OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y

ALCANOS
Jhonatan Morales Cuellar
morales.jhonatan@correounivalle.edu.co
Emerson Puentes
emerson.puentes@correounivalle.edu.co
Juan Camilo vivas Quevedo
Juan.camilo.vivas@correounivalle.edu.co

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del

Valle sede Yumbo, Colombia.

INTRODUCCIÓN
En la práctica realizada se observó que al agregar aproximadamente 2,0g de carburo de
calcio, que se hizo reaccionar con agua con tubo de desprendimiento para obtener el
acetileno, las observaciones de las reacciones con acetileno son relativas con cada uno
de los reactivos que son colocados a prueba. Cuando se coloca en contacto con una
cerilla la reacción es muy exotérmica. También se comprueba la evidencia de carbono en
los diferentes tubos de ensayo cuando cambia su tonalidad, de una más clara a ser
oscura. Que se explicara con las diferentes ecuaciones en cada una de las reacciones
que ocurren.

DATOS Y OBSERVACIONES

Reacción 1. Combustión del hexano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + 19/2 O2, 2. reacción de combustión del acetileno
calor 6CO2 + 7H2O Rx exotérmica. 2C2H2 + 5O2  4CO2 + 2H2O
∆G◦= 2599,2kJ/mol
Imagen 1. Representación
esquemática del hexano 3. HC≡CH + KMnO4 + OH-  HOOC-
COOH + MnO2↓ + KOH
COLOR PRECIPITACION
REACTIVOS
INICIAL FINAL SI NO
Br2 en H2O café amarillento incoloro
+¿ ¿
−¿ CH ≡ CAg+ H
X 4. C H ≡CH + Ag (N H 3 )2 +¿+N O 3 →
¿
¿

KMnO4 violeta marron X 5.

+¿ ¿
+ ¿+ H
AgNO3 en medio NH4OH incoloro blanco X C H ≡CH +Cu ( N H 3 )2
+¿+Cl2 CH−C−Cu
→
¿
¿

CuCl2 en medio NH4OH azul magenta ladrillo X

2C2H2 + 5O2  4CO2 + 2H2O
Ecuaciones de las Reacciones
C H 3−C ≡CH H +¿ C H 3−C+¿=C H ¿ ¿ 2

