QUÍMICA ORGÁNICA

Departamento Académico de Cursos Básicos

PRÁCTICAS DE
LABORATORIO
PROPIEDADES QUÍMICAS DE
ALCOHOLES Y FENOLES

SEMANA 09
SESIÓN 26
RESULTADO DE APRENDIZAJE DE LA
SESIÓN

Al finalizar la sesión, el estudiante reconoce

correctamente los alcoholes primarios, secundarios,
terciarios y fenoles, así como las propiedades químicas
del grupo hidroxilo en estos compuestos.
REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA

¿Cuál de ellas no es
apto para el consumo?
¿Por cuál razón? ¿Qué
produce en nuestro
cuerpo ?
Materiales

I. Materiales la mesa de los

estudiantes

01 gradilla
15 tubos de ensayo (13 x 100 mm)
01 piseta c/agua destilada
01 bagueta
Materiales
II. Reactivos en mesa de los III. Materiales en la mesa
estudiantes central del profesor

01 alcohol primario (1 – propanol) gotero 02 reactivo de Lucas gotero 50mL

25mL 06 sodio metálico trozos pequeños
01 alcohol secundario (2 – propanol) gotero 03 fenolftaleína gotero 25mL
25mL 01 tijera
01 alcohol terciario (ter – butílico) gotero 01 pinza
25mL 01 bisturí
01 reactivo Bordwell – Wellman gotero 25mL 01 muestra problema gotero 50mL
01 cloruro férrico ~ FeCl3 gotero 25mL
01 fenol 1% gotero 25mL
¿Qué son los alcoholes?

• Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el grupo

hidroxilo (-OH) unido directamente a un carbono saturado. Ejemplos:

Grupo (OH) Grupo (OH)

Grupo (OH) ubicado en un ubicado en un
ubicado en un carbono enlazado a carbono enlazado a
carbono enlazado a otros 2 átomos de otros 3 átomos de
otro único átomo de carbono distintos. carbono distintos.
carbono.
Propiedades de los alcoholes

Los alcoholes presentan un carácter dipolar semejante al

del agua. Esto se debe a su grupo hidroxilo, que hace de ellos
sustancias polares (dotadas de un polo positivo y uno negativo).

Por ello, pueden comportarse como ácidos o como bases.

Ejemplos de alcoholes de uso común:

Etanol o alcohol etílico (C2H5OH)

1-propanol (C3H7OH)
Metanol (CH3OH)
Isobutanol (C4H9OH)
Propiedades de los alcoholes

• Los alcoholes son menos ácidos que los fenoles.

• La diferencia de la acidez relativa entre el alcohol y fenol se debe a:

A. Efecto inductivo de los grupos alquilos que refuerza el enlace

O – H.

B. Estabilidad por resonancia del anillo aromático que

debilita el enlace O – H en los fenoles.
¿Qué son los fenoles?

• Son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo unido

directamente a un anillo aromático. Ejemplos:

• El fenol no existe en estado libre.

• Se forma en la destilación seca de la hulla.

• Luego se destilan los aceites medios del

alquitrán de hulla.

• Por este método se obtiene poca cantidad,

motivo por el que se prepara
sintéticamente hoy en día.
 ¿Qué es el ensayo de Lucas?

El reactivo es una solución de ZnCl2 en HCl concentrado; permite formar

cloruros de alquilo.

Permite diferenciar los alcoholes terciarios, secundarios y

primarios mediante la velocidad de reacción.

Reacción de Lucas:

..
¿Qué es el ensayo de Lucas?

Preparación:

• Pesar 68 g ZnCl2 (cloruro de zinc).

• Mezclar en 45 mL HCl (cc) (ácido clorhídrico concentrado).
• Enfriar mediante baño helado para facilitar la disolución.

(¡PRECAUCIÓN!, el reactivo desprende gases)

Conservación: Si el reactivo no está en uso, dejar

siempre refrigerado.

..
¿Qué es el ensayo de Bordwell - Wellman?

Ensayo en función a la oxidación con ácido crómico, también sirve

para diferenciar los alcoholes.

El reactivo es CrO3 en H2SO4 diluido (color naranja rojizo).

La oxidación de los alcoholes (1rio o 2rio) resulta en la reducción a

Cr+3 que es de color verde azulado.
Reactivo de Bordwell - Wellman

Preparación:

• Pesar 1 g de óxido de cromo.

• Mezclar en 1 mL de ácido sulfúrico.
• Agitar hasta que se disuelva completamente.
• Añadir 3 mL de agua destilada.
• Verter en un frasco tipo gotero.
Preparación de FeCl3 (cloruro férrico, 1%)

• Pesar 10 g de FeCl3 (cloruro férrico).

