República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Defensa

Universidad Nacional Experimental Politécnica de la
Fuerza Armada Nacional Bolivariana
Núcleo Anzoátegui sede San Tomé

UNIDAD IV.
Alquinos y aromáticos.

Docente: Bachiller:
Julio Cesar González Oriana Guevara
C.I: 27992937

Enero de 2021

Índice
Contenido
Introducción.______________________________________________________________3
Alquinos._________________________________________________________________4
Nomenclatura de los alquinos._________________________________________________4
Reacciones de los alquinos.___________________________________________________5
Aromáticos._______________________________________________________________5
Nomenclatura de los aromáticos._______________________________________________6
Reacciones de los aromáticos._________________________________________________7
Benceno.__________________________________________________________________8
Tolueno._________________________________________________________________10
Xileno.__________________________________________________________________11
Aromáticos en la industria petrolera.___________________________________________13
Conclusión.______________________________________________________________15

Introducción.

pá g. 2
Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su
composición contienen el elemento carbono. Estos compuestos constituyen la
mayor cantidad de sustancias que se encuentran sobre la tierra.

Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas o cadenas
cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios
formados únicamente por Carbono e Hidrógeno, llamados hidrocarburos, entre los
cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.

En el contenido siguiente se hará énfasis en los hidrocarburos alquinos, con su

nomenclatura y reacción, y los aromáticos, de la misma manera detallando
términos importantes para el entendimiento de estos compuestos.

Alquinos.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace (dos
enlaces π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de

pá g. 3
compuestos de ácido metaestables debido a la alta energía del triple enlace
carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2 .1

Nomenclatura de los alquinos.

Para nombrar a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas
similares a las de los alquenos.

1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga
el o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos de carbono del triple enlace
tengan los números más bajos posibles.
3. Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el
número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos,
prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-C≡CH.
4. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor
número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace
triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-
CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.:
octa-1, 3, 5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble
enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
7. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se
indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el
caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino,
CH3-C (CH3)-C≡C-C (CH3)-CH3.

Ejemplos de alquinos:

Reacciones de los alquinos.

El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.
 1. Combustión: en presencia de calor producido por una llama, los
alquinos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono

pá g. 4
 (g) y agua, lo cual constituye una combustión completa. En la reacción se libera
gran cantidad de calor.
 2. Hidrogenación: la hidrogenación catalítica (Ni, Pt, Pd) conduce primero
a la formación de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.
 3. Halogenación: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan
con dos moléculas de halógeno, originando los tetrahaluros de alquilo.
 4. Adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr): la adición de haluros de
hidrógeno al triple enlace, conduce a la formación de dihaluro geminal.
 5. Adición de agua: se utiliza para formar etanal (aldehído con dos átomos
de carbono), el cual puede oxidars luego a ácido acético (ácido orgánico con
dos átomo de carbono). La reacción se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4
como catalizadores. La adición de agua a otros alquinos no origina aldehídos,
sino cetonas, ya que el –OH se fija al carbono menos hidrogenado.
 6. Los alquinos como ácidos: los metales alcalinos como el Na y K
desplazan los hidrógenos del acetileno (hidrógenos ácidos). Los alquinos
terminales forman también derivados metálicos con plata e iones cuprosos.
Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es principalmente
covalente, como resultado de ellos son bases débiles u nucleófilos débiles.
Estas reacciones se usan para reconocer el etino y demás alquinos con triple
enlace Terminal.
 7. Oxidación de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el
reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se
produce en los alquenos. Los productos de la reacción (después de la
acidificación) son ácidos carboxílicos fáciles de identificar. Esta reacción
permite localizar la posición del triple enlace en un alquino.
Aromáticos.
Hidrocarburos Aromáticos (o Arenos) son Hidrocarburos, que están conformados
únicamente por átomos de hidrógeno y carbono, que forman un compuesto cíclico
y con dobles enlaces resonantes que están asociados. Poseen una fórmula
molecular CnHn, como el benceno (C6H6). Son compuestos que tienen
estabilidad excepcional. Por su intenso y agradable aroma de un gran número de
sus derivados son llamados compuestos aromáticos. Ellos son tóxicos.
Nomenclatura de los aromáticos.
Monosustituidos.

pá g. 5
 1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata
de los compuestos Monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico
son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos o arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Disustituidos.

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se

indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y
para-, de acuerdo a la forma:

 orto- (o-): Se utiliza en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

 meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados.
Posiciones 1,3.
 para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en
carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Polisustituidos

 Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus posiciones

se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe
ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición;
cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
 Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo,
este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la
posición uno (Ej.: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo
anilina).

Benceno como radical

 El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.

 Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.

