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COLEGIO FILIPENSE CÓDIGO:

"NUESTRA SEÑORA DE LA ESPERANZA" F.GA.DC.04
VERSIÓN:
TALLER
2019

ÁREA: Ciencias Naturales, Educación

ASIGNATURA: QUÍMICA PERIODO: SEGUNDO
Ambiental y Tecnología
DOCENTE: Martín Navarro CÓDIGO:
FECHA: 4 de mayo GRADO: 11

INSTRUCCIONES GENERALES
 Leer los conceptos teóricos del taller.
 Realizar las actividades guiándose en los contenidos, ejemplos y tablas del taller.
 Tomar apuntes durante la explicación virtual del docente.
 Realizar las actividades en el cuaderno de química.

PROPOSITO GENERAL
Comprende que los diferentes mecanismos de reacción química de los hidrocarburos
posibilitan la formación de distintos tipos de compuestos orgánicos.
1. APRENDIZAJES ESPERADOS
1.1. En la Competencia 1 – Uso comprensivo del conocimiento científico
1.1.1 Relaciona la estructura del carbono con la existencia de una gran variedad de
compuestos orgánicos.
1.1.2 Identifica la estructura de los hidrocarburos aromáticos y reconoce sus propiedades,
establece reacciones químicas entre ellos.

1.2 En la Competencia 2 – Explicación de fenómenos.

Investiga y explica el proceso de identificación de hidrocarburos aromáticos mediante la
observación de procedimientos en laboratorio.

1.3 En la Competencia 3 – Indagación.

Indaga sobre la producción y usos de polímeros y propone alternativas de mitigación
respecto a la contaminación con este tipo de materiales.

2 PREGUNTA PROBLEMA
¿Cuáles son los efectos y la importancia para la vida en el planeta, el uso adecuado de
polímeros derivados de los hidrocarburos?

ACTIVIDADES COMPETENCIA 1

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Ar.

Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte
aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del
benceno (C6H6), pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los
compuestos aromáticos.
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El Benceno: es un líquido incoloro de olor fuerte, apolar, más ligero que el agua (Densidad
=0.889 g/cm3). El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.
El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos largos.

El benceno y otros compuestos aromáticos se obtienen del petróleo, al momento de realizar

la destilación fraccionada del petróleo se obtiene una mezcla de benceno, tolueno y xileno.
Estas mezclas en la mayoría de las refinerías se pueden obtener por medio de procesos de
cracking y reformado catalítico.

Estructura del benceno C6H6: creada por el alemán August Kekulé.

Su estructura puede representarse de las tres formas:

1. Estructural.
2. Forma cíclica.
3. Anillo bencénico.

El benceno unido a otros elementos o estructuras es lo que se conoce como hidrocarburos

aromáticos.

Ejemplos.

Hidrocarburos aromáticos policíclicos:

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Derivados del benceno o benzene en inglés:

Los derivados del benceno suelen presentar nombres tradicionales, por ejemplo, los que se
encuentran entre paréntesis en la anterior imagen. Por lo general, en el comercio se usan los
nombres tradicionales. Los más comunes son:

Nomenclatura Nombre tradicional

Metilbenceno Tolueno
Isopropilbenceno Cumeno
Hidroxibenceno Fenol
Carboxibenceno Ácido Benzoico (Benceno con COOH)
Aminobenceno Anilina
Tiofenol Fenil mercaptano
Clorobenceno Cloruro de fenilo
Bromobenceno Bromuro de fenilo
Yodobenceno Yoduro de fenilo
Vinilbenceno Estireno

Nomenclatura para derivados del benceno.

Hay dos formas para nombrar este tipo de compuestos: numeración y orientadores.
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1. Por numeración de las ramificaciones (sustituyentes) que rodean al benceno:

siempre se coloca el número 1 a la ramificación que tenga menos carbonos, que por lo
general es el metil. Se continúa numerando hacía donde esté más cerca la siguiente
ramificación, estos números se conocen como localizadores.

Cuando hay ramificaciones sin carbono, se numera según el orden alfabético, por
ejemplo, el bromo va antes que el cloro.

Cuando solo hay una ramificación, no se numera, se puede colocar esa ramificación
en cualquier esquina del benceno.

