QUÍMICA ORGÁNICA

“COMPUESTOS AROMÁTICOS”
 CONCEPTO Y PROPIEDADES

Los compuestos aromáticos son estructuras planares por la conjugación de los electrones
"pi” que le imparten propiedades especiales a este grupo funcional. El benceno es el
principal miembro de los compuestos aromáticos, debido a la conjugación que existe entre
los uniones, todas las posiciones son iguales antes de tener una sustitución en el anillo.
Son compuestos insaturados con baja reactividad.
Al principio, la palabra aromático se aplicaba a sustancias de olor agradable pero ahora
esta palabra describe al benceno, sus derivados y otros compuestos que exhiben
propiedades químicas semejantes. Sin embargo no todos son odoríferos y muchos
compuestos fragantes no son de tipo aromático.
En la actualidad la fuente principal de hidrocarburos aromáticos, es la refinación del petróleo.
Insolubles en agua.
Menos densos que el agua.
 Los hidrocarburos aromáticos se clasifican en
monocíclicos y policíclicos
Monocíclicos:
Son aquellas moléculas que están formadas por un solo anillo (o ciclo) aromático, así por ejemplo:
Policíclicos
Están constituidos por dos o mas anillos bencénicos, debido a ello son denominados también hidrocarburos
bencénicos o bencenoides, así por ejemplo:
 BENCENO

Es el hidrocarburo aromático más sencillo.

Su formula molecular es C6H6.
Tiene una estructura anular simétrica.
Es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo,
similar al de la hiel.
Se evapora rápidamente al aire y es poco soluble en agua.
Es sumamente inflamable, volátil.
 ESTRUCTURA DEL BENCENO
Michael Faraday
Aisló el benceno en 1852 y determinó su relación C:H

Eilhard Mitscherlich
Sintetizó el benceno en 1834 y determinó su fórmula molecular, C6H6.

Friedrich Kekulé
Propuso 1866 una estructura constituida por varios tipos de enlace.
RESONANCIAS
 DIFERENTES REPRESENTACIONES EN
NOMENCLATURA
CH
CH CH
CH CH
CH

Más utilizadas
 Regla de Hückel

Establece que si el número de electrones π es igual a 2 + 4n; donde “n” es igual a 0 o un

número entero positivo; se dice que la especie es aromática.
Por ejemplo: 6 e-π
6=2 + 4n

n= 1
aromático
 4 e- π
 4= 2+4n

 n= 0,5
 anti aromático
 Resuelva: para cada estructura utilice la regla de hûckel e indique si es aromático.
 et a y
r t o, M
ne s O
si ci o r a
Po Pa
¿Qué significan los prefijos 'orto', 'meta' y 'para' en
química orgánica?

 Los términos orto, meta y para son prefijos utilizados en química orgánica para
indicar la posición de los sustitutos no hidrogénicos en un anillo de hidrocarburos
(derivado del benceno). Los prefijos derivan de palabras griegas que significan
correcto/recto, seguido/después, y similar, respectivamente. Orto, meta y para
históricamente tenían diferentes significados, pero en 1879 la Sociedad Química
Americana estableció las siguientes definiciones, que siguen siendo usadas hoy en
día.
 Orto
Orto describe una molécula con sustitutos en las posiciones 1 y 2 en un compuesto aromático.
En otras palabras, el sustituto es adyacente o próximo al carbono primario del anillo.
El símbolo de orto es o- o 1,2-

 Meta
Meta se utiliza para describir una molécula con sustitutivos que se encuentran en las posiciones
1 y 3 de un compuesto aromático.
El símbolo para meta es m- o 1,3

 Para
Para describe una molécula con sustitutos en las posiciones 1 y 4 en un compuesto aromático.
En otras palabras, el sustituto es directamente opuesto al carbono primario del anillo.
El símbolo de para es p- o 1,4-
 Tenemos entonces tres bencenos disustituidos (isómeros de posición) 1,2; 1,3; 1,4.

X X X
X

X
X
orto (1,2) meta (1,3) para (1,4)
 NOMENCLATURA

 Antes iniciar debemos reconocer los nombre derivados del benceno, es decir, los
nombres vulgares del anillo bencénico y otros que reciben un nombre especifico
(especial) según la composición del anillo.
 Derivados Monosustituidos

 En los compuestos de un tipo, el nombre del benceno es considerado como

nombre base. Los restos alquilo, halógenos y grupos nitro se nombran como
prefijos de la palabra benceno.

C6H5Br C6H5NO2 C6H5(CH3CHCH3) C6H5C2H5

 En otros compuestos, el sustituyente y el anillo del benceno forman juntos un nuevo
nombre base: monosustituidos especiales o notables.

O O

CH3 NH2 CO COH

Tolueno Anilina Benzaldehído Ácido Benzoico

(C6H5CH3) (C6H5NH2) (C6H5CHO) (C6H5COOH)
 OH CH CH2 OCH3 SO3H

Fenol Estireno Anisol Ácido Benceno Sulfónico

(C6H5OH) (C6H5CH=CH2) (C6H5CH3) (C6H5SO3H)

CO CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
Acetofenona
CH3
(C6H5COCH3)
Xileno Mesitileno
(C6H4(CH3)2) (1,3,5-(CH3)3C6H3)

Otros nombres especiales de no monosustituidos.