→
1. Ca2+ (C≡C)2- + 2H2O  HC≡CH +
+ ¿=C H 2 ¿
Ca(OH)2 +¿=C H 2 H 2 O H 3−C ¿
C H 3−C →

Ca2+ (C≡C)2- + 2H2O  HC≡CH +

Ca(OH)2 C H 2=C H 2+ Br 2 + H 2 O C H 2 Br−C H 2 OH + HBr
→
 C 2 Ca+2 H 2 O HC ≡ CH +Ca(OH )2 incoloro y no tiene olor desagradable, es
→ producido por medio de la reacción de
carburo de calcio con agua, además se
Reacciones con acetileno
realiza la verificación de la obtención del
acetileno, primeramente, con la ignición
del acetileno y luego con cuatro
Reactivo Observación reacciones tres de ellas muy diferentes;
de los reactivos ubicados en los cuatro
respectivos tubos de ensayo. El carburo
de calcio no es combustible, pero
produce gas inflamable en contacto con
Cambio de color de agua o aire húmedo. Muchas reacciones
Agua de amarillo intenso a un pueden producir incendio o explosión.
bromo amarillo con menos
Esta sustancia este formado por iones
intens idad
Ca2+ y (C≡C)2-, presenta características
iónicas. La importancia de este producto
es la obtención del acetileno, esto es
debido a que la sal de acetileno se
hidroliza con facilidad. La hidrolisis es
una reacción de protolisis en la que un
ácido diprotico débil (acetileno) se forma
Sln diluida de Rápidamente ocurre la
KMnO4/NaOH formación de un precipitado
a partir de una base conjugada (ion
acetiluro), la cual se acepta dos protones
de un ácido más fuerte (agua). (ver
ecuación 1)
El carburo de calcio al reaccionar con el
agua produce hidróxido de calcio (cal
Sln
Se observa la formación de apagada) y acetileno, esta reacción es
amoniacal de
AgCl
un precipitado blanco. exotérmica eso quiere decir que
desprende calor. Primeramente, se
realiza la prueba de ignición del acetileno
la cual se debe abrir la llave de paso del
tubo de decantación, en ese contenedor,
Sln
amoniacal
Cambia de azul, a un color la cual se encuentra el agua, pues de
con tonalidad grisácea. este modo el agua cae sobre el carburo
CuCl 2
de calcio y este a su vez genera el gas
acetileno que pasa por el extremo lateral
del embudo atravesando la manguera, y
Cerilla
se observa una llama de se verifica el burbujeo del gas en la punta
fuego bastante intensa. de la pipeta Pasteur, se genera más
acetileno si es necesario y se acerca un
cerillo, luego se observa las
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE características de la llama.
RESULTADOS
En la ecuación 2 se analizó las diferentes
En esta práctica se realizó la obtención reacciones del acetileno con los cuatro
de acetileno, el acetileno es un gas reactivos (Br2 en H2O, KMnO4, AgNO3 y
CuCl2 en medio NH4OH), ubicados en los
respectivos tubos de ensayo. La primera
reacción que se analizo fue la adición del
Br al acetileno burbujeante. Se encuentra
5mL del reactivo de agua de bromuro al
0,1% en un primer tubo de ensayo:
Esquema 1. Mecanismo de adición

