QUIMICA ORGANICA

MARIA FERNANDA CASTAÑEDA GIRALDO

BRIAN CIFUENTES GOMEZ

SERVICIO NACIONAL DE APRENDIZAJE

CENTRO AGROPECUARIO BUGA
TECNOLOGIA EN REGENCIA DE FARMACIA
GUADALAJARA DE BUGA
2017

1 MARIA FERNANDA CASTAÑEDA MARIN

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 GRUPOS FUNCIONALES DE LAS ESTRUCTURAS QUIMICAS
LAS CETONAS

MARIA FERNANDA CASTAÑEDA MARIN

BRIAN CIFUENTES GOMEZ

Evidencia producto de competencia:

IMPLEMENTAR Y DESARROLLAR PROCESOS BASICOS Y ESPECIALES
DEL SERVICIO FARMACEUTICO

JHONATAN TOUS
Instructor

SERVICIO NACIONAL DE APRENDIZAJE

CENTRO AGROPECUARIO BUGA
TECNOLOGIA EN REGENCIA DE FARMACIA
GUADALAJARA DE BUGA
2017

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BRIAN CIFUENTES GOMEZ
 CONTENIDO
1. Introducción…………………………………………………………………………………………………………………..4
2. Objetivo General…………………………………………………………………………………..……………………….5
2.1 Objetivos específicos………..……………………………………………………………………………………..5
3. Las Cetonas……………………………………………………………………………………………………………………6
3.1 Origen Histórico……………………………………………………………………………………………………….6
3.2 ¿Qué Son?....................................................................................................................6
3.3 Clasificación de Las Cetonas…………………………………………………………………………………….7
3.4 Obtención de Las Cetonas……………………………………………………………………………………….8
3.5 Propiedades Físicas………………………………………………………………………………………………….8
3.6 Propiedades Químicas……………………………………………………………………………………………..8
3.7 Nomenclatura de Las Cetonas………………………………………………………………………………….9
3.8 Estructura Química de Medicamentos que contienen Cetonas……………………………….11
3.9 Usos y Aplicaciones…………………………………………………………………………………………………12
4. Conclusiones………………………………………………………………………………………………………………..14
5. Bibliografía…………………………………………………………………………………………………………………..15

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 1. INTRODUCCION

A medida que nos adentramos en la química orgánica, observamos que la

composición de las estructuras químicas moleculares, se subdividen en grupos
funcionales, los cuales le dan características a la molécula y ayudan también a
darles nombres según los grupos funcionales que las componen; en el siguiente
documento hablaremos específicamente sobre un grupo funcional, las cetonas,
muy importante en la industria farmacéutica y demás campos de producción del
hombre.

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 2. OBJETIVO GENERAL
Analizar las estructuras químicas de las cetonas

2.1 OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Comprender la nomenclatura de las cetonas

 Reconocer sus características y funciones
 Identificar sus usos principales
 conocer su función en la industria farmacéutica

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 3. LAS CETONAS

3.1 Origen Histórico

Alexander William Williamson (1824-1904): Profesor de Química en Londres y

estudiante de Liebig. Perdió un brazo y un ojo cuando era niño. Williamson
preparó cetonas mediante la destilación de sales de calcio de ácidos orgánicos e
hizo las primeras sugerencias sobre el mecanismo de una reacción.

3.2 ¿Qué son?

Una cetona es un compuesto orgánico

caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono, a
diferencia de un aldehído, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un
átomo de hidrógeno.
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de
mayor relevancia en dicho compuesto
orgánico, las cetonas se nombran agregando
el sufijo -ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona; heptano,
heptanona; etc.). También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a los
cuales está unido (por ejemplo: metilfenil
cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-
(ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un

átomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos radicales orgánicos unidos al

grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El
doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las
cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos
actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

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  Impacto ambiental

Las Cetonas se encuentran en forma natural en plantas, árboles y en las

emisiones de gases volcánicos o de incendios forestales, y como producto de
degradación de las grasas corporales. También se encuentra presente en los
gases de tubos de escape de automóviles y en humo de tabaco. Los procesos
industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los
procesos naturales. Si se derrama en el suelo, la acetona se volatiza y se filtra en
el suelo. Puede
Biodegradarse fácilmente por microorganismos y es evidente que no permanece
en los suelos ni se acumulan en animales. Si es liberada en el agua, se deshará
probablemente, su promedio de vida en agua antes de volatizar es de 20 horas.
Cuando su destino es el aire, la luz solar u otras sustancias en el aire degradan
aproximadamente la mitad de la acetona, con un promedio de vida de 22 días.
La acetona se pierde por fotolisis.

3.3 Clasificación de las Cetonas

 Cetonas alifáticas

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales

alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será
asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro.

o Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de
carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de
posición. (En casos específicos)
Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.

 Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas
del benceno y tolueno.

 Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonilo se acopla a
un radical arilico y un alquílico, como el
fenilmetilbutanona.

Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.

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 Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y
a continuación la palabra cetona.

3.4 Obtención de las Cetonas

Se pueden obtener a partir de

reacciones químicas y las que se
encuentran en la naturaleza. Respecto
a las reacciones, los métodos más
importantes son mediante la oxidación
de alcoholes secundarios, ozonólisis
de alquenos, hidratación de alquinos, y
a partir de reactivos de Grignard.

3.5 Propiedades Físicas

Los compuestos carbonílicos

presentan puntos de
ebullición más bajos que los
alcoholes de su mismo peso
molecular. No hay grandes
diferencias entre los puntos
de ebullición de aldehídos y
cetonas de igual peso
molecular. Los compuestos
carbonílicos de cadena corta
son solubles en agua y a
medida que aumenta la
longitud de la cadena
disminuye la solubilidad.