 Derivados Disustituidos

 Para localizar a los sustituyentes, se utilizan los prefijos tradicionales orto (o-),
meta (-m) y para (-p), que indican que dichos sustituyentes están en las posiciones
1,2-; 1,3-; 1,4-, respectivamente del anillo bencénico.
 En caso de no contener monosustituidos especiales se utiliza el orden alfabético
para nombrarlos. Citemos algunos ejemplos de disustituidos.
 Es preferible nombrar un disustituido como un derivado de un monosustituido
notable, por ejemplo tenemos:
 Otros derivados disustituidos
 Xilenos:
- Son los dimetilbencenos:
 Fenodioles:
- Es un disustituido que
contiene dos grupos OH:

La hidroquinona es una sustancia que se emplea como revelador fotográfico.

 Cresoles:
- Es un disustituido que contiene
un grupo metil (-CH3) y un grupo
hidroxi (-OH):
 Derivados Polisustituidos
 Al haber sustituyentes R y X:
- En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los
localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético, conservando las reglas
generales de los prefijos y los guiones . En caso de que haya varias opciones decidirá
el orden de preferencia alfabético de los radicales.
Por ejemplo:

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno 1-Bromo-2,3-Dimetilbenceno 1,2,4-Trinitrobenceno

  Al haber monosustituidos especiales y sustituyentes R y X:
-
- El orden de prioridad decreciente para los sustituyentes más frecuentes es:

COOH SO3H CHO C≡N (CN) C=O OH NH2 R NO2 X

ácido sulfónico aldehído ciano cetona Hidroxi Amina “C” nitro

Ejemplos:
COOH
CH3 CH CH3

NH2 OH

ácido p-aminobenzoico m-isopropilfenol 3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno

 Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo". 

4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
 Definición de grupo arilo

 Un grupo arilo es un grupo funcional derivado de un simple aromático compuesto de

anillo donde un hidrógeno átomo se retira del anillo. Por lo general, el anillo aromático
es un hidrocarburo. El nombre de hidrocarburo lleva el sufijo -il, tales como indolilo,
tienilo, fenilo, etc. Un grupo arilo es a menudo llamado simplemente un “arilo”. En las
estructuras químicas, la presencia de un grupo arilo se indica utilizando la notación
abreviada “Ar”. Este es también el mismo que el símbolo para el elemento de argón,
pero no causa confusión porque se usa en el contexto de la química orgánica y porque el
argón es un gas noble, y de este modo inerte.
 El proceso de unir un grupo arilo a un sustituyente se denomina arilación.
 Ejemplos: El grupo funcional fenilo (C 6 H 5 ) es un grupo funcional arilo derivado de
benceno. El grupo naftil (C 10 H 7 ) es el grupo arilo derivado de naftaleno.
 GRUPOS ARILO Y ARILALQUILO

ARILO:
C6H5 Fenilo C6H5-C6H4- Bifenilo
p-CH3C6H4- p-tolilo(CH3)2C6H3- Xililo

ARILALQUILO:
C6H5CH2- Bencilo C6H5CH- Benzal, Bencilideno
C6H5C≡ Benzo (C6H5)2CH- Bencidrilo
(C6H5)3C- Tritilo
 Algunos ejemplos:

Bromuro de bencilo
 ANILLO BENCÉNICO COMO
SUSTITUYENTE

3-FENILDECANO
2-FENILBUTANO

1-FENIL-2-BUTINO
 Aromáticos Policíclicos (HAPs)

 Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son un grupo de más de 100

sustancias químicas diferentes que se forman durante la combustión incompleta
del carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco
y carne preparada en la parrilla. Los HAPs se encuentran generalmente como una
mezcla de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.
 Algunos de los HAPs son manufacturados. Estos HAPs puros generalmente son
sólidos incoloros, blancos o amarillo-verde pálido. Los HAPs se encuentran en
alquitrán, petróleo crudo, creosota y alquitrán para techado, aunque unos pocos se
usan en medicamentos o para fabricar tinturas y pesticidas.
 ¿Qué les sucede a los HAPs cuando entran al medio
ambiente?
 Los HAPs pasan al aire principalmente por emisiones volcánicas, incendios forestales, combustión de carbón
y del escape de automóviles.
 Los HAPs pueden encontrarse en el aire adheridos a partículas de polvo.
 Ciertas partículas de HAPs pueden evaporarse al aire fácilmente del suelo o de aguas superficiales.
 Los HAPs pueden degradarse en un período de días a semanas al reaccionar con luz solar o con otras
sustancias químicas en el aire.
 Los HAPs pasan al agua a través de desechos de plantas industriales y de plantas de tratamiento de aguas
residuales.
 La mayoría de los HAPs no se disuelven fácilmente en agua.
 Microorganismos pueden degradar HAPs en el suelo o en el agua después de un período de semanas a meses.
 En el suelo, es probable que los HAPs se adhieran firmemente a partículas; ciertos HAPs se movilizan a
través del suelo y contaminan el agua subterránea.
 La cantidad de HAPs en plantas y en animales puede ser mucho mayor que la cantidad en el suelo o en el
agua donde viven estos organismos.
https://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts69.html
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico_polic%C3%ADclico

Algunos HAPs
GRACIAS…