De este modo, ocurre el mismo

El agua de bromo se encuentra
inicialmente de una tonalidad café
amarillento, en el momento cuando se
adiciona el gas de acetileno el bromo
actúa como un electrófilo, atacando y
destruyendo el triple enlace
(especialmente el enlace pi). Sin
embargo, el electrófilo (halógeno) no se
encuentra solo, está en solución acuosa
de modo que no se puede excluir las
moléculas del agua; además esta
molécula tiene la posibilidad que
interfiera en el análisis y posteriormente
se observe el hidróxido añadido al alcano
anteriormente formado, estos se
adicionan de preferencia trans (ver
esquema 1). Pero si el halógeno está en
exceso, indica que la solución cambia de
color, o sea pasa de ser una solución de
color café amarillento a incoloro, en ese
instante indica que el bromo reacciono
completamente con el acetileno:
Esquema 2. Exceso de bromo
mecanismo anteriormente visto, la
destrucción del triple enlace por parte de
los halógenos, pero en esta vez el Br va
estar en exceso, este electrófilo ataca el
doble enlace del alqueno. Resultando el
compuesto tetra sustituido (ver esquema
2). Esta reacción es cinéticamente rápida
evidenciado que a medida que el reactivo
de agua de bromo burbujea
constantemente, este a su vez
parcialmente cambia su color tornando
un color finalmente incoloro.
Después se continúo con la adición de
acetileno en 5mL del reactivo de
permanganato de potasio 0,1% ubicado
en su respectivo tubo de ensayo. El
permanganato de potasio (KMnO4) es
una sustancia oxidante muy fuerte de
color violeta, de modo que esta reacción
es la oxidación del acetileno con KMnO4.
Esquema 3. Mecanismo de oxidación.
En esta reacción el ion permanganato
ataca el triple enlace, y se reduce
durante la oxidación del alquino.
Oxidación quiere decir ganancia de
oxígenos o pérdida parcial de electrones,
además se observa que el permanganato
destruye el triple enlace del acetileno (ver
esquema 3). El ion permanganato rompe
el enlace pi del acetileno formando un
intermedio cíclico que produce un diol;
como aun esta presente un doble enlace,
la reacción puede repetirse para producir
dos gemi-dioles que pueden equilibrarse
a un alfa-dicetona, luego se produce la
oxidación del permanganato alcalino de
un carbonilo. El hidróxido se pega
preferencialmente a un carbonilo en
estas condiciones de igual manera que el
ion manganeso al oxigeno carbonílico. El
protón ubicado axial dona sus electrones,
para reformar el carbonilo que ahora
forma parte de un ácido carboxílico, la
cual se repite el paso 5-7 en el otro
carbonilo para formar ácido oxálico. El
acetileno es oxidado a ácido oxálico con
KMnO4 alcalino, la cual hace que el
reactivo violeta se descolorise para
formar el color marrón respectivo de la
precipitación del óxido de manganeso.
(Ver ecuación 3).
Y por último se analiza la adición del
acetileno burbujeante a los dos últimos
reactivos (AgNO3 y CuCl2 en medio
NH4OH). (Ver ecuación 4 y 5) La
reacción del acetileno con estos
reactivos forma un acetiluro metálico,
debido al hidrogeno del carbono terminal.
En alquinos, los carbonos del triple
enlace de hibridación sp, posee dos
enlaces pi y un sigma. Debido al mayor
carácter s (50%), los hidrógenos unidos a
los carbonos de triple enlace son
ligeramente ácidos y se pueden
remplazar fácilmente por átomos
metálicos como Ag y Cu para obtener los
respectivos acetiluros. Por lo tanto, el
acetileno terminal es acido y los no
terminales no son ácidos. La base
conjugada de un hidrocarburo es un
carbanión y dado que deriva de un ácido
muy débil, debe ser una base
excepcionalmente fuerte. De este modo,
se observa que el acetileno (pKa=26) es
mas acido que el amoniaco
NH3(pKa=36) y menos que el agua
(pKa=15,7). Por tanto, la base conjugada
del amoniaco, el ion amiduro es una
base mas fuerte y reacciona con el
acetileno originando los correspondientes
carbaniones o iones acetiluros.
La sustancia de amoniacal de nitrato de
plata (AgNO3 NH4OH) es incolora. Lo que
ocurre en la reacción es que el amoniaco