3.6 Propiedades Químicas

 Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos

reactivas que los aldehídos.
 Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos
de carbono.
 Por reducción dan alcoholes secundarios.
 No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como
los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
 Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

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 3.7 Nomenclatura de las Cetonas

 Nomenclatura sustitutiva

En la nomenclatura de cetonas
para nombrarlas se toma en
cuenta el número de átomos
de carbono y se cambia la
terminación por ONA,
indicando el carbono que lleva
el grupo carbonilo (CO).
Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga
el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador
más bajo.

 Nomenclatura radicofuncional

Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se
aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona
simétrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimétrica.

 Nomenclatura en casos especiales

-Cadenas con 2 o más grupos CO. Nomenclatura sustitutiva.

-Cadenas con dos o más grupos CO. Nomenclatura radicofuncional.

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 -Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.

En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma
cadena, se puede usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si
existen dos o más grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de
la terminación -ona.

Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura

radicofuncional, si existen dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra
normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc.) a la palabra
cetona.

Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra

directamente unido a un anillo bencénico o naftalénico se puede utilizar las
nomenclaturas ya antes nombradas y también este otro tipo de nomenclatura que
consiste en indicar los grupos:

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 CH3-CO-
CH3-CH2-CO-
CH3-CH2-CH2-CO-, etc.
Mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminación fenona
o naftona.

 Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la

cadena

Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros

grupos funcionales más importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.
La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la
función cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional
principal, sino que hay otra función u otras funciones con mayor preferencia se
emplea esta nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO.

3.8 Estructura Química de Medicamentos que contienen Cetonas

Testosterona Risperidona

Betametasona Prednisona

Cortisol Triamcinolona
3.9

Usos y aplicaciones de las Cetonas

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 Las cetonas poseen buenas propiedades
disolventes para muchos polímeros y
adhesivos. La acetona sintetizada se usa en
la fabricación de plásticos, fibras,
medicamentos y otros productos químicos,
así como disolvente de otras sustancias
químicas ya que es soluble en agua. Las
cetonas suelen evaporarse completamente
sin dejar ningún residuo. También contienen
potentes disolvente para barnices,
diluyentes de barnices, cementos de
contacto, componentes de las lacas y los
quitaesmaltes de uñas, disolventes de
limpieza y desengrasantes.
INNOVACIÓN
Existe un nuevo suplemento
natural a base de cetonas
utilizados para bajar de peso que
han logrado mayor eficiencia, el
raspberry keton (cetona de
frambuesa). Se ha demostrado
que dicho producto, logra perder
aproximadamente 2 libras de
grasa por semana, ya que la
cetona que este contiene, es un
poderoso quemador de grasa.

La familia cetonas son disolventes volátiles, muy utilizados en lacas, barnices,

plásticos, caucho, etc. Se absorben por vía respiratoria y piel, aunque la inhalación
de vapores es la principal vía de exposición industrial. Una vez absorbidas pasan
a la sangre, se metabolizan en hígado en su mayor parte a compuestos inactivos,
y se eliminan por orina.

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  Daños a la salud

La exposición de forma crónica a niveles elevados en el lugar de trabajo produce

daños en el sistema nervioso central (dificultad para concentrarse, pérdida de
memoria, cambios de humor) y sobre todo, el periférico (parestesias, debilidad de
manos/pies, dolores musculares y calambres).

Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a

todos los órganos en el cuerpo. Pero si la cantidad que se respira son altos niveles
de acetona produce un intoxicación aguda y la irritación de la nariz, la garganta,
los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración del
pulso; efectos en la sangre; náuseas; vómitos; pérdida del conocimiento y
posiblemente coma. Además, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en
mujeres. Al contacto con la piel en forma líquida sobre la piel puede causar
dermatitis.

La cetosis puede llegar a ser una debilidad. Esto es Cuando una persona libera
cetonas en su orina, se dice que tiene cetosis, que es un estado del organismo
que se produce cuando no hay suficientes carbohidratos para producir energía, y
el cuerpo utiliza la grasa para compensarlo. Al quemar la grasa para convertirla en
energía, el hígado y los riñones generan cuerpos cetónicos que son expulsados en
la orina y el aliento. Este estado puede llegar a ser peligroso; a provocar dolores
de cabeza y causar problemas de salud.

 Dato Curioso

Los efectos de exposiciones prolongadas de cetonas sobre la salud se conocen

principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en
animales produjeron daño del riñón, el hígado y el sistema nervioso, aumento en
la tasa de defectos de nacimiento, y reducción de la capacidad de animales
machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en
seres humanos.

Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición Profesional

para Agentes Químicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e
Higiene en el Trabajo (INSHT) para el año 2009), la acetona tiene un Valor Límite
Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3.

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 4. CONCLUSIONES:

Se logra identificar las cetonas en las estructuras químicas, concientizándonos

sobre el uso y los cuidados que demos de tener con este tipo de grupos
funcionales,
Se reconoce la nomenclatura en sus diversas formas de clasificar las estructuras
químicas, teniendo en cuenta el grupo funcional cetona como punto de referencia
en la molécula, y como grupo funcional secundario en las estructuras.
Se Analiza las diferentes formas de obtención de cetonas, y las formas naturales en
las que se sintetizan estos compuestos en nuestros organismos (cuerpos cetónicos).

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 5. BIBLIOGRAFIA

 http://organicamentefuncional.blogspot.com.co/2013/05/cetonas-origen-
usos-innovaciones.html
 https://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(química)
 http://aetox.es/wp-content/uploads/2009/04/Cetonas.pdf.

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