilbenceno o Tolueno(C6H5-CH3) Vinilbenceno o Estireno(CcH5-CH=CH2) 

Etilbenceno
(CcH5-CH2-CH3)

 Disustituidos

Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones relativas se indican mediante
números o prefijos. Tomando como ejemplo el dimetilbenceno o xileno.

Se nombran con los términos:

1. o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2 (también sería 1,2-


dimetilbenceno);
2. m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
3. y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)

Esquema de la estructura de los diferentes dimetilbencenos C6H4(CH3)2

 Polisustituidos

Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la
numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición.
Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se comienza a numerar el anillo de
forma que resulte la combinación de números más baja posible, es decir, 1,2,4- y no 1,3,6- ni 1,4,5-, etc.[1]

1,2,4-trimetilbenceno (C6H3) 1,2,3-trimetilbenceno

1,3,5-trimetilbenceno

Policíclicos

(fig 1) Fórmula del naftaleno (C10H8)

También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos bencénicos (polinucleares)
como el naftaleno una de cuyas formas resonantes se ve en la figura 1.

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del
nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.

El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por ende tienen nombres
específico