captura los hidrógenos del alquino
terminal produciendo acetiluro de plata
de la reacción acido-base (ver esquema
4.a). El producto final de la reacción
forma una sal de acetiluro de plata, la
cual es de color blanca y se disuelve en
el agua, así que casi no se nota un
cambio de color.
Esquema 4. Reacción acido-base
formación del acetiluro de plata y
acetiluro de cobre.
De este modo se analizó la adición del
gas burbujeante de acetileno en el tubo
de ensayo que contiene el reactivo final
de amoniacal de cloruro de cobre al 0,1%
(CuCl2 en NH4OH), este reactivo tiene un
color azul magenta. En la reacción acido-
base, ocurre lo mismo visto
anteriormente una reacción acido-base,
la cual amoniaco captura los hidrógenos
del gas acetileno. De este modo, el
alquino al extraerle los H terminal
favorece sintéticamente la reacción,
produciendo un acetiluro metálico, así
pues, se forma el acetiluro de cobre. En
el contenedor del reactivo se observa
que se forma un precipitado ligeramente
de color ladrillo (ver esquema 4.b).
El estudio que se llevó a cabo en la
adición de los reactivos (agua de bromo,
solución basificada de permanganato de
potasio, solución amoniacal de nitrato de
plata y solución amoniacal de cloruro de
cobre I) al hexano. Recordemos que los
hidrocarburos son compuestos que
contienen solo carbono e hidrogeno y
dependiendo del tipo de enlace carbono -
carbono que presentan se puede
clasificar en hidrocarburos saturados,
hidrocarburos insaturados e enlaces que los diferencian, pues son los
hidrocarburos aromáticos, en esta parte
del estudio analizamos un hidrocarburo
saturado (ver imagen 1) que se le conoce
como grupo funcional alcanos. El alcano
más simple es el metano CH3-CH3 y los
demás alcanos se construyen alargando
la cadena carbonada y agregando el
número apropiado de hidrógenos hasta
completar la valencia del carbono. [4] en
nuestro estudio con el Hexano C6H14
como es un alcano al adicionar estos
reactivos lo que sucede es que el hexano
no va a presentar reacciones con estos
reactivos ya que los alcanos son muy
pocos reactivos y solo responden a
reacciones de pirolisis, oxidación y
halogenación. Lo que se va a manifestar
es que se van a formar fases por sus
respectivas diferencias de densidad. En
los alcanos todos los enlaces son
sencillos, covalente y no polares de ahí
que sean relativamente inerte, los
alcanos generalmente no reaccionan con
la mayoría de los ácidos comunes, ni con
bases ni con agentes oxidantes (KMnO4)
ni reductores, debido a esta inercia, los
alcanos pueden utilizarse como
disolvente para extracción o
[5]
cristalización.
Por otro lado, cuando al hexano se le
realiza la prueba de ignición lo que
sucede es una reacción de oxidación (ver
reacción 1) donde se va a producir 6CO2
+ 7H2O esta reacción desprende un calor
considerable (es decir la reacción es
exotérmica) estas reacciones de
combustión son la base para el uso de
los hidrocarburos como fuente de calor
(gas natural y combustible para
calefacción) y como fuentes de poder (la
gasolina).
CONCLUSIONES
1. Las propiedades de los alquenos,
alquinos y alcanos tienen cadenas de
carbono que se conforman con los
triples para los alquinos, dobles para
alquenos y 1 para alcanos.se les
presentan arreglos distintos.
2. También la obtención del etileno con el
agua destilada y el (CaC2) por el proceso
de hidrolisis se puede obtener el
acetileno de una forma sencilla con la sal
orgánica.
3. Cuando los hidrocarburos
compuestos que contienen solo carbono
e hidrogeno y dependiendo del tipo de
enlace carbono - carbono que presentan
se puede clasificar en hidrocarburos
saturados.
4. cuando se agrega el fosforo al tubo, la
reacción que ocurre es exotérmica y se
debe a que el gas es muy volátil.
5.
Preguntas
1 ¿Escriba las ecuaciones para cada una 4 ¿Proponga un mecanismo para la
de las reacciones efectuadas en esta adición de agua al propino, catalizando
práctica? con ácido sulfúrico y sulfato mercúrico
+¿ ¿
−¿ CH ≡CAg +H
Primera parte: (Adición del electrófilo)
¿
+¿+ N O3 ¿
CH ≡ CH + Ag(N H 3)2
→