• Mezclar en 1000 mL de agua destilada.
• Agitar hasta que se disuelva completamente.
• Verter la solución preparada en un recipiente
tipo gotero

..
 PARTE EXPERIMENTAL

16/03/2023 18
1.- Ensayo de Lucas

Reactivo de Lucas: solución de

cloruro de zinc (ZnCl2) en medio
ácido (HCl).

Vierta 15 gotas de reactivo

de Lucas a cada tubo de
ensayo.

Añada 5 gotas del alcohol

respectivo en cada tubo.

Agite y mida el tiempo de

turbidez de la solución final.

https://youtu.be/4yPjkRLcauI
1.- Ensayo de Lucas

Use 4 tubos de ensayo y vierta:

15 gotas Reactivo de 15 gotas Reactivo de Lucas

1 Lucas 2 +
+ 5 gotas Alcohol secundario
5 gotas Alcohol Primario +
+ Agitar
Agitar +
+ Observar el tiempo de
Observar el tiempo de turbidez
turbidez

Video https://youtu.be/ysNbS-M1gZE
1.- Ensayo de Lucas

15 gotas Reactivo de 15 gotas Reactivo de Lucas

3 Lucas 4
+
+ 5 gotas muestra problema
5 gotas Alcohol Terciario +
+ Agitar
Agitar +
+ Observar el tiempo de
Observar el tiempo de turbidez
turbidez
2.- Ensayo con sodio metálico (Na)

Sodio metálico:

Vierta 10 gotas de alcohol y

la muestra problema en 5
tubos de ensayo.

Añada 2 - 3 gotas de
fenolftaleína.

Agregue un pequeño trozo

https://youtu.be/Vr-7GQ_mn6A?t=11 de Na metálico a cada tubo
y observe.
2.- Ensayo con sodio metálico (Na)

Video https://youtu.be/pn19iXWhpaQ
En 5 tubos de ensayo adicionar:
https://youtu.be/qIclHTQMNXI

10 gotas de 10 gotas de 10 gotas de

10 gotas de 10 gotas de
Alcohol Alcohol muestra
Alcohol Primario Fenol
Secundario Terciario problema

1 2 3 4 5

• (+) 2 gotas de fenolftaleína a c/tubo

• (+) Un trozo de Na (metálico) a c/tubo.
• (+) Anote sus observaciones.
3.- Ensayo de Bordwell-Wellman

Reactivo de Bordwell - Wellman:

solución ácida de CrO3 y H2SO4.

Agregue 10 gotas de alcohol

y la muestra problema en 4
tubos de ensayo.

Agregue 10 gotas del reactivo

de Bordwell - Wellman.

Anote sus observaciones.

https://youtu.be/bkVOn_7j7-I
3.- Ensayo de Bordwell-Wellman
En 4 tubos de ensayo adicionar
Video https://youtu.be/-kAFC6Rip5M&t=17s
10 gotas de:

Alcohol Alcohol Alcohol 10 gotas de

Primario Secundario Terciario M.P

1
2 3 4

• (+) 10 gotas de reactivo de Bordwell-Wellman

• (+) Anote sus observaciones
4.- Ensayo con cloruro férrico

Solución de FeCl3

Agregue 10 gotas de fenol,

algún alcohol de su elección
y la muestra problema.

Adicionar 1 o 2 gotas de una

solución de FeCl3.

Anote sus observaciones.

https://youtu.be/sS5YI4EavnM
4.- Ensayo con cloruro férrico

En 3 tubos de ensayo adicionar 10 gotas de:

Solución 0,1 % Alcohol a Muestra

Fenol elección problema

1 2 3

• (+) 2 gotas de FeCl3

• Anote sus observaciones
INTEGREMOS LO APRENDIDO

ENSAYO DE LUCAS
(Formación de
Haluros )

ENSAYO CON ENSAYO CON

FeCl3 ALCOHOLES Y SODIO
(Reconocimiento METÁLICO
de fenoles)
FENOLES (Formación de
alcóxidos)

ENSAYO DE
BORDWELL-
WELLMAN
(oxidación de
alcoholes)
Actividades de trabajo autónomo

• Próxima sesión:

• Lea sobre la Práctica 10: propiedades químicas de

aldehídos y cetonas

• Repase los temas vistos en la Práctica 09: propiedades

químicas de alcoholes y fenoles, y presente este informe.
Bibliografía
Obligatorias
Bruice, P. Y. (2007). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación.
https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/107285
Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. Eudeba. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/153597
Lamarque, A. (2008). Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica.
Editorial Brujas. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/76555
Llorens Molina, J. A. (2011). Ejercicios para la introducción a la química orgánica. Editorial Tébar Flores.
https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/51964

Opcionales
Dupont Durst, H. y Gokel, G. (1985). Química orgánica experimental.
Editorial Reverté. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/173795
Ege, S. (2008). Química orgánica: estructura y reactividad. Volumen 1.
Editorial Reverté. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/100524