HIDROCARBUROS: ALCANOS Y CICLOALCANOS MARY C.

MONTAÑO CASTAÑEDA

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por "átomos de carbono e hidrógeno".
La estructura molecular consiste en un esqueleto de átomos de carbono a los que se unen los átomos de
hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de
átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los hidrocarburos se pueden
diferenciar en dos tipos que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en
alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono.

HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

SATURADOS INSATURADOS

ALCANOS CICLOALCANOS
ALQUENOS
CICLOALQUENOS
ALQUINOS
CICLOALQUINOS
Clasificación de hidrocarburos

ALGUNAS FUENTES NATURALES DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS:

 Gas Natural y Petróleo. La fuente principal de hidrocarburos es el petróleo en conjunto con el gas
natural que lo acompaña. El gas natural con un contenido de 60 a 90 % de metano, según su origen se
ha formado por la descomposición anaeróbica (descomposición en ausencia de aire) de las plantas y
animales. Los otros componentes del gas natural son el etano y el propano junto con nitrógeno y dióxido
de carbono. Los depósitos de gas natural se hallan normalmente asociados a los yacimientos petrolíferos.

El petróleo por su parte se ha formado también por la descomposición (durante millones de años) de
plantas y animales probablemente de origen marino. El petróleo crudo llamado también aceite crudo, es
una mezcla compleja de compuestos alifáticos y aromáticos, incluyendo compuestos con azufre y
nitrógeno (1-6 %). En efecto, se han detectado en una muestra simple de petróleo hasta 500 compuestos.
Pero la composición varía según el depósito. El aceite crudo por sí mismo no es muy útil sin embargo
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puede descomponerse o separarse en fracciones útiles por destilación fraccionada que es la primera
etapa en el proceso conocido como refinación del petróleo.

Debido a la relación entre punto de ebullición y peso molecular, la destilación fraccionada constituye una
separación preliminar de acuerdo con el número de carbonos. A pesar de la separación, cada fracción
sigue siendo una mezcla de alcanos con un rango de átomos de carbono determinado, pero esta nueva
mezcla es menos compleja respecto al petróleo crudo.

Fracciones del petróleo

 Carbón: La segunda fuente importante de hidrocarburos es el Carbón el cual se ha formado por la

descomposición bacteriana de plantas bajo ciertos grados de presión. El carbón se clasifica por su
contenido de carbono en Antracita (o carbón duro) el cual constituye el más alto contenido de carbono.
Carbón bituminoso (carbón blando), Lignito y finalmente la Turba, carbón ligero y esponjoso de
formación reciente y bajo contenido calórico.

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Antracita Bituminoso Lignito Turba

ALCANOS (PARAFINAS)

Los alcanos o parafinas son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, sin la
presencia de grupos funcionales. Tienen una fórmula general o relación de C/H igual a CnH2n+2 (n es el
número de átomos de carbono). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con
otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latin parum +
affinis = falta de afinidad o falta de reactividad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son
de tipo simple o sigma, (son covalentes por compartición de un par de electrones).

Son compuestos apolares con fuerzas intermoleculares débiles (de London). Los alcanos lineales de
hasta 4 carbonos son gases a temperatura ambiente, los de 5 carbonos a 17 carbonos son líquidos y de
18 carbonos en adelante son sólidos.

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Los alcanos son una parte importante de la atmósfera de los planetas

gaseosos exteriores, como Júpiter, Saturno, Urano y Neptuno. En la
atmósfera de la tierra hay trazas de gas metano (0,0001%), producido
principalmente por bacterias que se encuentra en el estómago de las
vacas, en los océanos y otros lugares. El metano también está presente
en el denominado biogás, producido por los animales y materia en
descomposición, que es una posible fuente renovable de energía.

 Los alcanos en procesos biológicos:

Aunque los alcanos están presentes en la naturaleza de distintas formas, no están catalogados
biológicamente como materiales esenciales. Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos,
ciertos microorganismos del género Archaea son llamados organismos metanógenos porque producen
cantidades grandes de metano como producto del metabolismo del dióxido de carbono y otros
compuestos orgánicos oxidados, según la reacción:

CO2 + 4 H2 → CH4 + 2 H2O

Los metanógenos también son los productores del gas de los pantanos en humedales, y liberan alrededor
de dos mil millones de toneladas de metano por año, el contenido atmosférico de este gas es producido
casi exclusivamente por ellos. La producción de metano del ganado y otros herbívoros (que pueden liberar
hasta 150 litros por día), y de las termitas también se debe a los microroganismos metanógenos. También
producen los alcanos más simples en el intestino de los humanos.

Los alcanos juegan un rol en la biología de los tres grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y
animales. Algunas levaduras especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden
usar alcanos como una fuente de carbono o energía. El hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos
de cadena larga en las gasolinas de aviación, y puede causar serios problemas para los aviones en las
regiones tropicales.