+¿ ¿
se adiciona el protón y se al triple
+¿+ H
enlace, uniéndose al carbono menos
¿
+¿+Cl 2 CH −C −Cu ¿
CH ≡ CH +Cu ( N H 3 )2 →

sustituido
HC≡CH + KMnO4 + OH-  HOOC-COOH
+ MnO2↓ + KOH C H 3−C ≡CH H +¿ C H 3−C+¿=C H ¿ ¿ 2

CaC2 + H2O  HC≡CH + Ca(OH)2 Segundo paso: El H2O atrapa el

2C2H2 + 5O2  4CO2 + 2H2O carbocatión del paso anterior
+ ¿=C H 2 ¿
+¿=C H 2 H 2 O H 3−C
3 ¿La síntesis industrial moderna del ¿
C H 3−C →

acetileno se realiza por craqueo térmico

del metano? Explique este proceso H 2 O +¿ ¿
El craqueo o cracking es un proceso
Tercer paso: Desprotonación del
donde se rompen químicamente las
moléculas de hidrocarburos mas grandes agua, que conlleva a la formación del
en otras más pequeñas esto se realiza enol
mediante la aplicación de calor, presión y →
←
catalizadores (zeolitas...). +¿
C H 3−C=C H 2 H C H 3 −C=C H 2 ¿
 CRAQUEO TÉRMICO La obtención de
Acetileno por cracking tiene sigue los H 2 O +¿ OH ¿
siguientes pasos principales: 1. El gas
natural, que es principalmente metano, Ultimo paso ( terminación): Ceto-enol
se calienta a aproximadamente 1200 ° F →
←
(650 ° C). 2. Luego fluye a un bloque C H 3−C=C H 2 C H 3 −C=C H 2
quemador (en el mismo reactor) que
eleva la temperatura del gas a OH O H
aproximadamente 2730 ° F (1500 ° C). 3.
El gas en llamas se inactiva rápidamente 2 ¿Cómo se obtiene etileno en el
con chorros de agua en el punto donde la laboratorio? ¿Si el etileno se sometiera a
conversión a acetileno es el más grande. los experimentos realizados en esta
4. El gas pasa a través de un lavador de práctica, cuál sería su comportamiento?
agua, que elimina gran parte del hollín de Explique con ecuaciones.
carbono. Luego pasa entonces a través
La forma de obtención del etileno en
de un segundo lavador donde se
el laboratorio mediante varios
pulveriza con un disolvente. 5. El
disolvente se bombea en una torre de métodos, uno seria el método de
separación en el que el acetileno se combustión del alcohol etílico junto
hierve fuera del este y se extrae en la con el ácido sulfúrico se transforma
parte superior de la torre como un gas.[3] etileno y agua; y el otro método es
deshidratación de los alcoholes, que
le elimina una molécula de agua que
procede del alcohol.Cuando [4] Christopher M, Hadad.; David J. Hart.;
reacciona con el agua de bromo se Harold Hart.; Leslie E. Craine.; Química
forma halohidrina organica. 12ª ed. México: Mc Graw Hill,
2002, pp 41-42
[4]. Ibid p. 60.
C H 2=C H 2+ Br 2 + H 2 O C H 2 Br−C H 2 OH + HBr
→

[5]. Concepto sobre craqueo térmico 14-

En la reacción con el permanganato
07-2020
de potasio con NaOH
<https://es.slideshare.net/yormanzambra
C H 2=C H 2+ KMn O 4 + NaOH K H 5 C2 O 2+ NaMn O3
no/produccin-de-
→
acetileno#:~:text=CRAQUEO%20T
El etileno no reacciona con el AgNO3 %C3%89RMICO%20La%20obtenci
debido que los hidrógenos que lo %C3%B3n%20de,F
conforman no son acidos (H+), por lo %20(650%20%C2%B0%20C)>
que no se une a el nitrógeno y a la consultado el 14-07-2020
plata [6] recuperado OBTENCIÓN DE
El etileno no rx con el CuCl2. En esta ACETILENO Y PROPIEDADES DE
ALQUINOS Y ALCANOS 14-07-2020
reacción que es de combustión, se
asemeja a la del acetileno, pero https://www.academia.edu/31892650/OB
reacciona con menos moles del TENCION_DE_ACETILENO_Y_PROPIE
elemento oxígeno.[6] DADES_DE_ALQUINOS_Y_ALCANOS

C 2 H 4 +3 O 2 2C O2+2 H 2 O
→

BIBLIOGRAFIA
[1]Baeyer Test for Multiple Bonds
(Potassium Permanganate Solution).
(10/04/2012). General chemistry
laboratory. Recuperado del sitio web:
<http://generalchemistrylab.blogspot.com
/2012/04/baeyer-test-for-multiple-
bonds.html>.
[2]. Preparation of oxalic acid from
acetylene. (21/11/2016). Chemistry.
Recuperado del sitio web:
<https://chemistry.stackexchange.com/qu
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from-acetylene>.
[3]. Addition Reactions of Alkynes. (s. f).
Reactions of Alkynes. Recuperado del
sitio web:
<https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/
reusch/VirtTxtJml/addyne1.htm>.