Aromáticos Policíclicos

pá g. 6
  Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de
los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre
del compuesto.
 El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede
alterar y por ende tienen nombres específicos.

Reacciones de los aromáticos.

Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a

la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de
catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados
(comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una
disminución general de la energía total de la molécula.

Hidrogenación

Es el método utilizado comercialmente para la elaboración de ciclohexano y sus

derivados sustituidos. La reducción no se puede parar en etapas intermedias
como lo son ciclohexano o ciclohexadieno debido a que estos alquenos se
hidrogenan a más rápidamente que el mismo benceno.

Para obtener un ciclohexano es necesario llevar a cabo la hidrogenación catálica

del benceno, esto se realiza a temperaturas y presiones altas.

Sulfonación.

Hidrogenación.

2.- Reacciones de adición:

Entre ellas tenemos las siguientes:
Cloración
Hidrogenación
Reacción de Birch
El mecanismo de la Sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

pá g. 7
El mecanismo de la Sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo
-SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para
proteger posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.

Carácter activante y orientador orto-para:

-R; -OR; -OH; -NR2 y – O-.

Carácter desactivante y orientador meta:

-NO2; -SO3H; -NR+3 y –CO-R.

Carácter desactivante y orientador orto-para:

-Cl; -Br; -I.

Sulfonación.

Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los

reactivos son haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona
con el grupo saliente catalizando la reacción.

Reacción de Birch
La reducción de Birch emplea como reactivos sodio o litio en disolución, su
mecanismo es radicalario y reduce el benceno a un 1,4-ciclohexadieno.

Sustitución electrofílica:
Φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O
Φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O
Φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe

Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:

Φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3

Benceno.
Hidrocarburo aromático que dispone de seis átomos de carbono y tiene estructura
de anillo. Se trata de un líquido inflamable e incoloro que se emplea como reactivo
y como disolvente. Tiene seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno que
componen un hexágono. En los vértices de esta figura aparecen los átomos de
carbono, con tres enlaces simples y tres dobles que se sitúan en posiciones
alternas.

pá g. 8
Es uno de los productos químicos más utilizados en todo el mundo. Se emplea
para la elaboración de nailon, resinas, plásticos, lubricantes, gomas, detergentes y
tinturas. Incluso se usa benceno para producir pesticidas y ciertos medicamentos.
A nivel natural, el benceno se encuentra en el petróleo crudo y se produce en
incendios forestales. El humo de los cigarrillos y la gasolina, por último, también
contienen benceno.

Además de todas las características señaladas sobre el benceno podemos dar a

conocer otras igualmente relevantes y de interés como son estas:

 Hierve a 80,1º C.
 De la misma manera, es útil saber que se funde a 5,4º C.
 Tiene un olor realmente fuerte.
 Se viene a establecer que es más ligero que el agua.
 Mientras que hay que tener en consideración que es insoluble en el agua,
es necesario conocer que sí es muy soluble, por el contrario, en disolventes
tales como el éter, el etanol o ciclohexano, por ejemplo.
 Resulta realmente tóxico.
 Los químicos y expertos de áreas científicas similares vienen a determinar
que tiene un sabor amargo, concretamente, a quemado.
 Hay que subrayar, al mismo tiempo, que está considerado como uno de los
contaminantes más relevantes que pueden existir en espacios interiores. Y
es que puede ser liberado desde elementos de decoración hasta desde
alfombras, muebles realizados con conglomerado, vinilos, revestimientos de
madera, productos de limpieza e incluso pinturas.

pá g. 9
Tolueno.
El tolueno o enceno (C6H5CH3) se trata de un hidrocarburo de tipo aromático de
olor agradable que se produce a partir del benceno. Con el tolueno puede
fabricarse TNT, colorantes, detergentes y productos aromáticos, entre otros
artículos.

Esta sustancia puede hallarse en la naturaleza en árboles del género Myroxylon y

en el petróleo crudo. Además, puede obtenerse mediante distintos procesos
industriales. Existe en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú.
También se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a
partir de petróleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbón. También
está presente en el humo de los cigarrillos.

Químicamente se genera en el ciclo de hidrogenación del n-heptano en presencia

de catalizadores y pasando por el metilheptano. Además se obtiene como
subproducto en la generación de etileno y de propeno. Es un metilbenceno.
Anualmente, se producen unas cinco millones de toneladas de tolueno.

Además de los datos que hemos dado a conocer acerca del mencionado tolueno,
merece la pena descubrir otros que son especialmente interesantes como son
estos:
 Tiene el punto de ebullición en los 111 °C.
 No cuenta con solubilidad en el agua.
 Su punto de inflamación es en los 4 °C.
 El punto de fusión que posee se halla a los -95 °C.

pá g. 10
Xileno.
El xileno, xilol o dimetilbenceno, C6H4 (CH3)2 es un derivado dimetilado del
benceno. Según la posición relativa de los grupos metilo en el anillo bencénico, se
diferencia entre orto-, meta-, o para- xileno (o con sus nombres sistemáticos 1,2-;
1,3-; y 1,4-dimetilbenceno). Se trata de líquidos incoloros e inflamables con un
característico olor parecido al tolueno.

