Hidrocarburos

AROMATICOS
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El benceno tiene electrones pi móviles o deslocalizados.

Kekulé concibió el benceno como una especie intermedia

entre dos moléculas que se mantenían en un rápido
equilibrio:
 Descubrimiento de benceno

 El benceno se aisló por primera vez en 1825 por Michael Faraday por condensación de
una mezcla aceitosa obtenida del gas del alumbrado.

 La fórmula empírica del nuevo compuesto era CH. La síntesis de este compuesto se
consiguió en 1834 por Eilhard Mistscherlich al calentar ácido benzoico, aislado de la
goma de benjuí, en presencia de cal.

 En inglés benjuí es benzoin y como el nuevo compuesto derivaba de la goma de benjuí,

que es una resina balsámica obtenida de varias especies de Styrax, una especie vegetal
que se encuentra en la India, al nuevo compuesto se le denominó en inglés benzene.

 En la última parte del siglo XIX se descubrieron muchos otros compuestos que parecían
estar relacionados con el benceno pues tenían bajas relaciones hidrógeno/carbono y
aromas agradables y por eso a este grupo de compuestos se les denominó hidrocarburos
aromáticos.

 El término aromático se aplica en la actualidad a una serie de compuestos cuya

estabilidad y reactividad es semejante a la del
benceno, independientemente de su olor.
 HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS

Cl Br I NO2

clorobenceno bromobenceno yodobenceno nitrobenceno

 Otros Derivados Aromaticos

 Otros tienen nombres especiales los cuales pueden no mostrar semejanza con el
nombre del grupo sustituyente enlazado. Los más importantes de estos compuestos
son:


OH COOH SO3H
CH3 NH2

tolueno anilina fenol ácido benzoico ácido bencenosulfónico

 Sustituyentes el Anillo

 Si muchos grupos están enlazados al anillo bencénico, debemos

no sólo decir cuales son, sino también indicar sus posiciones
relativas.
 Un benceno disustituido puede tener tres isómeros, los cuales se
diferencian entre sí por el uso de los prefijos orto (o-), meta (m-)
y para (p-).
•o – diclorobenceno m – diclorobenceno p – diclorobenceno
Cl
Cl Cl
Cl

Cl
Cl
 Nomenclatura por sustituyente especial

 Si uno de los dos grupos es de la clase que le da un nombre especial a la

molécula, el compuesto se nombra como un derivado de ese compuesto
especial.
 Ejemplos:
I
CH3
NO2 NO2

Br Br
p – bromoyodobenceno m – bromonitrobenceno o – nitrotolueno
OH
COOH NH2
Br

Cl Br
p – clorofenol ácido m - bromobenzoico o – bromoanilina
 Grupo que da un nombre especial

 Si uno de los grupos que da un nombre especial está presente, entonces el

compuesto se nombra asumiendo que el grupo especial está en la posición
1.
 Ejemplos:
OH
1,3,5 – triclorobenceno
Cl

NO2 Br NO2

Cl Cl 3 – nitro – 5 – bromofenol

I
Br
3 – yodo – 4 - bromonitrobenceno
 REACCIONES DEL BENCENO

La reacción característica del benceno y de los

hidrocarburos aromáticos es la sustitución aromática
electrofílica.

El producto final es formalmente el producto de

sustitución de uno de los hidrógenos del anillo aromático
por un electrófilo y por tanto a este mecanismo se le
denomina Sustitució electrófilica Aromática (SEAr)
 REACCIONES DEL BENCENO
 La reacción característica del benceno y de los hidrocarburos aromático
es la sustitución aromática electrofílica.
NO2
H2SO4
NITRACIÓN
+ HNO3 + H 2 O

SO3H
SO3
SULFONACIÓN
+ H2SO4 + H 2
O

Cl
FeCl3
SO3
+ Cl2 + H Cl

HALOGENACIÓN
Br
FeBr3
SO3
+ Br2 + H Br
 LOS ARENOS

Los arenos son compuestos orgánicos que tienen

una parte alifática y otra aromática

Los compuestos que contienen cadenas laterales

más largas se nombran prefijando el nombre del
grupo alquilo a la palabra “benceno”

El más simple de los alquilbencenos, el

etilbenceno, recibe el nombre especial de tolueno.
 LOS ARENOS
Los dialquilbencenos más simples, los
dimetilbencenos, reciben los nombres especiales de
xilenos; por lo tanto, tenemos o – xileno, m – xileno y p
– xileno.

etilbenceno isopropilbenceno
CH3

tolueno sec – butilbenceno

 Otros Arenos

o – etiltolueno
CH3
CH3

O-tolueno

m– etil-npropilbenceno
 Fenilalqueno (C6H5 – = fenil)

Una molécula que contenga una cadena lateral muy compleja

puede ser nombrado como un Fenilalqueno .

Los compuestos con más de un anillo bencénico se nombran

casi siempre como derivados de alcanos.

1,3 – difenilpropano

Difenilmetano

3 –fenil – 4 – metilheptano
 ALQUILBENCEN
O
El más simple alquenilbenceno tiene el nombre
especial de estireno.
Otros generalmente se nombran como alquenos
sustituidos, algunas veces como bencenos
sustituidos. Los alquinilbencenos se nombran como
alquinos sustituidos.

CH = CH2
CH2 - CH = CH2

3-fenil-1-propeno
2 – fenil-Eteno
 PREPARACIÓN DE LOS ALQUILBENCENOS

 Para preparar los alquilbencenos se emplea la alquilación de Friedel –

Crafts.

REACCIÓN DE FRIEDEL – CRAFTS R

AlCl3
+ R - Cl + H Cl

un areno
CH3

AlCl3
+ CH3 - Cl + H Cl

tolueno
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLINUCLEARES

 Son compuestos aromáticos formados de dos o más anillos

aromáticos. El naftaleno es el hidrocarburo aromático polinuclear
más simple. Otros son el antraceno y el fenantreno.

naftaleno antraceno fenantreno

Estos tres hidrocarburos se obtienen del alquitrán de hulla,

en el que el naftaleno es el más abundante de todos sus
constituyentes (5%).