Nota: hay que tener en cuenta el número de carbonos que tiene la ramificación:

 Si tiene 6 o menos carbonos, primero se nombra la ramificación y luego el benceno

que es la estructura principal. Por ejemplo: etilbenceno.

 Si la cadena lineal o estructura tiene más carbonos que el benceno, éste pasa a ser
una ramificación y se nombra como fenil. Ejemplo, 2-fenil-heptano.
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CLASE 2. ORIENTADORES Y SUSTITUYENTES.

2. Por orientadores: no se numera las esquinas del benceno, si no que se designa un

nombre a determinada esquina. Se utiliza cuando hay más de un sustituyente y con el
nombre tradicional. La esquina número 1 no tendría nombre, sería la ramificación
principal, es la que indica a las otras ramificaciones en qué esquina o posición están.
Por el lado izquierdo va en el mismo orden: orto, meta y para.

En la figura anterior, el Bromo es el orientador, si lo cambiamos de posición, la ubicación de

los sustituyentes también debe girar:

La posición para siempre debe quedar opuesta al orientador y la posición orto debe quedar
próxima, por cualquier lado.

Ejemplos: se puede escribir toda la palabra o simplemente la inicial de la esquina, meta- o m-

Actividad 1.

1. Nombrar los siguientes compuestos con las dos formas:

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I es yodo.

2. Realizar la estructura de los siguientes compuestos. Guiarse en los derivados del

benceno y en la tabla con nombres tradicionales:

Para-clorotolueno.
3-isopropil-vinilbenceno.
3-fenil-2-noneno
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O-clorofenol
Ácido m-nitrobenzoico
P-cloroanilina
Orto-propiltolueno
1-metil-4-propilbenceno
1-croro-2-yodo benceno
Para bromo cumeno.

CLASE 3. MECANISMOS DE REACCIÓN.

La estructura del anillo aromático es muy estable, solo permite la reacción de sustitución,
donde se remplaza un Hidrógeno del benceno por otro elemento o grupo de elementos. Esto
se conoce como sustitución electrofílica.

Presenta cuatro reacciones fundamentales:

1. HALOGENACIÓN: reacción con halógenos, se sustituye el H por un Cl o Un Br.

Las reacciones con el benceno siempre van a presentar el mismo mecanismo, sólo va a
cambiar es el segundo reactivo.

2. NITRACIÓN: reacción con ácido nítrico HNO3, se sustituye el H por el grupo nitro NO2.

3. SULFONACIÓN: reacción con ácido sulfúrico H2SO4, Se sustituye el H por el grupo

sulfonilo SO3H. Es una reacción reversible.
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4. ALQUILACIÓN: llamada también, síntesis de Friedel-Craft. Reacción con halogenuros

de alquilo, que son cadenas de hidrocarburos con un halógeno que puede ser el Cl o
el Br, ejemplo, cloroetano CH3-CH2-Cl.

NOTA: el benceno no reacciona con las bases, como el NaOH y el KOH.

En las reacciones de adición del benceno cuando ya hay una ramificación se debe tener en
cuenta la aplicación de los orientadores para ubicar a los sustituyentes. Se aplica de la
siguiente forma:

Orientadores Orto - Para Orientadores Meta

Grupos alquilo: CH3, CH3-CH2-, etc. Nitro: NO2
Halógenos: Cl, Br, F, I Sulfonilo: SO3H
Grupo amino: NH2 Carboxilo: COOH
Hidroxilo: OH Carbonilo: CHO

En conclusión, son orientadores Meta todos los que tienen oxígeno, excepto el OH; el resto
son orientadores Orto – Para.

Actividad 2.

Completar las reacciones químicas del benceno elaborando la estructura, puede ser la forma
cíclica o con el anillo bencénico, formando y nombrando cada producto, especificar el tipo o
mecanismo de reacción.
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Ejemplo:

Benzaldehído + 2-bromo-propano

Solución:

La ramificación CHO es orientador Meta, la reacción química es ALQUILACIÓN.