Procedencia.
Los xilenos se encuentran en los gases de coque, en los gases obtenidos en la
destilación seca de la madera (de allí su nombre: xilon significa madera en griego)
y en algunos petróleos. Tienen muy buen comportamiento a la hora de su
combustión en un motor de gasolina y por esto se intenta aumentar su contenido
en procesos de reformado catalítico

Aplicaciones.
Los xilenos son buenos disolventes y se usan como tales. Además forman parte
de muchas formulaciones de combustibles de gasolina donde destacan por su
elevado índice octano.

En química orgánica son importantes productos de partida en la obtención de los

ácidos ftálicos que se sintetizan por oxidación catalítica. Un inconveniente es la
dificultad de separación de los isómeros que tienen puntos de ebullición casi
idénticos (o-xileno: 144 °C; m-xileno: 139 °C; p-xileno: 138 °C).

En histología se emplea en los pasos iniciales como solvente de la parafina en los

cortes (desparafinización) y en los últimos pasos de preparado de muestras
(tinción y montaje) como líquido intermediario o "aclarante", esto debido a que las
proteínas fijadas y deshidratadas tienen igual índice de refracción que el xileno,
por ello las muestras aparecen transparentes o "aclaradas". También permite el
uso de medios de montaje hidrófobos (resinas sintéticas) para la preservación de
la muestra teñida.

Por su capacidad para disolver el poliestireno es el componente básico, o incluso

el único, de los pegamentos utilizados en plastimodelismo. El xilol se encuentra en
los marcadores de tinta permanente.

Toxicología.
Los xilenos son nocivos. Sus vapores pueden provocar dolor de cabeza, náuseas
y malestar general. Al igual que el benceno, es un agente narcótico. Las

pá g. 11
exposiciones prolongadas a este producto pueden ocasionar alteraciones en el
sistema nervioso central y en los órganos hematopoyéticos.

Tres xilenos isómeros.

Aquellos hidrocarburos que resultan de sustituir dos átomos de hidrógeno de la
bencina por otras tantas moléculas del radical metilo, pertenecientes a la segunda
serie de los isómeros de la bencina, como todos los derivados de sustitución de
esta pueden existir bajos las modificaciones isoméricas orto, meta y para:

La diferenciación de los tres xilenos isómeros se dio en 1867 con los trabajos de
Rudolph Fittig, ya que anteriormente se conocía una mezcla compleja de los tres,
mezcla que fue descubierta por Auguste Cahours en 1850 en el aceite que se
separa al añadir agua al espíritu (alcohol) de madera bruto, posteriormente se
encontró:

 En el aceite mineral de Burwah, por Warren de la Rue y Müller

 En el de Schende, por Bussarius y Eiseunstuck
 En las partes volátiles de la brea de haya, por Welckel
 En los gases procedentes de la combustión de la madera
 En la brea de hulla, por Clurch y Ritthausen
 En los productos procedentes de la destilación del aceite de Mehaden
procedente del pez Alosa Menaden
 En los cuerpos que resultan de descomponer el alcanfor por el cloruro de
zinc
 Haciendo pasar a través de un tubo calentado al rojo los vapores de
cumeno de la brea que hierve entre 160 y 165º
 Friedel y Craft lo lograron obtener sintéticamente la mezcla de que se trata
 El ortoxileno fue obtenido por primera vez por Bieber y Fittig
 El isoxileno fue descubierto por Fittig y Velguth
 El paraxileno fue descubierto por Glinzer y Fittig

pá g. 12
Aromáticos en la industria petrolera.
En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como
productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas,
pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se
utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como
constituyentes, en proporción variable, de la gasolina. El cumeno se utiliza como
componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones, como disolvente
de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la síntesis de fenol y
acetona y para la producción de estireno por pirólisis.

También se encuentra en muchos disolventes comerciales derivados del petróleo,

con puntos de ebullición que oscilan entre 150 y 160 °C. Es un buen disolvente de
grasas y resinas y, por este motivo, se ha utilizado como sustituto del benceno en
muchos de sus usos industriales. El p-cimeno se encuentra en muchos aceites
esenciales y se puede obtener porhidrogenación de los terpenos monocíclicos. Es
un subproducto del proceso de fabricación de pasta de papel al sulfito y se utiliza
principalmente, junto con otros disolventes e hidrocarburos aromáticos, como
diluyente de lacas y barnices. La cumarina se utiliza como desodorante o como
potenciador del olor en jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes.