En las plantas, se encuentran alcanos sólidos de cadena larga formando una

capa firme de cera, que les ayuda a protegerse de la pérdida de agua (al ser
compuestos que no se mezclan con el agua, impide el paso de este solvente
hacia el exterior a través de la capa de cera), a la vez que evita el lavado de
minerales importantes por la lluvia. También es una protección contra las
bacterias, hongos, e insectos dañinos (estos se hunden con sus patas en la
sustancia cerosa suave, lo que dificulta su movilidad). La capa brillante sobre
las frutas, tales como las manzanas, consiste de alcanos de cadena larga y lineal (C27H56 y C29H60), los
cuales son producidos a partir de los ácidos grasos.

El aceite de hígado de tiburón, que es aproximadamente 14%

pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano). Las feromonas de
insectos, que son sustancias que emiten estos animales y sirven
como mensajeros químicos para alertar un peligro, avisar que hay
alimentos o para el llamado a aparearse. La feromona del insecto Xylotrechus colonus, está constituida

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principalmente por una mezcla de pentacosano, 3-metilpentaicosano y 9-metilpentaicosano. En la mosca

tsetse Glossina morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano, 17,21-
dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15,19,23-
trimetilheptatriacontano (C40H82).

Existen muchos otros ejemplos en la naturaleza, sobre feromonas que contienen mezclas de alcanos de
cadenas muy largas.

 Reacciones de Alcanos

Los alcanos son muy poco reactivos (carecen de grupos funcionales) y solo reaccionan en condiciones
muy energéticas. Debido a que son casi inertes los alcanos pueden utilizarse como solventes para
extracciones o como medio para reacciones químicas de otras sustancias. Los enlaces C–C y C–H
(enlaces sigma) son bastantes fuertes y no se rompen a menos que se calienten a temperaturas muy
altas. Además, no reaccionan con ácidos concentrados, ni con bases, ni son afectados por la mayor parte
de los agentes oxidantes o reductores

a) Oxidación y combustión:

El uso más importante de los alcanos es como “combustible”. La combustión es el proceso de quemar un
compuesto orgánico (combustible) en presencia de oxígeno, está acompañada por el desprendimiento de
calor, lo que se ha aprovechado para la generación de energía. La combustión completa de un
hidrocarburo lo convierte en CO2 y H2O. Ejemplo la combustión de metano:

La combustión incompleta ocurre si el suministro de oxígeno no es suficiente, además de agua se

produce monóxido de carbono (CO), el cual es altamente tóxico, o carbono elemental conocido como
hollín o tizne.

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Para calcular el calor de combustión (ΔH) de un alcano, es decir la cantidad de energía producida al
quemar una mol del compuesto basta aplicar la fórmula:

ΔH= (6n + 2) x 26,05 Kcal/mol

Donde n es igual al número de C. Entre más carbonos tenga el compuesto, mayor será el calor liberado
en la combustión y más moléculas de CO2 se liberan. Calculando el calor de combustión del etano:
CH3–CH3 n=2
(6n + 2) = (6 x 2) + 2 = 14
ΔH = (14) x 26,05 Kcal/mol
ΔH = 346,7 Kcal/mol

b) Halogenación de alcanos:

La reacción más común que sufren los alcanos es la de sustitución. En la Halogenación de alcanos se
sustituye uno o varios H por átomos de halógenos (Cl, Br, I o F) y ocurre en presencia de energía (como
la luz o calor). Ejemplo la cloración del metano:

c) Nitración de alcanos:

Consiste en la sustitución de uno o varios H por el grupo nitro NO2. La reacción produce una mezcla de
varios nitrocompuestos. Ejemplo la nitración del propano:

Los nitrocompuestos se utilizan principalmente como disolventes, explosivos, propulsores de cohetes,

fumigantes y aditivos de gasolina. Algunos de ellos se emplean en las industrias del caucho, textil, pinturas
y barnices.

d) Hidrodesintegración de alcanos (Cracking):

Busca desintegrar hidrocarburos de alto peso molecular (muchos C en la cadena) en alcanos más
sencillos; este proceso es empleado en la obtención de gasolina a nivel industrial.
calor
+ H2 +
catalizador
( C 12 H26 ) ( C 5 H12 ) ( C 7 H16 )
La gasolina es una mezcla de hidrocarburos que tienen de 5 a 9 átomos de carbonos en su estructura.

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 Algunos usos de los alcanos:

Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en
algunos países para generación de electricidad. El metano (1C) y el etano (2C) son los principales
componentes del gas natural. El propano (3C) y el butano (4C) pueden ser líquidos a presiones
moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano
se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos
dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores.