Ejercicios:

a. Fenol + cloro gaseoso Cl 2

b. Tolueno + CH3Br
c. Nitrobenceno + ácido nítrico
d. Clorobenceno + ácido sulfúrico
e. Ácido bencensulfónico + CH3CH2-Cl
f. Ácido Benzoico + CH3-CHCl-CH3
g. Benceno + NaOH
h. Benzaldehído + Br2
i. Anilina + Cloruro de vinilo Cl-CH=CH2
j. Tolueno + 3HNO3

ACTIVIDADES COMPETENCIA 2 – Explicación de fenómenos

A partir del video en el enlace realice la actividad de la segunda competencia.

Recomendación: debe detener el video en algunos puntos para comprender la información.

Video: https://www.youtube.com/watch?v=bd5eDurh8nk

Observe el video sobre identificación de hidrocarburos aromáticos y en un informe desarrolle

los siguientes puntos:

1. Elabore una lista de los reactivos utilizados, consulte la fórmula química de cada uno y
clasifique a qué tipo de compuestos pertenece, por ejemplo, hidrocarburo aromático,
compuesto inorgánico.
2. Realice un diagrama de flujo de los pasos que se llevan a cabo en el experimento.
3. Elabore la reacción que se presenta con el fenol, pero indicada con la fórmula
estructural, el AlCl3 si lo puede dejar con su fórmula molecular.

La fórmula estructural de un hidrocarburo aromático queda así:

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Puede realizar la reacción a mano, tomar una foto de la hoja donde la

hizo y pegarla en su informe.
4. ¿Qué pasaría sí en la anterior reacción solo se hace reaccionar 1 molécula de Fenol
con 3 moléculas de cloroformo CHCl3, cómo quedaría la reacción química?

ACTIVIDADES COMPETENCIA 3 - INDAGACION

Observe los siguientes videos:

Guerra al plástico: https://www.youtube.com/watch?v=Z4gwuO3H40Y

Carreteras con plástico: https://www.youtube.com/watch?v=ynibLp5wdrQ

En un escrito, exponga cómo se obtiene químicamente el plástico, la problemática actual

sobre el uso indiscriminado de este material y proponga alternativas bien argumentadas de
cómo mitigar la contaminación por plástico.

BIBLIOGRAFIA O WEBGRAFIA
 Calderón Jeannette. Pastenes Camila. Video sobre hidrocarburos aromáticos.
Universidad Tecnológica Metropolitana. 2013. Recuperado de:
https://www.youtube.com/watch?v=bd5eDurh8nk
 El Mundo. Guerra al plástico. 4 de marzo de 2019. Recuperado de:
https://www.youtube.com/watch?v=Z4gwuO3H40Y
 Méndez, Ángeles. La guía 2000. Química. Hidrocarburos aromáticos. 25 de junio del
2010. Recuperado de: https://quimica.laguia2000.com/quimica-
organica/hidrocarburos-aromaticos
 Mondragón, César y otros. Hipertexto Química 2. Editorial Santillana. Bogotá D.C.
2010.
 Sánchez, Miguel. El ingenioso método para construir carreteras con plástico reciclado
360 X 640. Recuperado de: https://www.youtube.com/watch?v=ynibLp5wdrQ.
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RUBRICA DE EVALUACION

EVALUACIÓN DEL ESTUDIANTE

Las competencias se desarrollarán a la luz de los valores institucionales estipulados en el
manual de convivencia
Todas las actividades propuestas se realizarán con buena caligrafía, ortografía, redacción,
lectura crítica y oralidad según lo requiera.
Criterio Valoración
No cumplió con los requerimientos previstos. D. Bajo
Conoce el los mecanismos de reacción de los hidrocarburos aromáticos y nombra
D. Básico
compuestos de acuerdo a su nomenclatura.
Comprende procedimientos de laboratorio para identificar hidrocarburos aromáticos y
D. Alto
explica sus mecanismos de reacción.
Asume una postura de concientización ambiental frente al uso de polímeros y propone
D. Superior
alternativas de mitigación respecto a la contaminación con este tipo de materiales.

REALIZADO POR REVISADO POR APROBADO POR

Martín Navarro. Álvaro Chaves Darío Ordoñez

DOCENTE COORDINADOR COOR. ACADÉMICA