También se utiliza en preparados farmacéuticos. El benceno se ha prohibido como

componente de productos destinados al uso doméstico y en muchos países
también se ha prohibido su uso como disolvente y componente de los líquidos de
limpieza en seco. El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de
estireno, fenoles, anhídrido maleico, detergentes, explosivos, productos
farmacéuticos y colorantes. También se ha empleado como combustible, reactivo
químico y agente de extracción para semillas y frutos secos. Los derivados mono,
di y trialquilados del benceno se utilizan principalmente como disolventes y
diluyentes y en la fabricación de perfumes y productos intermedios en la
producción de colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos petróleos y
en los destilados del alquitrán de hulla. El pseudocumeno se utiliza en la
fabricación de perfumes y el 1, 3,5-trimetilbenceno y el pseudocumeno se emplean
también como productos intermedios en la producción de colorantes, aunque el
uso industrial más importante de estas sustancias es como disolventes y
diluyentes de pinturas. El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho
natural (mezclado con ciclohexano) y sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea y
acetilcelulosas (en caliente, mezclado con etanol).

También se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa y

como diluyente de las tintas de fotograbado. Al mezclarse con el agua, forma

pá g. 13
mezclas azeotrópicas que tienen un efecto deslustrante. El tolueno se encuentra
en mezclas que se utilizan como productos de limpieza en distintas industrias y en
artesanía. También se utiliza en la fabricación de detergentes y cuero artificial y es
una importante materia prima para síntesis orgánicas, como las de cloruro de
benzoilo y bencilideno, sacarina, cloramina T, trinitrotolueno y un gran número de
colorantes. El tolueno es un componente del combustible para aviones y de la
gasolina para automóviles. El Reglamento 594/91/CE del Consejo ha prohibido el
uso de esta sustancia en la Unión Europea. El naftaleno se utiliza como material
de partida para la síntesis orgánica de una amplia gama de sustancias químicas,
como antipolillas, y en conservantes de madera. También se emplea en la
fabricación de índigo y se aplica externamente al ganado o las aves para controlar
los insectos parásitos. El estireno se utiliza en la fabricación de una amplia gama
de polímeros (como el poliestireno) y elastómeros copolímeros, como el caucho de
butadieno-estireno o el acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), que se obtienen
mediante la copolimerización del estireno con 1,3-butadieno y acrilonitrilo. El
estireno se utiliza ampliamente en la producción de plásticos transparentes. El
etilbenceno es un producto intermedio en síntesis orgánicas, especialmente en la
producción de estireno y caucho sintético. Se utiliza como disolvente o diluyente,
como componente de los combustibles para automóviles y aviones y en la
fabricación de acetato de celulosa.

Existen tres isómeros del xileno: orto- (o-), para- (p-) y meta- (m-). El producto
comercial es una mezcla de estos isómeros, con el isómero meta- en mayor
proporción (hasta un 60 a 70 %) y el para- en menor proporción (hasta un 5 %). El
xileno se utiliza como diluyente de pinturas y barnices, en productos
farmacéuticos, como aditivo de alto octanaje en combustibles de aviones, en la
síntesis de colorantes y en la producción de ácidos ftálicos. Debido a que el xileno
es un buen disolvente de la parafina, el bálsamo de Canadá y el poliestireno,
también se utiliza en histología. Los terfenilos se utilizan como productos químicos
intermedios en la producción de lubricantes densos y como refrigerantes en los
reactores nucleares. Los terfenilos y difenilos se utilizan como agentes de
transferencia de calor, en síntesis orgánicas y en la fabricación de perfumes. El
difenilmetano, por ejemplo, se utiliza como perfume en la industria del jabón y
como disolvente de lacas de celulosa. También tiene algunas aplicaciones como
pesticida.

pá g. 14
 Conclusión.

 Los alquinos son aquellos hidrocarburos alifáticos no saturados que tienen

un enlace triple en la molécula.
 La IUPAC (International Unión of Pure and Applied Chemistry), ha
establecido que para nombrar los alquinos se sustituya la terminación -ano
de los homólogos alcanos por -ino, indicando con números la posición del
carbono con el triple enlace de la cadena más larga encontrada.
 Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden
reaccionar con muchos agentes.
 En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como
componente más abundante y barato, es compleja y peligrosa.
 Los compuestos aromáticos derivan su nombre de su olor característico
agradable.
 Las aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos son muy amplias en la
industria petrolera.
 La nomenclatura de los hidrocarburos aromáticos, se realiza dependiendo
de los sustituidos que tenga el compuesto. Además de las diversas
reacciones que presenta mediante la sustitución electrofílica.

pá g. 15