Desde el pentano (5C) hasta el octano (8C), los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan
como combustibles en motores de combustión interna, puesto que pueden vaporizarse rápidamente al
entrar en la cámara de combustión, sin formar gotas, que romperían la uniformidad de la combustión. Los
alcanos desde el nonano (9C) hasta aproximadamente el hexadecano (16 C) son líquidos de alta
viscosidad, cada vez menos aptos para su uso en gasolinas. Por el contrario, forman la mayor parte del
diésel y combustible de aviones. Los combustibles diésel están caracterizados por su índice de cetano (el
cetano es un nombre antiguo para el hexadecano). Sin embargo, el alto punto de fusión de estos alcanos
puede causar problemas a bajas temperaturas y en regiones polares, donde el combustible se vuelve
demasiado espeso para fluir adecuadamente.

Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes del aceite
combustible y aceite lubricante. La función de los últimos es también actuar como agentes anticorrosivos,
puesto que su naturaleza hidrofóbica implica que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos
alcanos sólidos encuentran uso como cera de parafina (en velas). Los alcanos con una longitud de cadena
de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún, que se usa, por ejemplo,
para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen romper en
alcanos menores mediante cracking.

CICLOALCANOS

Los hidrocarburos que contienen enlaces simples entre átomos de carbono, arreglados en anillos, son
llamados cicloalcanos, alcanos cíclicos o carbociclos. La mayoría de los compuestos orgánicos que
se encuentran en la naturaleza contienen anillos en su estructura. De esta manera muchas funciones
biológicas fundamentales dependen de la química de estos
compuestos cíclicos, como por ejemplo los esteroides. H
CH3 O CH3
La diosgenina es un esteroide obtenido de la raíz del ñame CH3
y es empleada como material inicial en la síntesis de
O
diferentes esteroides comerciales, siendo sorprendente el CH3 H

número de anillo en estos compuestos.

H H

Las propiedades físicas en los hidrocarburos cíclicos HO Dios genina

guardan gran similitud con aquellas de los hidrocarburos de cadena abierta. Son compuestos poco o nada
polares, insolubles en agua. Varios de ellos se emplean como solventes como son el ciclopentano,
ciclohexano, metilciclohexano, cicloheptano, etc.

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c ic lopentano c ic lohexano metilc ic lohexano c ic loheptano

Se conocen anillos hasta de 10 y 12 carbonos, pero los más comunes son hasta de 8 carbonos. El punto
de ebullición de algunos cicloalcanos se muestran en la siguiente tabla.

 Anillos fusionados:

Los anillos de 6 miembros y a veces los de 5 miembros aparecen en compuestos

haciendo parte de esqueletos carbonados que integran varios de estos anillos a través
de dos uniones C–C, o fusión de anillos. La fusión de dos anillos de 6 miembros genera
el sistema conocido como decalina. Dec alina

El sistema conocido como perhidrofenantreno es una fusión de tres anillos y el llamado sistema
ciclopentanoperhidrofenantreno es el de cuatro anillos fusionados que hace parte del esqueleto básico
de los esteroides, un grupo de compuestos biológicamente activos que se obtienen de las fracciones de
los lípidos (grasas) de plantas y animales.

P erhidrofenantreno P erhidroc ic lopentanoperhidrofenantreno

Ciclopentanoperhidrofenantreno

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Entre estos importantes compuestos se encuentran las

hormonas sexuales masculinas y femeninas, la vitamina D, los
ácidos biliares y algunos venenos cardíacos. Un ejemplo muy
conocido de la familia de los esteroides es el colesterol, que se
encuentra en casi todos los tejidos del cuerpo y aparentemente
sirve como precursor de las hormonas esteroidales. Como se
observa, no es exactamente un hidrocarburo ya que tiene la HO C oles terol
función hidroxilo de los alcoholes. El colesterol es muy
importante ya que también es el precursor de todas las hormonas esteroideas y los ácidos biliares.

Los esteroides son abundantes en la naturaleza y muchos tienen actividad sicológica. Ellos funcionan
frecuentemente como hormonas, las cuales son reguladoras de procesos bioquímicos. En el cuerpo
humano, ellas controlan la fertilidad y el desarrollo sexual, entre otras funciones. Debido a sus
características muchos esteroides, frecuentemente sintetizados, son usados para el tratamiento del
cáncer, artritis, alergias y anticonceptivos. Otros ejemplos de estos compuestos cíclicos son las hormonas
sexuales, las cuales se dividen en tres grupos: a) las hormonas sexuales masculinas como la
testosterona, b) las hormonas sexuales femeninas como el estradiol y c) las hormonas del embarazo
como la progesterona, la cual prepara al útero para la implantación del huevo fecundado.

Testosterona Estradiol Progesterona

 Reacciones de los Cicloalcanos

Con excepción del ciclopropano y el ciclobutano, los cicloalcanos presentan la misma actividad química
que sus análogos de cadena abierta.